✖


Jump to content

Алкалоид

Эта статья о классе химических соединений. Чтобы узнать о фармацевтической компании, см. «Алкалоид (компания)» .
Первый индивидуальный алкалоид морфин был выделен в 1804 году из опийного мака ( Papaver somniferum ). [1]

Алкалоиды — это класс основных природных , органических соединений содержащих хотя бы один азота атом . В эту группу также входят некоторые родственные соединения с нейтральными [2] и даже слабокислотные свойства . [3] Некоторые синтетические соединения аналогичной структуры также можно назвать алкалоидами. [4] Помимо углерода , водорода и азота , алкалоиды могут также содержать кислород или серу . Еще реже они могут содержать такие элементы, как фосфор , хлор и бром . [5]

Алкалоиды производятся большим разнообразием организмов, включая бактерии , грибы , растения и животные . [6] Их можно очистить из сырых экстрактов этих организмов путем кислотно-щелочной экстракции с силикагелем или экстракции растворителем с последующей хроматографией на колонке . [7] Алкалоиды обладают широким спектром фармакологической активности, включая противомалярийное (например, хинин ), противоастматическое (например, эфедрин ), противораковое (например, гомохаррингтонин ), [8] холиномиметики (например, галантамин ), [9] сосудорасширяющее (например, винкамин ), антиаритмическое (например, хинидин ), анальгетическое (например, морфин ), [10] антибактериальные (например, хелеритрин ), [11] и антигипергликемическая активность (например, берберин ). [12] [13] Многие из них нашли применение в традиционной или современной медицине или в качестве отправной точки для открытия новых лекарств . Другие алкалоиды обладают психотропным (например, псилоцин ) и стимулирующим действием (например, кокаин , кофеин , никотин , теобромин ), [14] и использовались в энтеогенных ритуалах или в качестве рекреационных наркотиков . Алкалоиды могут быть токсичными также (например, атропин , тубокурарин ). [15] Хотя алкалоиды действуют на различные метаболические системы человека и других животных, они почти всегда вызывают горький вкус . [16]

Граница между алкалоидами и другими азотсодержащими природными соединениями нечеткая. [17] Такие соединения, как аминокислотные пептиды , белки , нуклеотиды , нуклеиновые кислоты , амины и антибиотики , обычно не называют алкалоидами. [2] Природные соединения, содержащие азот в экзоциклическом положении ( мескалин , серотонин , дофамин и др.), обычно относят к аминам, а не к алкалоидам. [18] Однако некоторые авторы считают алкалоиды частным случаем аминов. [19] [20] [21]

Именование [ править ]

Статья, в которой введено понятие «алкалоид».

Название «алкалоиды» (нем. Alkaloide ) было введено в 1819 году немецким химиком Карлом Фридрихом Вильгельмом Мейсснером и происходит от позднелатинского корня щелочь и греческого суффикса -οειδής - («подобный»). [номер 1] Однако широкое употребление этот термин получил только после публикации обзорной статьи Оскара Якобсена в химическом словаре Альберта Ладенбурга в 1880-х годах. [22] [23]

Единого метода названия алкалоидов не существует. [24] Многие отдельные названия образуются путем добавления суффикса «ine» к названию вида или рода. [25] Например, атропин выделен из растения Atropa belladonna ; Стрихнин получают из семян стрихнинового дерева ( Strychnos nux-vomica L.). [5] Если из одного растения извлекают несколько алкалоидов, их названия часто различаются вариациями суффикса: «идин», «анин», «алин», «инин» и т. д. Существует также по крайней мере 86 алкалоидов, названия которых содержат корень «вин». «потому что они извлечены из растений барвинка , таких как барвинок розовый ( Charanthus roseus ); [26] их называют барвинка алкалоидами . [27] [28] [29]

История [ править ]

Фридрих Сертюрнер — немецкий химик, впервые выделил морфин из опиума.

Алкалоидсодержащие растения издревле использовались человеком в лечебных и рекреационных целях. Например, лекарственные растения были известны в Месопотамии примерно с 2000 г. до н.э. [30] В « Одиссее Гомера» говорится о подарке египетской царицы Елене — о лекарстве, приносящем забвение. Предполагается, что подарком был опиумсодержащий наркотик. [31] В китайской книге о комнатных растениях, написанной в I–III веках до нашей эры, упоминается медицинское использование эфедры и опийного мака . [32] Кроме того, листья коки использовались коренными жителями Южной Америки с древних времен. [33]

Экстракты растений, содержащих токсичные алкалоиды, такие как аконитин и тубокурарин , с древности использовались для отравления стрел. [30]

Исследования алкалоидов начались в 19 веке. В 1804 году немецкий химик Фридрих Сертюрнер выделил из опиума «снотворное начало» (лат. principium somniferum ), которое он назвал «морфием», имея в виду Морфея , греческого бога сновидений; в немецком и некоторых других центральноевропейских языках это до сих пор название препарата. Термин «морфий», используемый в английском и французском языках, был предложен французским физиком Жозефом Луи Гей-Люссаком .

Значительный вклад в химию алкалоидов в первые годы ее развития внесли французские исследователи Пьер Жозеф Пеллетье и Жозеф Бьенеме Каванту , открывшие хинин (1820) и стрихнин (1818). Примерно в это же время было открыто несколько других алкалоидов, в том числе ксантин (1817 г.), атропин (1819 г.), кофеин (1820 г.), кониин (1827 г.), никотин (1828 г.), колхицин (1833 г.), спартеин (1851 г.) и кокаин (1860 г.). . [34] Развитие химии алкалоидов ускорилось с появлением в ХХ веке спектроскопических и хроматографических методов, так что к 2008 году было идентифицировано более 12 000 алкалоидов. [35]

Первый полный синтез алкалоида был достигнут в 1886 году немецким химиком Альбертом Ладенбургом . Он получил кониин путем взаимодействия 2-метилпиридина с ацетальдегидом и восстановления полученного 2-пропенилпиридина натрием. [36] [37]

Буфотенин , алкалоид некоторых жаб, содержит индольное ядро ​​и вырабатывается в живых организмах из аминокислоты триптофана .

Классификации [ править ]

Молекула никотина содержит как пиридиновое (слева), так и пирролидиновое кольца (справа).

По сравнению с большинством других классов природных соединений алкалоиды характеризуются большим структурным разнообразием. Единой классификации не существует. [38] Первоначально, когда знания о химической структуре отсутствовали, полагались на ботаническую классификацию исходных растений. В настоящее время эта классификация считается устаревшей. [5] [39]

Более поздние классификации основаны на сходстве углеродного скелета ( например , индол- , изохинолин- и пиридин -подобного) или биохимического предшественника ( орнитина , лизина , тирозина , триптофана и др.). [5] Однако в пограничных случаях они требуют компромиссов; [38] например, никотин содержит пиридиновый фрагмент никотинамида и пирролидиновую часть орнитина. [40] и поэтому могут быть отнесены к обоим классам. [41]

Алкалоиды часто делят на следующие основные группы: [42]

  1. «Истинные алкалоиды» содержат азот в гетероцикле и происходят из аминокислот . [43] Их характерные примеры — атропин , никотин и морфин . В эту группу входят также некоторые алкалоиды, которые помимо азотистого гетероцикла содержат терпен ( например , эвонин [44] ) или пептидные фрагменты ( например, эрготамин [45] ). Пиперидиновые алкалоиды кониин и коницеин можно рассматривать как истинные алкалоиды (а не псевдоалкалоиды: см. ниже). [46] хотя они не происходят из аминокислот. [47]
  2. «Протоалкалоиды», которые содержат азот (но не азотистый гетероцикл) и также происходят из аминокислот. [43] Примеры включают мескалин , адреналин и эфедрин .
  3. Полиаминные алкалоиды – производные путресцина , спермидина и спермина .
  4. Пептидные и циклопептидные алкалоиды. [48]
  5. Псевдоалкалоиды – алкалоидные соединения, не происходящие от аминокислот. [49] В эту группу входят терпеноподобные и стероидоподобные алкалоиды. [50] а также пуриноподобные алкалоиды, такие как кофеин , теобромин , теакрин и теофиллин . [51] Некоторые авторы относят эфедрин и катинон к псевдоалкалоидам. Они происходят от аминокислоты фенилаланина , но получают атом азота не от аминокислоты, а путем переаминирования . [51] [52]

