Спектрохимия

Спектрохимия — это применение спектроскопии в нескольких областях химии. Он включает анализ спектров в химическом отношении и использование спектров для установления структуры химических соединений, а также для качественного и количественного анализа их присутствия в образце. Это метод химического анализа, основанный на измерении длин волн и интенсивности электромагнитного излучения . ^[1]

История

Лишь в 1666 году Исаак Ньютон показал, что белый свет Солнца может рассеиваться в непрерывную серию цветов. Поэтому Ньютон ввел понятие, которое он назвал спектром, для описания этого явления. Он использовал небольшую апертуру для определения луча света, линзу для его коллимации, стеклянную призму для его рассеивания и экран для отображения результирующего спектра. Анализ света Ньютоном положил начало науке спектроскопии . Позже стало ясно, что излучение Солнца может иметь компоненты за пределами видимой части спектра. В 1800 году Уильям Гершель показал, что солнечное излучение простирается до инфракрасного диапазона , а в 1801 году Джон Вильгельм Риттер также сделал аналогичное наблюдение в ультрафиолетовом диапазоне . Йозеф фон Фраунгофер расширил открытие Ньютона, наблюдая за спектром Солнца, когда достаточно рассеянный свет блокировался тонкими темными линиями, теперь известными как линии Фраунгофера . Фраунгофер также разработал дифракционную решетку , которая рассеивает свет почти так же, как стеклянная призма, но с некоторыми преимуществами. решетка применяла интерференцию света для создания дифракция обеспечивает прямое измерение длин волн дифрагированных лучей. Таким образом, расширив исследование Томаса Янга , которое продемонстрировало, что световой луч проходит через щель и появляется в узорах из светлых и темных краев, Фраунгофер смог напрямую измерить длины волн спектральных линий. Однако, несмотря на свои огромные достижения, Фраунгофер не смог понять истоки той особой линии, которую он наблюдал. Лишь через 33 года после своей кончины Густав Кирхгоф установил, что каждый элемент и соединение имеет свой уникальный спектр и что, изучая спектр неизвестного источника, можно определить его химический состав, и благодаря этим достижениям спектроскопия стала по-настоящему научной наукой. метод анализа строения химических соединений. Таким образом, признав, что каждый атом и молекула имеет свой спектр, Кирхгоф и Роберт Бунзен создали спектроскопию как научный инструмент для исследования атомных и молекулярных структур и основали область спектрохимического анализа для анализа состава материалов. ^[3]

Таблицы и диаграммы ИК-спектров

Таблица ИК-спектров по частотам ^[4]

Частотный диапазон	Впитывание (см ⁻¹)	Появление	Группа	Сложный класс	Комментарии
4000–3000 см ⁻¹	3700-3584	средний, острый	ох, растяжка	алкоголь	бесплатно
	3550-3200	сильный, широкий	ох, растяжка	алкоголь	межмолекулярная связь
	3500	середина	НХ растяжка	первичный амин
	3400
	3400-3300	середина	НХ растяжка	алифатический первичный амин
	3330-3250
	3350-3310	середина	НХ растяжка	вторичный амин
	3300-2500	сильный, широкий	ох, растяжка	карбоновая кислота	обычно центрируется на 3000 см ⁻¹
	3200-2700	слабый, широкий	ох, растяжка	алкоголь	внутримолекулярно связанный
	3000-2800	сильный, широкий	НХ растяжка	соль амина
3000–2500 см ⁻¹
3000–2500 см ⁻¹	3333-3267	сильный, острый	CH растяжка	алкин
	3100-3000	середина	CH растяжка	алкен
	3000-2840	середина	CH растяжка	алкан
	2830-2695	середина	CH растяжка	альдегид	дублет
	2600-2550	слабый	Ш-растяжка	тиол
2400–2000 см ⁻¹
2400–2000 см ⁻¹	2349	сильный	O=C=O растяжение	углекислый газ
	2275-2250	сильный, широкий	N=C=O растяжение	изоцианат
	2260-2222	слабый	CΞN растяжение	нитрил
	2260-2190	слабый	CΞC растяжение	алкин	двузамещенный
	2175-2140	сильный	S-CΞN растяжение	тиоцианат
	2160-2120	сильный	N=N=N растяжение	азид
	2150		C=C=O растяжение	кетена
	2145-2120	сильный	N=C=N растяжение	карбодиимид
	2140-2100	слабый	CΞC растяжение	алкин	однозамещенный
	2140-1990	сильный	N=C=S растяжение	изотиоцианат
	2000-1900	середина	C=C=C растяжение	один
	2000		C=C=N растяжение	кетенимин
2000–1650 см. ⁻¹
2000–1650 см. ⁻¹	2000-1650	слабый	изгиб СН	ароматическое соединение	обертон

