3-Алкилпиридиний

Пример циклического алкалоида 3-алкилпиридиния ^[1]

Пример линейного 3-алкилпиридинового алкалоида нифатина А. ^[2]

Соединения 3-алкилпиридиния (3-AP) представляют собой природные химические соединения , которые встречаются в морских губках, принадлежащих к отряду Haplosclerida . ^[3] Некоторые полимеры, полученные из 3-АР, являются антихолинэстеразными агентами и проявляют гемолитическую и цитотоксическую активность. ^[4] Из морских губок выделено более 70 структурно различных 3-АР. Однако не все такие губки содержат соединения 3-АП. Вариации содержания 3-АП обнаружены даже у одного вида губок, собранных из разных географических зон. ^[3] Хотя структура 3-АП выглядит довольно простой, объяснение структуры методом ЯМР-спектроскопии осложняется тем фактом, что большинство метиленовых групп в алкильных цепях демонстрируют одинаковый химический сдвиг. Таким образом, 3-AP являются идеальным тестом для комбинированного подхода ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии . ^[5]

История

Химические исследования губок отряда Haplosclerida начались в 1978 году с работы Шмитца и др. на разных видах рода Haliclona с целью выявления соединений, ответственных за высокую ихтиотоксичность водного экстракта этой губки. Им удалось выделить токсичный галитоксин, идентифицированный как сложная смесь полимерных солей 3-алкилпиридиния. ^[7]

Биологическая деятельность

Некоторые 3-AP обладают биологической активностью, такой как цитотоксичность, ихтиотоксичность, ингибирование роста бактерий и ингибирование ферментов. Эта активность во многом зависит от степени полимеризации. Полимеры 3-AP обладают противомикробной активностью с увеличением количества полимеров и проявляют цитолитическую, цитотоксическую и противообрастающую активность. Наиболее широко используются анализы цитотоксичности на различных нормальных или трансформированных клеточных линиях или анализы антимикробных свойств. ^[3]

Цитолитическая активность

Считается, что мономеры и соединения 3-алкилпиридиния обладают цитолитической активностью, но в настоящее время не обнаружено таких сообщений, подтверждающих этот механизм. Похоже, что соединения 3-AP, имеющие полимерную природу, способны проникать в клетки . Кроме того, обнаружено, что соединения алкилпиридинов структурно подобны катионным поверхностно-активным веществам, что указывает на то, что в будущем они могут быть достаточно цитолитически активными. ^[3]

Цитотоксическая активность

Почти все соединения 3-AP обладают умеренным механизмом цитотоксичности в диапазоне концентраций в несколько микрограммов на миллилитр. Сообщается, что некоторые из циклических алкилпиридиниевых соединений, такие как циклостеллрамины и дегидроциклостеллеттамины, ингибируют мускариновые рецепторы ацетилхолина и ферменты гистондеацетилазы . ^[3]

Противообрастающие средства

Поли-АП и другие природные 3-алкилпиридины эффективно предотвращают образование микробной пленки, а испытания также подтверждают, что поли-АП обладают противообрастающей активностью. Таким образом, у этих природных соединений большое будущее, поскольку они станут экологически чистыми ингредиентами в противообрастающих покрытиях нового поколения. ^[8]

Ссылки

^ Касапулло, Агостино; Пинто, Оскар Кобар; Марзокко, Стефания; Автор Джузеппина; Риччио, Рафаэле (2009). «3-Алкилпиридиновые алкалоиды из тихоокеанской губки Haliclona sp». Журнал натуральных продуктов . 72 (2): 301–303. дои : 10.1021/np800610p . ПМИД 19133758 .
^ Терк, Том; Сепчич, Кристина; Манчини, Инес; Гуэлла, Грациано (2008). «3-Акилпиридиновые и 3-алкилпиридиновые соединения морских губок, их синтез, биологическая активность и потенциальное использование». Биоактивные натуральные продукты (Часть О) . Исследования в области химии натуральных продуктов. Том. 35. С. 355–397. дои : 10.1016/S1572-5995(08)80009-9 . ISBN 9780444531810 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Терк Т., Сепчик К., Манчини И., Гуэлла Г. (2008) 3-Алкилпиридиний и 3-алкилпиридиновые соединения из морских губок, их синтез, биологическая активность и потенциальное использование. В Рахмане А. Исследования в области химии натуральных продуктов . Первое издание, стр. 355–398.
^ Сепчич, Кристина; Гуэлла, Грациано; Манчини, Инес; Пьетра, Франческо; Серра, Мауро Далла; Менестрина, Джанфранко; Таббс, Кеммонс; Мачек, Питер; Терк, Том (1997). «Характеристика антихолинэстеразно-активных 3-алкилпиридиновых полимеров из водных растворов морской губки Reniera saraiin». Журнал натуральных продуктов . 60 (10): 991–996. дои : 10.1021/np970292q . ПМИД 9358641 .
^ Тимм К., Мордхорст Т., Кёк М. (2010) Синтез 3-алкилпиридиниевых алкалоидов из морских препаратов арктической губки Haliclona viscosa . 2010 г.; 8 (3): 483–497
^ Гаравента, Ф., Пьяцца, В., Зовко, А., Терк, Т., Челосси, Э., Фалуги, К., Алуиджи, М.Г., Анджелини, К., Тромбино, С., Галлус, Л., Феррандо С., Альбини А., Палеари Л., СЕПЧИЧ К. и Фаимали М. (2010) Множественные функции солей полиалкилпиридиния, ингибирующих холинэстеразу, экстрагированных из морской губки, Haliclona sarai , WSEAS TRANSACTIONS по БИОЛОГИИ и БИОМЕДИКИНЕ , 7 (3): 105
^ Лавиль Р., Амаде П., Томас О.П. (2009) Соли 3-алкилпиридиния из морских губок Haplosclerida: выделение, выяснение структуры и соображения биосинтеза Pure Appl. хим. , Том. 81, № 6, стр. 1033–1040.
^ Сепчич К., Терк Т. (2006) Соединения 3-алкилпиридиния как потенциальные нетоксичные средства против обрастания. Прогресс в молекулярной и субклеточной биологии ; 42:105-24

