краситель индиго
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК [2(2') E ]-[2,2'-Бииндолиден]-3,3'(1 H ,1' H )-дион | |
| Другие имена 2,2'-бис(2,3-дигидро-3-оксоиндолилиден), индиготин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.898 |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 16 Н 10 Н 2 О 2 | |
| Молярная масса | 262.27 g/mol |
| Появление | темно-синий кристаллический порошок |
| Плотность | 1,199 г/см 3 |
| Температура плавления | От 390 до 392 ° C (от 734 до 738 ° F; от 663 до 665 К) |
| Точка кипения | разлагается |
| 990 мкг/л (при 25 °C) | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Индоксил Тирианский фиолетовый Они указывают |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Краситель индиго представляет собой органическое соединение характерного синего цвета . Индиго — натуральный краситель, добываемый из листьев некоторых растений рода Indigofera , в частности Indigofera tinctoria . Красящие растения Indigofera обычно выращивались и использовались во всем мире, особенно в Азии, при этом производство красителей индиго было экономически важным из-за исторической редкости других синих красителей. [1]
индиго Большая часть красителя , производимого сегодня, является синтетическим , и по состоянию на 2023 год его объем составит около 80 000 тонн в год. [2] Чаще всего его связывают с производством джинсовой ткани и синих джинсов такие эффекты, как отмывание камней и промывка кислотой , где его свойства позволяют быстро применять .
Использование
[ редактировать ]
В основном индиго используется в качестве красителя для хлопчатобумажной пряжи, которая в основном используется при производстве джинсовой ткани, подходящей для синих джинсов; в среднем на пару синих джинсов требуется от 3 граммов (0,11 унции) до 12 граммов (0,42 унции) красителя. Меньшие количества используются при крашении шерсти и шелка.
Индигокармин , также известный как индиго, представляет собой производное индиго, которое также используется в качестве красителя. Ежегодно производится около 20 000 тонн, опять же в основном для производства синих джинсов. [1] в США Он также используется в качестве пищевого красителя и внесен в список FD&C Blue No. 2 .
Источники
[ редактировать ]Природные источники
[ редактировать ]На протяжении всей истории индиго производили самые разные растения, но большая часть природного индиго была получена из представителей рода Indigofera , произрастающих в тропиках, особенно на Индийском субконтиненте. Основным коммерческим видом индиго в Азии был настоящий индиго ( Indigoferatinctoria , также известный как I. sumatrana ). Распространенной альтернативой, используемой в относительно более холодных субтропических местах, таких как японские острова Рюкю и Тайвань, является Strobilanthes cusia .
До завоза видов Indigofera с юга Persicaria красильная (спорыш красильщика) была самым важным синим красителем в Восточной Азии; однако этот урожай давал меньше красителей, чем средний урожай индиго, и его быстро превзошли в пользу более экономичного растения Indigofera tinctoria . В Центральной и Южной Америке выращивают вид Indigofera suffruticosa , также известный как анил , а в Индии важным видом является Indigofera arrecta , Natal indigo. В Европе Isatistinctoria , широко известная как вайда, использовалась для окраски тканей в синий цвет, содержащая те же красящие соединения, что и индиго, также называемый индиго.
Некоторые растения содержат индиго, которое при воздействии источника окисления, такого как кислород воздуха, вступает в реакцию с образованием красителя индиго; однако относительно низкие концентрации индиго в этих растениях затрудняют работу с ними, поскольку цвет легче испортить другими красящими веществами, также присутствующими в этих растениях, что обычно приводит к зеленоватому оттенку.
Предшественником индиго является индикан , бесцветное водорастворимое производное аминокислоты триптофана , а листья индигоферы содержат до 0,2–0,8% этого соединения. Прессование срезанных листьев в чан и замачивание гидролизуют индикан, высвобождая β- D - глюкозу и индоксил . Индоксил димеризуется в смеси и через 12–15 часов ферментации дает желтое водорастворимое лейкоиндиго . При последующем воздействии воздуха образуется синий водонерастворимый краситель индиго. [3] [4] Краситель выпадает в осадок из раствора ферментированных листьев при окислении, но может также выпадать в осадок при смешивании с сильным основанием. [5] например, щелочь . Твердые вещества фильтруют, прессуют в лепешки, сушат и измельчают в порошок. Затем порошок смешивают с различными другими веществами для получения различных оттенков синего и фиолетового.
