Синтез Венкера

Синтез Венкера
Назван в честь	Генри Венкер
Тип реакции	Реакция образования кольца
Идентификаторы
Портал органической химии	Венкер-синтез

Синтез Венкера — органическая реакция превращения бета- аминоспирта в азиридин с помощью серной кислоты . Его используют в промышленности для синтеза самого азиридина. ^{[ 1 ]}

Оригинальный синтез Венкера самого азиридина происходит в два этапа. На первом этапе этаноламин подвергается реакции с серной кислотой при высоких температурах (250 °C) с образованием сульфатного моноэфира. Затем эта соль подвергается реакции с гидроксидом натрия на втором этапе с образованием азиридина. Основание заместить отрывает протон амина, позволяя ему сульфатную группу. Модификация этой реакции, включающая более низкие температуры реакции (140–180 ° C) и, следовательно, уменьшенное обугливание, увеличивает выход промежуточного продукта. ^{[ 2 ]}

Протокол синтеза Венкера с использованием транс -2-аминоциклооктанола, полученного в результате реакции аммиака с эпоксидом циклооктена , дает смесь циклооктенимина (азиридиновый продукт Венкера) и циклооктанона (конкурирующий продукт элиминирования Гофмана ). ^{[ 3 ]}

Синтез 9-азабицикло[6.1.0]нонана — 9-Azabicyclo[6.1.0]nonane synthesis

Дальнейшее чтение

Венкер, Генри (1935). «Получение этиленимина из моноэтаноламина». Журнал Американского химического общества . 57 (1): 2328–28. дои : 10.1021/ja01314a504 .

Ссылки

^ Штойерле, Ульрих; Фейерхак, Роберт (2006). «Азиридины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_239.pub2 . ISBN 3527306730 .
^ Лейтон, Филип А.; Перкинс, Уильям А.; Ренквист, Мелвин Л. (1947). «Модификация метода Венкера получения этиленимина». Дж. Ам. хим. Соц . 69 (6): 1540. doi : 10.1021/ja01198a512 .
^ Кашеликар, Д.В.; Фанта, Пол Э. (1960). «Химия этиленимина. VII. Циклооктенимин или 9-азабицикло[6.1.0]нонан». Дж. Ам. хим. Соц. 82 (18): 4927–30. дои : 10.1021/ja01503a044 .

[Ullmann-1] Штойерле, Ульрих; Фейерхак, Роберт (2006). «Азиридины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_239.pub2 . ISBN 3527306730 .

[2] Лейтон, Филип А.; Перкинс, Уильям А.; Ренквист, Мелвин Л. (1947). «Модификация метода Венкера получения этиленимина». Дж. Ам. хим. Соц . 69 (6): 1540. doi : 10.1021/ja01198a512 .

[3] Кашеликар, Д.В.; Фанта, Пол Э. (1960). «Химия этиленимина. VII. Циклооктенимин или 9-азабицикло[6.1.0]нонан». Дж. Ам. хим. Соц. 82 (18): 4927–30. дои : 10.1021/ja01503a044 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]