хлордекон

хлордекон
Имена
	Название ИЮПАК декахлорпентацикло[5.3.0.0 2.6 .0 3.9 .0 4.8 ]декан-5-один
	Другие имена хлордекон ; хлордекон ; Мерекс ; Название CAS: 1,1a,3,3a,4,5,5,5a,5b,6-декахлороктагидро-1,3,4-метено-2H-циклобута[cd]пентален-2-он
Идентификаторы
Номер CAS	143-50-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:16548 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ462576 ;
ХимическийПаук	293 ;
Информационная карта ECHA	100.005.093
Номер ЕС	205-601-3 ;
КЕГГ	C01792 ;
ПабХим CID	299 ;
НЕКОТОРЫЙ	RG5XJ88UDF ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1020770 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Cl 10 О
Молярная масса	490.633 g/mol
Появление	кристаллическое твердое вещество от коричневого до белого цвета
Запах	без запаха
Плотность	1,6 г/см 3
Температура плавления	349 ° C (660 ° F, 622 К) (разлагается)
Растворимость в воде	0,27 г/100 мл
Растворимость	растворим в ацетоне , кетонах , уксусной кислоте ; мало растворим в бензоле , гексане
войти P	5.41
Давление пара	3.10 −7 кПа
Термохимия
Стандартный моляр ; энтропия ( S ⦵ 298 )	764 Дж/К моль
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	-225,9 кДж/моль
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	канцероген
точка возгорания	Невоспламеняющийся
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	95 мг/кг (крыса, перорально)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	никто
РЕЛ (рекомендуется)	СВВ 0,001 мг/м 3
IDLH (Непосредственная опасность)	без даты
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Хлордекон , более известный в США под торговой маркой Kepone , представляет собой хлорорганическое соединение и бесцветное твердое вещество. Это устаревший инсектицид , сейчас запрещенный в западном мире, но только после того, как были произведены и использованы многие тысячи тонн. ^{[ 3 ]} Хлордекон — известный стойкий органический загрязнитель , запрещенный во всем мире Стокгольмской конвенцией о стойких органических загрязнителях в 2009 году. ^{[ 4 ]}

Синтез

Хлордекон получают путем димеризации гексахлорциклопентадиена и гидролиза до кетона . ^{[ 5 ]}

Это также основной продукт разложения мирекса . ^{[ 3 ]}

История

В США хлордекон, продаваемый под торговой маркой «Кепон», производился компаниями Allied Signal Company и LifeSciences Product Company в Хоупвелле, Вирджиния . Ненадлежащее обращение и сброс этого вещества (включая отходы, образующиеся в процессе его производства) в близлежащую реку Джеймс (США) в 1960-х и 1970-х годах привлекли внимание всей страны к его токсическому воздействию на людей и дикую природу. После того, как два врача, доктор И-нан Чоу и доктор Роберт С. Джексон из Департамента здравоохранения штата Вирджиния, уведомили Центры по контролю заболеваний о том, что у сотрудников компании было обнаружено токсичное химическое отравление, LifeSciences добровольно закрыла свой завод в июле. 4 декабря 1975 года началась очистка от загрязнения, и 100-мильный участок реки Джеймс был закрыт для рыболовства, в то время как представители здравоохранения штата искали других людей, которые могли быть ранены. ^{[ 6 ]} По меньшей мере 29 человек в этом районе были госпитализированы в результате воздействия кепона. ^{[ 6 ]}

Продукт производится по реакции Дильса-Альдера с использованием таких пестицидов, как хлордан и эндосульфан . ^{[ 3 ]} Хлордекон упоминается среди ряда других вредных веществ как причина Джеральдом Фордом нерешительного одобрения в 1976 году Закона о контроле над токсичными веществами , который «остается одним из самых противоречивых нормативных законопроектов, когда-либо принятых». ^{[ 7 ]}

Регулирование

В США хлордекон не регулировался на федеральном уровне до тех пор, пока не произошла катастрофа в Хоупвелле, в результате которой 29 фабричных рабочих были госпитализированы с различными заболеваниями, в том числе неврологическими . ^{[ 8 ]}

