Реакция Сомлета
Реакция Соммле — это органическая реакция в которой бензилгалогенид , превращается в альдегид под действием уротропина и воды. [ 1 ] [ 2 ] Она названа в честь французского химика Марселя Соммле, который впервые сообщил об этой реакции в 1913 году. [ 3 ]
Один из примеров: тиофен-2-карбоксальдегид получают реакцией уротропина с 2-хлорметилтиофеном. [ 4 ] Формально реакция представляет собой окисление углерода.
Механизм реакции и область применения
[ редактировать ]Бензилгалогенид 1 реагирует с гексамином с образованием четвертичной аммониевой соли 3 , каждый раз алкилируя только один атом азота. Затем бензиламмоний подвергается кислотно-катализируемому процессу гидролиза.
В зависимости от условий гидролиза гексаминовая единица вместо этого может распасться, оставив бензиламин ( реакция Делепина ).
Реакцию также можно применить к окислению бензиламинов. Таким способом м -ксилилендиамин можно превратить в изофталевый альдегид . [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Марч, Джерри (1985), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура, 3-е издание , Нью-Йорк: Wiley, ISBN 9780471854722 , OCLC 642506595
- ^ Ангьял, С.Дж. (15 марта 2011 г.). «Реакция сомлета». Органические реакции : 197–217. дои : 10.1002/0471264180.или008.04 .
- ^ Марсель Соммле (1913). «О способе разложения галогеналкилатов гексаметилентетрамин» . Счет Возвращает. 157 : 852–854.
- ^ Кеннет Б. Виберг . «2-Тиофенальдегид». Орг. Синтез . 3 : 811. дои : 10.15227/orgsyn.000.0005 .
- ^ Акерман, Дж. Х.; Суррей, Арканзас (1967). «Изофталевой альдегид». Органические синтезы . 47 : 76. дои : 10.15227/orgsyn.047.0076 .