	1870-1540
	1818	сильный	C=O растяжение	ангидрид
	1750
	1815-1785	сильный	C=O растяжение	галогенангидрид
	1800-1770	сильный	C=O растяжение	сопряженный галоидангидрид
	1775	сильный	C=O растяжение	сопряженный ангидрид
	1720
	1770-1780	сильный	C=O растяжение	винил/фениловый эфир
	1760	сильный	C=O растяжение	карбоновая кислота	мономер
	1750-1735	сильный	C=O растяжение	сложные эфиры	6-членный лактон
	1750-1735	сильный	C=O растяжение	δ-лактон	ок: 1770 г.
	1745	сильный	C=O растяжение	циклопентанон
	1740-1720	сильный	C=O растяжение	альдегид
	1730-1715	сильный	C=O растяжение	α,β-ненасыщенный эфир	или формирует
	1725-1705	сильный	C=O растяжение	алифатический кетон	или циклогексанон или циклопентенон
	1720-1706	сильный	C=O растяжение	карбоновая кислота	димер
	1710-1680	сильный	C=O растяжение	сопряженная кислота	димер
	1710-1685	сильный	C=O растяжение	сопряженный альдегид
	1690	сильный	C=O растяжение	первичный амид	бесплатно (связано: 1650)
	1690-1640	середина	C=N растяжение	имин / оксим
	1685-1666	сильный	C=O растяжение	сопряженный кетон
	1680	сильный	C=O растяжение	вторичный амид	бесплатно (связано: 1640)
	1680	сильный	C=O растяжение	третичный амид	бесплатно (связано: 1630)
	1650	сильный	C=O растяжение	δ-лактам	в: 1750-1700 гг. б: 1760-1730 гг.
1670–1600 см. ⁻¹
1670–1600 см. ⁻¹	1678-1668	слабый	C=C растяжение	алкен	двузамещенный (транс)
	1675-1665	слабый	C=C растяжение	алкен	трехзамещенный
	1675-1665	слабый	C=C растяжение	алкен	четырехзамещенный
	1662-1626	середина	C=C растяжение	алкен	двузамещенный (цис)
	1658-1648	середина	C=C растяжение	алкен	винилиден
	1650-1600	середина	C=C растяжение	сопряженный алкен
	1650-1580	середина	НХ изгиб	амин
	1650-1566	середина	C=C растяжение	циклический алкен
	1648-1638	сильный	C=C растяжение	алкен	однозамещенный
	1620-1610	сильный	C=C растяжение	α,β-ненасыщенный кетон
1600–1300 см. ⁻¹
1600–1300 см. ⁻¹	1550-1500	сильный	НЕТ растяжки	нитросоединение
	1372-1290
	1465	середина	изгиб СН	алкан	метиленовая группа
	1450	середина	изгиб СН	алкан	метильная группа
	1375
	1390-1380	середина	изгиб СН	альдегид
	1385-1380	середина	изгиб СН	алкан	драгоценный камень диметил
	1370-1365
1400–1000 см ⁻¹
1400–1000 см ⁻¹	1440-1395	середина	ой изгиб	карбоновая кислота
	1420-1330	середина	ой изгиб	алкоголь
	1415-1380	сильный	S=O растяжка	сульфат
	1200-1185
	1410-1380	сильный	S=O растяжка	сульфонилхлорид
	1204-1177
	1400-1000	сильный	растяжка CF	фторсодержащее соединение
	1390-1310	середина	ой изгиб	фенол
	1372-1335	сильный	S=O растяжка	сульфонат
	1195-1168
	1370-1335	сильный	S=O растяжка	сульфаниламид
	1170-1155
	1350-1342	сильный	S=O растяжка	сульфоновая кислота	безводный
	1165-1150				гидрат: 1230-1120
	1350-1300	сильный	S=O растяжка	сульфон
	1160-1120
	1342-1266	сильный	растяжка ЧН	ароматический амин
	1310-1250	сильный	CO растяжение	ароматический эфир
	1275-1200	сильный	CO растяжение	алкилариловый эфир
	1075-1020
	1250-1020	середина	растяжка ЧН	амин
	1225-1200	сильный	CO растяжение	виниловый эфир
	1075-1020
	1210-1163	сильный	CO растяжение	эфир
	1205-1124	сильный	CO растяжение	третичный спирт
	1150-1085	сильный	CO растяжение	алифатический эфир
	1124-1087	сильный	CO растяжение	вторичный спирт
	1085-1050	сильный	CO растяжение	первичный спирт
	1070-1030	сильный	S=O растяжка	сульфоксид
	1050-1040	сильный, широкий	CO-O-CO растяжка	ангидрид
1000–650 см ⁻¹
1000–650 см ⁻¹	995-985	сильный	C=C изгиб	алкен	однозамещенный
	915-905
	980-960	сильный	C=C изгиб	алкен	двузамещенный (транс)
	895-885	сильный	C=C изгиб	алкен	винилиден
	850-550	сильный	C-Cl растяжение	соединение гало
	840-790	середина	C=C изгиб	алкен	трехзамещенный
	730-665	сильный	C=C изгиб	алкен	двузамещенный (цис)
	690-515	сильный	C-Br растяжение	соединение гало
	600-500	сильный	CI-растяжка	соединение гало
900–700 см ⁻¹
900–700 см ⁻¹	880 ± 20	сильный	изгиб СН	1,2,4-тризамещенный
	810 ± 20
	880 ± 20	сильный	изгиб СН	1,3-дизамещенный
	780 ± 20
	(700 ± 20)
	810 ± 20	сильный	изгиб СН	1,4-дизамещенный или
				1,2,3,4-тетразамещенный
	780 ± 20	сильный	изгиб СН	1,2,3-тризамещенный
	(700 ± 20)
	755 ± 20	сильный	изгиб СН	1,2-дизамещенный
	750 ± 20	сильный	изгиб СН	однозамещенный
	700 ± 20			производное бензола