Некоторые алкалоиды не имеют характерного для их группы углеродного скелета. Так, галантамин и гомоапорфины не содержат изохинолинового фрагмента, а в основном относятся к изохинолиновым алкалоидам. [53]

Основные классы мономерных алкалоидов перечислены в таблице ниже:

Сорт Основные группы Основные этапы синтеза Примеры
Алкалоиды с азотистыми гетероциклами (истинные алкалоиды)
пирролидина Производные [54]
Орнитин или аргинин → путресцин → N-метилпутресцин → N-метил-Δ 1 -пирролин [55] Кускогигрин , гигрин , гигролин, стахидрин [54] [56]
тропана Производные [57]
Группа атропина
Замена в позициях 3, 6 или 7 		Орнитин или аргинин → путресцин → N-метилпутресцин → N-метил-Δ 1 -пирролин [55] Атропин , скополамин , гиосциамин. [54] [57] [58]
Кокаиновая группа
Замена в позициях 2 и 3 		Кокаин , экгонин [57] [59]
пирролизидина Производные [60]
Неэфиры У растений: орнитин или аргинин → путресцин → гомоспермидин → ретронецин. [55] Ретронецин , гелиотридин, лабурнин [60] [61]
Сложные эфиры монокарбоновых кислот Индицин, линделофин, саррацин [60]
Макроциклические диэфиры Платифиллин , триходесмин [60]
1-аминопирролизидины ( лолины ) У грибов : L -пролин + L -гомосерин → N- (3-амино-3-карбоксипропил)пролин → норлолин. [62] [63] Лолин, N -формиллолин, N -ацетиллолин [64]
пиперидина Производные [65]
Лизин → кадаверин → Δ 1 -пиперидеин [66] Седамин , лобелин, анаферин, пиперин [46] [67]
Октановая кислота → коницеин → кониин [47] Кониин , кониин [47]
хинолизидина Производные [68] [69]
люпинина Группа Лизин → кадаверин → Δ 1 -пиперидеин [70] Люпинин , нуфаридин [68]
цитизина Группа Цитизин [68]
Спартайнская группа Спартеин , лупанин , анагигрин. [68]
Группа Матрин . Матрин, оксиматрин, алломатридин [68] [71] [72]
ормосанина Группа Ормосанин, пиптантин [68] [73]
индолизидина Производные [74]
Лизин → δ-полуальдегид α-аминоадипиновой кислоты → пипеколиновая кислота → 1 индолизидинон [75] Свайнсонин , кастаноспермин [76]
пиридина Производные [77] [78]
Простые производные пиридина Никотиновая кислота → дигидроникотиновая кислота → 1,2-дигидропиридин [79] Тригонеллин , рицинин , ареколин. [77] [80]
Полициклические неконденсирующиеся производные пиридина Никотин , норникотин , анабазин , анатабин [77] [80]
Полициклические конденсированные производные пиридина Актинидин , генцианин , педикулинин [81]
сесквитерпена Производные пиридина Никотиновая кислота , изолейцин [21] Эвонин, гиппократин, триптонин. [78] [79]
Производные изохинолина и родственные алкалоиды [82]
Простые производные изохинолина [83] Тирозин или фенилаланин → дофамин или тирамин (для алкалоидов амариллиса) [84] [85] Сальсолин , лофоцерин [82] [83]
Производные 1- и 3-изохинолинов [86] N-метилкоридалдин, нороксигидрастинин [86]
Производные 1- и 4-фенилтетрагидроизохинолинов [83] Криптостилин [83] [87]
Производные 5-нафтил-изохинолина [88] Анцистрокладин [88]
Производные 1- и 2-бензилизохинолинов [89] Папаверин , лауданозин , сандаверин
Кулинарная группа [90] Куларин, ягонин [90]
Павины и изопавины [91] Аргемонин, амуренсин [91]
Бензопирроколины [92] Криптаустолин [83]
Протоберберины [83] Берберин , канадин , офиокарпин, мекамбридин, коридалин. [93]
Фталидизохинолины [83] Гидрастин , наркотин (Носкапин) [94]
Спиробензилизохинолины [83] Фумарицины [91]
ипекакуаны Алкалоиды [95] Эметин, протоэметин, ипекозид [95]
Бензофенантридины [83] Сангвинарин, оксинитидин, коринолоксин [96]
Апорфины [83] Глауцин , коридин, лириоденин [97]
Проапорфины [83] Пронуциферины, глазиовины [83] [92]
Гомоапорфины [98] Крейсигинин, мультифлорамин [98]
Гомопроапорфины [98] Бульбокодин [90]
Морфины [99] Морфин , кодеин , тебаин , синоменин [100]
Гомоморфины [101] Крейсигинин, андроцимбин [99]
Трополоизохинолины [83] Гимерубрины [83]
Азофлуорантены [83] Руфесцин, имелутеин [102]
амариллиса Алкалоиды [103] Ликорин , амбеллин, тазеттин, галантамин , монтанин. [104]
Алкалоиды эритрины [87] Эризодин, эритроидин [87]
фенантрена Производные [83] Атеросперминин [83] [93]
Протопины [83] Протопин , оксомурамин, корикавидин [96]
Аристолакт [83] Дорифлавин [83]
оксазола Производные [105]
Тирозин → тирамин [106] Аннулолин, халординол, тексалин, тексамин [107]
изоксазола Производные
Иботеновая кислота → Мусцимол Иботеновая кислота, Мусцимол
тиазола Производные [108]
1-дезокси-D-ксилулозо-5-фосфат (DOXP), тирозин , цистеин [109] Ностоцикламид, тиострептон [108] [110]
хиназолина Производные [111]
Производные 3,4-дигидро-4-хиназолона Антраниловая кислота или фенилаланин или орнитин [112] жаропонижающее [113]
Производные 1,4-дигидро-4-хиназолона Гликорин, арборин, гликосминин [113]
Производные пирролидина и пиперидина хиназолина Вазицин (пеганин) [105]
акридина Производные [105]
Антраниловая кислота [114] Рутакридон, акроницин [115] [116]
хинолина Производные [117] [118]
Простые производные хинолиновых производных 2-хинолонов и 4-хинолонов Антраниловая кислота → 3-карбоксихинолин [119] Куспарин, эхинопсин , эвокарпин [118] [120] [121]
Трициклические терпеноиды Флиндерсин [118] [122]
Производные фуранохинолина Диктамнин , фагарин, скиммианин [118] [123] [124]
Хинин Триптофан → триптамин → стриктозидин (с секологанином ) → коринантал → цинхонинон [85] [119] Хинин , хинидин , цинхонин , цинхонидин [122]
индола Производные [100]
Смотрите также: индольные алкалоиды
Неизопреновые индольные алкалоиды
Простые производные индола [125] Триптофан → триптамин или 5-гидрокситриптофан [126] Серотонин , псилоцибин , диметилтриптамин (ДМТ), буфотенин. [127] [128]
Простые производные β-карболина [129] Харман, гармин , гармалин , элегнин [125]
Пирролиндольные алкалоиды [130] Физостигмин (эзерин), эфирамин, физовенин, эптастигмин [130]
Семитерпеноидные индольные алкалоиды
Алкалоиды спорыньи [100] Триптофан → ханоклавин → агроклавин → элимоклавин → паспаловая кислота → лизергиновая кислота. [130] Эрготамин , эргобазин, эргозин [131]
Монотерпеноидные индольные алкалоиды
Коринанта Алкалоиды типа [126] Триптофан → триптамин → стриктозидин (с секологанином ) [126] Аймалицин, сарпагин, вобазин, аймалин , йохимбин , резерпин , митрагинин , [132] [133] группы стрихнина и ( Стрихнин бруцин , аквамицин , вомицин [134] )
ибога Алкалоиды типа [126] Ибогамин , ибогаин , воакангин [126]
Aspidosperma Алкалоиды типа [126] Винкамин , барвинка алкалоиды , [27] [135] винкотин, аспидоспермин [136] [137]
имидазола Производные [105]
Непосредственно из гистидина [138] Гистамин , пилокарпин , пилозин, Стивенсин [105] [138]
пурина Производные [139]
Ксантозин (образуется при биосинтезе пуринов) → 7-метилксантозин → 7-метилксантин → теобромин → кофеин [85] Кофеин , теобромин , теофиллин , сакситоксин. [140] [141]
Алкалоиды с азотом в боковой цепи (протоалкалоиды)
β- фенилэтиламина Производные [92]
Тирозин или фенилаланин → диоксифенилаланин → дофамин → адреналин и мескалин тирозин → тирамин фенилаланин → 1-фенилпропан-1,2-дион → катинон → эфедрин и псевдоэфедрин. [21] [52] [142] Тирамин , эфедрин , псевдоэфедрин , мескалин , катинон , катехоламины ( адреналин , норадреналин , дофамин ). [21] [143]
Колхициновые алкалоиды [144]
Тирозин или фенилаланин → дофамин → осенний → колхицин. [145] Колхицин , колхамин [144]
Мускарин [146]
Глутаминовая кислота → 3-кетоглутаминовая кислота → мускарин (с пировиноградной кислотой ) [147] Мускарин , алломускарин, эпимускарин, эпиалломускарин [146]
бензиламин [148]
Фенилаланин с валином , лейцином или изолейцином [149] Капсаицин , дигидрокапсаицин , нордигидрокапсаицин, ванилиламин. [148] [150]
Полиамины алкалоиды
путресцина Производные [151]
орнитин → путресцин → спермидин → спермин [152] Пауцин [151]
спермидина Производные [151]
Лунарин, кодонокарпин [151]
спермина Производные [151]
Вербасценин, афеландрин [151]
Пептидные (циклопептидные) алкалоиды
Пептидные алкалоиды с 13-членным циклом. [48] [153] Нумулярин типа С Из разных аминокислот [48] Нумулярин С, Нумулярин S [48]
зизифина Тип Зизифин А, сативанин H [48]
Пептидные алкалоиды с 14-членным циклом. [48] [153] Франгуланин типа Франгуланин, скутианин J [153]
Скуцианин А тип Скуцианин А [48]
Целочисленный тип Интегреррин, дискарин D [153]
Амфибия типа F Амфибин F, спинанин А [48]
Амфибин типа Б Амфибия Б, лотозин С [48]
Пептидные алкалоиды с 15-членным циклом. [153] Мукронин типа А Мукронин А [45] [153]
Псевдоалкалоиды ( терпены и стероиды )
Дитерпены [45]
Тип ликоктонина Мевалоновая кислота → Изопентенилпирофосфат → геранилпирофосфат [154] [155] Аконитин , дельфинин [45] [156]
Стероидные алкалоиды [157]
Холестерин , аргинин [158] Соланидин , циклопамин , батрахотоксин. [159]