Во Франции он был запрещен только на материке в 1993 году. ^{[ 9 ]}

В 2009 году хлордекон был включен в Стокгольмскую конвенцию о стойких органических загрязнителях , которая запрещает его производство и использование во всем мире. ^{[ 4 ]}

14 марта 2024 года Национальное собрание Франции взяло на себя ответственность за загрязнение хлордеконом населения Мартиники и Гваделупы. ^{[ 10 ]}

Токсикология

Хлордекон может накапливаться в печени, а его распределение в организме человека регулируется путем связывания загрязнителя или его метаболитов с липопротеинами, такими как ЛПНП и ЛПВП . ^{[ 11 ]} ЛК ₅₀ (ЛК = летальная концентрация) составляет 35 мкг/л для Etroplus maculatus . ^{[ 12 ]} 22–95 мкг/кг для синежаберной и форели . Хлордекон биоаккумулируется в организме животных в миллион раз.

Рабочие, подвергшиеся повторному воздействию, страдают от сильных судорог, вызванных разрушением синаптических соединений . ^{[ 3 ]}

Хроническое воздействие низких доз, по-видимому, вызывает рак простаты у мужчин. ^{[ 13 ]} и «значительный рост смертности наблюдался от рака желудка у женщин и рака поджелудочной железы у женщин». ^{[ 14 ]}

Было обнаружено, что хлордекон действует как агонист GPER ( GPR30 ), который сильно взаимодействует с эстрогенным половым гормоном эстрадиолом . ^{[ 15 ]}

Инциденты

История инцидентов с хлордеконом рассмотрена в книге « Кто отравляет Америку?: Корпоративные загрязнители и их жертвы в химическую эпоху» (1982).

Устье реки Джеймс

В июле 1975 года ^{[ 16 ]} Вирджинии Губернатор Миллс Годвин-младший перекрыл реку Джеймс для рыбной ловли на протяжении 100 миль, от Ричмонда до Чесапикского залива . ^{[ 8 ]} Этот запрет действовал в течение 13 лет, пока усилия по очистке реки не начали приносить результаты. ^{[ 17 ]}

Из-за риска загрязнения многие рыбаки, пристани для яхт, предприятия по производству морепродуктов и рестораны, а также их сотрудники, расположенные вдоль реки, понесли экономические потери. В 1981 году большая группа этих компаний подала иск против Allied Chemical в федеральный окружной суд ( Восточный округ Вирджинии ), требуя возмещения особого экономического ущерба в результате небрежного ущерба, нанесенного Allied рыбе и дикой природе. ^{[ 18 ]} В деле, которое иногда фигурирует в курсах юридических факультетов по средствам правовой защиты, суд отклонил традиционное «правило об экономических потерях», которое требует физического воздействия, причиняющего телесные повреждения или материальный ущерб, для получения экономического ущерба, и вместо этого разрешил ограниченной группе истцов — владельцы рыболовных судов, пристаней и магазинов наживки и рыболовных снастей — чтобы возместить экономический ущерб от Allied Chemical.

Французские Антильские острова

Французские острова Мартиника и Гваделупа сильно загрязнены хлордеконом. ^{[ 19 ]} последующие годы его массового и неограниченного использования на банановых плантациях. ^{[ 20 ]}^{[ 21 ]} Несмотря на запрет на это вещество в 1990 году на материковой Франции, экономически мощные плантаторы бананов интенсивно лоббировали отказ от использования кепона до 1993 года. Они утверждали, что альтернативных пестицидов не было, и это с тех пор оспаривается. После запрета 1993 года плантаторам бананов были незаметно предоставлены права на использование оставшихся запасов, а в отчете Национального собрания Франции за 2005 год говорится, что после введения запрета 1993 года химическое вещество было незаконно ввезено на острова под названием Curlone. и продолжал использоваться в течение многих лет. ^{[ 9 ]} С 2003 года местные власти на двух островах ограничили выращивание различных продовольственных культур, поскольку почва сильно загрязнена хлордеконом. Масштабное исследование, проведенное в 2018 году французским агентством общественного здравоохранения Santé publique France , показывает, что 95% жителей Гваделупы и 92% жителей Мартиники заражены этим химическим веществом. ^{[ 22 ]} В Гваделупе один из самых высоких показателей диагностики рака простаты в мире. ^{[ 23 ]}

