Бутадиен
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
BUTA-1,3-града [ 1 ] | |||
Другие имена
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 605258 | |||
| Чеби | |||
| Химический | |||
| Chemspider | |||
| Echa Infocard | 100.003.138 | ||
| ЕС номер |
| ||
| 25198 | |||
| Кегг | |||
PubChem CID
|
|||
| Rtecs номер |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Номер | 1010 | ||
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|||
| Характеристики [ 4 ] | |||
| C 4 H 6 CH 2 = CH-CH = CH 2 | |||
| Молярная масса | 54.0916 g/mol | ||
| Появление | Бесцветный газ или охлажденная жидкость | ||
| Запах | Слегка ароматическая или бензиноподобная | ||
| Плотность |
| ||
| Точка плавления | −108,91 ° C (-164,04 ° F; 164,24 К) | ||
| Точка кипения | −4,41 ° C (24,06 ° F; 268,74 К) | ||
| 1,3 г/л при 5 ° C, 735 мг/л при 20 ° C | |||
| Растворимость | |||
| Давление паров | 2,4 атм (20 ° C) [ 3 ] | ||
Показатель преломления ( N D )
|
1.4292 | ||
| Вязкость | 0,25 C P при 0 ° C | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности
|
Восплачиваемый, раздражительный, канцероген | ||
| GHS Маркировка : [ 7 ] | |||
  
| |||
| Опасность | |||
| H220 , H280 , H340 , H350 | |||
| P202 , P210 , P280 , P308+P313 , P377 , P381 , P403 | |||
| NFPA 704 (Огненная бриллиант) | |||
| точка возгорания | −85 ° C (-121 ° F; 188 K) Жидкая вспышка [ 3 ] | ||
| 414 ° C (777 ° F; 687 K) [ 6 ] | |||
| Взрывные пределы | 2–12% | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
Ld 50 ( средняя доза )
|
548 мг/кг (крыса, оральный) | ||
LC 50 ( медианная концентрация )
|
|||
LC LO ( самый низкий опубликован )
|
250 000 ч / млн (кролик, 30 минут) [ 5 ] | ||
| Niosh (пределы воздействия на здоровье США): | |||
Пел (допустимый)
|
TWA 1 PPM ST 5 PPM [ 3 ] | ||
Rel (рекомендуется)
|
Потенциальный профессиональный канцероген [ 3 ] | ||
IDLH (немедленная опасность)
|
2000 ч / млн [ 3 ] | ||
| Лист данных безопасности (SDS) | ECSC 0017 | ||
| Связанные соединения | |||
| Изопрен Хлороприн | |||
Связанные соединения
|
Бутан | ||
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |||
1,3-бутадиен ( / ˌ B JUː T ə ˈ D Aɪ Iː N / ) [ 8 ] является органическим соединением с формулой CH 2 = CH-CH = CH 2 . Это бесцветный газ, который легко конденсироваться в жидкость. Это важно в качестве предшественника синтетического каучука . [ 9 ] Молекулу можно рассматривать как объединение двух винильных групп . Это самый простой сопряженный диен .
Хотя бутадиен быстро разрушается в атмосфере, он, тем не менее, обнаруживается в окружающем воздухе в городских и пригородных районах в результате его постоянного выброса от автомобилей . [ 10 ]
Название Butadiene также может относиться к изомеру , 1,2-бутадиену который представляет собой накопленный диен со структурой H 2 C = C = CH-CH 3 . Это Аллен не имеет промышленного значения.
История
[ редактировать ]В 1863 году французский химик Э. Caventou выделял бутадиен из пиролиза амилового спирта . [ 11 ] Этот углеводород был идентифицирован как бутадиен в 1886 году, после того, как Генри Эдвард Армстронг выделил его из числа пиролиза нефти. [ 12 ] В 1910 году российский химик Сергей Лебедев полимеризовал бутадиен и получил материал с резинообразными свойствами. Однако этот полимер был слишком мягким, чтобы заменить натуральный каучук во многих применениях, особенно автомобильных шин.