Таблица ИК-спектров по классам соединений ^[5]

Сложный класс	Группа	Впитывание (см ⁻¹)	Появление	Комментарии
галогенангидрид	C=O растяжение	1815-1785	сильный
спирты	ох, растяжка	3700-3584	средний, острый	бесплатно
	ох, растяжка	3550-3200	сильный, широкий	межмолекулярная связь
	ох, растяжка	3200-2700	слабый, широкий	внутримолекулярно связанный
	ой изгиб	1420-1330	середина
альдегид	CH растяжка	2830-2695	середина	дублет
	C=O растяжение	1740-1720	сильный
	изгиб СН	1390-1380	середина
алифатический эфир	CO растяжение	1150-1085	сильный
алифатический кетон	C=O растяжение	1725-1705	сильный	или циклогексанон или циклопентенон
алифатический первичный амин	НХ растяжка	3400-3300	середина
алкан	CH растяжка	3000-2840	середина
	изгиб СН	1465	середина	метиленовая группа
	изгиб СН	1450	середина	метильная группа
	изгиб СН	1385-1380	середина	драгоценный камень диметил
	CH растяжка	3100-3000	середина
	C=C растяжение	1678-1668	слабый	двузамещенный (транс)
	C=C растяжение	1675-1665	слабый	трехзамещенный
	C=C растяжение	1675-1665	слабый	четырехзамещенный
	C=C растяжение	1662-1626	середина	двузамещенный (цис)
	C=C растяжение	1658-1648	середина	винилиден
	C=C растяжение	1648-1638	сильный	однозамещенный
	C=C изгиб	995-985	сильный	однозамещенный
	C=C изгиб	980-960	сильный	двузамещенный (транс)
	C=C изгиб	895-885	сильный	винилиден
	C=C изгиб	840-790	середина	трехзамещенный
	C=C изгиб	730-665	сильный	двузамещенный (цис)
алкилариловый эфир	CO растяжение	1275-1200	сильный
алкин	CH растяжка	3333-3267	сильный, острый
	CΞC растяжение	2260-2190	слабый	двузамещенный
	CΞC растяжение	2140-2100	слабый	однозамещенный
один	C=C=C растяжение	2000-1900	середина
амин	НХ изгиб	1650-1580	середина
	растяжка ЧН	1250-1020	середина
соль амина	НХ растяжка	3000-2800	сильный, широкий
ангидрид	C=O растяжение	1818	сильный
	CO-O-CO растяжка	1050-1040	сильный, широкий
ароматический амин	растяжка ЧН	1342-1266	сильный
ароматическое соединение	изгиб СН	2000-1650	слабый	обертон
ароматический эфир	CO растяжение	1310-1250	сильный
азид	N=N=N растяжение	2160-2120	сильный
производное бензола		700 ± 20
карбодиимид	N=C=N растяжение	2145-2120	сильный
углекислый газ	O=C=O растяжение	2349	сильный
карбоновая кислота	ох, растяжка	3300-2500	сильный, широкий	обычно центрируется на 3000 см ⁻¹
	C=O растяжение	1760	сильный	мономер
	C=O растяжение	1720-1706	сильный	димер
	ой изгиб	1440-1395	середина
сопряженная кислота	C=O растяжение	1710-1680	сильный	димер
сопряженный галоидангидрид	C=O растяжение	1800-1770	сильный
сопряженный альдегид	C=O растяжение	1710-1685	сильный
сопряженный алкен	C=C растяжение	1650-1600	середина
