Органическое соединение
Некоторые авторитеты в области химии определяют органическое соединение как химическое соединение , содержащее связь углерод-водород или углерод-углерод ; другие считают органическим соединением любое химическое соединение, содержащее углерод. Например, углеродсодержащие соединения, такие как алканы (например, метан CH 4 ) и его производные повсеместно считаются органическими, но многие другие иногда считаются неорганическими, например галогениды углерода без связей углерод-водород и углерод-углерод (например, четыреххлористый углерод CCl 4 ), а также некоторые соединения углерода с азотом и кислородом (например, цианид- ион Китай − , цианистый водород HCN , хлормуравьиная кислота ClCO 2 H , углекислый газ CO 2 и карбонат- ион СО 2- 3 ). [ нужна ссылка ]
Благодаря способности углерода объединяться (образовать цепи с другими атомами углерода ) известны миллионы органических соединений. Изучение свойств, реакций и синтеза органических соединений составляет дисциплину, известную как органическая химия . По историческим причинам некоторые классы углеродсодержащих соединений (например, карбонатные и цианистые соли ), а также несколько других исключений (например, диоксид углерода и даже цианистый водород , несмотря на то, что он содержит углерод-водородную связь), обычно считаются неорганическими . Помимо только что названных, среди химиков существует мало консенсуса относительно того, какие именно углеродсодержащие соединения исключаются, что делает невозможным какое-либо строгое определение органического соединения. [1]
Хотя органические соединения составляют лишь небольшой процент земной коры , они имеют первостепенное значение, поскольку вся известная жизнь основана на органических соединениях. Живые существа включают неорганические соединения углерода в органические соединения через сеть процессов ( углеродный цикл ), который начинается с превращения углекислого газа и источника водорода, такого как вода, в простые сахара и другие органические молекулы с автотрофными организмами использованием света ( фотосинтез ) или других веществ. источники энергии. Большинство синтетических органических соединений в конечном итоге получаются из нефтехимических продуктов, состоящих в основном из углеводородов , которые сами образуются в результате разложения органических веществ под высоким давлением и температурой в геологических временных масштабах. [2] Несмотря на это окончательное происхождение, органические соединения больше не определяются как соединения, происходящие из живых существ, как это было исторически.
В химической номенклатуре органильная группа , часто обозначаемая буквой R, относится к любому одновалентному заместителю , открытая валентность которого находится у атома углерода. [3]
Определение [ править ]
По историческим причинам, обсуждаемым ниже, некоторые типы углеродсодержащих соединений, такие как карбиды , карбонаты (за исключением сложных эфиров карбонатов ), простые оксиды углерода (например, CO и CO 2 ) и цианиды обычно считаются неорганическими соединениями . Различные формы ( аллотропы ) чистого углерода, такие как алмаз , графит , фуллерены и углеродные нанотрубки. [4] также исключены, поскольку они представляют собой простые вещества, состоящие из одного элемента, и поэтому обычно не считаются химическими соединениями . Слово «органический» в этом контексте не означает «натуральный». [5]
История [ править ]
Витализм [ править ]
Витализм был широко распространенной концепцией, согласно которой вещества, встречающиеся в органической природе, образуются из химических элементов под действием «жизненной силы». [6] или «жизненная сила» ( visvitalis ), которой обладают только живые организмы. [7]
В 1810-х годах Йёнс Якоб Берцелиус утверждал, что внутри живых тел должна существовать регулирующая сила. Берцелиус также утверждал, что соединения можно различать по тому, требуются ли для их синтеза какие-либо организмы (органические соединения) или нет ( неорганические соединения ). [8] Витализм учил, что образование этих «органических» соединений принципиально отличается от «неорганических» соединений, которые можно было получить из элементов химическими манипуляциями в лабораториях. [9] [10]
Витализм просуществовал непродолжительное время после формулирования современных представлений об атомной теории и химических элементах . Впервые это оказалось под вопросом в 1824 году, когда Фридрих Вёлер синтезировал щавелевую кислоту , соединение, которое, как известно, встречается только в живых организмах из цианогена . Следующим экспериментом стал синтез Вёлером в 1828 году мочевины из неорганических солей цианата калия и сульфата аммония . Мочевина долгое время считалась «органическим» соединением, поскольку было известно, что она встречается только в моче живых организмов. За экспериментами Велера последовали многие другие, в которых все более сложные «органические» вещества производились из «неорганических» без участия какого-либо живого организма, что опровергало витализм. [11]
