Номенклатура полимеров ИЮПАК

Номенклатура полимеров ИЮПАК — это стандартизированные соглашения об именах полимеров, установленные Международным союзом теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) и описанные в их публикации «Сборник терминологии и номенклатуры полимеров», также известной как «Фиолетовая книга». ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} ИЮПАК ^{[ 3 ]} и Chemical Abstracts Service (CAS) дают аналогичные рекомендации по наименованию полимеров.

Основные понятия

Термины полимер и макромолекула не означают одно и то же. Полимер – это вещество, состоящее из макромолекул. Последние обычно имеют диапазон молярных масс (единица г моль ⁻¹), распределения которых обозначены дисперсией ( Đ ). Она определяется как отношение среднемассовой молярной массы ( M _m ) к среднечисленной молярной массе ( M _n ), т.е. Đ = M _m / M _n . ^{[ 4 ]} Символы физических величин или переменных выделены курсивом, а символы единиц или меток — римским шрифтом.

Номенклатура полимеров обычно применяется к идеализированным представлениям, что означает, что незначительные структурные нарушения игнорируются. Полимер можно назвать одним из двух способов. Номенклатуру на основе источника можно использовать, если можно идентифицировать мономер. В качестве альтернативы, когда структура полимера доказана, можно использовать более точную номенклатуру, основанную на структуре. Если нет путаницы, допустимы и некоторые традиционные названия.

Какой бы метод ни использовался, все названия полимеров имеют префикс «поли» , за которым следуют окружные знаки вокруг остальной части имени. Знаки используются в порядке: {[( )]}. Локанты указывают положение структурных особенностей, например, поли(4-хлорстирола). Если название состоит из одного слова и не имеет локантов, то замыкающие знаки не обязательны, но их следует использовать, когда может возникнуть путаница, например, поли(хлорстирол) является полимером, тогда как полихлорстирол может представлять собой небольшую, многозамещенную молекулу. . Концевые группы описываются с помощью α- и ω-, например, α-хлор-ω-гидроксиполистирола. ^{[ 1 ]}

Номенклатура на основе источников

Гомополимеры

Гомополимеры называются по названию реального или предполагаемого мономера («источника»), из которого он получен, например, поли(метилметакрилат). ^{[ 5 ]} Мономеры могут быть названы в соответствии с рекомендациями IUPAC или устоявшимися традиционными названиями. ^{[ 6 ]} В случае возникновения двусмысленности можно добавить имена классов.

полиалкилен:винилоксиран (слева) и полиэфир:винилоксиран (справа)

Например, название поли(винилоксиран) на основе источника может соответствовать любой из показанных структур. Для пояснения, в названии полимера используется имя класса полимера, за которым следует двоеточие и имя мономера, т. е. имя класса:имя мономера. Таким образом, слева и справа расположены соответственно полиалкилен:винилоксиран и полиэфир:винилоксиран.

Сополимеры

Структуру сополимера можно описать, используя наиболее подходящую из связок, представленных в таблице 1. ^{[ 7 ]} Они написаны курсивом.

Квалификаторы для сополимеров ^{[ 7 ]}
Сополимер	отборочный турнир	Пример
неопределенный	что (С)	поли(стирол- со -изопрен)
статистический	stat (C)	поли[изопренстат- ( метилметакрилат)]
случайный	побежал (С)	поли[(метилметакрилат)-ран- ( бутилакрилат)]
чередование	всё (С)	поли[стирол- альт- (малеиновый ангидрид)]
периодический	для (С)	поли[стирол- пер -изопрен- пер- (4-винилпиридин)]
блокировать	блок (С)	поли(бута-1,3-диен) -блок -поли(этен- ко -пропен)
взяточничество ^а	трансплантат (С)	полистирол- привитой -поли(этиленоксид)

^а Первое имя соответствует имени основной цепи.

Нелинейные полимеры

Нелинейные полимеры и сополимеры, а также полимерные сборки названы с использованием определителей, выделенных курсивом в таблице 2. ^{[ 5 ]} Квалификатор, такой как ветка , используется в качестве префикса (P) при названии (со)полимера или в качестве связующего звена (C), например, гребенка , между двумя названиями полимеров.