Свойства [ править ]

Большинство алкалоидов содержат в своей молекулярной структуре кислород; эти соединения обычно представляют собой бесцветные кристаллы в условиях окружающей среды. Бескислородные алкалоиды, такие как никотин. [160] или кониин , [36] обычно представляют собой летучие, бесцветные, маслянистые жидкости. [161] Некоторые алкалоиды окрашены, например берберин (желтый) и сангвинарин (оранжевый). [161]

Большинство алкалоидов являются слабыми основаниями, но некоторые, например теобромин и теофиллин , амфотерны . [162] Многие алкалоиды плохо растворяются в воде, но легко растворяются в органических растворителях , таких как диэтиловый эфир , хлороформ или 1,2-дихлорэтан . Кофеин , [163] кокаин , [164] кодеин [165] и никотин [166] мало растворимы в воде (растворимость ≥1 г/л), тогда как другие, включая морфин [167] и йохимбин [168] очень мало растворимы в воде (0,1–1 г/л). Алкалоиды и кислоты образуют соли различной силы. Эти соли обычно хорошо растворимы в воде и этаноле и плохо растворимы в большинстве органических растворителей. Исключения включают гидробромид скополамина , растворимый в органических растворителях, и водорастворимый сульфат хинина. [161]

Большинство алкалоидов имеют горький вкус или ядовиты при приеме внутрь. Производство алкалоидов в растениях, по-видимому, возникло в ответ на питание травоядными животными; однако у некоторых животных развилась способность детоксикации алкалоидов. [169] Некоторые алкалоиды могут вызывать дефекты развития у потомства животных, которые потребляют алкалоиды, но не могут их детоксицировать. Одним из примеров является алкалоид циклопамин , вырабатываемый листьями кукурузной лилии . В 1950-е годы до 25% ягнят, рожденных от овец, пасшихся на кукурузной лилии, имели серьезные деформации лица. Они варьировались от деформированных челюстей до циклопии (см. Рисунок). После десятилетий исследований, в 1980-х годах, соединение, ответственное за эти деформации, было идентифицировано как алкалоид 11-дезоксижервин, позже переименованный в циклопамин. [170]

Распространение в природе [ править ]

Стрихниновое дерево . Его семена богаты стрихнином и бруцином .

Алкалоиды вырабатываются различными живыми организмами, особенно высшими растениями — около 10–25% из них содержат алкалоиды. [171] [172] Поэтому в прошлом термин «алкалоид» ассоциировался с растениями. [173]

Содержание алкалоидов в растениях обычно находится в пределах нескольких процентов и неоднородно по тканям растения. В зависимости от вида растений максимальная концентрация наблюдается в листьях (например, белена черная ), плодах или семенах ( стрихниновое дерево ), корне ( Rauvolfia serpentina ) или коре ( хинное дерево ). [174] Кроме того, разные ткани одного и того же растения могут содержать разные алкалоиды. [175]

Помимо растений, алкалоиды обнаружены в некоторых видах грибов , например псилоцибин в плодовых телах рода Psilocybe , и у животных, например буфотенин в коже некоторых жаб. [24] и ряд насекомых, особенно муравьев. [176] Многие морские организмы также содержат алкалоиды. [177] Некоторые амины , например адреналин и серотонин , играющие важную роль у высших животных, по своей структуре и биосинтезу сходны с алкалоидами и иногда называются алкалоидами. [178]

Извлечение [ править ]

Кристаллы пиперина, извлеченные из черного перца .

Из-за структурного разнообразия алкалоидов не существует единого метода их извлечения из природного сырья. [179] В большинстве методов используется свойство большинства алкалоидов растворяться в органических растворителях. [7] но не в воде, а в противоположной тенденции их солей.

Большинство растений содержат несколько алкалоидов. Сначала экстрагируют их смесь, а затем отделяют отдельные алкалоиды. [180] Перед экстракцией растения тщательно измельчают. [179] [181] Большинство алкалоидов присутствует в сырье растений в виде солей органических кислот. [179] Экстрагированные алкалоиды могут оставаться в виде солей или превращаться в основания. [180] Экстрагирование оснований достигается путем обработки сырья щелочными растворами и экстрагирования алкалоидных оснований органическими растворителями, такими как 1,2-дихлорэтан, хлороформ, диэтиловый эфир или бензол. Затем примеси растворяют слабыми кислотами; при этом основания алкалоидов превращаются в соли, которые смываются водой. При необходимости водный раствор солей алкалоидов снова подщелачивают и обрабатывают органическим растворителем. Процесс повторяется до достижения желаемой чистоты.