Природные источники индиго также включают моллюсков: род морских улиток Murex производит смесь индиго и 6,6'-диброминдиго (красного), которые вместе дают ряд фиолетовых оттенков, известных как тирийский пурпур . Воздействие света во время процесса окрашивания может превратить диброминдиго в индиго, в результате чего появляются синие оттенки, известные как королевский синий, гиацинтовый фиолетовый или техелет .
Химический синтез
[ редактировать ]
Учитывая его экономическое значение, индиго получали многими методами. Синтез индиго Байера -Дрюсена восходит к 1882 году. Он включает альдольную конденсацию о-нитробензальдегида с ацетоном с последующей циклизацией и окислительной димеризацией до индиго. Этот путь был очень полезен для получения индиго и многих его производных в лабораторных масштабах, но оказался непрактичным для синтеза в промышленных масштабах. Йоханнес Пфлегер [6] и Карл Хойман в конечном итоге придумал промышленный синтез массового производства из анилина с использованием ртути в качестве катализатора. Метод был открыт Карлом Хойманом в Цюрихе случайно, когда сломался термометр. [7]
Первый коммерчески практичный способ производства индиго приписывают Пфлегеру в 1901 году. В этом процессе N -фенилглицин обрабатывается расплавленной смесью гидроксида натрия , гидроксида калия и содамида . Этот высокочувствительный расплав производит индоксил , который впоследствии окисляется на воздухе с образованием индиго. Варианты этого метода используются до сих пор. Альтернативный и также жизнеспособный путь получения индиго был предложен Хойманном в 1897 году. Он включает нагревание N- (2-карбоксифенил)глицина до 200 ° C (392 ° F) в инертной атмосфере с гидроксидом натрия. Этот процесс проще, чем метод Пфлегера, но предшественники дороже. Образуется индоксил-2-карбоновая кислота. Этот материал легко декарбоксилируется с образованием индоксила, который окисляется на воздухе с образованием индиго. [1] Приготовление красителя индиго практикуется в лабораторных классах колледжей по оригинальному маршруту Байера-Дрюсена. [8]
История
[ редактировать ]
Самая старая известная ткань, окрашенная в цвет индиго, датируемая 6000 лет назад, была обнаружена в Уака Приета , Перу. [9] Многие азиатские страны, такие как Индия , Китай, Япония и страны Юго-Восточной Азии, использовали индиго в качестве красителя (особенно для шелка на протяжении веков ). Краситель был также известен древним цивилизациям Месопотамии , Египта , Британии , Мезоамерики , Перу , Ирана и Западной Африки . Индиго также выращивали в Индии, которая также была первым крупным центром его производства и обработки. [10] Вид Indigofera tinctoria был одомашнен в Индии. [10] Индиго, использовавшийся в качестве красителя, попал к грекам и римлянам , где ценился как предмет роскоши. [10]
В Месопотамии нововавилонская клинописная табличка седьмого века до нашей эры дает рецепт крашения шерсти, при котором шерсть цвета лазурита ( укнату ) получается путем многократного погружения и проветривания ткани. [11] Индиго, скорее всего, было импортировано из Индии. Римляне использовали индиго как пигмент для живописи, а также в лечебных и косметических целях. Это был предмет роскоши, импортированный в Средиземноморье из Индии арабскими купцами.
Индия была основным поставщиком индиго в Европу еще в греко-римскую эпоху. Ассоциация Индии с индиго отражена в греческом слове, обозначающем краситель, индикон ( Ἰνδικόν , индийский). [11] Римляне латинизировали этот термин до indicum , который перешел в итальянский диалект , а затем и в английский как слово индиго.
В Бенгалии культиваторы индиго восстали против эксплуататорских условий труда, созданных европейскими купцами и плантаторами, в рамках так называемого восстания индиго в 1859 году. Бенгальская пьеса «Нил Дарпан» индийского драматурга Динабандху Митры была художественным пересказом восстания.