Квалификаторы для нелинейных (со)полимеров и полимерных сборок ^{[ 5 ]}
(Со)полимер	отборочный турнир	Пример
смешивать	смесь (С)	поли(3-гексилтиофена) смесь -полистирола
гребень	расческа (С)	полистирол- гребёнка -полиизопрен
сложный	компл (С)	поли(2,3-дигидротиено[3,4- b ][1,4]диоксин)- компл - поли(винилбензолсульфоновая кислота) ^а
циклический	цикло (П)	цикло -полистирол- привитой полиэтилен
ветвь	филиал (П)	branch -poly[(1,4-divinylbenzene)- stat -styrene]
сеть	чистая (C или P)	( нетто -полистирол) -ипн- [ нетто -поли(метилакрилат)]
взаимопроникающая сеть	айпи (С)	( нетто -полистирол) -ипн- [ нетто -поли(метилакрилат)]
полупроникающая полимерная сетка	сипн (С)	( нетто -полистирол)- сипн -полиизопрен
звезда	звезда (П)	звезда -полиизопрен

^а В соответствии с органической номенклатурой ИЮПАК квадратные скобки указывают природу локантных сайтов в конденсированных кольцевых системах. ^{[ 8 ]}

Структурная номенклатура

Обычные одноцепочечные органические полимеры

Вместо названия мономера, используемого в номенклатуре на основе источника, в номенклатуре на основе структуры используется название «предпочтительной конституционной повторяющейся единицы» (CRU). ^{[ 9 ]} Это можно определить следующим образом:

Нарисована достаточно большая часть полимерной цепи, чтобы показать структурное повторение.
Рассмотрим в качестве примера:
Наименьшая повторяющаяся часть — это CRU, поэтому идентифицируются все такие возможности (включая возможности множественного направления цепочки).
Для предыдущего полимера это:
Идентифицированы субъединицы, составляющие каждую из этих структур, то есть крупнейшие двухвалентные группы, которые можно назвать, используя номенклатуру органической химии ИЮПАК .
В данном примере двухуглеродное этилиденовое звено длиннее, чем два отдельных одноуглеродных метандиильных звена.
Рисунок 1 . Порядок приоритета субъединиц. Подразделение с наивысшим приоритетом находится вверху в центре. Субъединицы с более низким приоритетом можно найти, следуя стрелкам. Тип субъединицы, будь то гетероцикл , цепь гетероатома , карбоцикл или углеродная цепь , определяет цвет стрелки, которой следует следовать. ^{[ 9 ]}
Используя кратчайший путь в порядке убывания приоритета субъединиц, правильный порядок субъединиц определяется с помощью рисунка 1.
В этом примере окси-субъединицы в CRU представляют собой цепи гетероатомов. Судя по рисунку 1, окси-субъединицы имеют приоритет над субъединицами ациклической углеродной цепи.
Предпочтительный CRU выбирают как CRU с наименьшим возможным расположением (ями) заместителей .
В примере присутствует бромзамещенная субъединица -СН ₂ -СН ₂ -. 1-Бромэтан-1,2-диил выбирают предпочтительнее, чем 2-бромэтан-1,2-диил, поскольку первый имеет более низкое расположение бромзаместителя. Таким образом, предпочтительным CRU является окси(1-бромэтан-1,2-диил), и поэтому полимер называют поли[окси(1-бромэтан-1,2-диил)].

Полимеры, которые не состоят из регулярных повторений одного CRU, называются нерегулярными полимерами. В них каждая структурная единица (CU) отделяется косой чертой, например, поли(бут-1-ен-1,4-диил/1-винилэтан-1,2-диил). ^{[ 10 ]}

Представления двухвалентных групп в полимерах ^{[ 9 ]}
Имя	Группа ^а	Имя	Группа ^а
кислород	${\ce {-O{-}}}$	пропилимино
сульфандиил	${\ce {-S{-}}}$	гидразин-1,2-диил	${\ce {-{\overset {1}{N}}H2-{\overset {2}{N}}H2{-}}}$
сульфонил	${\ce {-SO2{-}}}$	фталоил
диазендиил	${\ce {-N=N{-}}}$	1,4-фенилен
иммунологический	${\ce {-NH{-}}}$	циклогексан-1,2-диил
карбонил	${\ce {-{\overset {\displaystyle O \atop \\|}{C}}-}}$	бутан-1,4-диил	${\ce {-{\overset {1}{C}}H2{\overset {2}{C}}H2{\overset {3}{C}}H2{\overset {4}{C}}H2{-}}}$
оксалил	${\ce {-{\overset {\displaystyle O \atop \\|}{C}}-{\overset {\displaystyle O \atop \\|}{C}}-}}$	1-бромэтан-1,2-диил
силандиил	${\ce {-SiH2{-}}}$	1-оксопропан-1,3-диил	${\ce {-{\underset {1}{\overset {\displaystyle O \atop \\|}{C}}}-{\overset {2}{C}}H2{\overset {3}{C}}H2{-}}}$
этан-1,2-диил	${\ce {-{\overset {1}{C}}H2-{\overset {2}{C}}H2{-}}}$	этилен-1,2-диил	${\ce {-{\overset {1}{C}}H2={\overset {2}{C}}H2{-}}}$
метилен	${\ce {-CH2{-}}}$	метилметилен

