Нитрофенол

Мононитрофенолы
	; 2-Нитрофенол ( о - )
	; 3-Нитрофенол ( м - )
	; 4-Нитрофенол ( p- )
Идентификаторы
	Соединения ; о : о -нитрофенол (2-) ; м : м -нитрофенол (3-) ; п : п -нитрофенол (4-) ; п : п таутомер ;
Номер CAS	о : 88-75-5 ; м : 554-84-7 ; р : 100-02-7 ;
3D model ( JSmol )	o : Интерактивное изображение. ; м : Интерактивное изображение ; p : Интерактивное изображение ; p : Интерактивное изображение ;
КЭБ	или : ЧЕБИ: 16260 ; м : ЧЕБИ:34346 ; р : ЧЕБИ:16836 ;
ХЭМБЛ	м : ChEMBL13888 ; р : ChEMBL14130 ;
ХимическийПаук	р : 955 ;
Лекарственный Банк	р : DB04417 ;
КЕГГ	р : C00870 ;
ПабХим CID	о : 6947 ; м : 11137 ; р : 980 ;
НЕКОТОРЫЙ	о : BD148E95KD ; м : T6P4T52V9W ; р : Y92ZL45L4R ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 5 Н О 3
Молярная масса	139.110 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Нитрофенолы представляют собой соединения формулы HOC ₆ H _5-x (NO ₂ ) _x . Сопряженные основания называются нитрофенолятами. Нитрофенолы более кислые, чем сам фенол . ^{[ 1 ]}

Мононитрофенолы

с формулой HOC ₆ H ₄ NO ₂ . Существуют три изомерных нитрофенола:

о -Нитрофенол (2-нитрофенол; группы ОН и NO ₂ соседние, желтое твердое вещество.
м -Нитрофенол (3-нитрофенол, номер CAS: 554-84-7), желтое твердое вещество (т.пл. 97 °C) и предшественник препарата месалазин (5-аминосалициловая кислота). Его можно получить нитрованием анилина с последующей заменой аминогруппы на его диазониевое производное . ^{[ 2 ]}

п -Нитрофенол , желтое твердое вещество, является предшественником рисового гербицида фтордифена, пестицида паратиона и человеческого анальгетика парацетамола (также известного как ацетаминофен).

Мононитрованные фенолы часто гидрируют до соответствующих аминофенолов , которые также используются в промышленности. ^{[ 1 ]}

Ди- и тринитрофенолы

2,4-Динитрофенол (т. пл. 83 °С) представляет собой кислоту умеренной силы (pK _a = 4,89).

2,4,6-Тринитрофенол более известен как пикриновая кислота , имеющая хорошо развитый химический состав.

Безопасность

Нитрофенолы ядовиты. Время от времени нитрофенолы загрязняют почву вблизи бывших заводов по производству взрывчатых веществ, тканей и военных заводов, и текущие исследования направлены на восстановление. ^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_411 . ISBN 978-3527306732 .
^ РГФ Манске (1928). «м-Нитрофенол». Органические синтезы . 8 : 80. дои : 10.15227/orgsyn.008.0080 .
^ Информационный бюллетень на atsdr.cdc.gov.

[Booth-1] Jump up to: ^а ^б Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_411 . ISBN 978-3527306732 .

[2] РГФ Манске (1928). «м-Нитрофенол». Органические синтезы . 8 : 80. дои : 10.15227/orgsyn.008.0080 .

[3] Информационный бюллетень на atsdr.cdc.gov.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]