Бутадиеновая индустрия возникла в годы до Второй мировой войны. Многие из воинственных стран осознали, что в случае войны их можно отрезать от резиновых плантаций, контролируемых Британской империей , и стремятся уменьшить свою зависимость от натурального каучука. [ 13 ] В 1929 году Эдуард Тсхункер и Уолтер Бок , работающие на Иг Фарбен в Германии, сделали сополимер стирола и бутадиена, которые можно было использовать в автомобильных шинах. Всемирное производство быстро последовало, когда бутадиен производился из зернового алкоголя в Советском Союзе и Соединенных Штатах, а также из угольного ацетилена в Германии.
Производство
[ редактировать ]В 2020 году было получено 14,2 миллиона тонн. [ 14 ]
Извлечение из C 4 углеводородов
[ редактировать ]В Соединенных Штатах, Западной Европе и Японии бутадиен производится в качестве побочного продукта процесса трещин пара, используемого для производства этилена и других алкенов . При смешивании с парами и кратко нагреванием до очень высоких температур (часто более 900 ° C), алифатические углеводороды отказываются от водорода, чтобы получить сложную смесь ненасыщенных углеводородов, включая бутадиен. Количество полученного бутадиена зависит от углеводородов, используемых в качестве корма. Световые подачи, такие как этан , дают в первую очередь этилен при трескании, но более тяжелые кормления способствуют образованию более тяжелых олефинов, бутадиенов и ароматических углеводородов .
Бутадиен обычно выделяется из других четырех углеродных углеводородов, образующихся при растрескивании пара путем экстрактивной дистилляции с использованием полярного априроченного растворителя, такого как ацетонитрил , N -метил-2-пирролидон , фурфуральный или диметилформамид , из которого он затем очищается дистилляцией . [ 15 ]
От дегидрирования n -бутана
[ редактировать ]Бутадиен также может быть получен путем каталитического дегидрирования нормального бутана ( n -бутан). Первый такой послевоенный коммерческий завод, производящий 65 000 тонн в год бутадиена, начал работу в 1957 году в Хьюстоне , штат Техас. [ 16 ] До этого, в 1940 -х годах , резиновая резервная компания , часть правительства Соединенных Штатов, построила несколько заводов в Боргере, Техас , Толедо, штат Огайо и Эль -Сегундо, штат Калифорния , для производства синтетического каучука для военных действий как часть Программа Синтетического каучука Соединенных Штатов. [ 17 ] Общая пропускная способность составляла 68 кмт (килограммы метрических тонн в год).
Сегодня бутадиен из N -бутана коммерчески производится с использованием процесса Houdry Catadiene , который был разработан во время Второй мировой войны. Это влечет за собой лечение бутана над глинозем и хромией при высоких температурах. [ 18 ]
От этанола
[ редактировать ]В других частях мира, включая Южную Америку, Восточную Европу, Китай и Индию, бутадиен также производится из этанола . Несмотря на то, что они не конкурентоспособны с трещин в паровом за то, чтобы производить большие объемы бутадиена, более низкие затраты на капитал делают производство от этанола жизнеспособным вариантом для растений меньшей пропускной способности. Были использованы два процесса.
В одностадийном процессе, разработанном Сергеем Лебедева , этанол превращается в бутадиен, водород и воду при 400–450 ° C над любым из различных катализаторов оксида металлов: [ 19 ]
2 Ch 3 CH 2 OH → CH 2 = CH - ch = CH 2 + 2 H 2 O + H 2
Этот процесс был основой для индустрии синтетического каучука Советского Союза во время и после Второй мировой войны, и он оставался ограниченным использованием в России и других частях Восточной Европы до конца 1970 -х годов. В то же время этот тип производства был отменен в Бразилии. По состоянию на 2017 год ни один бутадиен не был произведен в промышленности из этанола.