Современная двусмысленности и классификация
Хотя витализм был дискредитирован, научная номенклатура сохраняет различие между органическими и неорганическими соединениями. Современное значение органического соединения — это любое соединение, содержащее значительное количество углерода, хотя многие из известных сегодня органических соединений не имеют связи с каким-либо веществом, обнаруженным в живых организмах. Термин «карбогенный» был предложен Э. Дж. Кори в качестве современной альтернативы органическому , но этот неологизм остается относительно неясным. [ нужна ссылка ]
Молекула органического соединения L -изолейцина имеет некоторые особенности, типичные для органических соединений: связи углерод-углерод , связи углерод-водород , а также ковалентные связи углерода с кислородом и азотом. [ нужна ссылка ]
Как подробно описано ниже, любое определение органического соединения, использующее простые, широко применимые критерии, в той или иной степени оказывается неудовлетворительным. Современное общепринятое определение органического соединения по существу сводится к любому углеродсодержащему соединению, исключая несколько классов веществ, традиционно считающихся «неорганическими». Список веществ, исключенных таким образом, варьируется от автора к автору. Тем не менее, общепризнано, что существует (по крайней мере) несколько углеродсодержащих соединений, которые не следует считать органическими. Например, почти все органы власти потребуют исключения сплавов , содержащих углерод, включая сталь (которая содержит цементит , Fe 3 C ), а также карбиды других металлов и полуметаллов (в том числе «ионные» карбиды, например, Al 4 C 3 и CaC 2 и «ковалентные» карбиды, например B 4 C и SiC , а также интеркалированные графитовые соединения, например КС 8 ). Другие соединения и материалы, которые большинство авторитетов считают «неорганическими», включают: карбонаты металлов , простые оксиды углерода ( CO , CO 2 , и, возможно, C 3 O 2 ), аллотропы углерода, производные цианидов, не содержащие органического остатка (например, KCN , (CN) 2 , BrCN , цианат- анион ОКН − и др.), а также их более тяжелые аналоги (например, циафид- анион КП − , КСе 2 , КОС ; хотя сероуглерод CS 2 часто классифицируется как органический растворитель). Галогениды углерода без водорода (например, CF 4 и CClF 3 ), фосген ( COCl 2 ), карбораны , карбонилы металлов (например, тетракарбонил никеля ), меллитовый ангидрид ( C 12 O 9 ) и другие экзотические оксоуглероды также считаются некоторыми авторитетами неорганическими. [ нужна ссылка ]
Тетракарбонил никеля ( Ni(CO) 4 ) и карбонилы других металлов часто представляют собой летучие жидкости, как и многие органические соединения, однако они содержат только углерод, связанный с переходным металлом и кислородом, и часто получаются непосредственно из металла и монооксида углерода . Тетракарбонил никеля обычно классифицируется как металлоорганическое соединение , поскольку он удовлетворяет широкому определению, согласно которому металлоорганическая химия охватывает все соединения, которые содержат по крайней мере одну ковалентную связь между углеродом и металлом; неизвестно, образуют ли металлорганические соединения подгруппу органических соединений. Например, доказательства ковалентной связи Fe-C в цементите , [12] основной компонент стали, помещает его в это широкое определение металлоорганических соединений, однако сталь и другие углеродсодержащие сплавы редко рассматриваются как органические соединения. Таким образом, неясно, следует ли сузить определение металлоорганического соединения, подразумевают ли эти соображения, что металлоорганические соединения не обязательно являются органическими, или и то, и другое. [ нужна ссылка ]
Металлокомплексы с органическими лигандами, но без связей углерод-металл (например, (CH 3 CO 2 ) 2 Cu ) не считаются металлоорганическими; вместо этого их называют металлоорганическими соединениями (и их можно считать органическими).
Относительно узкое определение органических соединений как соединений, содержащих связи CH, исключает соединения, которые (исторически и практически) считаются органическими. Ни мочевина CO(NH 2 ) 2 и щавелевая кислота (COOH) 2 по этому определению являются органическими, однако они были двумя ключевыми соединениями в дебатах о витализме. Однако в « Синей книге ИЮПАК» по органической номенклатуре конкретно упоминается мочевина. [13] и щавелевая кислота [14] как органические соединения. Другие соединения, не имеющие связей CH, но традиционно считающиеся органическими, включают бензолгексол , мезоксалиновую кислоту и четыреххлористый углерод . Меллитовая кислота , не содержащая связей CH, считается возможным органическим соединением в марсианской почве. [15] Наземно он и его ангидрид — меллитовый ангидрид — связаны с минералом меллитом ( Al 2 C 6 (COO) 6 ·16H 2 O ).
