Бис (пинаколато) дибор
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Октаметил-2,2'-би-1,3,2-диоксаборолан | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | Б 2 контакт 2 |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.111.245 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 12 Ч 24 Б 2 О 4 | |
| Молярная масса | 253.94 g·mol −1 |
| Температура плавления | От 137 до 140 ° C (от 279 до 284 ° F; от 410 до 413 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Бис(пинаколато)дибор представляет собой ковалентное соединение , содержащее два атома бора и два пинаколато- лиганда. Он имеет формулу [(CH 3 ) 4 C 2 O 2 B] 2 ; группы пинакола иногда обозначаются сокращенно как «булавка», поэтому структуру иногда обозначают как B 2 pin 2 . Это бесцветное твердое вещество, растворимое в органических растворителях. Это коммерчески доступный реагент для получения бороновых эфиров пинакола для органического синтеза . В отличие от некоторых других соединений дибора, B 2 контакт 2 не чувствителен к влаге и с ним можно обращаться на воздухе. [ 1 ]
Подготовка и структура
[ редактировать ]Это соединение можно получить обработкой тетракис(диметиламино)дибора пинаколом в кислых условиях. [ 1 ] Длина связи BB составляет 1,711(6) Å.
Дегидрирование пинаколборана обеспечивает альтернативный путь: [ 2 ]
- 2 (CH 3 ) 4 C 2 O 2 BH → (CH 3 ) 4 C 2 O 2 B-BO 2 C 2 (CH 3 ) 4 + H 2
Реакции
[ редактировать ]
Связь BB присоединяется к алкенам и алкинам, образуя 1,2-диборилированные алканы и алкены. Используя различные родиевые или иридиевые катализаторы, его можно также установить на насыщенные углеводороды: [ 3 ]
- CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 + [pinB] 2 → pinBH + CH 3 (CH 2 ) 7 Bpin
Эти реакции протекают через борильные комплексы . Бис(пинаколато)дибор также можно использовать в качестве восстановителя, например, при гидрировании алкенов и алкинов, катализируемом переходными металлами. [ 4 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Тацуо Исияма; Микки Маус; Така-аки Ахико и Норио Мияура (2004). «Бис(пиналат)дибор» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 10, с. 115 .
- ^ Нив, Эмили К.; Гейер, Стивен Дж.; Мхалид, Ибрагим А.И.; Уэсткотт, Стивен А.; Мардер, Тодд Б. (2016). «Соединения дибора (4): от структурного любопытства к синтетической рабочей лошадке» . Химические обзоры . 116 (16): 9091–9161. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00193 . hdl : 1807/78811 . ПМИД 27434758 .
- ^ Синьюй Лю "Бис(пиналат)дибор" Синлетт 2003, стр. 2442–2443. два : 10.1055/с-2003-43344
- ^ «Бис(пинаколато)дибор, B2pin2» .