1,2-дибром-3-хлорпропан
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,2-дибром-3-хлорпропан | |
| Другие имена
Дибромхлорпропан
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | ДБКП |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.255 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C3H5Br2C3H5Br2Cl | |
| Молярная масса | 236.33 g/mol |
| Появление | Густая бесцветная жидкость |
| Запах | резкий запах при высоких концентрациях |
| Плотность | 2,05 г/мл |
| Температура плавления | 6,1 ° C (43,0 ° F; 279,2 К) |
| Точка кипения | 195,5 ° С (383,9 ° F; 468,6 К) |
| 0.1% [ 1 ] | |
| Давление пара | 0,8 мм рт.ст. (20 °С) [ 1 ] |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
канцероген [ 1 ] |
| СГС Маркировка : | |
  [ 2 ]
| |
| Х301 , Х340 , Х350 , Х360 , Х373 , Х412 [ 2 ] | |
| П201 , П273 , П301+П310 , П308+П313 [ 2 ] | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 76,7 ° C (170,1 ° F; 349,8 К) |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
ПЭЛ (допустимо)
|
СВВ 0,001 частей на миллион [ 1 ] |
РЕЛ (рекомендуется)
|
Что [ 1 ] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
Калифорния, Северная Дакота [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
1,2-Дибром-3-хлорпропан ( дибромхлорпропан ), более известный как ДБХП , представляет собой органическое соединение с формулой BrCH(CH 2 Br)(CH 2 Cl). Это плотная бесцветная жидкость, хотя коммерческие образцы часто имеют янтарный или даже коричневый цвет. Это активный ингредиент нематицида Немагон , также известного как Фумазон .
Это почвенный фумигант , ранее использовавшийся в американском сельском хозяйстве . У млекопитающих он вызывает мужскую стерильность при высоких уровнях воздействия. (EPA) запретило использование этого соединения После открытия его вредного воздействия на здоровье человека в 1979 году Агентство по охране окружающей среды США . [ 3 ] Продолжающееся присутствие химического вещества в качестве загрязнителя в грунтовых водах остается проблемой для многих сообществ в течение многих лет после прекращения использования.
Стереоизомерия
[ редактировать ]| 1,2-дибром-3-хлорпропан (2 стереоизомера) | |
|---|---|
 ( R )-конфигурация |
 ( S )-конфигурация |
Использование
[ редактировать ]- До 1977 года ДБХФ использовался в качестве почвенного фумиганта и нематоцида на более чем 40 различных культурах в Соединенных Штатах. Он борется с вредителями, поражающими корни фруктовых деревьев, и увеличивает вес урожая на 20 процентов. [ 4 ] С 1977 по 1979 год EPA приостановило регистрацию всех продуктов, содержащих DBCP, за исключением ананасов на Гавайях . В 1985 году Агентство по охране окружающей среды издало намерение отменить все регистрации DBCP, включая использование его для ананасов . Впоследствии использование имеющихся запасов ДБКП было запрещено.
- ДБХФ используется в качестве промежуточного продукта в синтезе органических химикатов .
Источники и потенциальное воздействие
[ редактировать ]Воздействие ДБХФ на человека может возникнуть в результате употребления загрязненной питьевой воды и продуктов питания. Воздействие также может быть результатом вдыхания и/или контакта кожи с продуктом, содержащим DBCP.
В прошлом выбросы ДБХФ в окружающую среду происходили в основном в результате его использования в качестве фумигантов и нематоцидов; Ожидается, что из-за отмены всех видов использования ДБХФ воздействие на окружающую среду со временем снизится.
Примеры настойчивости
[ редактировать ]Остатки ДБХФ сохраняются в загрязненной почве и грунтовых водах еще долгое время после прекращения применения. Например, в сельскохозяйственных районах вокруг Терлока в Центральной долине Калифорнии ДБХФ применялся к посевам в 1970-х годах. Еще в 1989 году сообщалось о стойкости ДБХФ в грунтовых водах, которые ранее использовались в полезных целях, и многочисленные близлежащие скважины . в то время пришлось закрыть [ 5 ]
Судебные процессы
[ редактировать ]Рабочие завода Dow Chemical , производившего ДБХФ, стали бесплодными из-за воздействия ДБХФ. Эти эффекты на репродуктивную функцию самцов согласуются с экспериментами на животных, показавшими, что DBCP стерилизует кроликов. Один контрактный рабочий завода успешно подал в суд на компанию. Большинство работников оставались в компании и участвовали в медицинской программе, спонсируемой компанией, до тех пор, пока предприятие не было продано в 1987 году. В то время некоторые работники подали иск против компании. Однако в иске было отказано из-за проблем со сроком исковой давности .
Большая часть использования этого химического вещества в Соединенных Штатах была запрещена в 1977 году. На фоне растущей обеспокоенности по поводу воздействия DBCP на рабочих-мужчин компания Dow прекратила производство и утилизировала DBCP, который был отправлен потребителям.
