Конденсация Кляйзена – Шмидта

В органической химии конденсация Кляйзена -Шмидта представляет собой реакцию между альдегидом или кетоном, имеющим α-водород, с ароматическим карбонильным соединением, не имеющим α-водорода . Ее можно рассматривать как специфическую разновидность альдольной конденсации . Эта реакция названа в честь двух ее исследователей-первопроходцев Райнера Людвига Клайзена и Й. Густава Шмидта , которые независимо опубликовали статьи по этой теме в 1880 и 1881 годах. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ нужна страница ]} Примером может служить синтез дибензилиденацетона ((1 E , 4 E )-1,5-дифенилпента-1,4-диен-3-она). ^{[ 4 ]}

количественных выходах Сообщалось о реакций Кляйзена-Шмидта в отсутствие растворителя с использованием гидроксида натрия в качестве основания и бензальдегидов . ^{[ 5 ]} Поскольку енолизируемое нуклеофильное карбонильное соединение и электрофильное карбонильное соединение представляют собой два разных химических вещества, реакция Кляйзена-Шмидта является примером скрещенного альдольного процесса.

Ссылки

^ Клайзен, Л.; Клапаред, А. (1881). «Конденсации кетонов с альдегидами» . Отчеты Немецкого химического общества . 14 (1): 2460–2468. дои : 10.1002/cber.188101402192 .
^ Шмидт, Дж.Г. (1881). «О влиянии ацетона на фурфурол и масло горького миндаля (бензальдегид) в присутствии гидроксидов щелочных металлов». Отчеты Немецкого химического общества . 14 (1): 1459–1461. дои : 10.1002/cber.188101401306 .
^ Марч, Дж. (1985). Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (3-е изд.). Уайли Интерсайенс. ISBN 0-471-85472-7 .
^ Халл, Луизиана (февраль 2001 г.). «Возвращение к реакции дибензалацетона» . Дж. Хим. Образование. 78 (2): 226. Бибкод : 2001JChEd..78..226H . дои : 10.1021/ed078p226 .
^ Рахман АФМ Мотиур, Али Роушон, Джанг Юрнгдонг, Кади Аднан А. (2012). «Простая реакция Кляйзена-Шмидта без растворителей: синтез α,α’-бис-(замещенных бензилиден)циклоалканонов и α,α’-бис-(замещенных алкилиден)циклоалканонов» . Молекулы . 17 (1): 571–583. дои : 10.3390/molecules17010571 . ПМК 6269007 . ПМИД 22231494 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[1] Клайзен, Л.; Клапаред, А. (1881). «Конденсации кетонов с альдегидами» . Отчеты Немецкого химического общества . 14 (1): 2460–2468. дои : 10.1002/cber.188101402192 .

[2] Шмидт, Дж.Г. (1881). «О влиянии ацетона на фурфурол и масло горького миндаля (бензальдегид) в присутствии гидроксидов щелочных металлов». Отчеты Немецкого химического общества . 14 (1): 1459–1461. дои : 10.1002/cber.188101401306 .

[3] Марч, Дж. (1985). Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (3-е изд.). Уайли Интерсайенс. ISBN 0-471-85472-7 .

[4] Халл, Луизиана (февраль 2001 г.). «Возвращение к реакции дибензалацетона» . Дж. Хим. Образование. 78 (2): 226. Бибкод : 2001JChEd..78..226H . дои : 10.1021/ed078p226 .

[5] Рахман АФМ Мотиур, Али Роушон, Джанг Юрнгдонг, Кади Аднан А. (2012). «Простая реакция Кляйзена-Шмидта без растворителей: синтез α,α’-бис-(замещенных бензилиден)циклоалканонов и α,α’-бис-(замещенных алкилиден)циклоалканонов» . Молекулы . 17 (1): 571–583. дои : 10.3390/molecules17010571 . ПМК 6269007 . ПМИД 22231494 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]