При кислой экстракции растительное сырье обрабатывается слабым кислым раствором ( например , уксусной кислотой в воде, этаноле или метаноле). Затем добавляют основание для перевода алкалоидов в основные формы, которые экстрагируют органическим растворителем (если экстрагирование проводилось спиртом, то сначала удаляют его, а остаток растворяют в воде). Раствор очищают, как описано выше. [179] [182]

Алкалоиды выделяют из их смеси, используя разную их растворимость в определенных растворителях и разную реакционную способность с определенными реагентами или путем перегонки . [183]

выявлен ряд алкалоидов У насекомых , среди которых огненных муравьев алкалоиды яда , известные как соленопсины . большее внимание исследователей получили [184] Эти алкалоиды насекомых можно эффективно экстрагировать путем погружения живых огненных муравьев в растворитель. [7] или центрифугированием живых муравьев [185] с последующей хроматографической очисткой на силикагеле. [186] Было описано, что отслеживание и дозирование экстрагированных муравьиных алкалоидов соленопсина возможно на основе их пика поглощения около 232 нанометров. [187]

Биосинтез [ править ]

Биологическими предшественниками большинства алкалоидов являются аминокислоты , такие как орнитин , лизин , фенилаланин , тирозин , триптофан , гистидин , аспарагиновая и антраниловая кислоты . [188] Никотиновую кислоту можно синтезировать из триптофана или аспарагиновой кислоты. Пути биосинтеза алкалоидов слишком многочисленны и их нелегко классифицировать. [85] Однако существует несколько типичных реакций, участвующих в биосинтезе различных классов алкалоидов, включая синтез оснований Шиффа и реакцию Манниха . [188]

Синтез оснований Шиффа [ править ]

Основная статья: База Шиффа

Основания Шиффа можно получить путем взаимодействия аминов с кетонами или альдегидами. [189] Эти реакции являются распространенным методом получения связей C=N. [190]

При биосинтезе алкалоидов такие реакции могут протекать внутри молекулы. [188] например, при синтезе пиперидина: [41]

Множество реакций [ править ]

Основная статья: реакция Манниха

Неотъемлемым компонентом реакции Манниха, помимо амина и карбонильного соединения, является карбанион , играющий роль нуклеофила при нуклеофильном присоединении к иону, образующемуся в результате реакции амина и карбонила. [190]

Реакция Манниха может протекать как межмолекулярно, так и внутримолекулярно: [191] [192]

Димерные алкалоиды [ править ]

Кроме описанных выше мономерных алкалоидов, существуют также димерные и даже тримерные и тетрамерные алкалоиды, образующиеся при конденсации двух, трех и четырех мономерных алкалоидов. Димерные алкалоиды обычно образуются из мономеров одного типа по следующим механизмам: [193]

  • Реакция Манниха , в результате которой образуется, например , воакамин.
  • Реакция Майкла (виллалстонин)
  • Конденсация альдегидов с аминами (токсиферином)
  • Окислительное присоединение фенолов (даурицина, тубокурарина)
  • Лактонизация (карпаин).

Существуют также димерные алкалоиды, образованные из двух различных мономеров, такие как барвинка алкалоиды винбластин и винкристин. [27] [135] которые образуются в результате сочетания катарантина и виндолина . [194] [195] Новейший полусинтетический химиотерапевтический препарат винорелбин применяется при лечении немелкоклеточного рака легких . [135] [196] Это еще одно производное димера виндолина и катарантина, синтезируемое из ангидровинбластина . [197] начиная либо с лейрозина [198] [199] или сами мономеры. [135] [195]

роль Биологическая ​ ​

Алкалоиды относятся к числу наиболее важных и наиболее известных вторичных метаболитов , т. е. биогенных веществ, не участвующих непосредственно в нормальном росте , развитии или размножении организма. Вместо этого они обычно опосредуют экологические взаимодействия , которые могут дать организму селективное преимущество за счет повышения его выживаемости или плодовитости . В некоторых случаях их функция, если таковая имеется, остается неясной. [200] Ранняя гипотеза о том, что алкалоиды являются конечными продуктами азотистого обмена у растений, как мочевина и мочевая кислота у млекопитающих, была опровергнута открытием, что их концентрация колеблется, а не постоянно увеличивается. [17]

Большинство известных функций алкалоидов связаны с защитой. Например, апорфиновый алкалоид лириоденин, вырабатываемый тюльпанным деревом, защищает его от паразитических грибов. Кроме того, наличие алкалоидов в растении препятствует насекомыми и хордовыми его поеданию животными. Однако некоторые животные адаптированы к алкалоидам и даже используют их в собственном метаболизме. [201] Такие родственные алкалоидам вещества, как серотонин , дофамин и гистамин, являются важными нейромедиаторами у животных. Известно также, что алкалоиды регулируют рост растений. [202] Одним из примеров организма, который использует алкалоиды для защиты, является Utetheisa ornatrix , более известная как декоративная моль. Пирролизидиновые алкалоиды делают этих личинок и взрослых бабочек неприятными для многих их естественных врагов, таких как жуки-кокцинелиды, зеленые златоглазки, насекомоядные полужесткокрылые и насекомоядные летучие мыши. [203] Другой пример использования алкалоидов – ядовитая моль болиголова ( Agonopterix alstroemeriana). Эта моль питается высокотоксичным и богатым алкалоидами ядовитым растением-хозяином болиголовом ( Conium maculatum ) на личиночной стадии. A. alstroemeriana может получить двойную выгоду от токсичности встречающихся в природе алкалоидов: как за счет неприятия этого вида хищниками, так и за счет способности A. alstroemeriana распознавать Conium maculatum как правильное место для откладки яиц. [204] Было продемонстрировано, что алкалоид огненных муравьев яда , известный как соленопсин, защищает королев инвазивных огненных муравьев во время основания новых гнезд, тем самым играя центральную роль в распространении этого вида муравьев-вредителей по всему миру. [205]

Приложения [ править ]

В медицине [ править ]

Медицинское использование алкалоидсодержащих растений имеет давнюю историю, поэтому, когда в XIX веке были выделены первые алкалоиды, они сразу же нашли применение в клинической практике. [206] Многие алкалоиды до сих пор используются в медицине, обычно в виде широко используемых солей, включая следующие: [17] [207]

Алкалоид Действие
Аджмалин Антиаритмический
Эметин Противопротозойное средство , рвота
Алкалоиды спорыньи Вазоконстрикция , галлюциноген , утеротоник
Глауцин противокашлевое средство
Морфий Анальгетик
Никотин Стимулятор , никотиновый агонист ацетилхолиновых рецепторов.
Физостигмин Ингибитор ацетилхолинэстеразы
Хинидин Антиаритмический
Хинин Жаропонижающее , противомалярийное
Резерпин Антигипертензивный
Тубокурарин Миорелаксант
Винбластин , винкристин противоопухолевый
Винкамин Сосудорасширяющее , антигипертензивное
Йохимбин Стимулятор , афродизиак
Берберин Антигипергликемический [13]

Многие синтетические и полусинтетические препараты представляют собой структурные модификации алкалоидов, призванные усилить или изменить основной эффект препарата и уменьшить нежелательные побочные эффекты. [208] Например, налоксон , опиоидных рецепторов антагонист , является производным тебаина , который присутствует в опии . [209]

В сельском хозяйстве [ править ]

До разработки широкого спектра относительно малотоксичных синтетических пестицидов некоторые алкалоиды, такие как соли никотина и анабазин использовались в качестве инсектицидов . Их использование ограничивалось высокой токсичностью для человека. [210]

Использование в качестве психоактивных веществ [ править ]

издавна применяют препараты растений и грибов, содержащие алкалоиды и их экстракты, а позднее и чистые алкалоиды В качестве психоактивных веществ . Кокаин , кофеин и катинон являются стимуляторами центральной нервной системы . [211] [212] Мескалин и многие индольные алкалоиды (такие как псилоцибин , диметилтриптамин и ибогаин ) обладают галлюциногенным действием. [213] [214] Морфин и кодеин — сильные наркотические обезболивающие. [215]

Существуют алкалоиды, которые сами по себе не обладают сильным психоактивным действием, но являются предшественниками полусинтетических психоактивных веществ. Например, эфедрин и псевдоэфедрин используются для производства меткатинона и метамфетамина . [216] Тебаин используется в синтезе многих обезболивающих, таких как оксикодон .