О спросе на индиго в XIX веке свидетельствует тот факт, что в 1897 г. 2 (2700 квадратных миль) были посвящены выращиванию растений, производящих индикан, в основном в Индии . Для сравнения, страна Люксембург составляет 2586 км. 2 (998 квадратных миль). [1]
В Европе индиго оставался редким товаром на протяжении всего Средневековья. химически идентичный краситель, полученный из растения вайда ( Isatistinctoria ) Вместо этого использовался . В конце 15 века португальский мореплаватель Васко да Гама открыл морской путь в Индию. Это привело к установлению прямой торговли с Индией, Островами пряностей , Китаем и Японией. Импортеры теперь могли избежать тяжелых пошлин, налагаемых персидскими , левантийскими и греческими посредниками, а также длинных и опасных сухопутных маршрутов, которые использовались ранее. Следовательно, импорт и использование индиго в Европе значительно возросли. Большая часть европейского индиго из Азии прибыла через порты Португалии, Нидерландов и Англии. Многие плантации индиго были созданы европейскими державами в тропическом климате. Испания импортировала краситель из своих колоний в Центральной и Южной Америке, и он был основной сельскохозяйственной культурой на Гаити и Ямайке, причем большая часть или вся работа выполнялась порабощенными африканцами и афроамериканцами. В испанскую колониальную эпоху интенсивное производство индиго для мирового рынка в регионе современного Сальвадора повлекло за собой такие нездоровые условия, что местное коренное население, вынужденное работать в пагубных условиях, было уничтожено. [12] Плантации индиго также процветали на Виргинских островах . Однако Франция и Германия объявили вне закона импорт индиго в 16 веке, чтобы защитить местную промышленность по производству красителей. В Центральной Европе окрашивание индиго резистом является многовековым навыком, получившим признание ЮНЕСКО как нематериальное культурное наследие человечества. [13]
Ньютон использовал слово «индиго» для описания одного из двух новых основных цветов, которые он добавил к пяти, которые он первоначально назвал, в своем исправленном описании радуги в Lectiones Opticae 1675 года. [14]
Из-за своей высокой ценности в качестве торгового товара индиго часто называли голубым золотом. [15]
По всей Западной Африке индиго был основой многовековых текстильных традиций. От туарегов- кочевников Сахары одежда, окрашенная в цвет индиго , до Камеруна означала богатство. Женщины красили ткань в большинстве районов, причем йоруба в Нигерии и мандинка в Мали особенно известны своим мастерством. Среди красильщиков-мужчин хауса работа на общественных красильных ямах была основой богатства древнего города Кано , и их до сих пор можно увидеть занимающимися своим ремеслом на тех же ямах. [16] Туарегов иногда называют «голубыми людьми», потому что пигмент индиго в ткани их традиционных халатов и тюрбанов окрашивал их кожу в темно-синий цвет. [17]
В Японии индиго приобрело особое значение в период Эдо . Это произошло благодаря растущей текстильной промышленности. [18] и поскольку простолюдинам было запрещено носить шелк, [19] что привело к увеличению выращивания хлопка и, следовательно, индиго – одного из немногих веществ, способных его окрасить. [20]
В Северной Америке индиго было завезено в колониальную Южную Каролину Элизой Лукас , где оно стало второй по важности товарной культурой колонии (после риса). [21] Будучи основной экспортной культурой, индиго поддерживало там плантационное рабство. [22] В майских и июньских выпусках журнала The Gentleman's Magazine за 1755 год подробный появился отчет о выращивании индиго, сопровождаемый чертежами необходимого оборудования и предполагаемым бюджетом для начала такой операции, автором которого был плантатор из Южной Каролины Чарльз Вудмейсон . Позже оно появилось в виде книги. [23] [24] К 1775 году производство индиго в Южной Каролине превысило 1 222 000 фунтов. [25] Когда Бенджамин Франклин отплыл во Францию в ноябре 1776 года, чтобы заручиться поддержкой Франции в американской войне за независимость находилось 35 бочек индиго , на борту «Реприсала» , продажа которых поможет финансировать военные усилия. [26] В колониальной Северной Америке встречаются три коммерчески важных вида: аборигенный I. caroliniana и интродуцированные I.tinctoria и I. suffruticosa . [27]