сопряженный ангидрид	C=O растяжение	1775	сильный
сопряженный кетон	C=O растяжение	1685-1666	сильный
циклический алкен	C=C растяжение	1650-1566	середина
циклопентанон	C=O растяжение	1745	сильный
эфир	CO растяжение	1210-1163	сильный
сложные эфиры	C=O растяжение	1750-1735	сильный	6-членный лактон
фторсодержащее соединение	растяжка CF	1400-1000	сильный
соединение гало	C-Cl растяжение	850-550	сильный
	C-Br растяжение	690-515	сильный
	CI-растяжка	600-500	сильный
имин / оксим	C=N растяжение	1690-1640	середина
изоцианат	N=C=O растяжение	2275-2250	сильный, широкий
изотиоцианат	N=C=S растяжение	2140-1990	сильный
кетена	C=C=O растяжение	2150
кетенимин	C=C=N растяжение	2000
однозамещенный	изгиб СН	750 ± 20	сильный
нитрил	CΞN растяжение	2260-2222	слабый
нитросоединение	НЕТ растяжки	1550-1500	сильный
никто		3330-3250
никто		1870-1540
никто		1750
никто		1720
никто		1372-1290
никто		1375
никто		1370-1365
никто		1200-1185
никто		1204-1177
никто		1195-1168
никто		1170-1155
никто		1165-1150		гидрат: 1230-1120
никто		1160-1120
никто		1075-1020
никто		1075-1020
никто		915-905
никто		810 ± 20
никто		780 ± 20
никто		(700 ± 20)
никто		(700 ± 20)
фенол	ой изгиб	1390-1310	середина
первичный спирт	CO растяжение	1085-1050	сильный
первичный амид	C=O растяжение	1690	сильный	бесплатно (связано: 1650)
	НХ растяжка	3500	середина
вторичный спирт	CO растяжение	1124-1087	сильный
вторичный амид	C=O растяжение	1680	сильный	бесплатно (связано: 1640)
вторичный амин	НХ растяжка	3350-3310	середина
сульфат	S=O растяжка	1415-1380	сильный
сульфаниламид	S=O растяжка	1370-1335	сильный
сульфонат	S=O растяжка	1372-1335	сильный
сульфон	S=O растяжка	1350-1300	сильный
сульфоновая кислота	S=O растяжка	1350-1342	сильный	безводный
сульфонилхлорид	S=O растяжка	1410-1380	сильный
сульфоксид	S=O растяжка	1070-1030	сильный
третичный спирт	CO растяжение	1205-1124	сильный
третичный амид	C=O растяжение	1680	сильный	бесплатно (связано: 1630)
тиоцианат	S-CΞN растяжение	2175-2140	сильный
тиол	Ш-растяжка	2600-2550	слабый
винил/фениловый эфир	C=O растяжение	1770-1780	сильный
виниловый эфир	CO растяжение	1225-1200	сильный
α,β-ненасыщенный эфир	C=O растяжение	1730-1715	сильный	или формирует
α,β-ненасыщенный кетон	C=C растяжение	1620-1610	сильный
δ-лактам	C=O растяжение	1650	сильный	в: 1750-1700 гг. б: 1760-1730 гг.
δ-лактон	C=O растяжение	1750-1735	сильный	ок: 1770 г.
1,2,3,4-тетразамещенный
1,2,3-тризамещенный	изгиб СН	780 ± 20	сильный
	изгиб СН	880 ± 20	сильный
1,2-дизамещенный	изгиб СН	755 ± 20	сильный
	изгиб СН	880 ± 20	сильный
1,4-дизамещенный или	изгиб СН	810 ± 20	сильный