См. также [ править ]

Пояснительные примечания [ править ]

  1. ^ Мейснер, В. (1819). «О растительных щелочах: ​​II. О новой растительной щелочи (алкалоиде). » Журнал химии и физики . 25 :379-381. Архивировано из оригинала 18 мая 2023 года. В предпоследнем предложении своей статьи Мейснер писал: «В целом мне кажется уместным называть известные на сегодняшний день растительные вещества не щелочами, а скорее алкалоидами, так как в них действительно есть некоторые свойства сильно отличаются от щелочей, поэтому они найдут свое место в разделе химии растений раньше, чем растительные кислоты». ["Вообще мне кажется уместным дать известным ныне растительным веществам название не "щелочи", а "алкалоиды", так как они по некоторым свойствам сильно отличаются от щелочей; среди разделов химии растений они бы поэтому находят свое место перед растительными кислотами (поскольку «Алкалоид» предшествует «Кислоте», но следует за «Щелочи»)».]

Цитаты [ править ]

  1. ^ Луч, Андреас (2009). Молекулярная, клиническая и экологическая токсикология, Том 1: Молекулярная токсикология . Том. 1. Спрингер. п. 20. ISBN  9783764383367 . OCLC   1056390214 .
  2. ^ Перейти обратно: а б ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « алкалоиды ». doi : 10.1351/goldbook.A00220
  3. ^ Манске, РФФ (12 мая 2014 г.). Алкалоиды: химия и физиология, том 8 . Том. 8. Сент-Луис: Эльзевир. стр. 683–695. ISBN  9781483222004 . OCLC   1090491824 .
  4. ^ Льюис, Роберт Алан (23 марта 1998 г.). Токсикологический словарь Льюиса . ЦРК Пресс. п. 51. ИСБН  9781566702232 . OCLC   1026521889 .
  5. ^ Перейти обратно: а б с д "АЛКАЛОИДЫ - Химическая энциклопедия" [Alkaloids - Chemical Encyclopedia]. www.xumuk.ru (in Russian) . Retrieved 18 May 2023 .
  6. ^ Робертс, М.Ф. (Маргарет Ф.); Подмигните, Майкл (1998). Алкалоиды: биохимия, экология и медицинское применение . Бостон: Springer США. ISBN  9781475729054 . ОСЛК   851770197 .
  7. ^ Перейти обратно: а б с Гонсалвес Патерсон Фокс, Эдуардо; Расс Солис, Дэниел; Делазари душ Сантос, Люсилин; Апаресидо душ Сантос Пинту, Хосе Роберто; Рибейру да Силва Менегассо, анально; Кардосо Масиэль Коста Силва, Рафаэль; Серджио Пальма, Марио; Корреа Буэно, Одаир; Алькантара Мачадо, Эднильдо (апрель 2013 г.). «Простой и быстрый метод извлечения целого яда огненных муравьев (Insecta: Formicidae: Solenopsis)» . Токсикон . 65 :5–8. Бибкод : 2013Txcn...65....5G . дои : 10.1016/j.токсикон.2012.12.009 . hdl : 11449/74946 . ПМИД   23333648 .
  8. ^ Киттакуп П., Махидол С., Ручирават С. (2014). «Алкалоиды как важные основы в терапевтических препаратах для лечения рака, туберкулеза и прекращения курения» . Curr Top Med Chem . 14 (2): 239–252. дои : 10.2174/1568026613666131216105049 . ПМИД   24359196 .
  9. ^ Руссо П., Фрустачи А., Дель Буфало А., Фини М., Сезарио А. (2013). «Многоцелевые препараты растительного происхождения, действующие при болезни Альцгеймера». Curr Med Chem . 20 (13): 1686–93. дои : 10.2174/0929867311320130008 . ПМИД   23410167 .
  10. ^ Раймонд С. Синатра; Джонатан С. Яр; Дж. Майкл Уоткинс-Питчфорд (2010). Сущность анальгезии и анальгетиков . Издательство Кембриджского университета. стр. 82–90. ISBN  978-1139491983 .
  11. ^ Кушни Т.П., Кушни Б., Лэмб Эй.Дж. (2014). «Алкалоиды: обзор их антибактериальной, усиливающей действие антибиотиков и противовирусной активности» . Противомикробные агенты Int J. 44 (5): 377–386. дои : 10.1016/j.ijantimicag.2014.06.001 . ПМИД   25130096 . S2CID   205171789 .
  12. ^ Сингх, Сукхпал; Бансал, Абхишек; Сингх, Викрамджит; Чопра, Таня; Поддар, Джит (июнь 2022 г.). «Флавоноиды, алкалоиды и терпеноиды: новая надежда на лечение сахарного диабета» . Журнал диабета и метаболических нарушений . 21 (1): 941–950. дои : 10.1007/s40200-021-00943-8 . ISSN   2251-6581 . ПМЦ   9167359 . ПМИД   35673446 .
  13. ^ Перейти обратно: а б Бел, Тапан; Гупта, Амит; Альбратти, Мохаммед; Наджми, Асим; Мерайя, Абдулкарим М.; Альхазми, Хасан А.; Анвер, доктор Халид; Бхатия, Саураб; Бунгау, Симона Габриэла (9 сентября 2022 г.). «Алкалоидные фитокомпоненты для лечения диабета: исследование нераскрытого потенциала» . Молекулы . 27 (18): 5851. doi : 10,3390/molecules27185851 . ISSN   1420-3049 . ПМК   9501853 . ПМИД   36144587 .
  14. ^ «Алкалоид» . 18 декабря 2007 г.
  15. ^ Грабители Дж. Э., Спиди МК, Тайлер В. Е. (1996). «Глава 9: Алкалоиды». Фармакогнозия и фармакобиотехнология . Филадельфия: Липпинкотт, Уильямс и Уилкинс. стр. 143–185. ISBN  978-0683085006 .
  16. ^ Роудс, Дэвид Ф. (1979). «Эволюция химической защиты растений от травоядных». В Розентале, Джеральд А.; Янзен, Дэниел Х (ред.). Травоядные животные: их взаимодействие со вторичными метаболитами растений . Нью-Йорк: Академическая пресса. п. 41. ИСБН  978-0-12-597180-5 .
  17. ^ Перейти обратно: а б с Роберта А. Мейерса Энциклопедия физических наук и технологий - Алкалоиды, 3-е издание. ISBN   0-12-227411-3
  18. ^ Чеке, Леланд Дж.; Киракосян, Ара; Кауфман, Питер Б.; Уорбер, Сара; Дюк, Джеймс А.; Брильманн, Гарри Л. (19 апреля 2016 г.). Натуральные продукты из растений . ЦРК Пресс. п. 30. ISBN  978-1-4200-0447-2 .
  19. ^ Джонсон, Алин Уильям (1999). Приглашение на органическую химию . Джонс и Бартлетт Обучение. п. 433. ИСБН  978-0-7637-0432-2 .
  20. ^ Бансал, Радж К. (2003). Учебник органической химии . Нью Эйдж Интернэшнл Лимитед. п. 644. ИСБН  978-81-224-1459-2 .
  21. ^ Перейти обратно: а б с д Анишевский , с. 110
  22. ^ Гессен , стр. 1–3.
  23. ^ Ладенбург, Альберт (1882). Краткий химический словарь (на немецком языке). Э. Трюендт. стр. 213–422.
  24. ^ Перейти обратно: а б Гессен , с. 5
  25. ^ Суффикс «ine» — греческий женский суффикс-отчество, означающий «дочь»; отсюда, например, «атропин» означает «дочь Атропы» (белладонна): «Разработка систематических названий простых алканов» . Йель.edu . Архивировано из оригинала 16 марта 2012 года.
  26. ^ Гессен , с. 7
  27. ^ Перейти обратно: а б с ван дер Хейден, Роберт; Джейкобс, Дениз И.; Снойер, Вим; Халлард, Дидье; Верпорте, Роберт (2004). « Алкалоиды катаранта : фармакогнозия и биотехнология». Современная медицинская химия . 11 (5): 607–628. дои : 10.2174/0929867043455846 . ПМИД   15032608 .
  28. ^ Купер, Раймонд; Дикин, Джеффри Джон (2016). «Подарок Африки миру» . Ботанические чудеса: химия растений, изменивших мир . ЦРК Пресс . стр. 46–51. ISBN  9781498704304 .
  29. ^ Равинья, Энрике (2011). «Алкалоиды барвинка» . Эволюция открытия лекарств: от традиционных лекарств к современным лекарствам . Джон Уайли и сыновья . стр. 157–159. ISBN  9783527326693 .
  30. ^ Перейти обратно: а б Анишевский , с. 182
  31. ^ Гессен , с. 338
  32. ^ Гессен , с. 304
  33. ^ Гессен , с. 350
  34. ^ Гессен , стр. 313–316.
  35. ^ Бегли , Натуральные продукты в растениях .
  36. ^ Перейти обратно: а б Кониин в Большой Советской Энциклопедии , 1969–1978 (на русском языке)
