Нитробензол
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Нитробензол | |||
| Другие имена Нитробензол Нитритбензол Масло мирбане | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| 507540 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.002.469 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 50357 | |||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 6 Н 5 НЕТ 2 | |||
| Молярная масса | 123.11 g/mol | ||
| Появление | желтоватая маслянистая жидкость [1] | ||
| Запах | острый, как паста для обуви [1] миндалевидный | ||
| Плотность | 1,199 г/см 3 | ||
| Температура плавления | 5,7 ° C (42,3 ° F; 278,8 К) | ||
| Точка кипения | 210,9 ° С (411,6 ° F; 484,0 К) | ||
| 0,19 г/100 мл при 20 °С | |||
| Давление пара | 0,3 мм рт.ст. (25°С) [1] | ||
| -61.80·10 −6 см 3 /моль | |||
| Вязкость | 1,8112 мПа·с [2] | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
  | |||
| Опасность | |||
| Х301 , Х311 , Х331 , Х351 , Х360 , Х372 , Х412 | |||
| P201 , P202 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340 , P308+P313 , P311 , P312 , P314 , 321 , П322 , П330 , П361 , П363 , П403+П233 , П405 , П501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 88 ° C (190 ° F; 361 К) | ||
| 480 ° С (896 ° F; 753 К) | |||
| Взрывоопасные пределы | 1.8%-? [1] | ||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза ) | 780 мг/кг (крыса, перорально) 600 мг/кг (крыса, перорально) 590 мг/кг (мышь, перорально) [3] | ||
LD Lo ( самый низкий опубликованный ) | 750 мг/кг (собаки, перорально) [3] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
МЕХ (Допускается) | TWA 1 ppm (5 мг/м 3 ) [кожа] [1] | ||
РЕЛ (рекомендуется) | TWA 1 ppm (5 мг/м 3 ) [кожа] [1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 200 частей на миллион [1] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Анилин Бензолдиазония хлорид Нитрозобензол | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Нитробензол — ароматическое нитросоединение , простейшее из нитробензолов , с химической формулой C 6 H 5 NO 2 . Это нерастворимое в воде масло бледно-желтого цвета с миндаля запахом . Он замерзает, образуя зеленовато-желтые кристаллы. Его производят в больших масштабах из бензола как предшественника анилина . В лаборатории его иногда используют в качестве растворителя , особенно для электрофильных реагентов .
Производство
[ редактировать ]Нитробензол получают нитрованием бензола смесью концентрированной серной кислоты , воды и азотной кислоты . Эту смесь иногда называют «смешанной кислотой». Производство нитробензола является одним из наиболее опасных процессов, проводимых в химической промышленности, из-за экзотермичности реакции (ΔH = -117 кДж/моль). [4]
+ 
Мировые мощности по производству нитробензола в 1985 году составляли около 1 700 000 тонн . [4]
Процесс нитрования включает образование иона нитрония (NO 2 + ), с последующей реакцией электрофильного ароматического замещения его бензолом. Ион нитрония образуется в результате реакции азотной кислоты и кислотного дегидратирующего агента, обычно серной кислоты:
- ХНО 3 + Н + ⇌ НЕТ 2 + + Н 2 О
Использование
[ редактировать ]Примерно 95% промышленно производимого нитробензола гидрируется до анилина : [4]
- C 6 H 5 NO 2 + 3 H 2 → C 6 H 5 NH 2 + 2 H 2 O
Анилин является предшественником уретановых полимеров, резиновых химикатов, пестицидов , красителей (особенно азокрасителей ), взрывчатых веществ и фармацевтических препаратов .
Большая часть анилина потребляется при производстве метилендианилина , предшественника полиуретанов.
Специализированные приложения
[ редактировать ]Нитробензол используется для маскировки неприятных запахов в средствах для ухода за обувью и полами, средствах для кожи, растворителях красок и других материалах. Повторно перегнанный в виде масла мирбана, нитробензол использовался как недорогая отдушка для мыла . Для этой цели его заменили менее токсичными химикатами. [5] Важным рынком сбыта нитробензола является его использование в производстве анальгетика парацетамола (также известного как ацетаминофен). [6] Нитробензол также используется в ячейках Керра , поскольку он имеет необычно большую константу Керра . Имеющиеся данные свидетельствуют о его использовании в сельском хозяйстве в качестве стимулятора роста/цветения растений. [7]
Органические реакции
[ редактировать ]Помимо превращения в анилин, нитробензол можно селективно восстановить до азоксибензола . [8] азобензол , [9] нитрозобензол , [10] гидразобензол , [11] и фенилгидроксиламин . [12] Он использовался в качестве мягкого окислителя в таких реакциях, как синтез хинолина Скраупа . [13]
Безопасность
[ редактировать ]Нитробензол высокотоксичен ( предельно-пороговое значение 5 мг/м). 3 ) и легко впитывается через кожу.