Синтетическая разработка
[ редактировать ]
В 1865 году немецкий химик Адольф фон Байер начал работы по синтезу индиго. Он описал свой первый синтез индиго в 1878 году (из изатина ) и второй синтез в 1880 году (из 2-нитробензальдегида ). (Только в 1883 году Байер наконец определил структуру индиго. [28] ) Синтез индиго оставался непрактичным, поэтому поиск альтернативных исходных материалов в компаниях Badische Anilin- und Soda-Fabrik (BASF) и Hoechst продолжился. Йоханнес Пфлегер [6] и Карл Хойманн в конечном итоге придумал синтез промышленного массового производства. [7]
Синтез N-(2-карбоксифенил)глицина из легкодоступного анилина открыл новый и экономически привлекательный путь. Компания BASF разработала коммерчески осуществимый производственный процесс, который использовался к 1897 году, когда из растительных источников производилось 19 000 тонн индиго. К 1914 году этот показатель упал до 1000 тонн и продолжал сокращаться. К 2011 году во всем мире производилось 50 000 тонн синтетического индиго. [29]
Технология крашения
[ редактировать ]
Индиго белый
[ редактировать ]Индиго — сложный краситель, поскольку он не растворяется в воде. Чтобы раствориться, он должен претерпеть химическое изменение ( восстановление ). Редукция превращает индиго в «белый индиго» ( leuco -indigo). Когда погруженную в воду ткань вынимают из красильной ванны, белый индиго быстро соединяется с кислородом воздуха и превращается в нерастворимый ярко окрашенный индиго. Когда он впервые стал широко доступен в Европе в 16 веке, европейские красильщики и печатники боролись с индиго из-за этого отличительного свойства. Это также потребовало нескольких химических манипуляций, некоторые из которых включали токсичные материалы, и предоставило множество возможностей травмировать рабочих. В 19 веке английский поэт Уильям Вордсворт упомянул о тяжелом положении рабочих, красивших индиго в своем родном городе Кокермут, в своей автобиографической поэме «Прелюдия» . Говоря об их тяжелых условиях труда и о сочувствии, которое он к ним испытывал, он писал:
Несомненно, я должен был тогда сделать общее дело
С некоторыми, кто погиб; возможно, тоже погиб
Плохое ошибочное и сбитое с толку предложение
Неизвестный тем голым душам мельника синего
Доиндустриальный процесс производства белого индиго, использовавшийся в Европе, заключался в растворении индиго в несвежей моче, содержащей аммиак. Более удобным восстановителем является цинк. Другой доиндустриальный метод, использовавшийся в Японии, заключался в растворении индиго в нагретом чане, в котором поддерживалась культура бактерий . термофильных анаэробных Некоторые виды таких бактерий выделяют водород в качестве продукта метаболизма, который превращает нерастворимый индиго в растворимый белый индиго. Ткань, окрашенная в таком чане, украшалась в техниках шибори ( тай-дай ), касури , катадзомэ и цуцугаки . Примеры одежды и знамен, окрашенных с помощью этих техник, можно увидеть в работах Хокусая и других художников.
Прямая печать
[ редактировать ]Два разных метода прямого применения индиго были разработаны в Англии в 18 веке и использовались вплоть до 19 века. Первый метод, известный как «синий карандаш», поскольку его чаще всего наносили карандашом или кистью, можно было использовать для достижения темных оттенков. трисульфид мышьяка В ванну с индиго добавляли и загуститель. Соединение мышьяка задержало окисление индиго на достаточно долгое время, чтобы краситель можно было нанести на ткани. [ нужна ссылка ]
Второй метод был известен как «Китайский синий» из-за его сходства с китайским бело-голубым фарфором. Вместо непосредственного использования раствора индиго процесс включал печать нерастворимой формы индиго на ткани. Затем индиго восстанавливали в последовательной ванне с сульфатом железа(II) с окислением воздухом между каждым погружением. Процесс China Blue позволял создавать четкие рисунки, но не позволял получить темные оттенки, которые возможны при использовании метода синего карандаша.
Примерно в 1880 году был разработан «глюкозный процесс». Наконец, это позволило напрямую печатать индиго на ткани и производить недорогие отпечатки темного индиго, недостижимые с помощью китайского синего метода.