В популярной культуре

Kepone — название американской инди-рок-группы из Ричмонда, штат Вирджиния, образованной в 1991 году.
The Dead Kennedys записали песню под названием «Kepone Factory», сатиру на разногласия вокруг Allied Signal и их халатное отношение к безопасности сотрудников, для своего альбома 1981 года In God We Trust, Inc.

Ссылки

^ Агрохимическая информация ИЮПАК.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0365» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Роберт Л. Меткалф «Борьба с насекомыми» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана Wiley-VCH, Винхайм, 2002. дои : 10.1002/14356007.a14_263
^ Jump up to: ^а ^б Пресс-релиз – COP4 – Женева, 8 мая 2009 г.: Правительства объединяются, чтобы активизировать сокращение глобальной зависимости от ДДТ и добавить девять новых химических веществ в соответствии с международным договором 2009 г.
^ Обзор промышленной химии Филипа Дж. Шенье (2002), стр. 484.
^ Jump up to: ^а ^б «Два молодых врача остановили распространение отравления кепоном», Билл Макаллистер, LA Times-Washington Post Service, перепечатано в Courier-Journal (Луисвилл, Кентукки), 5 января 1976 г., стр. 1
^ Хэнсон, Дэвид Дж. (15 января 2007 г.). «Это были дни» . Новости химии и техники . 85 (3). Американское химическое общество. doi : 10.1021/cen-v085n003.p044 .
^ Jump up to: ^а ^б Ричард Фостер, Кепоне: Фабрика «Мука» , журнал Richmond Magazine (8 июля 2005 г.).
^ Jump up to: ^а ^б «№ 2430 - Информационный отчет об использовании хлордекона и других пестицидов в сельском хозяйстве Мартиники и Гваделупы (г-н Филипп-Эдмон Мариетт, президент, и г-н Жоэль Божандр, докладчик)» . www.assemblee-nationale.fr . Проверено 7 июня 2024 г. Информационный отчет (...) об использовании хлордекона и других пестицидов в сельском хозяйстве Мартиники и Гваделупы.
^ Резьер, Первый; Апостол Фредерик; Флорентин, Джонатан; Банидин, Ришика; Гуйе, папа; Пужо, Жан; Мегарбан, Бруно; Калель, Хатем; Невьер, Реми (июнь 2024 г.). «Стратегия здравоохранения в отношении воздействия хлордекона (кепона) на Французских территориях Америки» . Ланцет . 403 (10443): 2481–2482. дои : 10.1016/s0140-6736(24)00883-3 . ISSN 0140-6736 .
^ Деланнуа, Матье; Жирарде, Жан-Мишель; Джелти, Фатия; Йен, Фрэнсис Т.; Какир-Кифер, Селин (1 ноября 2020 г.). «Сродство хлордекона и хлордекола к липопротеинам сыворотки человека» (PDF) . Экологическая токсикология и фармакология . 80 : 103486. doi : 10.1016/j.etap.2020.103486 . ПМИД 32891758 . S2CID 221523766 .
^ Асифа, КП; Читра, Канзас (2013). «Определение средней летальной концентрации (LC50) и поведенческих эффектов хлордекона у цихлид Etroplus maculatus» (PDF) . Международный журнал науки и исследований . 4 (3): 1473–1475.
^ Брюро, Л.; Эмвилл, Э.; Фердинанд, С.; Том, Дж.; Романа, М.; Бланше, П.; Мультигнер, Л. (2015). «Воздействие хлордекона и рак простаты. Взаимодействие с генами, кодирующими эстроген». Достижения в урологии . 25 (13): 755. doi : 10.1016/j.purol.2015.08.080 . ПМИД 26544275 .
^ Люс, Даниэль; Дюга, Жюльен; Вайди, Амандин; Мишино, Лия; Эль-Ямани, Муния; Мультигнер, Люк (2020). «Когортное исследование рабочих банановых плантаций во Французской Вест-Индии: первый анализ смертности (2000–2015 гг.)» (PDF) . Наука об окружающей среде и исследования загрязнения . 27 (33): 41014–41022. дои : 10.1007/s11356-019-06481-4 . ПМИД 31621027 . S2CID 204707528 .
^ Просниц, Эрик Р.; Бартон, Матиас (май 2014 г.). «Биология эстрогена: новое понимание функции GPER и клинических возможностей» . Молекулярная и клеточная эндокринология . 389 (1–2): 71–83. дои : 10.1016/j.mce.2014.02.002 . ПМК 4040308 . ПМИД 24530924 .
^ СУГАВАРА, САНДРА (25 октября 1985 г.). «Река Джеймс в Вирджинии все еще задыхается от загрязнения пестицидами» . Лос-Анджелес Таймс . Вашингтон Пост.
^ Джек Кукси, «Что в воде?» , Richmond Magazine , июнь 2007 г. Проверено 13 июня 2012 г.
^ Прюитт против Allied Chemical Corp. , 523 F. Supp. 975 (ЭД, Вирджиния, 1981).
^ Дуримель А.; и др. (2013). «РН-зависимость адсорбции хлордекона на активированных углях и роль физико-химических свойств адсорбента». Химико-технологический журнал . 229 : 239–349. дои : 10.1016/j.cej.2013.03.036 .
^ Вонг, Альфред; Риберо, Кристина (26 марта 2014 г.). «Альтернативные варианты сельскохозяйственных культур для Мартиники, загрязненной хлордеконом» . Карибские исследования (26). doi : 10.4000/etudescaribennes.6710 .
^ Агард-Джонс, Ванесса (1 ноября 2013 г.). «Тела в системе». Маленький Топор . 17 (3 (42)): 182–192. дои : 10.1215/07990537-2378991 . S2CID 145642259 .
↑ Хлордекон: Вест-Индия отравлена на протяжении нескольких поколений , Le Monde, 6 июня 2018 г.
^ «Франция: райский остров с загрязненной питьевой водой» . Европейский журнал . Немецкая волна . 26 мая 2010 г. Архивировано из оригинала 27 мая 2010 г.

