Йодобензол дихлорид
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Дихлор(фенил)-λ 3 -йодан | |||
| Другие имена Йодособензолдихлорид; фенилиода(III) дихлорид; Фенилиодихлорид; Фенилиодозохлорид; фенилхлориодония хлорид; Дихлориодбензол; Йододихлорбензол | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| Сокращения | ВЗК | ||
| ХимическийПаук | |||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 6 Н 5 Cl 2 Я | |||
| Молярная масса | 274.91 g·mol −1 | ||
| Появление | Желтое твердое вещество | ||
| Плотность | 2,2 г/см 3 | ||
| Температура плавления | От 115 до 120 ° C (от 239 до 248 ° F; от 388 до 393 К) (разлагается) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Иодбензолдихлорид (PhICl 2 ) представляет собой комплекс йодбензола с хлором . В качестве реагента в органической химии применяется как окислитель и хлорирующий агент .
Химическая структура
[ редактировать ]Рентгеновская кристаллография монокристалла использовалась для определения его структуры; как можно предсказать по теории VSEPR , он принимает Т-образную геометрию вокруг центрального атома йода. [2]
Подготовка
[ редактировать ]Йодобензолдихлорид нестабилен и обычно не доступен в продаже. Его получают пропусканием газообразного хлора через раствор йодбензола в хлороформе , из которого он выпадает в осадок. [3] Такая же реакция наблюдалась и на пилотной установке (20 кг). [4]
- Ph-I + Cl 2 → PhICl 2
альтернативный препарат, включающий использование хлора , образующегося in situ в результате воздействия гипохлорита натрия на соляную кислоту . Также был описан [5]
Реакции
[ редактировать ]Дихлорид йодбензола гидролизуется щелочными растворами с образованием йодзобензола (PhIO). [6] и окисляется гипохлоритом натрия с образованием йодоксибензола (PhIO 2 ). [7]
В органическом синтезе иодбензолдихлорид применяют как реагент для селективного хлорирования алкенов . [1] и алкины . [8]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Дихлорид фенилиода (III) , Дэвид В. Найт и Глен А. Рассел, в Энциклопедии реагентов для органического синтеза , 2001, John Wiley & Sons, Ltd. дои : 10.1002/047084289X.rp071
- ^ Э. М. Арчер и Т. Г. ван Шалкви (1953). «Кристаллическая структура иоддихлорида бензола» . Акта Кристаллогр. 6 : 88–92. дои : 10.1107/S0365110X53000193 .
- ^ Х. Дж. Лукас и Э. Р. Кеннеди (1942). «Йодобензолдихлорид». Органические синтезы . 22:69 . дои : 10.15227/orgsyn.022.0069 .
- ^ Занка, Ацухико; Такеучи, Хироки; Кубота, Ариеси (1998). «Масштабное получение дихлорида йодбензола и эффективное монохлорирование 4-аминоацетофенона». Исследования и разработки органических процессов . 2 (4): 270. дои : 10.1021/op980024e .
- ^ Чжао, Сюэ-Фэй; Чжан, Чи (2007). «Дихлорид йодбензола как стехиометрический окислитель для превращения спиртов в карбонильные соединения; два простых метода его получения». Синтез . 2007 (4): 551. doi : 10.1055/s-2007-965889 .
- ^ Х. Дж. Лукас, Э. Р. Кеннеди и М. В. Формо (1942). «Йодозобензол». Органические синтезы . 22 : 70. doi : 10.15227/orgsyn.022.0070
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) . - ^ М.В. Формо, Джон Р. Джонсон (1942). «Йодоксибензол: Б. Гипохлоритное окисление дихлорида иодбензола». Органические синтезы . 22:72 . дои : 10.15227/orgsyn.022.0072 .
- ^ Майкл Э. Юнг и Майкл Х. Паркер (1997). «Синтез нескольких встречающихся в природе полигалогенированных монотерпенов класса галомонов». Журнал органической химии . 62 (21): 7094–7095. дои : 10.1021/jo971371 . ПМИД 11671809 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Таннер, Деннис Д; Ван Бостелен, ПБ (1967). «Реакции свободнорадикального хлорирования дихлорида иодбензола». Журнал органической химии . 32 (5): 1517–1521. дои : 10.1021/jo01280a047 .