Мияурское борилирование

Мияурское борилирование
Назван в честь	Норио Мияура
Тип реакции	Органическая окислительно-восстановительная реакция
Идентификаторы
Портал органической химии	мияура-борилирование-реакция

Борилирование Мияуры , также известное как реакция борилирования Мияуры , представляет собой названную реакцию в органической химии , которая позволяет получать боронатные соединения из виниловых или арилгалогенидов путем перекрестного сочетания бис(пинаколато)дибора в основных условиях с таким катализатором, как PdCl. ₂ (дппф) . Полученные борилированные продукты можно использовать в качестве партнеров реакции Сузуки . ^[1]

Объем

Было показано, что борилирование Мияуры работает для:

Алкилгалогениды, ^[2] арилгалогениды, ^[1]^[3]^[4] арилгалогениды с использованием тетрагидроксидибора , ^[5] арилгалогениды с использованием бисбороновой кислоты, ^[6] арилтрифлаты , ^[7] арилмезилаты , ^[8] винилгалогениды, ^[9] винилгалогениды α,β-ненасыщенных карбонильных соединений, ^[10] и виниловые трифлаты. ^[11]

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Исияма, Тацуо; Мурата, Мики; Мияура, Норио (1 ноября 1995 г.). «Реакция кросс-сочетания алкоксидибора с галоаренами, катализируемая палладием (0): прямой метод получения арилбороновых эфиров». Журнал органической химии . 60 (23): 7508–7510. дои : 10.1021/jo00128a024 .
^ Дудник, Александр С.; Фу, Грегори К. (6 июня 2012 г.). «Никель-катализируемые реакции сочетания алкилэлектрофилов, включая неактивированные третичные галогениды, для образования связей углерод-бор» . Дж. Ам. хим. Соц . 134 (25): 10693–10697. дои : 10.1021/ja304068t . ПМЦ 3384763 . ПМИД 22668072 .
^ Рао, Канусу Умамахешвара; Вентатесварлу, Катта (16 марта 2018 г.). «Комплексы PdII-порфирин - первое использование в качестве более безопасных и эффективных катализаторов борилирования мияуры». Синлетт . 29 (8): 1055–1060. дои : 10.1055/s-0036-1591549 .
^ Тан, Вэньцзюнь; Кешипедди, Сантош; Чжан, Юнда; Вэй, Сюйдун; Савойя, Жолен; Патель, Нитинчандра Д.; Да, Натан К.; Сенанаяке, Крис Х. (18 марта 2011 г.). «Эффективные монофосфорные лиганды для катализируемого палладием борилирования мияуры». Органические письма . 13 (6): 1366–1369. дои : 10.1021/ol2000556 . ПМИД 21319836 .
^ Моландер, Гэри А.; Трайс, Сара Эл.Дж.; Дреер, Спенсер Д. (24 ноября 2010 г.). «Прямой синтез бороновой кислоты из арилхлоридов, катализируемый палладием: упрощенный путь к различным производным боронатных эфиров» . Журнал Американского химического общества . 132 (50): 17701–17703. дои : 10.1021/ja1089759 . ПМК 3075417 . ПМИД 21105666 .
^ Моландер, Гэри А.; Трайс, Сара Эл.Дж.; Кеннеди, Стивен М. (20 сентября 2012 г.). «Объем двухстадийной однореакторной реакции борилирования/кросс-сочетания Сузуки, катализируемой палладием, с использованием бисбороновой кислоты» . Журнал органической химии . 77 (19): 8678–8688. дои : 10.1021/jo301642v . ПМЦ 3465529 . ПМИД 22994557 .
^ Томпсон, Алисия Л.С.; Кабалка, Джордж В.; Акула, Мерти Р.; Хаффман, Джон В. (18 января 2005 г.). «Превращение фенолов в соответствующие арилгалогениды в мягких условиях». Синтез . 2005 (4): 547–550. дои : 10.1055/s-2005-861791 .
^ Моландер, Гэри А.; Кавальканти, Ливия Н.; Гарсиа-Гарсия, Караолина (18 июня 2013 г.). «Никель-катализируемое борилирование галогенидов и псевдогалогенидов тетрагидроксидибором [B2(OH)4]» . Журнал органической химии . 78 (13): 6427–6439. дои : 10.1021/jo401104y . ПМК 3740274 . ПМИД 23777538 .
^ Такахаши, Ко; Такаги, Джун; Исияма, Тацуо; Мияура, Норио (февраль 2000 г.). «Эфиры пинакола 1-алкенилборной кислоты можно синтезировать катализируемой палладием реакцией кросс-сочетания 1-алкенилгалогенидов или трифлатов с бис(пинаколато)дибором в толуоле при 50°C в присутствии феноксида калия и PdCl2(PPh3)2. ·2ППф3». Химические письма . 29 (2): 126–127. дои : 10.1246/кл.2000.126 . hdl : 2115/56184 .
^ Такаги, Джун; Камон, Акахиро; Исияма, Тацуо; Мияура, Норио (ноябрь 2002 г.). «Синтез β-борил-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений посредством катализируемой палладием реакции кросс-сочетания бис(пинаколато)дибора с винилтрифлатами». Синлетт . 2002 (11): 1880–1882. дои : 10.1055/s-2002-34869 . hdl : 2115/14605 .
^ Такаги, Джун; Такахаши, Ко; Исияма, Тацуо; Мияура (17 июня 2002 г.). «Катализируемая палладием реакция перекрестного сочетания бис (пинаколато) дибора с 1-алкенилгалогенидами или трифлатами: удобный синтез несимметричных 1,3-диенов посредством последовательности борилирования-сочетания». Журнал Американского химического общества . 124 (27): 8001–8006. дои : 10.1021/ja0202255 . ПМИД 12095344 .