^а Во избежание двусмысленности волнистые линии проведены перпендикулярно свободной связи.
которые традиционно используются для обозначения свободных валентностей, ^{[ 11 ]}
обычно исключаются из графических представлений в контексте полимеров.

Обычные двухцепочечные органические полимеры

Двухцепочечные полимеры состоят из непрерывных цепочек колец. В спирополимере каждое кольцо имеет один общий атом с соседними кольцами. В лестничном полимере соседние кольца имеют два или более общих атома. Для идентификации предпочтительного CRU цепь разрывается так, чтобы сохранилось старшее кольцо с максимальным количеством гетероатомов и минимальным количеством свободных валентностей. ^{[ 12 ]}

Примером является Предпочтительный CRU представляет собой ациклическую субъединицу из 4 атомов углерода с 4 свободными валентностями, по одной на каждый атом, как показано.

Он ориентирован так, что нижний левый атом имеет наименьший номер. Локанты со свободной валентностью пишутся перед суффиксом и цитируются по часовой стрелке, начиная с нижнего левого положения, как: нижний левый, верхний левый: верхний правый, нижний правый. Таким образом, этот пример назван поли(бутан-1,4:3,2-тетраил). Для более сложных структур порядок старшинства снова соответствует рисунку 1.

Номенклатура неорганических и неоргано-органических полимеров

Некоторые обычные одноцепочечные неорганические полимеры можно назвать как органические полимеры, используя приведенные выше правила, например: -[O-Si(CH ₃ ) ₂ ] _n - и -[Sn(CH ₃ ) ₂ ] _n - называются поли[окси(диметилсиландиил)] и поли(диметилстаннандиил) соответственно. ^{[ 13 ]} Неорганические полимеры также могут быть названы в соответствии с неорганической номенклатурой, но старшинство элементов иное, чем в органической номенклатуре. Однако некоторые неорганические и неорганически-органические полимеры, например те, которые содержат производные металлоцена, в настоящее время лучше всего называть с использованием органической номенклатуры, например, показанный полимер можно назвать поли[(диметилсиландиил)ферроцен-1,1'-диил].

Традиционные имена

Когда они вписываются в общую структуру систематической номенклатуры, сохраняются некоторые традиционные и тривиальные названия широко используемых полимеров, такие как полиэтилен, полипропилен и полистирол.

Графические представления

Связи между атомами можно не указывать, но концы цепей следует рисовать черточками. Старшинство подразделений соблюдать не нужно. Для одноцепочечных (со)полимеров через замыкающие знаки проводится черточка, например, поли[окси(этан-1,2-диил)], показанная внизу слева. Для полимеров неправильной формы CU разделяются косой чертой, а тире рисуются внутри замыкающих знаков. Концевые группы соединяются с помощью дополнительных тире за пределами замыкающих знаков, например, α-метил-ω-гидрокси-поли[оксиранко- ( метилоксиран)], как показано внизу справа. ^{[ 11 ]}^{[ 14 ]}