В другом, двухступенчатого процесса, разработанного российским химиком Эмигранья Иваном Остромизленским , этанол окисляется до ацетальдегида , который реагирует с дополнительным этанолом по сравнению с танталом бутадиен: бутадиен: бутадиен: бутадиен: бутадиен: бутадиен: бутадиен: бутадиен: бутадиен: бутадиен: бутадиен: бутадиен : бутадиен: бутадиен: но пористого кремнетического катализатора при 325–350 ° C, чтобы получить бутадиен: бутадиен: [ 19 ]
CH 3 CH 2 OH + CH 3 CHO 2 = CH - CH = CH 2 + 2 H 2 O
Этот процесс был одним из трех, используемых в Соединенных Штатах для производства «правительственной резины» во время Второй мировой войны, хотя он менее экономичен, чем маршруты Бутана или Бутена для больших объемов. Тем не менее, три завода с общей мощностью 200 000 тонн в год были построены в США ( Институт, Западная Вирджиния , Луисвилл, Кентукки и Кобута, Пенсильвания ), с стартапами, завершенными в 1943 году, завод Луисвилля изначально создал бутадиен из ацетилена, созданного связанным карбидом кальция. Процесс остается используемым сегодня в Китае и Индии.
От Бутена
[ редактировать ]1,3-бутадиен также может быть продуцирован путем каталитического дегидрирования нормальных бутеенов . Этот метод также использовался американской программой синтетического каучука (USSRP) во время Второй мировой войны . Процесс был гораздо более экономичным, чем алкоголь или N-бутан, но конкурировал с авиационным бензином за доступные молекулы Butene (бутеном были многочисленны благодаря каталитическому растрескиванию ). СССРП построил несколько заводов в Батон -Руж и Лейк -Чарльз, Луизиана ; Хьюстон , Бэйтаун и Порт -Нечес, Техас ; и Торранс, Калифорния . [ 17 ] Общее годовое производство составило 275 кмт.
В 1960-х годах хьюстонская компания, известная как «Petro-Tex», запатентовал процесс производства бутадиена из нормальных бутеенов путем окислительного дегидрирования с использованием проприетарного катализатора. Неясно, практикуется ли эта технология коммерчески. [ 20 ]
После Второй мировой войны производство из Бутеном стало основным типом производства в СССР.
Для лабораторного использования
[ редактировать ]1,3-бутадиен неудобно для лабораторного использования, потому что это газ. Лабораторные процедуры были оптимизированы для его поколения из ненгазовых предшественников. может быть произведено ретро- диелс-альтернативной реакцией циклогекса Это . [ 21 ] Сульфол является удобным солидным искательным источником 1,3-бутадиена в лаборатории. Он высвобождает диоксид серы и серы при нагревании.
Использование
[ редактировать ]Большинство бутадиен (75% изготовленных 1,3-бутадиенов [ 9 ] ) используется для изготовления синтетических каучуков для изготовления шин и компонентов многих потребительских предметов.
Преобразование бутадиена в синтетические каучуки называется полимеризацией , процесс, посредством которого мелкие молекулы (мономеры) связаны с изготовлением больших (полимеров). Простая полимеризация бутадиена дает полибутадиен , который представляет собой очень мягкий, почти жидкий материал. Полимеризация бутадиена и других мономеров дает сополимеры , которые более цены. Полимеризация бутадиена и стирола и/или акрилонитрила , такого как акрилонитрил бутадиен стирол (АБС), нитрил-бутадиен (NBR) и стирол-бутадиен (SBR). Эти сополимеры жесткие и/или эластичные в зависимости от соотношения мономеров, используемых в их приготовлении. SBR - это материал, чаще всего используемый для производства автомобильных шин. Предшественники для других синтетических каучуков готовится из бутадиена. Один из них хлоропрос . [ 18 ]
Меньшие количества бутадиена используются для изготовления адипонитрила , предшественника некоторых нейлонов. Преобразование бутадиена в адипонитрил влечет за собой добавление цианида водорода в каждую из двойных связей в бутадиене. Процесс называется гидроцианией .
Бутадиен используется для изготовления сульфолина растворителя .