С 2004 года сублимированное стало доступно индиго, или индиго быстрого приготовления. В этом методе индиго уже было восстановлено, а затем лиофилизировано до состояния кристалла. Кристаллы добавляются в теплую воду, чтобы получить краситель. Как и в стандартном горшке с красителем индиго, необходимо соблюдать осторожность, чтобы избежать смешивания кислорода. Сублимированный индиго прост в использовании, а кристаллы можно хранить неопределенно долго, пока они не подвергаются воздействию влаги. [30]
Химические свойства
[ редактировать ]
Краситель индиго представляет собой темно-синий кристаллический порошок, который сублимируется при температуре 390–392 ° C (734–738 ° F). Он нерастворим в воде, спирте или эфире , но растворим в ДМСО , хлороформе , нитробензоле и концентрированной серной кислоте . Химическая формула индиго: C 16 H 10 N 2 O 2 .
Молекула поглощает свет в оранжевой части спектра ( λ max =613 нм). [31] Соединение обязано своим глубоким цветом сопряжению двойных связей , т.е. двойные связи внутри молекулы соседние, а молекула плоская. В белом индиго конъюгация прерывается, поскольку молекула неплоская.
Производные индиго
[ редактировать ]
Бензольные кольца индиго можно модифицировать, чтобы получить множество родственных красителей. Тиоиндиго , где две группы NH заменены атомами S, имеет темно-красный цвет. Тирианский пурпур — тусклый фиолетовый краситель, выделяемый обыкновенной средиземноморской улиткой. В древности он высоко ценился. В 1909 году было показано, что его структура представляет собой 6,6'-диброминдиго (красный). 6-броминдиго (фиолетовый) также является компонентом. [32] Он никогда не производился на коммерческой основе. Однако родственный синий Сиба (5,7,5',7'-тетраброминдиго) имеет коммерческую ценность.
Индиго и его производные с внутри- и межмолекулярными водородными связями очень плохо растворяются в органических растворителях. Их можно сделать растворимыми, используя временные защитные группы , такие как группа tBOC , которая подавляет межмолекулярные связи. [33] Нагревание tBOC индиго приводит к эффективному термическому снятию защиты и регенерации исходного пигмента с водородными связями.
Обработка серной кислотой превращает индиго в сине-зеленое производное, называемое индигокармин (сульфированный индиго). Он стал доступен в середине 18 века. Его используют в качестве красителя в пищевых продуктах, фармацевтических препаратах и косметике.
Индиго как органический полупроводник
[ редактировать ]Известно, что индиго и некоторые его производные являются амбиполярными органическими полупроводниками при нанесении в виде тонких пленок методом вакуумного испарения. [34]
Безопасность и окружающая среда
[ редактировать ]Индиго обладает низкой пероральной токсичностью: ЛД 50 составляет 5 г/кг (0,5% от общей массы) для млекопитающих. [1] В 2009 году сообщалось о крупных разливах синих красителей на территории завода по производству синих джинсов в Лесото . [35]
Было обнаружено, что соединение действует как агонист арилуглеводородного рецептора . [36]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и Штейнгрубер, Эльмар (2004). «Индиго и красители индиго». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a14_149.pub2 . ISBN 3527306730 .
- ^ Линке, Юлия А.; Райат, Андреа; Уорд, Джон М. (2023). «Производство индиго рекомбинантными бактериями» . Биоресурсы и биопереработка . 10 (1): 20. дои : 10.1186/s40643-023-00626-7 . ISSN 2197-4365 . ПМЦ 10011309 . ПМИД 36936720 .
- ^ Шорлеммер, Карл (1874). Руководство по химии соединений углерода; или Органическая химия . Лондон.
{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует издатель ( ссылка ) Цитируется в Оксфордском словаре английского языка , второе издание, 1989 г. - ^ Фриман, HS; Питерс, AT (2000). «9 – Натуральные красители». Красители для нетекстильного применения . Амстердам [Нидерланды] Нью-Йорк: Elsevier. стр. 382–455. ISBN 978-0-444-82888-0 .
- ^ «Окраска индиго» . Коючи Инк . Архивировано из оригинала 24 мая 2019 г. Проверено 24 мая 2019 г.
- ^ Перейти обратно: а б «Йоханнес Пфлегер - Исторический портал Evonik - История Evonik Industries» . History.evonik.com . Архивировано из оригинала 1 августа 2020 года . Проверено 7 июня 2020 г.
