Индулин
Индулин – краситель синего, синевато-красного или черного оттенков. [1] Индулина состоит из смеси нескольких интенсивно окрашенных видов, поэтому ее часто называют индулинами . Это был один из первых синтетических красителей, открытый в 1863 году Дж. Дейлом и Генрихом Каро . Основными компонентами индилина являются различные замещенные феназины . Хотя индулин больше не используется, родственный краситель нигрозин все еще производится коммерчески. [2]
Связь с другими соединениями
[ редактировать ]Индулин является производным эвродинов (аминофеназинов, аминонафтофеназинов). С помощью их диазопроизводных можно деамидировать, получая таким образом соли азония ; следовательно, их можно рассматривать как амидированные соли азония. Первой реакцией, давшей ключ к разгадке их строения, было выделение О. Виттом промежуточного азофенина, который, как доказали Фишер и Хепп, представляет собой дианилидохинон дианил; аналогичное промежуточное соединение было обнаружено вскоре после этого в ряду нафталина . Азофенин, C 30 H 24 N 4 , получают нагреванием хинондианила с анилином , сплавлением хинона , анилина и гидрохлорида анилина или действием анилина на пара-нитрозофенол или пара-нитрозодифениламин. Индулины получают, как указано выше, из аминоазосоединений или конденсацией окси- и амидохинонов с фенилированными орто-диаминами. Индулины можно разделить на следующие группы: 1) бензиндулины – производные феназина; 2 – изоросиндулины; и (3) розиндулины, оба производные нафтофеназина; и (4) нафтиндулины, полученные из нафтазина. [1]
Розиндулины и нафтиндулины имеют сильноосновный характер , а их соли обладают ярко выраженной красной окраской и флуоресценцией . Бензиндулин (апосафранин), C 18 H 13 N 3 , является сильным основанием, но не подлежит диазотированию, если его не растворить в концентрированных минеральных кислотах . При нагревании с анилином образуется анилидо-апосафранин, который также можно получить прямым окислением орто-аминодифениламина. Изоросиндулин получают из дихлоримида хинона и фенил-β-нафтиламина; розиндулин из бензол-азо-α-нафтиламина и анилина и нафтиндулин из бензол-азо-α-нафтиламина и нафтиламина. [1]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Одно или несколько предыдущих предложений включают текст из публикации, которая сейчас находится в свободном доступе : Чисхолм, Хью , изд. (1911). « Индулины ». Британская энциклопедия . Том. 14 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 507.
- ^ Jump up to: а б Хорст Бернет (2012). «Азиновые красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_213.pub3 . ISBN 978-3527306732 .