Бутадиен также полезен в синтезе циклоалканов и циклоалкен , поскольку он реагирует с двойными и тройными углеродными связями через реакции Дильса-Альдер . Наиболее широко используемые такие реакции включают реакции бутадиена с одним или двумя другими молекулами бутадиена, т.е., димеризации и тримереризации соответственно. Через димеризацию бутадиен превращается в 4-винилциклогексен и циклооктадиен . Фактически, винилциклогексен - это обычная нечистота, которая накапливается, когда хранится бутадиен. Через тримеризацию бутадиен преобразуется в цилододекатриен . В некоторых из этих процессов используются катализаторы, содержащие никель или титан. [ 22 ]
Бутадиен также является предшественником 1-октена через палладийную катализируемую теломеризацию с метанолом. Эта реакция вызывает 1-метокси- 2,7-октадиен как промежуточный. [ 14 ]
Структура, конформация и стабильность
[ редактировать ]
Наиболее стабильным конформером 1,3 -бутадиена является конформация S -транс . , в которой молекула плоская, с двумя парами двойных связей, с которыми сталкиваются противоположные направления Эта конформация является наиболее стабильной, потому что орбитальное перекрытие между двойными связями максимизируется, что позволяет получить максимальное сопряжение, в то время как стерические эффекты сводят к минимуму. Обычно, конформация S -Trans считается, что имеет C 2 -C 3 Dihedral Anger 180 °. Напротив, конформация S - CIS , в которой двугранный угол составляет 0 °, с парой двойных связей, обращенных к одному и тому же направлению, составляет приблизительно 16,5 кДж/моль (3,9 ккал/моль) выше по энергии, из -за стерического препятствия. Эта геометрия является максимумом локальной энергии, поэтому в отличие от геометрии S-Trans , она не является конформером. Геометрия Gauche , в которой двойные связи геометрии S-CIS скручены, чтобы получить двугранный угол около 38 °, является вторым конформером, который около 12,0 кДж/моль (2,9 ккал/моль) выше, чем у S, S, выше. -Траны конформатора. В целом, существует барьер 24,8 кДж/моль (5,9 ккал/моль) для изомеризации между двумя конформерами. [ 23 ] Этот повышенный вращательный барьер и сильное общее предпочтение геометрии почти спланара являются доказательством делокализованной π-системы и небольшой степени частичного характера двойной связи в отдельной связи C-C, в соответствии с резонансной теорией.
Несмотря на высокую энергию конформации S-CIS , 1,3-бутадиен должен принять эту конформацию (или одну очень похожую), прежде чем она сможет участвовать в качестве четырехэлектронного компонента в согласованных реакциях циклов, таких как реакция Diels-Alder .
Аналогичным образом, комбинированное экспериментальное и вычислительное исследование показало, что двойная связь S-транс- бутадиена имеет длину 133,8 вечера, а для этилена для этилена имеет длину 133,0 вечера. Это было принято в качестве доказательства π-связки, ослабленной и удлиненной делокализацией, как показано резонансными структурами, показанными ниже. [ 24 ]
Качественная картина молекулярных орбиталей 1,3-бутадиена легко получается путем применения теории Хюккеля. (Статья о теории Хюккеля дает вывод для бутадиеновых орбиталей.)
1,3-бутадиен также термодинамически стабилизируется. В то время как монозамещенная двойная связь высвобождается около 30,3 ккал/моль тепла при гидрировании, 1,3-бутадиен высвобождается чуть меньше (57,1 ккал/моль), чем вдвое больше этой энергии (60,6 ккал/моль), ожидаемые для двух изолированных двойных связей. Это подразумевает энергию стабилизации 3,5 ккал/моль. [ 25 ] Аналогичным образом, гидрирование терминальной двойной связи 1,4-пентадиена высвобождает 30,1 ккал/моль тепла, в то время как гидрирование терминальной двойной связи конъюгированного ( E ) -1,3-пентадиена выпускает только 26,5 ккал/моль, что подразумевает Очень похожее значение 3,6 ккал/моль для энергии стабилизации. [ 26 ] Разница в ~ 3,5 ккал/моль в этих теплах гидрирования может быть воспринята как резонансная энергия конъюгированного диена.