Длительное воздействие может вызвать серьезное повреждение центральной нервной системы , ухудшить зрение, вызвать повреждение печени или почек, анемию и раздражение легких. Вдыхание паров может вызвать головную боль, тошноту, усталость, головокружение, цианоз , слабость в руках и ногах и в редких случаях может привести к летальному исходу. Масло легко впитывается через кожу и может увеличить частоту сердечных сокращений, вызвать судороги или, в редких случаях, смерть. Проглатывание также может вызвать головные боли, головокружение, тошноту, рвоту и раздражение желудочно-кишечного тракта, потерю чувствительности/подвижности конечностей, а также вызвать внутреннее кровотечение. [10]
Агентство по охране окружающей среды США считает нитробензол вероятным канцерогеном для человека. [14] и классифицируется МАИР как канцероген группы 2B , который «возможно канцерогенен для человека». [15] Было показано, что он вызывает аденомы и карциномы печени, почек и щитовидной железы у крыс. [16]
Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как это определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (42 USC 11002), и на него распространяются строгие требования отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят, или использовать его в значительных количествах. [17]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж г Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0450» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Ахлувалия, Р.; Ванчу, РК; Шарма, СК; Вашишт, Дж.Л. (1996). «Плотность, вязкость и поверхностное натяжение бинарных жидких систем: этановая кислота, пропановая кислота и бутановая кислота с нитробензолом». Журнал химии растворов . 25 (9): 905–917. дои : 10.1007/BF00972581 . ISSN 0095-9782 . S2CID 95126469 .
- ^ Jump up to: а б «Нитробензол» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б с Бут Дж. (2007). «Нитросоединения ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана (6-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_411 . ISBN 978-3-527-30385-4 .
- ^ Хогарт CW (январь 1912 г.). «случай отравления маслом мирбане (нитробензол)» . Британский медицинский журнал . 1 (2665): 183. дои : 10.1136/bmj.1.2665.183 . ПМЦ 2344391 . ПМИД 20765985 .
- ^ Бхаттачарья А, Пурохит В.К., Суарес В., Тичкуле Р., Пармер Г., Ринальди Ф. (март 2006 г.). «Одностадийное восстановительное амидирование нитроаренов: применение в синтезе ацетаминофена». Буквы тетраэдра . 47 (11): 1861–1864. дои : 10.1016/j.tetlet.2005.09.196 .
- ^ «Композиция-стимулятор цветения с использованием нитробензола» .
- ^ Бигелоу, HE; Палмер, Альберт (1931). «Азоксибензол». Органические синтезы . 11:16 . дои : 10.15227/orgsyn.011.0016 .
- ^ Бигелоу Х.Э., Робинсон Д.Б. (1955). «Азобензол» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3, с. 103 .
- ^ Jump up to: а б Коулман Г.Х., Макклоски К.М., Стюарт Ф.А. «Нитрозобензол» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3, с. 668 .
- ^ Карва, Шрикант Л.; Раджадхьякша, Раджив А. (январь 1988 г.). «Селективное каталитическое гидрирование нитробензола в гидразобензол». Исследования в области промышленной и инженерной химии . 27 (1): 21–24. дои : 10.1021/ie00073a005 . ISSN 0888-5885 .
- ^ Камм О. «β-Фенилгидроксиламин» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 1, с. 445 .
- ^ Кларк, ХТ; Дэвис, AW. «Хинолин» . Органические синтезы . 1 : 478.
- ^ Отдел Агентства по охране окружающей среды США, ORD, Интегрированная система информации о рисках. «Нитробензол CASRN 98-95-3 – IRIS – Агентство по охране окружающей среды США, ORD» . cfpub.epa.gov . Проверено 10 августа 2017 г.
{{cite web}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ «Агенты, классифицированные монографиями IARC, Международного агентства по исследованию рака» (PDF) . Проверено 10 августа 2017 г.
- ^ Национальные институты здравоохранения · Министерство здравоохранения и социальных служб США, Номинация: Комитет по рассмотрению нитробензола , 02.02.2010
- ^ «40 CFR: Приложение A к Части 355 — Список чрезвычайно опасных веществ и их пороговых плановых количеств» (PDF) (изд. от 1 июля 2008 г.). Государственная типография . Архивировано из оригинала (PDF) 25 февраля 2012 года . Проверено 29 октября 2011 г.
{{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется|journal=( помощь )