  37. ^ Гессен , с. 204
  38. ^ Перейти обратно: а б Гессен , с. 11
  39. ^ Orekhov , p. 6
  40. ^ Анишевский , с. 109
  41. ^ Перейти обратно: а б Дьюик , с. 307
  42. ^ Гессен , с. 12
  43. ^ Перейти обратно: а б Племенков , г. 223
  44. ^ Анишевский , с. 108
  45. ^ Перейти обратно: а б с д Гессен , с. 84
  46. ^ Перейти обратно: а б Гессен , с. 31
  47. ^ Перейти обратно: а б с Дьюик , с. 381
  48. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я Димитрис К. Гурнелиф; Грегори Г. Ласкарисb; Роберт Верпоорте (1997). «Циклопептидные алкалоиды». Нат. Прод. Представитель . 14 (1): 75–82. дои : 10.1039/NP9971400075 . ПМИД   9121730 .
  49. ^ Анишевский , с. 11
  50. ^ Племенков , с. 246
  51. ^ Перейти обратно: а б Анишевский , с. 12
  52. ^ Перейти обратно: а б Дьюик , с. 382
  53. ^ Гессен , стр. 44, 53.
  54. ^ Перейти обратно: а б с Племенков , г. 224
  55. ^ Перейти обратно: а б с Анишевский , с. 75
  56. ^ Orekhov , p. 33
  57. ^ Перейти обратно: а б с «Химическая энциклопедия: Тропановые алкалоиды» . xumuk.ru .
  58. ^ Гессен , с. 34
  59. ^ Анишевский , с. 27
  60. ^ Перейти обратно: а б с д «Химическая энциклопедия: Пирролизидиновые алкалоиды» . xumuk.ru .
  61. ^ Племенков , с. 229
  62. ^ Бланкеншип Дж.Д., Хауснехт Дж.Б., Пал С., Буш Л.П., Гроссман Р.Б., Шардл К.Л. (2005). «Биосинтетические предшественники грибных пирролизидинов, лолиновых алкалоидов». ХимБиоХим . 6 (6): 1016–1022. дои : 10.1002/cbic.200400327 . ПМИД   15861432 . S2CID   13461396 .
  63. ^ Фолкнер-младший, Хуссаини С.Р., Бланкеншип Дж.Д., Пал С., Бранан Б.М., Гроссман Р.Б., Шардл К.Л. (2006). «О последовательности образования связей в биосинтезе лолиновых алкалоидов». ХимБиоХим . 7 (7): 1078–1088. дои : 10.1002/cbic.200600066 . ПМИД   16755627 . S2CID   34409048 .
  64. ^ Шардл К.Л., Гроссман Р.Б., Нагабхиру П., Фолкнер-младший, Маллик У.П. (2007). «Лолиновые алкалоиды: валюты мутуализма». Фитохимия . 68 (7): 980–996. Бибкод : 2007PChem..68..980S . doi : 10.1016/j.phytochem.2007.01.010 . ПМИД   17346759 .
  65. ^ Племенков , с. 225
  66. ^ Анишевский , с. 95
  67. ^ Orekhov , p. 80
  68. ^ Перейти обратно: а б с д и ж «Химическая энциклопедия: Хинолизидиновые алкалоиды» . xumuk.ru .
  69. ^ Сакстон , Том. 1, с. 93
  70. ^ Анишевский , с. 98
  71. ^ Сакстон , Том. 1, с. 91
  72. ^ Джозеф П. Майкл (2002). «Индолизидиновые и хинолизидиновые алкалоиды». Нат. Прод. Представитель . 19 (5): 458–475. дои : 10.1039/b208137g . ПМИД   14620842 .
  73. ^ Сакстон , Том. 1, с. 92
  74. ^ Дьюик , с. 310
  75. ^ Анишевский , с. 96
  76. ^ Анишевский , с. 97
  77. ^ Перейти обратно: а б с Племенков , г. 227
  78. ^ Перейти обратно: а б «Химическая энциклопедия: пиридиновые алкалоиды» . xumuk.ru .
  79. ^ Перейти обратно: а б Анишевский , с. 107
  80. ^ Перейти обратно: а б Анишевский , с. 85
  81. ^ Племенков , с. 228
  82. ^ Перейти обратно: а б Гессен , с. 36
  83. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р с т «Химическая энциклопедия: изохинолиновые алкалоиды» . xumuk.ru .
  84. ^ Анишевский , стр. 77–78.
  85. ^ Перейти обратно: а б с д Бегли , Биосинтез алкалоидов.
  86. ^ Перейти обратно: а б Сакстон , Том. 3, с. 122
  87. ^ Перейти обратно: а б с Гессен , с. 54
  88. ^ Перейти обратно: а б Гессен , с. 37
  89. ^ Гессен , с. 38
  90. ^ Перейти обратно: а б с Гессен , с. 46
  91. ^ Перейти обратно: а б с Гессен , с. 50
  92. ^ Перейти обратно: а б с Кеннет В. Бентли (1997). «β-фенилэтиламины и изохинолиновые алкалоиды» (PDF) . Нат. Прод. Представитель . 14 (4): 387–411. дои : 10.1039/NP9971400387 . ПМИД   9281839 . Архивировано (PDF) из оригинала 9 октября 2022 года.
  93. ^ Перейти обратно: а б Гессен , с. 47
  94. ^ Гессен , с. 39
  95. ^ Перейти обратно: а б Гессен , с. 41
  96. ^ Перейти обратно: а б Гессен , с. 49
  97. ^ Гессен , с. 44
  98. ^ Перейти обратно: а б с Сакстон , Том. 3, с. 164
  99. ^ Перейти обратно: а б Гессен , с. 51
  100. ^ Перейти обратно: а б с Племенков , г. 236
  101. ^ Сакстон , Том. 3, с. 163
  102. ^ Сакстон , Том. 3, с. 168
  103. ^ Гессен , с. 52
  104. ^ Гессен , с. 53
  105. ^ Перейти обратно: а б с д и Племенков , г. 241
  106. ^ Бросси , Том. 35, с. 261
  107. ^ Бросси , Том. 35, с. 260–263
  108. ^ Перейти обратно: а б Племенков , г. 242
  109. ^ Бегли , Биосинтез кофактора
  110. ^ Джон Р. Льюис (2000). «Амариллидовые, мускарин, имидазол, оксазол, тиазол и пептидные алкалоиды и другие разные алкалоиды». Нат. Прод. Представитель . 17 (1): 57–84. дои : 10.1039/a809403i . ПМИД   10714899 .
  111. ^ «Химическая энциклопедия: Хиназолиновые алкалоиды» . xumuk.ru .
  112. ^ Анишевский , с. 106
  113. ^ Перейти обратно: а б Анишевский , с. 105
  114. ^ Ричард Б. Герберт; Герберт, Ричард Б.; Герберт, Ричард Б. (1999). «Биосинтез растительных алкалоидов и азотистых микробных метаболитов». Нат. Прод. Представитель . 16 (2): 199–208. дои : 10.1039/a705734b .
  115. ^ Племенков , с. 231, 246
  116. ^ Гессен , с. 58
  117. ^ Племенков , с. 231
  118. ^ Перейти обратно: а б с д «Химическая энциклопедия: Хинолиновые алкалоиды» . xumuk.ru .
  119. ^ Перейти обратно: а б Анишевский , с. 114
  120. ^ Orekhov , p. 205
  121. ^ Гессен , с. 55
  122. ^ Перейти обратно: а б Племенков , г. 232
  123. ^ Orekhov , p. 212
  124. ^ Анишевский , с. 118
  125. ^ Перейти обратно: а б Анишевский , с. 112
  126. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Анишевский , с. 113
  127. ^ Гессен , с. 15
  128. ^ Сакстон , Том. 1, с. 467
  129. ^ Дьюик , стр. 349–350.
  130. ^ Перейти обратно: а б с Анишевский , с. 119
  131. ^ Гессен , с. 29
  132. ^ Гессен , стр. 23–26.
  133. ^ Сакстон , Том. 1, с. 169
  134. ^ Сакстон , Том. 5, с. 210
  135. ^ Перейти обратно: а б с д Кеглевич, Петр; Хазай, Ласло; Калаус, Джордж; Сантай, Чаба (2012). «Модификации основных скелетов винбластина и винкристина» . Молекулы . 17 (5): 5893–5914. дои : 10.3390/molecules17055893 . ПМК   6268133 . ПМИД   22609781 .
  136. ^ Гессен , стр. 17–18.
  137. ^ Дьюик , с. 357
  138. ^ Перейти обратно: а б Анишевский , с. 104
  139. ^ Гессен , с. 72
  140. ^ Гессен , с. 73
  141. ^ Дьюик , с. 396
  142. ^ «Путь PlantCyc: биосинтез эфедрина» . Архивировано из оригинала 10 декабря 2011 года.
  143. ^ Гессен , с. 76
  144. ^ Перейти обратно: а б «Химическая энциклопедия: алкалоиды колхицина» . xumuk.ru .
  145. ^ Анишевский , с. 77
  146. ^ Перейти обратно: а б Гессен , с. 81
  147. ^ Бросси , Том. 23, с. 376
  148. ^ Перейти обратно: а б Гессен , с. 77
  149. ^ Бросси , Том. 23, с. 268
  150. ^ Бросси , Том. 23, с. 231
  151. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Гессен , с. 82
  152. ^ «Биосинтез спермина» . www.qmul.ac.uk. ​Архивировано из оригинала 13 ноября 2003 года.
  153. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Племенков , г. 243