Реакция
[ редактировать ]
Промышленное использование иллюстрирует тенденцию бутадиена полимеризовать. Его восприимчивость к реакциям 1,4-пристрастия иллюстрируется его гидроцианией. Как и многие диена, он подвергается катализируемым PD реакциям, которые проходят через аллильные комплексы. [ 28 ] Это партнер в реакциях Дильса -Альдер , например, с малеиновым ангидридом, чтобы дать тетрагидрофталический ангидрид . [ 29 ]
Как и другие диена, бутадиен является лигандом для низковалентных металлических комплексов, например, производные Fe (Butadiene) (Co) 3 и Mo (Butadiene) 3 .
Здоровье окружающей среды и безопасность
[ редактировать ]
Бутадиен имеет низкую острую токсичность. LC50 составляет 12,5–11,5 об.% Для вдыхания крысами и мышами. [ 18 ]
Долгосрочное воздействие было связано с сердечно-сосудистыми заболеваниями. Существует постоянная связь с лейкемией, а также значительная связь с другими видами рака. [ 30 ]
IARC назначил 1,3-бутадиен как 1 группы канцероген («канцерогенный к людям»), [ 31 ] А агентство по реестру заболеваний токсичных веществ и EPA США также перечисляют химическое вещество в качестве канцерогена. [ 32 ] [ 33 ] Американская конференция государственных промышленных гигиенистов (ACGIH) перечисляет химическое вещество как подозреваемый канцероген. [ 33 ] В Совете по защите природных ресурсов (NRDC) перечислены некоторые кластеры заболевания , которые, как предполагается, связаны с этим химическим веществом. [ 34 ] что это самый мощный канцероген в сигаретном дыме , в два раза большее Некоторые исследователи пришли к выводу , [ 35 ]
1,3-бутадиен также является подозреваемым тератогеном человека . [ 36 ] [ 37 ] [ 38 ] Длительное и чрезмерное воздействие может повлиять на многие области в организме человека; Было показано, что кровь, мозг, глаз, сердце, почка, легкие, нос и горло реагируют на присутствие чрезмерного 1,3-бутадиена. [ 39 ] Данные животных предполагают, что женщины обладают более высокой чувствительностью к возможным канцерогенным эффектам бутадиена на мужчин при воздействии химического вещества. Это может быть связано с воздействием рецептора эстрогена. Хотя эти данные показывают важные последствия для риска воздействия бутадиена на человека, необходимо больше данных для проведения убедительных оценки риска. Существует также отсутствие человеческих данных о влиянии бутадиена на репродуктивное и развитие, показанное у мышей, но исследования на животных показали дыхание бутадиена во время беременности, которые могут увеличить количество врожденных дефектов, и люди имеют те же гормональные системы, что и животные. [ 40 ]
1,3-бутадиен распознается как высокореактивное летучие органическое соединение (HRVOC) за его потенциал для легко формирования озона , и, как таковые, выбросы химического вещества высоко регулируются TCEQ в некоторых частях Хьюстон-бразория-галвестона. озона-балвестона Зона достижения . [ 41 ]
Техническая спецификация
[ редактировать ]| Характеристики | |
|---|---|
| Фазовое поведение | |
| Тройная точка | 164,2 К (-109,0 ° С) ? бар |
| Критическая точка | 425 К (152 ° С) 43,2 бар |
| Структура | |
| Группа симметрии | C 2H |
| Газовые свойства | |
| Δ f h 0 | 110,2 кДж / раз |
| C P. | 79,5 J/моль · k |
| Жидкие свойства | |
| Δ f h 0 | 90,5 кДж / раз |
| С 0 | 199,0 j/mol · k |
| C P. | 123,6 J/моль · k |
| Плотность жидкости | 0.64 ×10 3 кг/м 3 |
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ "Фронт". Номенклатура органической химии: рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 (Blue Book) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 374. DOI : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Хейнс, Уильям М. (2016). Справочник по химии и физике CRC (97 -е изд.). Boca Raton: CRC Press. п. 3-76. ISBN 978-1-4987-5429-3 .
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0067" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
- ^ «1,3-бутадиен» . NIST Chemistry Webbook .
- ^ Jump up to: а беременный «1,3-бутадиен» . Немедленно опасно для жизни или концентрации в области здоровья (IDLH) . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
- ^ «1,3-бутадиен» . Дюйм . Международная программа по химической безопасности (МПК).