Внешние ссылки

[1] Агрохимическая информация ИЮПАК.

[PGCH-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0365» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ullmann2-3] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Роберт Л. Меткалф «Борьба с насекомыми» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана Wiley-VCH, Винхайм, 2002. дои : 10.1002/14356007.a14_263

[COP4,_2009_Press_release-4] Jump up to: ^а ^б Пресс-релиз – COP4 – Женева, 8 мая 2009 г.: Правительства объединяются, чтобы активизировать сокращение глобальной зависимости от ДДТ и добавить девять новых химических веществ в соответствии с международным договором 2009 г.

[5] Обзор промышленной химии Филипа Дж. Шенье (2002), стр. 484.

[McAllister-6] Jump up to: ^а ^б «Два молодых врача остановили распространение отравления кепоном», Билл Макаллистер, LA Times-Washington Post Service, перепечатано в Courier-Journal (Луисвилл, Кентукки), 5 января 1976 г., стр. 1

[hanson07-7] Хэнсон, Дэвид Дж. (15 января 2007 г.). «Это были дни» . Новости химии и техники . 85 (3). Американское химическое общество. doi : 10.1021/cen-v085n003.p044 .

[foster05-8] Jump up to: ^а ^б Ричард Фостер, Кепоне: Фабрика «Мука» , журнал Richmond Magazine (8 июля 2005 г.).

[rapport-9] Jump up to: ^а ^б «№ 2430 - Информационный отчет об использовании хлордекона и других пестицидов в сельском хозяйстве Мартиники и Гваделупы (г-н Филипп-Эдмон Мариетт, президент, и г-н Жоэль Божандр, докладчик)» . www.assemblee-nationale.fr . Проверено 7 июня 2024 г. Информационный отчет (...) об использовании хлордекона и других пестицидов в сельском хозяйстве Мартиники и Гваделупы.