  154. ^ «Химическая энциклопедия: Терпены» . xumuk.ru .
  155. ^ Бегли , Натуральные продукты: обзор
  156. ^ Атта-ур-Рахман и М. Икбал Чоудхари (1997). «Дитерпеноиды и стероидные алкалоиды». Нат. Прод. Представитель . 14 (2): 191–203. дои : 10.1039/np9971400191 . ПМИД   9149410 .
  157. ^ Гессен , с. 88
  158. ^ Дьюик , с. 388
  159. ^ Племенков , с. 247
  160. ↑ Никотин в Большой советской энциклопедии , 1969–1978 (на русском языке)
  161. ^ Перейти обратно: а б с Гринкевич , с. 131
  162. ^ Спиллер, Джин А. (23 апреля 2019 г.). Кофеин . ЦРК Пресс. п. 140. ИСБН  978-1-4200-5013-4 .
  163. ^ «Кофеин» . Наркобанк . Проверено 12 февраля 2013 г.
  164. ^ «Кокаин» . Наркобанк . Проверено 12 февраля 2013 г.
  165. ^ «Кодеин» . Наркобанк . Проверено 12 февраля 2013 г.
  166. ^ «Никотин» . Наркобанк . Проверено 12 февраля 2013 г.
  167. ^ «Морфий» . Наркобанк . Проверено 12 февраля 2013 г.
  168. ^ «Йохимбин» . Наркобанк . Архивировано из оригинала 30 января 2013 года . Проверено 12 февраля 2013 г.
  169. ^ Фатторуссо , с. 53
  170. ^ Томас Акамович; Колин С. Стюарт; Т.В. Пенникотт (2004). Ядовитые растения и родственные им токсины, Том 2001 . КАБИ. п. 362. ИСБН  978-0-85199-614-1 .
  171. ^ Анишевский , с. 13
  172. ^ Orekhov , p. 11
  173. ^ Гессен , стр.4
  174. ^ Гринкевич , стр. 122–123.
  175. ^ Orekhov , p. 12
  176. ^ Тушар, Аксель; Айли, Самира; Фокс, Эдуардо; Эскубас, Пьер; Оривел, Жером; Николсон, Грэм; Дежан, Ален (20 января 2016 г.). «Арсенал биохимических токсинов муравьиных ядов» . Токсины . 8 (1): 30. doi : 10.3390/toxins8010030 . ISSN   2072-6651 . ПМЦ   4728552 . ПМИД   26805882 .
  177. ^ Фатторуссо , с. XVII
  178. ^ Анишевский , стр. 110–111.
  179. ^ Перейти обратно: а б с д Гессен , с. 116
  180. ^ Перейти обратно: а б Гринкевич , с. 132
  181. ^ Гринкевич , с. 5
  182. ^ Гринкевич , стр. 132–134.
  183. ^ Гринкевич , стр. 134–136.
  184. ^ Фокс, Эдуардо Гонсалвес Патерсон (2016). «Ядовитые токсины огненных муравьев». Ин Гопалакришнаконе, П.; Кальвете, Хуан Дж. (ред.). Геномика и протеомика яда . Спрингер Нидерланды. стр. 149–167. дои : 10.1007/978-94-007-6416-3_38 . ISBN  978-94-007-6415-6 .
  185. ^ Фокс, Эдуардо GP; Сюй, Мэн; Ван, Лей; Чен, Ли; Лу, Юн-Юэ (1 мая 2018 г.). «Быстрое доение свежего яда из остроконечных перепончатокрылых». Токсикон . 146 : 120–123. Бибкод : 2018Txcn..146..120F . дои : 10.1016/j.токсикон.2018.02.050 . ISSN   0041-0101 . ПМИД   29510162 .
  186. ^ Чен, Цзянь; Кантрелл, Чарльз Л.; Шан, Хань-у; Рохас, Мария Г. (22 апреля 2009 г.). «Пиперидеиновые алкалоиды из ядовитой железы красного импортированного огненного муравья (Hymenoptera: Formicidae)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (8): 3128–3133. дои : 10.1021/jf803561y . ISSN   0021-8561 . ПМИД   19326861 .
  187. ^ Фокс, Эдуардо GP; Сюй, Мэн; Ван, Лей; Чен, Ли; Лу, Юн-Юэ (1 июня 2018 г.). «Газовая хроматография и УФ-спектроскопия ядов перепончатокрылых, полученных тривиальным центрифугированием» . Данные вкратце . 18 : 992–998. Бибкод : 2018DIB....18..992F . дои : 10.1016/j.dib.2018.03.101 . ISSN   2352-3409 . ПМК   5996826 . ПМИД   29900266 .
  188. ^ Перейти обратно: а б с Племенков , г. 253
  189. ^ Племенков , с. 254
  190. ^ Перейти обратно: а б Дьюик , с. 19
  191. ^ Племенков , с. 255
  192. ^ Дьюик , с. 305
  193. ^ Гессен , стр. 91–105.
  194. ^ Хирата, К.; Миямото, К.; Миура, Ю. (1994). « Catharanthus roseus L. (Барвинок): производство виндолина и катарантина в многопобеговых культурах» . В Баджадже, YPS (ред.). Биотехнология в сельском и лесном хозяйстве 26 . Лекарственные и ароматические растения. Том. VI. Спрингер-Верлаг . стр. 46–55 . ISBN  9783540563914 .
  195. ^ Перейти обратно: а б Ганзойер, Андреас; Юстисия, Хосе; Фан, Чун-Ан; Воргалл, Деннис; Пистерт, Фредерик (2007). «Образование восстановительной связи C—C после раскрытия эпоксида посредством переноса электрона» . В Крише, Майкл Дж. (ред.). Образование восстановительной связи C—C, катализируемое металлом: отличие от предварительно полученных металлоорганических реагентов . Темы современной химии. Том. 279. Springer Science & Business Media . стр. 25–52. дои : 10.1007/128_2007_130 . ISBN  9783540728795 .
  196. ^ Фаллер, Брайан А.; Панди, Трайлокья Н. (2011). «Безопасность и эффективность винорелбина при лечении немелкоклеточного рака легких» . Клиническая медицина: онкология . 5 : 131–144. дои : 10.4137/CMO.S5074 . ПМК   3117629 . ПМИД   21695100 .
  197. ^ Нго, Куок Ань; Русси, Фанни; Кормье, Энтони; Торет, Сильвиана; Кноссов, Марсель; Генар, Даниэль; Геритт, Франсуаза (2009). «Синтез и биологическая оценка алкалоидов барвинка и гибридов фомопсина». Журнал медицинской химии . 52 (1): 134–142. дои : 10.1021/jm801064y . ПМИД   19072542 .
  198. ^ Ардуэн, Кристоф; Дорис, Эрик; Руссо, Бернар; Миосковски, Чарльз (2002). «Краткий синтез ангидровинбластина из лейрозина». Органические письма . 4 (7): 1151–1153. дои : 10.1021/ol025560c . ПМИД   11922805 .
  199. ^ Морсильо, Сара П.; Мигель, Делия; Кампания, Арасели Г.; Сьенфуэгос, Луис Альварес де; Джастис, Джозеф; Куэрва, Хуан М. (2014). «Недавние применения Cp 2 TiCl в синтезе природных продуктов» . Границы органической химии . 1 (1): 15–33. дои : 10.1039/c3qo00024a . hdl : 10481/47295 .
  200. ^ Анишевский , с. 142
  201. ^ Гессен , стр. 283–291.
  202. ^ Анишевский , стр. 142–143.
  203. ^ МЫ Коннер (2009). Тигровые мотыльки и шерстистые медведи — поведение, экология и эволюция Arctiidae . Нью-Йорк: Издательство Оксфордского университета. стр. 1–10. ISBN   0195327373 .
  204. ^ Кастельс, Ева; Беренбаум, Мэй Р. (июнь 2006 г.). «Лабораторное выращивание Agonopterix alstroemeriana, моли болиголова-дефолиатора (Conium maculatum L.) и влияние пиперидиновых алкалоидов на предпочтения и продуктивность» . Экологическая энтомология . 35 (3): 607–615. дои : 10.1603/0046-225x-35.3.607 . S2CID   45478867 – через ResearchGate.
  205. ^ Фокс, Эдуардо GP; У, Сяоцин; Ван, Лей; Чен, Ли; Лу, Юн-Юэ; Сюй, Ицзюань (1 февраля 2019 г.). «Изосоленопсин А из яда королевы обеспечивает быстрое выведение из строя конкурентов огненных муравьев». Токсикон . 158 : 77–83. Бибкод : 2019Txcn..158...77F . дои : 10.1016/j.токсикон.2018.11.428 . ISSN   0041-0101 . ПМИД   30529381 . S2CID   54481057 .
  206. ^ Гессен , с. 303
  207. ^ Гессен , стр. 303–309.
  208. ^ Гессен , с. 309
  209. ^ Дьюик , с. 335
  210. ^ Матолчи, Г.; Надаси, М.; Андриска, В. (1 января 1989 г.). Химия пестицидов . Эльзевир. стр. 21–22. ISBN  978-0-08-087491-3 .
  211. ^ Veselovskaya , p. 75
  212. ^ Гессен , с. 79
  213. ^ Veselovskaya , p. 136
  214. ^ Ибогаин: материалы Первой международной конференции (Книга 56 «Алкалоиды») . Эльзевир Наука. 1950. с. 8. ISBN  978-0-12-469556-6 .
  215. ^ Veselovskaya , p. 6
  216. ^ Veselovskaya , pp. 51–52