- ^ Запись в базе данных вещества Gestis Института безопасности и гигиены труда
- ^ «Бутадиен | Значение и определение для британского английского» . Lexico.com. Архивировано из оригинала 20 августа 2020 года . Получено 24 августа 2022 года .
- ^ Jump up to: а беременный в Pubchem. «1,3-бутадиен» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 8 мая 2024 года .
- ^ «1,3-бутадиен» . Агентство по охране окружающей среды США США EPA . Получено 2 сентября 2014 года .
- ^ Caventou, E. (1863). «О изомерном соединении с двукратным брумбутиленом и бромнесодержащими производными брумбутилен» . Юстус Либигс Анналы химии . 127 : 93–97. Doi : 10.1002/jlac.18631270112 .
- ^ Армстронг, он; Миллер, А.К. (1886). «Разложение и генезис углеводородов при высоких температурах. I. Продукты производства газа из нефти» . J. Chem. Соц 49 : 74–93. doi : 10.1039/ct8864900074 .
- ^ Простые вещи не спасут землю , Дж. Роберт Хантер
- ^ Jump up to: а беременный Ян, Джи; Ван, Пэн; Нейман, Хелфид; Джекстелл, Ральф; Беллер, Матиас (2023). «Применяемые промышленные и соответствующие преобразования 1,3-бутадиена с использованием однородных катализаторов» . Промышленная химия и материалы . 1 (2): 155–174. doi : 10.1039/d3im00009e . S2CID 258122761 .
- ^ Sun, HP Wristers, JP (1992). Бутадиен. В Ji Kroschwitz (ред.), Энциклопедия химических технологий, 4 -е изд. Vol. 4, с. 663–690. Нью -Йорк: Джон Уайли и сыновья.
- ^ Beychok, MR и Brack, WJ, «Первое послевоенное бутадиеновое растение», нефтеперерабатывающий завод , июнь 1957 года.
- ^ Jump up to: а беременный Герберт, Вернон (1985). Синтетический каучук: проект, который должен был добиться успеха . Greenwood Press. ISBN 0-313-24634-3 .
- ^ Jump up to: а беременный в Grub, J.; Löser, E. (2012). "Бутадиен". Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. Doi : 10.1002/14356007.a04_431.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Jump up to: а беременный Киршенбаум, И. (1978). "Бутадиен". В Грейсоне, М. (ред.). Энциклопедия химических технологий . Тол. 4 (3 -е изд.). Нью -Йорк: Джон Уайли и сыновья. С. 313–337.
- ^ Уэлч, Л. Маршалл; Кроче, Луи; Кристманн, Гарольд (ноябрь 1978 г.). «Бутадиен через окислительное дегидрирование» . Обработка углеводородов . 57 (11): 131–136 . Получено 1 июня 2019 года - через ResearchGate.
- ^ Хершберг, Эб; Рухофф, Джон Р. (1937). «1,3-бутадиен». Орг Синтезатор 17 : 25. doi : 10.15227/orgsyn.017.0025 .
- ^ 4-винилциклогекс (PDF) . IARC. ISBN 9789283212607 Полем Получено 19 апреля 2009 года .
- ^ Феллер, Дэвид; Крейг, Норман С. (26 февраля 2009 г.). «Энергии и структуры инициаторов высокого уровня для ротамеров 1,3-бутадиена». Журнал физической химии а . 113 (8): 1601–1607. Bibcode : 2009jpca..113.1601f . doi : 10.1021/jp8095709 . ISSN 1089-5639 . PMID 19199679 .
- ^ Крейг, Норман С.; Гронер, Питер; Маккин, Дональд С. (1 июня 2006 г.). «Равновесные структуры для бутадиена и этилена: убедительные доказательства π-электронной делокализации при бутадиене». Журнал физической химии а . 110 (23): 7461–7469. Bibcode : 2006jpca..110.7461c . doi : 10.1021/jp060695b . ISSN 1089-5639 . PMID 16759136 .
- ^ Vollhardt, K. Peter C.; Шор, Нил Эрик (2007). Органическая химия: структура и функция (5 -е изд.). Нью -Йорк: WH Freeman. ISBN 978-0716799498 Полем OCLC 61448218 .