[Miyaura-1] Jump up to: ^а ^б Исияма, Тацуо; Мурата, Мики; Мияура, Норио (1 ноября 1995 г.). «Реакция кросс-сочетания алкоксидибора с галоаренами, катализируемая палладием (0): прямой метод получения арилбороновых эфиров». Журнал органической химии . 60 (23): 7508–7510. дои : 10.1021/jo00128a024 .

[2] Дудник, Александр С.; Фу, Грегори К. (6 июня 2012 г.). «Никель-катализируемые реакции сочетания алкилэлектрофилов, включая неактивированные третичные галогениды, для образования связей углерод-бор» . Дж. Ам. хим. Соц . 134 (25): 10693–10697. дои : 10.1021/ja304068t . ПМЦ 3384763 . ПМИД 22668072 .

[3] Рао, Канусу Умамахешвара; Вентатесварлу, Катта (16 марта 2018 г.). «Комплексы PdII-порфирин - первое использование в качестве более безопасных и эффективных катализаторов борилирования мияуры». Синлетт . 29 (8): 1055–1060. дои : 10.1055/s-0036-1591549 .

[4] Тан, Вэньцзюнь; Кешипедди, Сантош; Чжан, Юнда; Вэй, Сюйдун; Савойя, Жолен; Патель, Нитинчандра Д.; Да, Натан К.; Сенанаяке, Крис Х. (18 марта 2011 г.). «Эффективные монофосфорные лиганды для катализируемого палладием борилирования мияуры». Органические письма . 13 (6): 1366–1369. дои : 10.1021/ol2000556 . ПМИД 21319836 .

[5] Моландер, Гэри А.; Трайс, Сара Эл.Дж.; Дреер, Спенсер Д. (24 ноября 2010 г.). «Прямой синтез бороновой кислоты из арилхлоридов, катализируемый палладием: упрощенный путь к различным производным боронатных эфиров» . Журнал Американского химического общества . 132 (50): 17701–17703. дои : 10.1021/ja1089759 . ПМК 3075417 . ПМИД 21105666 .

[6] Моландер, Гэри А.; Трайс, Сара Эл.Дж.; Кеннеди, Стивен М. (20 сентября 2012 г.). «Объем двухстадийной однореакторной реакции борилирования/кросс-сочетания Сузуки, катализируемой палладием, с использованием бисбороновой кислоты» . Журнал органической химии . 77 (19): 8678–8688. дои : 10.1021/jo301642v . ПМЦ 3465529 . ПМИД 22994557 .

[7] Томпсон, Алисия Л.С.; Кабалка, Джордж В.; Акула, Мерти Р.; Хаффман, Джон В. (18 января 2005 г.). «Превращение фенолов в соответствующие арилгалогениды в мягких условиях». Синтез . 2005 (4): 547–550. дои : 10.1055/s-2005-861791 .

[8] Моландер, Гэри А.; Кавальканти, Ливия Н.; Гарсиа-Гарсия, Караолина (18 июня 2013 г.). «Никель-катализируемое борилирование галогенидов и псевдогалогенидов тетрагидроксидибором [B2(OH)4]» . Журнал органической химии . 78 (13): 6427–6439. дои : 10.1021/jo401104y . ПМК 3740274 . ПМИД 23777538 .

[9] Такахаши, Ко; Такаги, Джун; Исияма, Тацуо; Мияура, Норио (февраль 2000 г.). «Эфиры пинакола 1-алкенилборной кислоты можно синтезировать катализируемой палладием реакцией кросс-сочетания 1-алкенилгалогенидов или трифлатов с бис(пинаколато)дибором в толуоле при 50°C в присутствии феноксида калия и PdCl2(PPh3)2. ·2ППф3». Химические письма . 29 (2): 126–127. дои : 10.1246/кл.2000.126 . hdl : 2115/56184 .

[10] Такаги, Джун; Камон, Акахиро; Исияма, Тацуо; Мияура, Норио (ноябрь 2002 г.). «Синтез β-борил-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений посредством катализируемой палладием реакции кросс-сочетания бис(пинаколато)дибора с винилтрифлатами». Синлетт . 2002 (11): 1880–1882. дои : 10.1055/s-2002-34869 . hdl : 2115/14605 .

[11] Такаги, Джун; Такахаши, Ко; Исияма, Тацуо; Мияура (17 июня 2002 г.). «Катализируемая палладием реакция перекрестного сочетания бис (пинаколато) дибора с 1-алкенилгалогенидами или трифлатами: удобный синтез несимметричных 1,3-диенов посредством последовательности борилирования-сочетания». Журнал Американского химического общества . 124 (27): 8001–8006. дои : 10.1021/ja0202255 . ПМИД 12095344 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]