[1] Касапулло, Агостино; Пинто, Оскар Кобар; Марзокко, Стефания; Автор Джузеппина; Риччио, Рафаэле (2009). «3-Алкилпиридиновые алкалоиды из тихоокеанской губки Haliclona sp». Журнал натуральных продуктов . 72 (2): 301–303. дои : 10.1021/np800610p . ПМИД 19133758 .

[2] Терк, Том; Сепчич, Кристина; Манчини, Инес; Гуэлла, Грациано (2008). «3-Акилпиридиновые и 3-алкилпиридиновые соединения морских губок, их синтез, биологическая активность и потенциальное использование». Биоактивные натуральные продукты (Часть О) . Исследования в области химии натуральных продуктов. Том. 35. С. 355–397. дои : 10.1016/S1572-5995(08)80009-9 . ISBN 9780444531810 .

[Turk_T.,_Sepcˇic´_K.,Mancini_I.,Guella_G-3] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Терк Т., Сепчик К., Манчини И., Гуэлла Г. (2008) 3-Алкилпиридиний и 3-алкилпиридиновые соединения из морских губок, их синтез, биологическая активность и потенциальное использование. В Рахмане А. Исследования в области химии натуральных продуктов . Первое издание, стр. 355–398.

[Sepcic-4] Сепчич, Кристина; Гуэлла, Грациано; Манчини, Инес; Пьетра, Франческо; Серра, Мауро Далла; Менестрина, Джанфранко; Таббс, Кеммонс; Мачек, Питер; Терк, Том (1997). «Характеристика антихолинэстеразно-активных 3-алкилпиридиновых полимеров из водных растворов морской губки Reniera saraiin». Журнал натуральных продуктов . 60 (10): 991–996. дои : 10.1021/np970292q . ПМИД 9358641 .

[Timm_C.,_Mordhorst_T.,_Köck_M.-5] Тимм К., Мордхорст Т., Кёк М. (2010) Синтез 3-алкилпиридиниевых алкалоидов из морских препаратов арктической губки Haliclona viscosa . 2010 г.; 8 (3): 483–497

[Garaventa,_F.,_Piazza,_V.,_Zovko,_A.,_Turk,_T.,_Chelossi,_E.,_Falugi,_C.,_Aluigi,_M.G.,_Angelini,_C.,_Trombino,_S.,_Gallus,_L.,_Ferrando,_S.,_Albini,_A.,_Paleari,_L,_SEPČIČ,_K.,_&_Faimali,_M.-6] Гаравента, Ф., Пьяцца, В., Зовко, А., Терк, Т., Челосси, Э., Фалуги, К., Алуиджи, М.Г., Анджелини, К., Тромбино, С., Галлус, Л., Феррандо С., Альбини А., Палеари Л., СЕПЧИЧ К. и Фаимали М. (2010) Множественные функции солей полиалкилпиридиния, ингибирующих холинэстеразу, экстрагированных из морской губки, Haliclona sarai , WSEAS TRANSACTIONS по БИОЛОГИИ и БИОМЕДИКИНЕ , 7 (3): 105

[Laville_R.,_Amade_P.,Thomas_O.P.-7] Лавиль Р., Амаде П., Томас О.П. (2009) Соли 3-алкилпиридиния из морских губок Haplosclerida: выделение, выяснение структуры и соображения биосинтеза Pure Appl. хим. , Том. 81, № 6, стр. 1033–1040.

[Sepcic_K.,Turk_T.-8] Сепчич К., Терк Т. (2006) Соединения 3-алкилпиридиния как потенциальные нетоксичные средства против обрастания. Прогресс в молекулярной и субклеточной биологии ; 42:105-24

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]