[10] Резьер, Первый; Апостол Фредерик; Флорентин, Джонатан; Банидин, Ришика; Гуйе, папа; Пужо, Жан; Мегарбан, Бруно; Калель, Хатем; Невьер, Реми (июнь 2024 г.). «Стратегия здравоохранения в отношении воздействия хлордекона (кепона) на Французских территориях Америки» . Ланцет . 403 (10443): 2481–2482. дои : 10.1016/s0140-6736(24)00883-3 . ISSN 0140-6736 .

[11] Деланнуа, Матье; Жирарде, Жан-Мишель; Джелти, Фатия; Йен, Фрэнсис Т.; Какир-Кифер, Селин (1 ноября 2020 г.). «Сродство хлордекона и хлордекола к липопротеинам сыворотки человека» (PDF) . Экологическая токсикология и фармакология . 80 : 103486. doi : 10.1016/j.etap.2020.103486 . ПМИД 32891758 . S2CID 221523766 .

[12] Асифа, КП; Читра, Канзас (2013). «Определение средней летальной концентрации (LC50) и поведенческих эффектов хлордекона у цихлид Etroplus maculatus» (PDF) . Международный журнал науки и исследований . 4 (3): 1473–1475.

[multigner16-13] Брюро, Л.; Эмвилл, Э.; Фердинанд, С.; Том, Дж.; Романа, М.; Бланше, П.; Мультигнер, Л. (2015). «Воздействие хлордекона и рак простаты. Взаимодействие с генами, кодирующими эстроген». Достижения в урологии . 25 (13): 755. doi : 10.1016/j.purol.2015.08.080 . ПМИД 26544275 .

[multigner20-14] Люс, Даниэль; Дюга, Жюльен; Вайди, Амандин; Мишино, Лия; Эль-Ямани, Муния; Мультигнер, Люк (2020). «Когортное исследование рабочих банановых плантаций во Французской Вест-Индии: первый анализ смертности (2000–2015 гг.)» (PDF) . Наука об окружающей среде и исследования загрязнения . 27 (33): 41014–41022. дои : 10.1007/s11356-019-06481-4 . ПМИД 31621027 . S2CID 204707528 .

[ProssnitzBarton2014-15] Просниц, Эрик Р.; Бартон, Матиас (май 2014 г.). «Биология эстрогена: новое понимание функции GPER и клинических возможностей» . Молекулярная и клеточная эндокринология . 389 (1–2): 71–83. дои : 10.1016/j.mce.2014.02.002 . ПМК 4040308 . ПМИД 24530924 .

[ssv-16] СУГАВАРА, САНДРА (25 октября 1985 г.). «Река Джеймс в Вирджинии все еще задыхается от загрязнения пестицидами» . Лос-Анджелес Таймс . Вашингтон Пост.

[Cooksey-17] Джек Кукси, «Что в воде?» , Richmond Magazine , июнь 2007 г. Проверено 13 июня 2012 г.

[18] Прюитт против Allied Chemical Corp. , 523 F. Supp. 975 (ЭД, Вирджиния, 1981).

[19] Дуримель А.; и др. (2013). «РН-зависимость адсорбции хлордекона на активированных углях и роль физико-химических свойств адсорбента». Химико-технологический журнал . 229 : 239–349. дои : 10.1016/j.cej.2013.03.036 .

[20] Вонг, Альфред; Риберо, Кристина (26 марта 2014 г.). «Альтернативные варианты сельскохозяйственных культур для Мартиники, загрязненной хлордеконом» . Карибские исследования (26). doi : 10.4000/etudescaribennes.6710 .

[21] Агард-Джонс, Ванесса (1 ноября 2013 г.). «Тела в системе». Маленький Топор . 17 (3 (42)): 182–192. дои : 10.1215/07990537-2378991 . S2CID 145642259 .