Несколько более широкое определение органического соединения включает все соединения, несущие связи CH или CC. Это все равно будет исключать мочевину. Более того, это определение все же приводит к несколько произвольному делению наборов углерод-галогеновых соединений. Например, CF 4 и CCl 4 по этому правилу будет считаться «неорганическим», тогда как швейцарских франка 3 , CHCl 3 и C 2 Cl 6 может быть органическим, хотя эти соединения имеют много общих физических и химических свойств. [ нужна ссылка ]
Классификация [ править ]
Органические соединения можно классифицировать по-разному. Одним из основных различий является различие между природными и синтетическими соединениями. Органические соединения также можно классифицировать или подразделять по наличию гетероатомов , например, металлоорганические соединения , которые имеют связи между углеродом и металлом , и фосфорорганические соединения , которые имеют связи между углеродом и фосфором . [ нужна ссылка ]
Другое различие, основанное на размере органических соединений, различает небольшие молекулы и полимеры .
Природные соединения [ править ]
К природным соединениям относятся те, которые производятся растениями или животными. Многие из них до сих пор добываются из природных источников, поскольку их искусственное производство обходится дороже. Примеры включают большинство сахаров , некоторые алкалоиды и терпеноиды , некоторые питательные вещества, такие как витамин B 12 , и, в целом, те натуральные продукты с большими или стереоизометрически сложными молекулами, присутствующими в разумных концентрациях в живых организмах.
Другими соединениями первостепенной важности в биохимии являются антигены , углеводы , ферменты , гормоны , липиды и жирные кислоты , нейротрансмиттеры , нуклеиновые кислоты , белки , пептиды и аминокислоты , лектины , витамины , жиры и масла .
Синтетические соединения [ править ]
Соединения, полученные в результате реакции других соединений, называются « синтетическими ». Это могут быть либо соединения, уже обнаруженные в растениях/животных, либо искусственные соединения, которые не встречаются в природе . [ нужна ссылка ]
Большинство полимеров (категория, в которую входят все пластмассы и каучуки ) представляют собой органические синтетические или полусинтетические соединения.
Биотехнология [ править ]
Многие органические соединения — например, этанол и инсулин — производятся в промышленности с использованием таких организмов, как бактерии и дрожжи. [16] Как правило, ДНК организма изменяется для экспрессии соединений, обычно не вырабатываемых организмом. Многие такие соединения, созданные с помощью биотехнологий, ранее не существовали в природе. [17]
Базы данных [ править ]
- База данных CAS является наиболее полным хранилищем данных об органических соединениях. инструмент поиска SciFinder . Предлагается
- База данных Beilstein содержит информацию о 9,8 миллионах веществ, охватывает научную литературу с 1771 года по настоящее время и сегодня доступна через Reaxys . Структуры и большое разнообразие физических и химических свойств доступны для каждого вещества со ссылками на оригинальную литературу.
- PubChem содержит 18,4 миллиона статей о соединениях и особенно охватывает область медицинской химии .
Существует множество более специализированных баз данных по различным разделам органической химии. [18]
Определение структуры [ править ]
Основными инструментами являются протонов и углерода-13 ЯМР-спектроскопия , ИК-спектроскопия , масс-спектрометрия , УФ/Вид спектроскопия и рентгеновская кристаллография . [19]
См. также [ править ]
- Неорганическое соединение - химическое соединение без углерод-водородных связей.
- Список химических соединений
- Список органических соединений
- Металлоорганическая химия - Исследование органических соединений, содержащих металл (ы).
Ссылки [ править ]
- ^ Сигер, Спенсер Л .; Слабо, Майкл Р. (2004). Химия сегодня: общая, органическая и биохимия . Томсон Брукс/Коул. п. 342. ИСБН 9780534399696 . OCLC 155910842 .
- ^ Смит, Кори. «Нефтехимия» . Американские производители топлива и нефтехимии . Архивировано из оригинала 11 сентября 2021 года . Проверено 18 декабря 2016 г.
- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Органильные группы ». два : 10.1351/goldbook.O04329
- ^ фуллеренов Производные чаще считаются органическими, а химию фуллеренов обычно считают разделом органической химии. Методы органического синтеза применены для рационального синтеза фуллеренов и углеродных нанотрубок.
- ^ «Органическая химия» . Архивировано из оригинала 16 сентября 2022 г. Проверено 25 августа 2022 г.
- ^ «Жизненная сила, натурализм и холизм» . Британская энциклопедия . 20 июля 1998 года . Проверено 10 марта 2024 г.
- ^ Нейлор, РЛ; Мартин, доктор юридических наук; Стейли, Р. (2023). «Жизненная физика» . Физика в перспективе . 25 : 1–2. дои : 10.1007/s00016-023-00297-z . Проверено 10 марта 2024 г.
- ^ Уилкинсон, Ян (10 июня 2002 г.). «История клинической химии» . EJIFCC . 13 (4): 114–118. ISSN 1650-3414 . ПМК 6208063 .
- ^ Коултер, Ян; Снайдер, Памела; Нил, Эми (июнь 2019 г.). «Витализм – пересмотренное мировоззрение: критика витализма и его последствий для интегративной медицины» . Интегративная медицина: журнал клинициста . 18 (3): 60–73. ПМИД 32549817 . Проверено 10 марта 2024 г.
- ^ «Витализм: физиологическая химия» . Философская энциклопедия Рутледжа . 10 марта 2024 г. . Проверено 10 марта 2024 г.
- ^ Генри Маршалл Лестер ; Герберт С. Кликштейн (1951). Справочник по химии, 1400–1900 гг . Издательство Гарвардского университета. п. 309.
- ^ Цзян, К.; Шринивасан, СГ; Каро, А.; Малой, С.А. (2008). «Структурные, упругие и электронные свойства Fe 3 C из первых принципов». Журнал прикладной физики . 103 (4): 043502–043502–8. arXiv : 0711.1528 . Бибкод : 2008JAP...103d3502J . дои : 10.1063/1.2884529 . S2CID 94576016 .
- ^ «Синяя книга ИЮПАК, Правило C-971 о мочевине и ее производных» . Архивировано из оригинала 06 мая 2021 г. Проверено 22 ноября 2009 г.
- ^ «Синяя книга ИЮПАК, таблица 28 (а) Карбоновые кислоты и родственные группы. Незамещенные исходные структуры» . Архивировано из оригинала 28 июня 2021 г. Проверено 22 ноября 2009 г.
- ^ С.А. Беннер; К.Г. Дивайн; Л. Н. Матвеева; Д. Х. Пауэлл (2000). «Недостающие органические молекулы на Марсе» . Труды Национальной академии наук . 97 (6): 2425–2430. Бибкод : 2000PNAS...97.2425B . дои : 10.1073/pnas.040539497 . ЧВК 15945 . ПМИД 10706606 .
- ^ Корпи, Энн; Ярнберг, Джилл; Пасанен, Анна-Лийза (2009). «Микробные летучие органические соединения» . Критические обзоры по токсикологии . 39 (2): 139–193. дои : 10.1080/10408440802291497 . ISSN 1547-6898 . ПМИД 19204852 . S2CID 98688955 . Архивировано из оригинала 4 января 2023 г. Проверено 4 января 2023 г.
- ^ Дурланд, Джастин; Ахмадиан-Могадам, Хамид (2022), «Генетика, мутагенез» , StatPearls , Остров сокровищ (Флорида): StatPearls Publishing, PMID 32809354 , заархивировано из оригинала 09 июля 2023 г. , получено 4 января 2023 г.
- ^ Борисов Станислав С.; Гейлхуфе, Р. Матиас; Балацкий, Александр В. (09.02.2017). «База данных органических материалов: онлайн-база данных с открытым доступом для интеллектуального анализа данных» . ПЛОС ОДИН . 12 (2): e0171501. Бибкод : 2017PLoSO..1271501B . дои : 10.1371/journal.pone.0171501 . ISSN 1932-6203 . ПМК 5300202 . ПМИД 28182744 .
- ^ Эрно Преч, Филипп Бюльманн, Мартин Бадершер (2009), Определение структуры органических соединений (четвертое, исправленное и расширенное издание). Шпрингер-Верлаг Берлин Гейдельберг
