Jump to content

Синтез Венкера

(Перенаправлено с замыкания кольца Венкера )

Синтез Венкера
Назван в честь Генри Венкер
Тип реакции Реакция образования кольца
Идентификаторы
Портал органической химии Венкер-синтез

Синтез Венкера органическая реакция превращения бета- аминоспирта в азиридин с помощью серной кислоты . Его используют в промышленности для синтеза самого азиридина. [ 1 ]

Синтез Венкера
Wenker synthesis

Оригинальный синтез Венкера самого азиридина происходит в два этапа. На первом этапе этаноламин подвергается реакции с серной кислотой при высоких температурах (250 °C) с образованием сульфатного моноэфира. Затем эта соль подвергается реакции с гидроксидом натрия на втором этапе с образованием азиридина. Основание заместить отрывает протон амина, позволяя ему сульфатную группу. Модификация этой реакции, включающая более низкие температуры реакции (140–180 ° C) и, следовательно, уменьшенное обугливание, увеличивает выход промежуточного продукта. [ 2 ]

Протокол синтеза Венкера с использованием транс -2-аминоциклооктанола, полученного в результате реакции аммиака с эпоксидом циклооктена , дает смесь циклооктенимина (азиридиновый продукт Венкера) и циклооктанона (конкурирующий продукт элиминирования Гофмана ). [ 3 ]

Синтез 9-азабицикло[6.1.0]нонана
9-Azabicyclo[6.1.0]nonane synthesis

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
  • Венкер, Генри (1935). «Получение этиленимина из моноэтаноламина». Журнал Американского химического общества . 57 (1): 2328–28. дои : 10.1021/ja01314a504 .
  1. ^ Штойерле, Ульрих; Фейерхак, Роберт (2006). «Азиридины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_239.pub2 . ISBN  3527306730 .
  2. ^ Лейтон, Филип А.; Перкинс, Уильям А.; Ренквист, Мелвин Л. (1947). «Модификация метода Венкера получения этиленимина». Дж. Ам. хим. Соц . 69 (6): 1540. doi : 10.1021/ja01198a512 .
  3. ^ Кашеликар, Д.В.; Фанта, Пол Э. (1960). «Химия этиленимина. VII. Циклооктенимин или 9-азабицикло[6.1.0]нонан». Дж. Ам. хим. Соц. 82 (18): 4927–30. дои : 10.1021/ja01503a044 .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 2df4b36e9fcc3c78a52f923df84252a8__1710352740
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/2d/a8/2df4b36e9fcc3c78a52f923df84252a8.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Wenker synthesis - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)