[22] Хлордекон: Вест-Индия отравлена на протяжении нескольких поколений , Le Monde, 6 июня 2018 г.

[23] «Франция: райский остров с загрязненной питьевой водой» . Европейский журнал . Немецкая волна . 26 мая 2010 г. Архивировано из оригинала 27 мая 2010 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

v т и Борьба с вредителями : Инсектициды
Carbamates	Aldicarb Aminocarb Bendiocarb Butocarboxim Carbaryl Carbofuran Carbosulfan m-Cumenyl methylcarbamate Ethienocarb Fenobucarb Isoprocarb Methomyl Metolcarb Oxamyl Promecarb Propoxur
Inorganic compounds	Aluminium phosphide Boric acid Chromated copper arsenate Copper(II) arsenate Copper(I) cyanide Cryolite Diatomaceous earth Lead hydrogen arsenate Paris Green Scheele's Green
Insect growth regulators	Benzoylureas Diflubenzuron Flufenoxuron Hydroprene Lufenuron Methoprene Pyriproxyfen
Neonicotinoids	Acetamiprid Clothianidin Dinotefuran Imidacloprid Imidaclothiz Nitenpyram Nithiazine Paichongding Thiacloprid Thiamethoxam
Organochlorides	Aldrin Beta-HCH Carbon tetrachloride Chlordane Cyclodiene 1,2-DCB 1,4-DCB 1,1-DCE 1,2-DCE DDD DDE DDT DFDT Dicofol Dieldrin Endosulfan Endrin Heptachlor Kepone Lindane Methoxychlor Mirex Tetradifon Toxaphene
Organophosphorus	Acephate Azamethiphos Azinphos-methyl Bensulide Chlorethoxyfos Chlorfenvinphos Chlorpyrifos Chlorpyrifos-methyl Coumaphos Demeton-S-methyl Diazinon Dichlorvos Dicrotophos Diisopropyl fluorophosphate Dimefox Dimethoate Dioxathion Disulfoton Ethion Ethoprop Fenamiphos Fenitrothion Fenthion Fosthiazate Isoxathion Malathion Methamidophos Methidathion Mevinphos Mipafox Monocrotophos Naled Omethoate Oxydemeton-methyl Parathion Parathion-methyl Phenthoate Phorate Phosalone Phosmet Phoxim Pirimiphos-methyl Quinalphos R-16661 Schradan Temefos Tebupirimfos Terbufos Tetrachlorvinphos Tribufos Trichlorfon
Pyrethroids	Acrinathrin Allethrins Bifenthrin Bioallethrin Cyfluthrin Cyhalothrin Cypermethrin Cyphenothrin Deltamethrin Empenthrin Esfenvalerate Etofenprox Fenpropathrin Fenvalerate Flumethrin Fluvalinate Imiprothrin Metofluthrin Permethrin Phenothrin Prallethrin Pyrethrin (I, II; chrysanthemic acid) Pyrethrum Resmethrin Silafluofen Tefluthrin Tetramethrin Tralomethrin Transfluthrin
Ryanoids	Chlorantraniliprole Cyantraniliprole Flubendiamide Ryanodine Ryanodol
Other chemicals	Afoxolaner Amitraz Azadirachtin Bensultap Buprofezin Cartap Chlordimeform Chlorfenapyr Cyromazine Fenazaquin Fenoxycarb Fipronil Fluralaner Hydramethylnon Indoxacarb Limonene Lotilaner (+milbemycin oxime) Pyridaben Pyriprole Sarolaner Adjuvants (Piperonyl butoxide, Sesamex) Spinosad Sulfluramid Tebufenozide Tebufenpyrad Veracevine Xanthone Metaflumizone
Metabolites	Oxon Malaoxon Paraoxon TCPy
Biopesticides	Bacillus thuringiensis Baculovirus Beauveria bassiana Beauveria brongniartii Isaria fumosorosea Metarhizium acridum Metarhizium anisopliae Nomuraea rileyi Lecanicillium lecanii Paenibacillus popilliae Purpureocillium lilacinum Spinosad