Общие и цитируемые ссылки [ править ]

  • Анишевский, Тадеуш (2007). Алкалоиды: тайны жизни . Амстердам: Эльзевир . ISBN  978-0-444-52736-3 .
  • Бегли, Тадг П. (2009). Энциклопедия химической биологии . Том. 10. Уайли. стр. 1569–1570. дои : 10.1002/cbic.200900262 . ISBN  978-0-471-75477-0 .
  • Бросси, Арнольд (1989). Алкалоиды: химия и фармакология . Академическая пресса.
  • Дьюик, Пол М. (2002). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (второе изд.). Уайли. ISBN  978-0-471-49640-3 .
  • Фатторуссо, Э.; Тальялатела-Скафати, О. (2008). Современные алкалоиды: структура, выделение, синтез и биология . Вайли-ВЧ. ISBN  978-3-527-31521-5 .
  • Гринкевич Н.И.; Сафронич Л.Н., ред. (1983). Химический анализ лекарственных растений . Москва: Высшая школа.
  • Гессен, Манфред (2002). Алкалоиды: проклятие природы или благословение? . Вайли-ВЧ. ISBN  978-3-906390-24-6 .
  • Кнунянц, Иллинойс (1988). Химическая энциклопедия . Советская энциклопедия.
  • Орехов, А.П. (1955). Химия алкалоидов (акад. 2-е изд.). Москва. {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  • Племенков, В.В. (2001). Введение в химию природных соединений . Казань. {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  • Сакстон, Дж. Э. (1971). Алкалоиды: специальный периодический отчет . Лондон: Химическое общество.
  • Veselovskaya, N. B.; Kovalenko, A. E. (2000). Drugs . Moscow: Triada-X.
  • Винк, М. (2009). «Способ действия и токсикология растительных токсинов и ядовитых растений». Митт. Юлиус Кюн-Инст . 421 : 93–112x.

Внешние ссылки [ править ]

Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Alkaloid&oldid=1228791370"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 2420216d73b2f72ef9664482d4793433__1718249340
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/24/33/2420216d73b2f72ef9664482d4793433.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Alkaloid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)