Норио Мияура
Норио Мияура ( 宮浦憲夫 , Мияура Норио ) — японский химик-органик. Он был профессором химического машиностроения в Университете Хоккайдо. [1] Его основные достижения связаны с его работой в реакциях кросс-сочетания / реакциях сопряженного присоединения борорганических кислот (для реакций образования связей CC) и реакциях присоединения / сочетания диборов и боранов (для синтеза борорганических кислот и сложных эфиров посредством реакций образования связей BC). [2] Он также является соавтором книги «Реакции перекрестного сочетания: практическое руководство» с М. Номурой Э.С. [3] К моменту выхода на пенсию Мияура был всемирно известным и опытным исследователем, поэтому в 2007 году он получил премию Японского химического общества. [4]
Ранняя жизнь и образование
[ редактировать ]Норио Мияура родился на Хоккайдо, Япония, в 1946 году. [5] Мияура получил степень бакалавра химического машиностроения в Университете Хоккайдо в 1969 году. Затем он получил степень магистра химического машиностроения в Университете Хоккайдо в 1971 году. Наконец, он получил докторскую степень по химическому машиностроению в Университете Хоккайдо в 1976 году. [6]
Карьера
[ редактировать ]В 1971 году Мияура поступил на инженерный факультет Университета Хоккайдо в качестве ассистента по технологии синтетической химии. [7] Мияура присоединился к группе Дж.К.Кочи в Университете Индианы в качестве постдокторанта в 1981 году. В это время он изучал эпоксидирование алкенов, катализируемое комплексами металл-сален. Мияура поступил на работу в Университет Хоккайдо в качестве научного сотрудника исследовательской группы А. Судзуки и доцента. В 1994 году Мияура стал профессором университета, продолжая работать в группе А. Судзуки. В 2010 году он ушел из Университета Хоккайдо, но ему было разрешено с честью сохранить звание специально назначенного профессора. [8]
Исследовать
[ редактировать ]Научные интересы
[ редактировать ]Научные интересы Мияуры включали катализируемые металлами реакции борорганических соединений (в частности, их применение в органическом синтезе при катализируемом гидроборировании), катализируемые родием или палладием реакции сопряженного присоединения арилбороновых кислот, катализируемые палладием реакции перекрестного сочетания борорганических кислот, а также присоединение и сочетание. реакции диборов и пинаколборана для синтеза борорганических эфиров. [9]
Реакция кросс-сочетания Сузуки-Мияуры
[ редактировать ]Работая с Акирой Сузуки (химиком) , Мияура помог разработать реакцию Сузуки , которая также известна как реакция кросс-сочетания Сузуки-Мияуры. В реакции кросс-сочетания партнерами сочетания являются галоидорганический агент и бороновая кислота с комплексным катализатором палладия (0). Эту реакцию используют для синтеза полиолефинов, стиролов и замещенных бифенилов. В этой реакции одинарная связь углерод-углерод образуется путем сочетания галогенида (RX) с борорганическими соединениями (RB) с использованием палладиевого катализатора и основания. [10] [11] [12]
Реакции сопряженного присоединения борорганических соединений, катализируемые родием или палладием
[ редактировать ]В 1997 году Мияура создал новый каталитический цикл, начинающийся с трансметаллирования, в результате которого образовался промежуточный арил- или 1-алкенилродий (I) для 1,4-присоединения арил- или 1-алкенилбороновых кислот к α,β-ненасыщенным карбонильным соединениям. Эта реакция нашла применение в различных реакциях присоединения и сочетания металлоорганических и неметаллоорганических соединений. В 1998 году он открыл механизм катализируемого родием (I) присоединения ArB(OH) 2 к альдегидам по Гриньяру. Затем в 2003 году Мияура обнаружил реакцию 1,4-присоединения катализируемого палладием ArB(OH) 2 , [ArBF 3 ]K, ArSi(OMe) 3 , ArSiF 3 и Ar 3 Bi к енонам. Отсюда он обнаружил, что в результате реакции образуется стереогенный центр на углероде. Затем он сосредоточился на асимметричном синтезе с использованием хирального родия или палладия. (2+) катализаторы. В 1998 году Мияура создал новый хиральный лиганд бидентатный бисфосфорамидит (Me-BIPAM) путем добавления родий(I)-бинапового катализатора в энантиоселективное 1,4-присоединение арил- и 1-алкенилбороновых кислот к циклическим и ациклическим енонам. . [13]
Реакция борилирования ароматических соединений.
