Принцип высокого разбавления

В органической химии принцип высокого разбавления является стратегией некоторых реакций макроциклизации , то есть синтеза макроциклов . В отличие от синтеза 5- и 6-членных колец, получение более крупных колец неблагоприятно конкурирует с реакциями полимеризации. Полимеры возникают в результате сочетания длинноцепочечных предшественников. Такие реакции нежелательны, когда ациклические соединения разбавлены. ^[1] Хотя реакции с высоким разбавлением можно проводить в реакторе периодического действия с большими объемами растворителя , альтернативная практическая реализация влечет за собой медленное добавление реагентов в условиях, когда реагенты расходуются быстрее, чем скорость добавления. Обычно в добавках используют один или несколько шприцевых насосов . Показательным является синтез тиациклопентадекана из 1,14-дибромтетрадекана и сульфида натрия с выходом 45%:

BrCH ₂ (CH ₂ ) ₁₂ CH ₂ Br + Na ₂ S → (CH ₂ ) ₁₄ S + 2 NaBr

Ассортимент специализированной стеклянной посуды ^[2] часто используются инструменты, например, шприцевые насосы .

Ссылки

^ Людовика Росса; Фриц Фёгтле (1983). «Синтез медио- и макроциклических соединений методами принципа высоких разбавлений». Темы современной химии . 113 : 1–86. дои : 10.1007/3-540-12397-0_1 . ISBN 978-3-540-12397-2 .
^ Лоуренс Т. Скотт, Крис А. Самптердои = 10.15227/orgsyn.069.0180 (1990). «Циклизация диазокетона на бензольное кольцо: 3,4-дигидро-1 (2H)-азуленон». Органические синтезы . 69 :180. {{cite journal}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )

[1] Людовика Росса; Фриц Фёгтле (1983). «Синтез медио- и макроциклических соединений методами принципа высоких разбавлений». Темы современной химии . 113 : 1–86. дои : 10.1007/3-540-12397-0_1 . ISBN 978-3-540-12397-2 .

[2] Лоуренс Т. Скотт, Крис А. Самптердои = 10.15227/orgsyn.069.0180 (1990). «Циклизация диазокетона на бензольное кольцо: 3,4-дигидро-1 (2H)-азуленон». Органические синтезы . 69 :180. {{cite journal}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )

[1]

[2]