Пинаколборан
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
4,4,5,5-Тетраметил-1,3,2-диоксаборолан | |
| Другие имена
HBpin
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.118.700 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 6 Н 13 Б О 2 | |
| Молярная масса | 127.98 g·mol −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,882 г/см 3 |
| Точка кипения | 42–43 ° C (108–109 ° F; 315–316 К) 50 мм рт. ст. |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| Х220 , Х225 , Х260 , Х261 , Х315 , Х318 | |
| P210 , P223 , P231+P232 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P280 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P332+P313 , P335+P334 , P362 , P370+P378 , P377 , P381 , P402+P404 , P403 , P403+P235 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Пинаколборан – это боран с формулой (CH 3 ) 4 C 2 O 2 BH. Часто пинаколборан обозначается сокращенно HBpin. [ 1 ] Он содержит функциональную группу гидрида бора, включенную в пятичленное кольцо C 2 O 2 B. бора Как и родственные алкоксиды , пинаколборан является мономерным. Это бесцветная жидкость. [ 2 ] Он имеет реактивную функциональную группу BH. [ 3 ]
Использование в органическом синтезе
[ редактировать ]В присутствии катализаторов пинаколборан гидроборирует алкены и, менее быстро, алкины. [ 3 ] [ 4 ]
Пинаколборан также влияет на безкаталитическое гидроборирование альдегидов. [ 5 ] кетоны, [ 6 ] и карбоновые кислоты. [ 7 ]
Пинаколборан используется при борилировании , форме активации CH . [ 8 ] [ 9 ]
Дегидрирование пинаколборана дает дипинаколатодиборан (B 2 pin 2 ): [ 10 ]
- 2 (CH 3 ) 4 C 2 O 2 BH → (CH 3 ) 4 C 2 O 2 B-BO 2 C 2 (CH 3 ) 4 + H 2
Родственные соединения
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «4,4,5,5-Тетраметил-1,3,2-диоксаборолан» .
- ^ Рамачандран, П. Вирарагаван; Чандра, Дж. Субаш; Рос, Абель; Фернандес, Росарио; Лассалетта, Хосе М.; Аггарвал, Вариндер К.; Блэр, Дэниел Дж. (2017). «Пинаколборан». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . стр. 1–12. doi : 10.1002/047084289X.rn00574.pub3 . ISBN 9780470842898 .
- ^ Jump up to: а б Браун, ХК; Зайдлевич, М. (2001). Органический синтез с помощью боранов, Vol. 2 . Милуоки, Висконсин: ISBN Aldrich Chemical Co. 978-0-9708441-0-1 .
- ^ Эли, Роберт Дж.; Моркен, Джеймс П. (2011). «Стереоселективное никель-катализируемое 1,4-гидроборирование 1,3-диенов» . Органические синтезы . 88 : 342. дои : 10.15227/orgsyn.088.0342 .
- ^ Стаховяк, Ханна; Казмерчак, Джоанна; Кучинский, Кшиштоф; Гречехо, Гжегож (2018). «Гидроборирование альдегидов без катализаторов и растворителей». Зеленая химия . 20 (8): 1738–1742. дои : 10.1039/C8GC00042E . ISSN 1463-9262 .
- ^ Ван, Вэйфан; Ло, Человек; Яо, Вэйвэй; Ма, Мэнтао; Пулларкат, Сумод А.; Сюй, Ли; Люн, Пак-Хинг (2019). «Безкатализаторное и безрастворительное гидроборирование кетонов». Новый химический журнал . 43 (27): 10744–10749. дои : 10.1039/C9NJ02722J . ISSN 1144-0546 . S2CID 197130591 .
- ^ Харинатх, Адимулам; Бхаттачарджи, Джаита; Панда, Тарун К. (2019). «Легкое восстановление карбоновых кислот до первичных спиртов в условиях без катализаторов и растворителей». Химические коммуникации . 55 (10): 1386–1389. дои : 10.1039/C8CC08841A . ISSN 1359-7345 . ПМИД 30607398 . S2CID 58570916 .
- ^ Амайке, К.; Лоуч, РП; Мовассаги, М. (2015). «Прямая функционализация триптофана C7. Синтез метил ( S )-2-(( трет -бутоксикарбонил)амино)-3-(7-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2) -ил) -1H -индол-3-ил)пропаноат» (PDF) . Органические синтезы . 92 : 373–385. дои : 10.15227/orgsyn.092.0373 . ПМЦ 4733874 . ПМИД 26839440 .
- ^ Исияма, Тацуо; Такаги, Джун; Нобута, Юсуке; Мияура, Норио (2005). «Иридий-катализируемое CH-борилирование аренов и гетероаренов: 1-хлор-3-йод-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензол и 2-(4 ,4,5,5-Тетраметил-1,3,2-Диоксаборолан-2-ил)индол». Органические синтезы . 82 : 126. дои : 10.15227/orgsyn.082.0126 . hdl : 2115/56319 .
- ^ Нив, Эмили К.; Гейер, Стивен Дж.; Мхалид, Ибрагим А.И.; Уэсткотт, Стивен А.; Мардер, Тодд Б. (2016). «Соединения дибора (4): от структурного любопытства к синтетической рабочей лошадке» . Химические обзоры . 116 (16): 9091–9161. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00193 . hdl : 1807/78811 . ПМИД 27434758 .