Трансамидирование
Трансамидирование — это химическая реакция , в которой амид реагирует с амином с образованием нового амида:
- RC(O)NR' 2 + HNR' 2 → RC(O)NR' 2 + HNR' 2
Реакция обычно протекает очень медленно, но ее можно ускорить кислотой Льюиса. [ 1 ] и металлоорганические катализаторы . [ 2 ] Первичные амиды (RC(O)NH 2 ) более поддаются этой реакции.
мочевины
[ редактировать ]В отличие от амидов в качестве субстратов, мочевина более подвержена этому обменному процессу. Трансамидирование практикуется, иногда даже в промышленных масштабах, для получения разнообразных N-замещенных мочевин : [ 3 ]
- (H 2 N) 2 CO + R 2 NH → (R 2 N)(H 2 N)CO + NH 3
- (R 2 N)(H 2 N)CO + R 2 NH → (R 2 N) 2 CO + NH 3
Метилмочевина, предшественник теобромина , производится из метиламина и мочевины. Фенилмочевину производят аналогично, но из хлорида анилиния: [ 4 ]
- (H 2 N) 2 CO + [C 6 H 5 NH 3 ]Cl → (C 6 H 5 (H)N)(H 2 N)CO + NH 4 Cl
Гидразиновые производные мочевины часто образуются в результате реакций, подобных трансамидированию. Эти продукты включают карбогидразид , семикарбазид и бимочевину .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Т. А. Динин; М.А. Заяц; А.Г. Майерс (2006). «Эффективное трансамидирование первичных карбоксамидов путем активации in situ диметилацеталями N,N-диалкилформамида». Дж. Ам. хим. Соц . 128 (50): 16406–16409. дои : 10.1021/ja066728i . ПМИД 17165798 .
- ^ Эмма Л. Бейкер; Майкл М. Ямано; Юйцзин Чжоу; Сара М. Энтони; Нил К. Гарг (2016). «Двухэтапный подход к достижению вторичного трансамидирования, обеспечиваемый катализом никеля» . Природные коммуникации . 7 : 11554. Бибкод : 2016NatCo...711554B . дои : 10.1038/ncomms11554 . ПМЦ 4876455 . ПМИД 27199089 .
- ^ К. Ничке; Г. Шерр (2012). «Производные мочевины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.o27_o04 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ «Арилмочевины II. Метод мочевины п-этоксифенилмочевина». Орг. Синтез . 31 : 11. 1951. doi : 10.15227/orgsyn.031.0011 .