Фенилгидроксиламин
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
N -Гидроксианилин | |||
| Другие имена
бета- фенилгидроксиламин; фенилгидроксиламин; N -гидроксибензоламин; гидроксиламинобензол
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.002.614 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 6 Ч 7 НЕТ | |||
| Молярная масса | 109.1274 g/mol | ||
| Появление | желтые иглы | ||
| Температура плавления | От 80 до 81 ° C (от 176 до 178 ° F; от 353 до 354 К) | ||
| -68.2·10 −6 см 3 /моль | |||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения
|
гидроксиламин , нитрозобензол | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Фенилгидроксиламин – соединение формулы органическое C 6 H 5 NHOH. Это промежуточный продукт в окислительно-восстановительной паре C 6 H 5 NH 2 и C 6 H 5 NO . Фенилгидроксиламин не следует путать с его изомером α-фенилгидроксиламином или O -фенилгидроксиламином.
Подготовка
[ редактировать ]Это соединение можно получить восстановлением нитробензола цинком в присутствии NH 4 Cl. [ 1 ] [ 2 ]
Альтернативно его можно получить трансферным гидрированием нитробензола с использованием гидразина в качестве источника H 2 на родиевом катализаторе . [ 3 ]
Реакции
[ редактировать ]
Фенилгидроксиламин неустойчив при нагревании и в присутствии сильных кислот легко перегруппировывается в 4-аминофенол посредством перегруппировки Бамбергера . Окисление фенилгидроксиламина дихроматом дает нитрозобензол .
Как и другие гидроксиламины, он реагирует с альдегидами с образованием нитронов , иллюстрацией является конденсация с бензальдегидом с образованием дифенилнитрона, хорошо известного 1,3-диполярного соединения : [ 4 ]
- C 6 H 5 NHOH + C 6 H 5 CHO → C 6 H 5 N(O)=CHC 6 H 5 + H 2 O
Фенилгидроксиламин подвергается воздействию NO. + Источники получения купферрона : [ 5 ]
- C 6 H 5 NHOH + C 4 H 9 ONO + NH 3 → NH 4 [C 6 H 5 N(O)NO] + C 4 H 9 OH
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Э. Бамбергер «О фенилгидроксиламине», химические отчеты, том 27, 1548-1557 (1894). Э. Бамбергер, «О восстановлении нитросоединений» Химические отчеты, том 27 1347-1350 (1894) (первый отчет)
- ^ О. Камм (1941). «Фенилгидроксиламин». Органические синтезы . 4 : 57. дои : 10.15227/orgsyn.004.0057 .
- ^ П. В. Оксли, Б. М. Адгер, М. Дж. Сасс, М. А. Форт (1989). «N-ацетил-N-фенилгидроксиламин посредством каталитического переносного гидрирования нитробензола с использованием гидразина и родия на угле». Органические синтезы . 67 : 187. дои : 10.15227/orgsyn.067.0187 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ И. Брюнинг, Р. Граши, Х. Хаук, Р. Хейсген, Х. Зайдль (1966). «2,3,5-Трифилизоксазолидины». Органический синтез . 46 : 127. дои : 10.15227/orgsyn.046.0127 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ CS Марвел (1925). «Купферрон». Органические синтезы . 4:19 . дои : 10.15227/orgsyn.004.0019 .