Чтобы использовать таблицу ИК-спектра, сначала необходимо найти частоту или соединение в первом столбце, в зависимости от типа используемой диаграммы. Затем найдите соответствующие значения поглощения, внешнего вида и других атрибутов. Значение поглощения обычно указывается в см. ⁻¹.

ПРИМЕЧАНИЕ. НЕ ВСЕ ЧАСТОТЫ ИМЕЮТ СВЯЗАННОЕ СОЕДИНЕНИЕ.

Приложения

Оценка системы двухспектральной ИК-спектрографии при инвазивной протоковой карциноме (IDC) рака молочной железы

Инвазивная протоковая карцинома (ИДК) — один из распространенных типов рака молочной железы, на который приходится 8 из 10 всех инвазивных видов рака молочной железы. По данным Американского онкологического общества, более 180 000 женщин в Соединенных Штатах ежегодно обнаруживают, что у них рак молочной железы, и у большинства из них диагностируется именно этот тип рака. ^[6] Хотя для снижения уровня смертности крайне важно обнаружить рак молочной железы на ранней стадии, в раке молочной железы уже может быть более 10 000 000 клеток, когда его можно наблюдать с помощью рентгеновской маммографии . однако ИК-спектр, предложенный Сью и др., кажется более многообещающим для обнаружения клеток рака молочной железы за несколько месяцев до маммографии. Клинические испытания были проведены с одобрения Институционального наблюдательного совета больницы Национального университета Тайваня. Таким образом, с августа 2007 г. по июнь 2008 г. 35 пациентов в возрасте от (30 до 66 лет) со средним возрастом 49 лет в этот проект были включены . Результаты показали, что около 63% успеха могут быть достигнуты с помощью перекрестных данных. Таким образом, результаты пришли к выводу, что рак молочной железы может быть обнаружен более точно путем перекрестных ссылок на _{S 1} карты нескольких трех точек. ^[7]

Молекулярно-спектроскопические методы определения структуры лигнина

Лигнин кониферилового в растительной клетке представляет собой сложный аморфный полимер , биосинтезируемый из трех ароматических спиртов, а именно -кумарилового , P и синапилового спиртов. Лигнин представляет собой сильно разветвленный полимер и составляет 15-30% по массе лигноцеллюлозной биомассы (ЛЦБМ) , поэтому структура лигнина будет значительно различаться в зависимости от типа ЛЦБМ, а состав будет зависеть от процесса разложения . ^[8] Этот процесс биосинтеза в основном состоит из реакций радикального сочетания и приводит к образованию определенного полимера лигнина в каждом виде растений. Поэтому из-за сложной структуры различные методы молекулярной спектроскопии . для разделения ароматических звеньев и различных межзвенных связей в лигнине различных видов растений были применены ^[9]