Имена индексов ЦС

CAS ведет реестр веществ. ^{[ 15 ]} В системе CAS CRU называется структурной повторяющейся единицей (SRU). Существуют незначительные различия в размещении локантов, например, поли(пиридин-3,5-диилтиофен-2,5-диил) представляет собой поли(3,5-пиридиндиил-2,5-тиофенедиил) в реестре CAS, но в остальном полимеры названы с использованием методов, аналогичных методам ИЮПАК. ^{[ 16 ]}^{[ 17 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ИЮПАК. « Фиолетовая книга », издательство RSC, (2008). Проверено 6 июня 2012 г.
^ 'Хиорнс, RC; Баучер, Р.Дж.; Духлев Р.; Хеллвич, К.-Х.; Ходж, П.; Дженкинс, AD; Джонс, Р.Г.; Каховец, Дж.; Моад, Г.; Обер, СК; Смит, Д.В.; Степто, РФТ; Вайрон, Ж.-П.; Волидал Дж.; « Краткое руководство по номенклатуре полимеров » (получено 3 марта 2013 г.; и Pure Appl. Chem. 84 (10): 2167–2169. DOI: 10.1351/PAC-REP-12-03-05.
^ Номенклатура органической химии ИЮПАК . Проверено 6 июня 2012 г.
^ Степто, RFT; Гилберт, Р.Г.; Хесс, М.; Дженкинс, AD; Джонс, Р.Г.; Краточвил П. (2009). « Дисперсность в науке о полимерах » Pure Appl. хим. 81 (2): 351–353. DOI: 10.1351/PAC-REC-08-05-02.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Каховец, Дж.; Краточвил П.; Дженкинс, AD; Мита, И.; Паписов И.М.; Сперлинг, Л.Х.; Степто, РФТ (1997). « Номенклатура на основе источников для нелинейных макромолекул и макромолекулярных ансамблей » Pure Appl. хим. 69 (12): 2511–2521.
^ Барейс, КОРОЛЬ; Фокс, РБ; Хатада, К.; Хори, К.; Дженкинс, AD; Каховец Ю.; Кубиса П.; Маршал, Э.; Мейзель, И.; Метаномский, Западная Вирджиния; Метр, И.; Степто, РФТ; Уилкс, ES (2001). « Общая номенклатура полимеров на основе источников » Pure Appl. хим. 73 (9): 1511–1519.
^ Jump up to: ^а ^б Ринг, В.; Мита, И.; Дженкинс, AD; Бикалес, Нью-Мексико; (1985). « Номенклатура сополимеров на основе источников » Pure Appl. хим. 57 (10): 1427–1440.
^ «Синяя книга», Введение, R-0.1.5 Закрывающие знаки, получено 6 июня 2012 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Каховец, Дж.; Фокс, РБ; Хатада, К. (2002). « Номенклатура регулярных одноцепочечных органических полимеров » Pure Appl. хим. 74 (10): 1921–1956.
^ Фокс, РБ; Бикалес, Нью-Мексико; Хатада, К.; Каховец, Дж. (1994). « Структурная номенклатура нерегулярных одноцепочечных органических полимеров » Pure Appl. хим. 66 (4): 873–889.
^ Jump up to: ^а ^б Бречер, Дж. (2008). « Стандарты графического представления диаграмм химической структуры » Pure Appl. хим. 80 (2): 277–410.
^ Метаномски, Западная Вирджиния; Барейсс, RE; Каховец, Дж.; Лёнинг, КЛ; Ши, Л.; Шибаев, ВП (1993). « Номенклатура регулярных двухцепочечных (лестничных и спиро) органических полимеров » Pure Appl. хим. 65 (7): 1561–1580.
^ Донарума, LG; Блок, БП; Лёнинг, КЛ; Плате, Цурута, Т.; Бушбек, К.Ч.; Пауэлл, Вашингтон; Ридейк, Дж. (1985). « Номенклатура регулярных одноцепочечных и квазиодноцепочечных неорганических и координационных полимеров » Pure Appl. хим. 57 (1): 149–168.
^ Барейсс, RE; Каховец, Дж.; Краточвил П. (1994). « Графические изображения (химические формулы) макромолекул » Чистое приложение. хим. 66 (12): 2469–2482.
^ www.cas.org http://www.cas.org/ . Проверено 6 июня 2012 г. {{cite web}}: Отсутствует или пусто |title= ( помощь ) ^{[ название отсутствует ]}
^ (1968). « Структурная номенклатура линейных полимеров » Макромолекулы 1 (3): 193–198. DOI: 10.1021/ma60003a001
^ Уилкс, ES (1997). « Номенклатура и структура полимеров: сравнение систем, используемых CAS, IUPAC, MDL и DuPont. 1. Обычный одноцепочечный органический полимер » J. Chem. Инф. Вычислить. наук. 37 (2): 171–192.

Внешние ссылки

[purple-1] Jump up to: ^а ^б ИЮПАК. « Фиолетовая книга », издательство RSC, (2008). Проверено 6 июня 2012 г.