- ^ Перейти обратно: а б «Синтез Индиго» . Архивировано из оригинала 4 марта 2016 г. Проверено 5 января 2015 г.
- ^ Макки, Джеймс Р.; Зангер, Мюррей (1991). «Микромасштабный синтез индиго: крашение в чане». Журнал химического образования . 68 (10): А242. Бибкод : 1991ЖЧЭд..68..242М . дои : 10.1021/ed068pA242 .
- ^ Сплитстосер Дж.К., Диллехей Т.Д., Воутерс Дж., Кларо А. (14 сентября 2016 г.). «Раннее доиспанское использование синего индиго в Перу» . Достижения науки . 2 (9): e1501623. Бибкод : 2016SciA....2E1623S . дои : 10.1126/sciadv.1501623 . ПМК 5023320 . ПМИД 27652337 .
- ^ Перейти обратно: а б с Кригер и Конна, стр. 120.
- ^ Перейти обратно: а б Сент-Клер, Кассия (2016). Тайная жизнь цвета . Лондон: Джон Мюррей. п. 189. ИСБН 9781473630819 . OCLC 936144129 .
- ↑ Фаулер, Уолтер (6 августа 1991 г.). Формирование сложного общества в Юго-Восточной Мезоамерике . ЦРК Пресс.
- ^ Денисюк, Юлия. «Секретная формула окрашивания Европы» . bbc.com . Проверено 21 апреля 2023 г.
- ^ Цитируется в Хентшель, Клаус (2002). Картирование спектра: методы визуального представления в исследованиях и преподавании . Оксфорд, Англия: Издательство Оксфордского университета. п. 28. ISBN 978-0-19-850953-0 .
- ^ «История индиго и окрашивания индиго» . wildcolors.co.uk . Дикие цвета и натуральные красители . Проверено 30 декабря 2015 г.
Индиго часто называли Голубым золотом, поскольку оно было идеальным товаром для торговли; высокая цена, компактность и долговечность
- ^ Кригер, Коллин Э. и Конна, Грэм (2006). Ткань в истории Западной Африки . Роуман Альтамира. ISBN 0-7591-0422-0 .
- ^ Гирон, Имонн, (2011) Сахара: история культуры Oxford University Press, стр. 239
- ^ Эйко Икегами (28 февраля 2005 г.). Узы вежливости: эстетические сети и политические истоки японской культуры . Издательство Кембриджского университета. п. 284. ИСБН 978-0-521-60115-3 .
- ^ Джон Х. Сейгерс (20 июля 2018 г.). Конфуцианский капитализм: Сибусава Эйити, деловая этика и экономическое развитие в Японии эпохи Мэйдзи . Спрингер. п. 27. ISBN 978-3-319-76372-9 .
- ^ Труди М. Вассенаар (3 ноября 2011 г.). Бактерии: добрые, плохие и красивые . Джон Уайли и сыновья. п. 105. ИСБН 978-1-118-14338-4 .
- ^ Элиза Лэйн Мартин. «Элиза Лукас Пинкни: Индиго в атлантическом мире» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 7 июня 2010 г. Проверено 24 августа 2013 г.
- ^ Андреа Физер, Красный, белый и черный делают синий: индиго в ткани колониальной жизни Южной Каролины (University of Georgia Press; 2013)
- ^ Джонс, Клод Э. (1958). «Чарльз Вудмейсон как поэт». Исторический журнал Южной Каролины . 59 (4): 189–194.
- ^ Шилдс, Дэвид С. (2010). Оракулы Империи: поэзия, политика и коммерция в Британской Америке, 1690–1750 гг . Издательство Чикагского университета. стр. 69, 249.
- ^ Эдгар, Уолтер Б., изд. (2006). Энциклопедия Южной Каролины . Издательство Университета Южной Каролины. п. 9.
- ^ Шенбрун, Дэвид (1976). Триумф в Париже: подвиги Бенджамина Франклина . Нью-Йорк: Харпер и Роу. п. 51. ИСБН 978-0-06-013854-7 .
