Перекрестное сопряжение
Перекрестное сопряжение — особый вид сопряжения в молекуле , когда в совокупности из трех пи-связей только две пи-связи взаимодействуют друг с другом посредством сопряжения, а третья исключается из взаимодействия. [1] [2]
В то время как нормальная сопряженная система, такая как полиен, обычно имеет чередующиеся одинарные и двойные связи вдоль последовательных атомов, перекрестно-сопряженная система имеет алкеновую единицу, связанную с одним из средних атомов другой сопряженной цепи через одинарную связь. Говоря классическими терминами, одна из двойных связей ответвляется, а не продолжается последовательно: основная цепь сопряжена, и часть этой же основной цепи сопряжена с боковой группой, но все части не сопряжены друг с другом так сильно. Примеры перекрестного сопряжения можно найти в таких молекулах, как бензофенон , дивинилкетоны , п- хиноны , дендралены , радиены , фуллерены и краситель индиго . Тип сопряжения влияет на реакционную способность и электронные переходы молекул .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « Перекрестное сопряжение ». два : 10.1351/goldbook.C01404
- ^ Фелан, Нельсон Ф.; Орчин, Милтон (1968). «Перекрестное сопряжение». Журнал химического образования . 45 (10): 633–637. дои : 10.1021/ed045p633 .