[2] 'Хиорнс, RC; Баучер, Р.Дж.; Духлев Р.; Хеллвич, К.-Х.; Ходж, П.; Дженкинс, AD; Джонс, Р.Г.; Каховец, Дж.; Моад, Г.; Обер, СК; Смит, Д.В.; Степто, РФТ; Вайрон, Ж.-П.; Волидал Дж.; « Краткое руководство по номенклатуре полимеров » (получено 3 марта 2013 г.; и Pure Appl. Chem. 84 (10): 2167–2169. DOI: 10.1351/PAC-REP-12-03-05.

[3] Номенклатура органической химии ИЮПАК . Проверено 6 июня 2012 г.

[4] Степто, RFT; Гилберт, Р.Г.; Хесс, М.; Дженкинс, AD; Джонс, Р.Г.; Краточвил П. (2009). « Дисперсность в науке о полимерах » Pure Appl. хим. 81 (2): 351–353. DOI: 10.1351/PAC-REC-08-05-02.

[Kahovec1-5] Jump up to: ^а ^б ^с Каховец, Дж.; Краточвил П.; Дженкинс, AD; Мита, И.; Паписов И.М.; Сперлинг, Л.Х.; Степто, РФТ (1997). « Номенклатура на основе источников для нелинейных макромолекул и макромолекулярных ансамблей » Pure Appl. хим. 69 (12): 2511–2521.

[6] Барейс, КОРОЛЬ; Фокс, РБ; Хатада, К.; Хори, К.; Дженкинс, AD; Каховец Ю.; Кубиса П.; Маршал, Э.; Мейзель, И.; Метаномский, Западная Вирджиния; Метр, И.; Степто, РФТ; Уилкс, ES (2001). « Общая номенклатура полимеров на основе источников » Pure Appl. хим. 73 (9): 1511–1519.

[Ring-7] Jump up to: ^а ^б Ринг, В.; Мита, И.; Дженкинс, AD; Бикалес, Нью-Мексико; (1985). « Номенклатура сополимеров на основе источников » Pure Appl. хим. 57 (10): 1427–1440.

[8] «Синяя книга», Введение, R-0.1.5 Закрывающие знаки, получено 6 июня 2012 г.

[Kahovec2-9] Jump up to: ^а ^б ^с Каховец, Дж.; Фокс, РБ; Хатада, К. (2002). « Номенклатура регулярных одноцепочечных органических полимеров » Pure Appl. хим. 74 (10): 1921–1956.

[10] Фокс, РБ; Бикалес, Нью-Мексико; Хатада, К.; Каховец, Дж. (1994). « Структурная номенклатура нерегулярных одноцепочечных органических полимеров » Pure Appl. хим. 66 (4): 873–889.

[Brecher-11] Jump up to: ^а ^б Бречер, Дж. (2008). « Стандарты графического представления диаграмм химической структуры » Pure Appl. хим. 80 (2): 277–410.

[12] Метаномски, Западная Вирджиния; Барейсс, RE; Каховец, Дж.; Лёнинг, КЛ; Ши, Л.; Шибаев, ВП (1993). « Номенклатура регулярных двухцепочечных (лестничных и спиро) органических полимеров » Pure Appl. хим. 65 (7): 1561–1580.

[13] Донарума, LG; Блок, БП; Лёнинг, КЛ; Плате, Цурута, Т.; Бушбек, К.Ч.; Пауэлл, Вашингтон; Ридейк, Дж. (1985). « Номенклатура регулярных одноцепочечных и квазиодноцепочечных неорганических и координационных полимеров » Pure Appl. хим. 57 (1): 149–168.

[14] Барейсс, RE; Каховец, Дж.; Краточвил П. (1994). « Графические изображения (химические формулы) макромолекул » Чистое приложение. хим. 66 (12): 2469–2482.

[CAS-15] www.cas.org http://www.cas.org/ . Проверено 6 июня 2012 г. {{cite web}}: Отсутствует или пусто |title= ( помощь ) ^{[ название отсутствует ]}

[16] (1968). « Структурная номенклатура линейных полимеров » Макромолекулы 1 (3): 193–198. DOI: 10.1021/ma60003a001

[17] Уилкс, ES (1997). « Номенклатура и структура полимеров: сравнение систем, используемых CAS, IUPAC, MDL и DuPont. 1. Обычный одноцепочечный органический полимер » J. Chem. Инф. Вычислить. наук. 37 (2): 171–192.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]