- ^ Кэри, Фрэнсис А. (2002). Органическая химия (5 -е изд.). Лондон: МакГроу-Хилл. ISBN 978-0071151498 Полем OCLC 49907089 .
- ^ Рейсс, Гвидо Дж. (2010). "Пересмотр (η 4 -S-CIS-1,3-бутадиен) TRICARBONYLIRON (0) " . ACTA Crystallographica Раздел e . 66 11): M1369. : 2010accre..66m1369r . DOI : 10.1107 /S1600536810039218 . PMC 3009352. . PM15888810 ( Bibcode
- ^ Nyström, Je; Рейн, Т.; Bäckvall, JE (1989). «1,4-функционализация 1,3-диений посредством катализируемого палладием хлороацетоксилиции и аллилового аминации: 1-ацетокси-4-диэтиламино-2-бутен и 1-ацетокси-4-бензиламино-2-бутен». Орг Синтезатор 67 : 105. doi : 10.15227/orgsyn.067.0105 .
- ^ Коуп, Артур С.; Херрик, Элберт С. (1950). «Цис-Δ4-тетрагидрофталический ангидрид». Орг Синтезатор 50 : 93. doi : 10.15227/orgsyn.030.0093 .
- ^ "NPI Sheet" . Архивировано из оригинала 22 декабря 2003 года . Получено 10 января 2006 года .
- ^ Толстый, Янн; Баан, Роберт; Страйф, Курт; Секретан, Беатрис; Эль -Гиссасси, Фатиха; Bouvard, Véronique; Алтьери, Андреа; Cogliano, Vincent (2008). «Канцерогенность 1,3-бутадиена, этиленоксида, винилхлорида, винилового фторида и виниловой невесты». Lancet Oncology . 8 (8): 679–680. Doi : 10.1016/s1470-2045 (07) 70235-8 . ISSN 1470-2045 . PMID 17726789 .
- ^ «1,3-бутадиен» . Портал токсичных веществ . Агентство по реестру токсичных веществ и болезней (ATSDR). Архивировано из оригинала 9 июня 2012 года.
- ^ Jump up to: а беременный «1,3-бутадиен: последствия для здоровья» . Управление по безопасности и гигиене труда.
- ^ «Кластеры заболевания ценят необходимость защиты людей от токсичных химических веществ» . NRDC. 10 мая 2011 года.
- ^ Fowles, J.; Dybing, E. (4 сентября 2003 г.). «Применение токсикологических принципов оценки риска к химическим составляющим сигаретного дыма» . Институт экологических наук и исследований . 12 (4): 424–430. doi : 10.1136/tc.12.4.424 . PMC 1747794 . PMID 14660781 .
- ^ Ландриган, PJ (1990). «Критическая оценка эпидемиологических исследований канцерогенности человека 1,3-бутадиена» . Перспективы здоровья окружающей среды . 86 : 143–147. doi : 10.1289/ehp.9086143 . PMC 1567758 . PMID 2205484 .
- ^ "1,3-Butadiene CAS № 106-99-0" (PDF) . Отчет о канцерогенах (11 -е изд.). Архивировано (PDF) из оригинала 8 мая 2009 года.
- ^ Melnick, Ronald L.; Кон, Майкл С. (1995). «Механистические данные показывают, что 1,3-бутадиен-это канцероген человека» . Канцерогенез . 16 (2): 157–163. doi : 10.1093/карцин/16.2.157 . PMID 7859343 .
- ^ «Агентство по охране окружающей среды - 1,3 -бутадиен» . Архивировано из оригинала 3 февраля 2011 года . Получено 20 августа 2010 года .
- ^ «1,3-бутадиен» . Технологический сетевой веб -сайт Air Toxics . Эпэ Архивировано из оригинала 11 мая 2012 года.
- ^ «Контроль выбросов HRVOC» . Техасская комиссия по качеству окружающей среды.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- 1,3-Бутадиен -Агентство по реестру токсичных веществ и заболеваний
- 1,3 -бутадиен
- Национальный инвентарь загрязняющих веществ-1,3-бутадиен