- ^ Дэвид Х. Ремберт младший (1979). «Индиго торговли в колониальной Северной Америке». Экономическая ботаника . 33 (2): 128–134. дои : 10.1007/BF02858281 . S2CID 2488865 .
- ^ Адольф Байер (1883) «О соединениях группы индиго», Отчеты Немецкого химического общества в Берлине , 16 : 2188-2204; см. особенно стр. 2204.
- ^ «Химики переходят на «зеленые», чтобы делать синие джинсы получше» . Природа . 553 (7687): 128. 2018. Бибкод : 2018Natur.553..128. . дои : 10.1038/d41586-018-00103-8 .
- ^ Джудит Маккензи МакКуин. «Направления приготовления Instant Indigo» . Архивировано из оригинала 16 ноября 2004 г. Проверено 6 мая 2008 г.
- ^ Воутен, Дж.; Верхекен, А. (1991). «Высокоэффективная жидкостная хроматография синих и фиолетовых индигоидных природных красителей». Журнал Общества красильщиков и колористов . 107 (7–8): 266–269. дои : 10.1111/j.1478-4408.1991.tb01351.x .
- ^ Рамиг, Кейт; Лавинда, Ольга; Сальда, Дэвид Дж.; Миронова Ирина; Карими, Сасан; Возможно, Федерика; Шах, Саншайн; Самсон, Джеймс; Аджики, Хироко; Масса, Лу; Манцурис, Димитриос; Карпанагиотис, Иоаннис; Кукси, Кристофер (июнь 2015 г.). «Природа термохромных эффектов в красителях с индиго, 6-броминдиго и 6,6'-диброминдиго, компонентами тирийского пурпура». Красители и пигменты 117 : 37–48. дои : 10.1016/j.dyepig.2015.01.025 .
- ^ Гловацкий, Эрик Дэниел; Восс, Гундула; Демирак, Кадир; Гавличек, Марек; Сюнгер, Невсал; и др. (2013). «Простой способ защиты-снятия защиты для получения пигментов индиго в виде тонких пленок и их применения в объемных органических гетеропереходах». Химические коммуникации . 49 (54): 6063–6065. дои : 10.1039/C3CC42889C . ПМИД 23723050 .
- ^ Иримия-Владу, Михай; Гловацкий, Эрик Д.; Трошин Павел А.; Швабеггер, Гюнтер; Леонат, Люсия; Сусарова Диана К.; Кристалл, Ольга; Улла, Муджиб; Канбур, Ясин; Бодеа, Мариус А.; Разум, Владимир Ф.; Ситтер, Хельмут; Бауэр, Зигфрид; Сарычифтчи, Ниязи Сердар (2012). «Индиго - натуральный пигмент для высокоэффективных амбиполярных органических полевых транзисторов и схем». Продвинутые материалы . 24 (3): 375–380. Бибкод : 2012АдМ....24..375И . дои : 10.1002/adma.201102619 . ПМИД 22109816 . S2CID 205241976 .
- ^ «Сигнализация разрыва» . Санди Таймс . 09.08.2009 . Проверено 16 августа 2011 г.
- ^ Денисон М.С., Надь С.Р. (2003). «Активация арильного углеводородного рецептора структурно различными экзогенными и эндогенными химическими веществами». Анну. Преподобный Фармакол. Токсикол . 43 : 309–334. doi : 10.1146/annurev.pharmtox.43.100901.135828 . ПМИД 12540743 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Бальфур-Поль, Дженни (2016). Индиго: от египетских мумий до синих джинсов . Лондон: Издательство Британского музея. стр. 264 страницы. ISBN 978-0-7141-1776-8 .
- Феррейра, ESB; Хьюм А.Н .; Макнаб Х.; Куай А. (2004). «Природные компоненты исторических текстильных красителей» (PDF) . Обзоры химического общества . 33 (6): 329–36. дои : 10.1039/b305697j . ПМИД 15280965 .
- Пол, Дженни Бальфур. 2020. «Индиго и синий: брак, заключенный на небесах». Журнал Текстильного музея 47 (январь): 160–85.
- Блесток-Фрей, Маргарета (1981). «Химия растительных и животных красителей» (PDF) . Журнал химического образования . 58 (4): 301. Бибкод : 1981JChEd..58..301S . дои : 10.1021/ed058p301 .