Ссылки

^ «Спектрохимический анализ» . Британника . 23 сентября 2019 г. Проверено 1 мая 2021 г.
^ Deglr6328 (10 сентября 2006 г.). «Дихлорметан ближнего ИК-спектра» . Arc.Ask3.Ru . Проверено 29 апреля 2021 г. {{cite web}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
^ «Эра классической спектроскопии» . Лаборатория спектроскопии Массачусетского технологического института — История . Проверено 1 мая 2021 г.
^ «Таблица и диаграмма ИК-спектра» . Миллипор Сигма . Проверено 29 апреля 2021 г.
^ «Таблица и диаграмма ИК-спектра» . Миллипор Сигма . Проверено 29 апреля 2021 г.
^ «Инвазивная протоковая карцинома: диагностика, лечение и многое другое» . Сайт рака груди . 21 января 2020 г. Проверено 2 мая 2020 г.
^ Ли, Чуан, Се, Ли, Ли, Ши, Ли, Хуан, Чанг, Чен, Цзя-Йен, Чинг-Чэн, Синь-Ю, Ван-Роу, Чинг-Йен, Шян-Ронг, Си-Чен, Чиун- Шэн, Юн-Чунг, Чунг-Минг Чен (14 июня 2011 г.). ОЦЕНКА СИСТЕМЫ ДВУХСПЕКТРАЛЬНОЙ ИК-СПЕКТРОГРАММЫ ПРИ ИНВАЗИВНОМ ПРОТОЧНОМ РАКЕ (IDC) РАКА МОЛОЧНОЙ ЖЕЛЕЗЫ . Институт биомедицинской инженерии, Национальный университет Тайваня, Тайвань. стр. 427–433. {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Лу, Лу, Ху, Се, Вэй, Фань, Яо, Юн-Чао, Хун-Цинь, Фэн-Цзинь, Сянь-Юн, Син (29 ноября 2017 г.). «Структурная характеристика лигнина и продуктов его разложения спектроскопическими методами» . Журнал спектроскопии . 2017 : 1–15. дои : 10.1155/2017/8951658 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Ю, Сюй, Тинтин, Фэн (5 октября 2016 г.). «Применение методов молекулярной спектроскопии для выяснения структуры лигнина» . Применение молекулярной спектроскопии к современным исследованиям в области химических и биологических наук . дои : 10.5772/64581 . ISBN 978-953-51-2680-5 . Проверено 1 мая 2021 г. {{cite book}}: |website= игнорируется ( справка ) CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[1] «Спектрохимический анализ» . Британника . 23 сентября 2019 г. Проверено 1 мая 2021 г.

[2] Deglr6328 (10 сентября 2006 г.). «Дихлорметан ближнего ИК-спектра» . Arc.Ask3.Ru . Проверено 29 апреля 2021 г. {{cite web}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )

[3] «Эра классической спектроскопии» . Лаборатория спектроскопии Массачусетского технологического института — История . Проверено 1 мая 2021 г.

[4] «Таблица и диаграмма ИК-спектра» . Миллипор Сигма . Проверено 29 апреля 2021 г.

[5] «Таблица и диаграмма ИК-спектра» . Миллипор Сигма . Проверено 29 апреля 2021 г.

[6] «Инвазивная протоковая карцинома: диагностика, лечение и многое другое» . Сайт рака груди . 21 января 2020 г. Проверено 2 мая 2020 г.

[7] Ли, Чуан, Се, Ли, Ли, Ши, Ли, Хуан, Чанг, Чен, Цзя-Йен, Чинг-Чэн, Синь-Ю, Ван-Роу, Чинг-Йен, Шян-Ронг, Си-Чен, Чиун- Шэн, Юн-Чунг, Чунг-Минг Чен (14 июня 2011 г.). ОЦЕНКА СИСТЕМЫ ДВУХСПЕКТРАЛЬНОЙ ИК-СПЕКТРОГРАММЫ ПРИ ИНВАЗИВНОМ ПРОТОЧНОМ РАКЕ (IDC) РАКА МОЛОЧНОЙ ЖЕЛЕЗЫ . Институт биомедицинской инженерии, Национальный университет Тайваня, Тайвань. стр. 427–433. {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[8] Лу, Лу, Ху, Се, Вэй, Фань, Яо, Юн-Чао, Хун-Цинь, Фэн-Цзинь, Сянь-Юн, Син (29 ноября 2017 г.). «Структурная характеристика лигнина и продуктов его разложения спектроскопическими методами» . Журнал спектроскопии . 2017 : 1–15. дои : 10.1155/2017/8951658 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[9] Ю, Сюй, Тинтин, Фэн (5 октября 2016 г.). «Применение методов молекулярной спектроскопии для выяснения структуры лигнина» . Применение молекулярной спектроскопии к современным исследованиям в области химических и биологических наук . дои : 10.5772/64581 . ISBN 978-953-51-2680-5 . Проверено 1 мая 2021 г. {{cite book}}: |website= игнорируется ( справка ) CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]