Сокращение Мозинго
| Сокращение Мозинго | |
|---|---|
| Назван в честь | Ральф Мозинго |
| Тип реакции | Органическая окислительно-восстановительная реакция |
Восстановление Мозинго также известное как реакция Мозинго или восстановление тиокетала , представляет собой химическую реакцию , способную полностью восстановить кетон , или альдегид до соответствующего алкана через дитиоацеталь . [1] [2] Схема реакции следующая: [3]
Кетон или альдегид активируется путем превращения в циклический дитиоацеталь путем реакции с дитиолом ( нуклеофильное замещение ) в присутствии H + пожертвование кислоты. Циклическую структуру дитиоацеталя затем подвергают гидрогенолизу с использованием никеля Ренея . Никель Ренея необратимо превращается в сульфид никеля . Этот метод мягче, чем восстановление Клемменсена или Вольфа-Кишнера , в которых используются сильнокислые или основные условия соответственно, которые могут мешать другим функциональным группам . [4]
История
[ редактировать ]Реакция названа в честь Ральфа Мозинго, который сообщил о расщеплении тиоэфиров никелем Ренея в 1942 году. [5] Однако современная версия реакции с участием циклического дитиоацеталя была разработана Мелвиллом Вольфромом . [6]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Фрэнсис А. Кэри; Ричард Дж. Сундберг (2007). Продвинутая органическая химия: реакции и синтез . Спрингер . стр. 452–454. ISBN 9780387683508 .
- ^ Мозеттиг, Эрих; Мозинго, Ральф (15 марта 2011 г.). «Восстановление Розенмунда хлоридов кислот до альдегидов». Органические реакции : 362–377. дои : 10.1002/0471264180.или004.07 . ISBN 978-0471264187 .
- ^ Джонатан Клейден; Ник Гривз; Стюарт Уоррен (2012). Органическая химия (2-е изд.). Издательство Оксфордского университета . ISBN 9780199270293 .
- ^ Митчелл, Реджинальд; Лай, Йи-Хинг (1980). «Нейтральное дезоксигенирование (восстановление) арилкарбонильных соединений никелем Ренея. Альтернатива восстановлениям Клемменсона, Вольфа-Кишнера или мозинго (тиокетала)». Буквы тетраэдра . 21 (27). Эльзевир: 2637–2638. дои : 10.1016/S0040-4039(00)92825-9 .
- ^ дю Виньо, Винсент; Мелвилл, Дональд Б.; Фолкерс, Карл; Вольф, Дональд Э.; Мозинго, Ральф; Керестеси, Джон К.; Харрис, Стэнтон А. (декабрь 1942 г.). «Структура биотина: исследование дестиобиотина» . Журнал биологической химии . 146 (2): 475–485. дои : 10.1016/S0021-9258(18)44968-X .
- ^ Вольфром, М.Л.; Карабинос, СП (июнь 1944 г.). «Восстановление карбонила тиоацеталевым гидрогенолизом». Журнал Американского химического общества . 66 (6): 909–911. дои : 10.1021/ja01234a021 .