Однако, несмотря на предупреждения Dow о его последствиях для здоровья, компания Dole Food Company , которая использовала это химическое вещество на своих банановых плантациях в Латинской Америке , пригрозила подать в суд на Dow, если она прекратит поставки DBCP. Затем Dow отправила компании Dole полмиллиона галлонов DBCP, большая часть которого была изъята у других пользователей. Рабочие плантаций, ставшие бесплодными или заболевшие другими заболеваниями, впоследствии подали иск против компаний Dow и Dole в суды Никарагуа, утверждая, что их недуги были вызваны воздействием DBCP. В соответствии со специальным законом, который был принят специально для судебного разбирательства по делу DBCP, суды Никарагуа вынесли решение в пользу истцов и присудили им компенсацию в размере более 600 миллионов долларов США. Когда адвокаты истцов попытались привести в исполнение одно из этих решений в Соединенных Штатах, Окружной суд США во Флориде постановил, что «достоверные и неопровержимые медицинские показания в этом деле заключаются в том, что фактически невозможно то, что представлено в решении, «и что надлежащая правовая процедура «не позволяет присуждать компенсацию ущерба при наличии четких научных доказательств отсутствия причинно-следственной связи» или, как в данном случае, «при наличии доказательств того, что [ответчики] не виноваты». [ 6 ] Затем группа рабочих подала иски в США, и 5 ноября 2007 года присяжные Лос-Анджелеса присудили им 3,2 миллиона долларов США. [ 7 ] 15 июля 2010 г. это решение было отменено после того, как суд, рассматривавший дело, установил, что иски являются частью «массового мошенничества, совершенного в суде». [ 8 ] 23 апреля 2009 года судья Лос-Анджелеса также отклонил два аналогичных дела против Dole и Dow Chemical из-за мошенничества и вымогательства со стороны юристов в Никарагуа, вербовавших истцов-мошенников для предъявления исков против компании. [ 9 ] Постановление ставит под сомнение судебные решения по аналогичным искам на сумму 2 миллиарда долларов США . [ 10 ]
Рабочие в Кот-д'Ивуаре , используя Закон о правонарушениях в отношении иностранцев и заявляя о бесплодии, преступлениях против человечности и геноциде , подали иск (в деле Абаньин против AMVAC Chemical Corp. [№ 07-56326]) на этих производителей DBCP: Amvac Chemical , Dow Chemical , Shell Oil Company , а также Dole Food Company , которые использовали его на заграничных культурах, но никогда не использовал его в Кот-д'Ивуаре. Апелляционный суд девятого округа США вынес решение против рабочих в сентябре 2008 года, заявив, что истцы не доказали, что у ответчиков было «конкретное намерение» причинить вред работникам и гражданам страны. Чтобы быть признанным виновным в геноциде, обвиняемый должен сознательно намереваться совершить преступление. [ 11 ] [ 12 ]
Безопасность
[ редактировать ]ДБКП вызывает резкое снижение мужской фертильности, начиная от олигоспермии (низкого количества сперматозоидов) и заканчивая азооспермией (отсутствием сперматозоидов). [ 13 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0184» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б с Sigma-Aldrich Co. , 1,2-дибром-3-хлорпропан . Проверено 20 июля 2013 г.
- ^ Сводка опасностей. Архивировано 22 марта 2016 г. в Wayback Machine . - Агентство по охране окружающей среды США . - EPA.gov.
- ^ Спано, Джон. - «Доул должен выплатить 2,5 миллиона долларов в качестве штрафных санкций». — Лос-Анджелес Таймс . - 15 ноября 2007 г.
- ^ «Анализ экологического скрининга, Tully Road Properties, Терлок, Калифорния». - Компания Earth Metrics Incorporated. - Отчет 7826, Сан-Матео, Калифорния. - Март 1989 г.
- ^ «Суд США отказывается исполнить решение Никарагуа в отношении Dole Food - обновление». Архивировано 8 декабря 2015 г. в Wayback Machine . — rttnews.com . - 26 октября 2009 г.
- ^ Спано, Джон. - «Доул должен выплатить сельскохозяйственным работникам 3,2 миллиона долларов». Архивировано 21 августа 2019 г. в Wayback Machine . — Лос-Анджелес Таймс . - 6 ноября 2007 г.
- ^ «Калифорнийский судья отклонил награду присяжных на сумму 2,3 миллиона долларов против Dole Food Co. по делу работников бананов». Архивировано 19 июля 2010 г. в Wayback Machine . — FoxNews.com . - 15 июля 2010 г.
- ^ Холлман, Бен. - «Обнаружив, что адвокаты истцов совершили мошенничество, судья отклоняет дела о правонарушениях против Dole и Dow Chemical». Архивировано 8 ноября 2012 г. в Wayback Machine . - Американский юрист . - 27 апреля 2009 г.
- ^ Китинг, Джина. - «Судья отклоняет дела Доула о «бананеро», сославшись на мошенничество» [ мертвая ссылка ] . - Форбс . - 24 апреля 2009 г.
- ^ Абаньнин против AMVAC Chemical Corp.. Архивировано 6 ноября 2008 г. в Wayback Machine . - Апелляционный суд девятого округа США . - 24 сентября 2008 г. - (Документ Adobe Acrobat *.PDF).
- ^ Уильямс, Кэрол Дж. - «Правила апелляционного суда против сельскохозяйственных рабочих Кот-д'Ивуара». — Лос-Анджелес Таймс . - 24 сентября 2008 г.
- ^ Харли, Ким Г.; Маркс, Эми Р.; Брэдман, Аса; Барр, Дана Б.; Эскенази, Бренда (декабрь 2008 г.). «Воздействие ДДТ, работа в сельском хозяйстве и время наступления беременности среди сельскохозяйственных рабочих в Калифорнии» . Журнал профессиональной и экологической медицины . 50 (12): 1335–1342. дои : 10.1097/JOM.0b013e31818f684d . ISSN 1536-5948 . ПМЦ 2684791 . ПМИД 19092487 .