Метилформиат

Метилформиат
Structural formula of methyl formate	Ball-and-stick model of the methyl formate molecule
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Метилформиат
	Систематическое название ИЮПАК Метил метаноат
	Другие имена Р-611
Идентификаторы
Номер CAS	107-31-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:77699 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ295026 ;
ХимическийПаук	7577 ;
Информационная карта ECHA	100.003.166
Номер ЕС	209-282-1 ;
ПабХим CID	7865 ;
НЕКОТОРЫЙ	1MPH591FTG ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5025609 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 2 Н 4 О 2
Молярная масса	60.052 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	приятный
Плотность	0,98 г/см 3
Температура плавления	-100 ° C (-148 ° F; 173 К)
Точка кипения	32 ° С (90 ° F; 305 К)
Растворимость в воде	30% (20°С)
Давление пара	634 гПа (476 мм рт.ст.) (20°C)
Магнитная восприимчивость (χ)	-32.0·10 −6 см 3 /моль
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х224 , Х302 , Х319 , Х332 , Х335
Меры предосторожности	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P35 1+П338 , П312 , П330 , П337+П313 , П370+П378 , П403+П233 , П403+П235 , П405 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 4 0
точка возгорания	−19 °С; −2 °Ф; 254 К
Взрывоопасные пределы	4.5%-23%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	1622 мг/кг (перорально, кролик)
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )	50 000 частей на миллион (морская свинка, 20 мин)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)	СВВ 100 частей на миллион (250 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	СВВ 100 частей на миллион (250 мг/м 3 ) ST 150 частей на миллион (375 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	4500 частей на миллион
Паспорт безопасности (SDS)	Оксфордский паспорт безопасности материалов
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Метилформиат , также называемый метилметаноатом , представляет собой метиловый эфир муравьиной кислоты . Самый простой пример сложного эфира карбоновой кислоты. Это бесцветная жидкость с эфирным запахом, высоким давлением пара и низким поверхностным натяжением . Это предшественник многих других соединений, представляющих коммерческий интерес. ^[4]

Производство

В лаборатории метилформиат можно получить реакцией конденсации метанола следующим и муравьиной кислоты образом:

HCOOH + CH ₃ OH → HCOOCH ₃ + H ₂ O

Однако промышленный метилформиат обычно получают путем сочетания метанола и оксида углерода ( карбонилирование ) в присутствии сильного основания, такого как метоксид натрия : ^[4]

Этот процесс, коммерчески практикуемый BASF и другими компаниями, обеспечивает 96% селективность по отношению к метилформиату. Катализатор синтез - этого процесса чувствителен к воде, которая может присутствовать в сырье монооксида углерода , которое обычно получают из газа . очень сухой угарный газ . Поэтому очень важен ^[5]

Использование

Метилформиат используется главным образом для производства формамида , диметилформамида и муравьиной кислоты . Эти соединения являются предшественниками или строительными блоками для многих полезных производных.

Из-за высокого давления паров он используется для быстросохнущих отделочных материалов и в качестве вспенивателя для некоторых видов пенополиуретана (например, Ecomate ® производства Foam Supplies Inc.), а также в качестве замены ХФУ , ГХФУ и ГФУ . Метилформиат имеет нулевой потенциал разрушения озона и нулевой потенциал глобального потепления. ^{[ нужна ссылка ]}. Он также используется в качестве инсектицида .

Историческое использование метилформиата, которое иногда привлекает к нему внимание, заключалось в охлаждении. До появления менее токсичных хладагентов метилформиат использовался в качестве альтернативы диоксиду серы в бытовых холодильниках, например, в некоторых моделях знаменитого GE Monitor Top.

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0417» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Перейти обратно: ^а ^б «Метилформиат» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ «Метилформиат» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 19 декабря 2021 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б Вернер Ройтеманн и Хайнц Кечка «Муравьиная кислота» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a12_013
^ В. Куто, Ж. Рамиулль, патент США US4216339.

Внешние ссылки

[PGCH-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0417» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[IDLH-2] Перейти обратно: ^а ^б «Метилформиат» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[3] «Метилформиат» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 19 декабря 2021 г.

[Ullmann_2009-4] Перейти обратно: ^а ^б Вернер Ройтеманн и Хайнц Кечка «Муравьиная кислота» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a12_013

[5] В. Куто, Ж. Рамиулль, патент США US4216339.

[1]

[3]

[2]

[4]

[5]

v т и Эфиры
Methyl esters	Methyl formate Methyl acetate Methyl propionate Methyl butyrate Methyl pentanoate Methyl hexanoate Methyl benzoate
Ethyl esters	Ethyl formate Ethyl acetate Ethyl propionate Ethyl butyrate Ethyl pentanoate Ethyl hexanoate Ethyl heptanoate Ethyl octanoate Ethyl decanoate Ethyl palmitate Ethyl benzoate
Propyl esters	Propyl acetate Propyl propanoate Propyl benzoate Isopropyl acetate Isopropyl palmitate
Butyl esters	Butyl acetate Butyl butyrate Isobutyl acetate
Amyl esters	Amyl acetate Pentyl propanoate Pentyl butyrate Pentyl pentanoate Pentyl hexanoate Isoamyl formate Isoamyl acetate Sec-Amyl acetate
Hexyl esters	Hexyl acetate
Phenyl esters	Phenyl acetate
Heptyl esters	Heptyl acetate
Benzyl esters	Benzyl acetate Benzyl benzoate