[ редактировать ]Реакция борилирования Мияуры-Исиямы также известна как реакция борилирования Мияуры . В этой реакции каталитическая система преобразует связи углерод-галоген или связи углерод-водород в связи углерод-бор. [14] Эта реакция может генерировать боронаты из винил- или арилгалогенидов при перекрестном сочетании бис(пинаколато)дибора в основных условиях с таким катализатором, как PdCl 2 (dppf). В результате реакции образуются борилированные продукты, которые можно использовать в качестве партнеров реакции Сузуки . [15]
Награды
[ редактировать ]В 2007 году Мияура был признан лауреатом премии Японского химического общества за достижения в области органической химии и за высокую международную репутацию. [16] Акира Сузуки (химик) получил Нобелевскую премию в 2010 году за реакцию кросс-сочетания Сузуки-Мияуры ( реакция Сузуки ). Хотя Мияура не был удостоен этой награды лично, но были отмечены некоторые его работы, сделанные во время его работы в группе А. Сузуки. [17]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Норио Мияура Норио Мияура» . Хим-станция . Проверено 20 октября 2021 г.
- ^ «Металлокатализируемые реакции борорганических кислот с образованием связей» . Химическое общество Японии . Проверено 20 октября 2021 г.
- ^ Мияура, Норио (2013). Реакции кросс-сочетания: Практическое руководство (Темы современной химии, 219 изд.). Спрингер.
- ^ «Металлокатализируемые реакции борорганических кислот с образованием связей» . Химическое общество Японии . Проверено 20 октября 2021 г.
- ^ «Приложение к обсуждению: КАТАЛИЗАЦИОННАЯ ПАЛЛАДИЕМ(0)-КАТАЛИЗИРУЕМАЯ РЕАКЦИЯ 9-АЛКИЛ-9-БОРАБИКЛО[3.3.1]НОНАНА С 1-БРОМ-1-ФЕНИЛТИОЭТЕНОМ: 4-(3-ЦИКЛОГЕКСЕНИЛ)-2-ФЕНИЛТИО-1-БУТЕН " . Органические синтезы . Проверено 20 октября 2021 г.
- ^ «Норио Мияура Норио Мияура» . Хим-станция . Проверено 20 октября 2021 г.
- ^ «Норио Мияура Норио Мияура» . Хим-станция . Проверено 20 октября 2021 г.
- ^ «Приложение к обсуждению: КАТАЛИЗАЦИОННАЯ ПАЛЛАДИЕМ(0)-КАТАЛИЗИРУЕМАЯ РЕАКЦИЯ 9-АЛКИЛ-9-БОРАБИКЛО[3.3.1]НОНАНА С 1-БРОМ-1-ФЕНИЛТИОЭТЕНОМ: 4-(3-ЦИКЛОГЕКСЕНИЛ)-2-ФЕНИЛТИО-1-БУТЕН " . Органические синтезы . Проверено 20 октября 2021 г.
- ^ «Приложение к обсуждению: КАТАЛИЗАЦИОННАЯ ПАЛЛАДИЕМ(0)-КАТАЛИЗИРУЕМАЯ РЕАКЦИЯ 9-АЛКИЛ-9-БОРАБИКЛО[3.3.1]НОНАНА С 1-БРОМ-1-ФЕНИЛТИОЭТЕНОМ: 4-(3-ЦИКЛОГЕКСЕНИЛ)-2-ФЕНИЛТИО-1-БУТЕН " . Органические синтезы . Проверено 20 октября 2021 г.
- ^ Сузуки, Акира (1991). «Синтетические исследования посредством реакции кросс-сочетания борорганических производных с органическими галогенидами». Чистое приложение. хим. 63 (3): 419–422. doi: 10.1351/pac199163030419.
- ^ Мияура, Норио; Сузуки, Акира (1979). «Катализируемые палладием реакции кросс-сочетания борорганических соединений». Химические обзоры. 95 (7): 2457–2483. CiteSeerX 10.1.1.735.7660. doi:10.1021/cr00039a007.(Обзор)
- ^ Сузуки, Акира (1999). «Последние достижения в реакциях кросс-сочетания борорганических производных с органическими электрофилами, 1995–1998». Журнал металлоорганической химии. 576 (1–2): 147–168. doi:10.1016/S0022-328X(98)01055-9.
- ^ «Металлокатализируемые реакции борорганических кислот с образованием связей» . Химическое общество Японии . Проверено 20 октября 2021 г.
- ^ «Норио Мияура Норио Мияура» . Хим-станция . Проверено 20 октября 2021 г.
- ^ Исияма, Тацуо; Мурата, Мики; Мияура, Норио (1 ноября 1995 г.). «Реакция кросс-сочетания алкоксидибора с галоаренами, катализируемая палладием (0): прямой метод получения арилбороновых эфиров». Журнал органической химии. 60 (23): 7508–7510. дои: 10.1021/jo00128a024.
- ^ «Металлокатализируемые реакции борорганических кислот с образованием связей» . Химическое общество Японии . Проверено 20 октября 2021 г.
- ^ «Нобелевская премия по химии 2010» . Нобелевская премия . Проверено 20 октября 2021 г.
| Международный | |
|---|---|
| Национальный | |
| академики | |
| Другой | |
