Меткатинон
 | Эта статья нуждается в более надежных медицинских ссылках для проверки или слишком сильно полагается на первоисточники . ( февраль 2013 г. ) |  |
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Маршруты администрация | Испаряется , инсуфлируется , инъецируется , перорально. |
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Фармакокинетические данные | |
| Экскреция | Моча |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS |
|
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.024.630 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 10 Н 13 Н О |
| Молярная масса | 163.220 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| Хиральность | Рацемическая смесь |
  (что это?) (проверять) | |
Меткатинон / ˌ m ɛ θ ˈ k æ θ ɪ ˌ n oʊ n / ( α - -метиламино пропиофенон или эфедрон ) (иногда называемый « кошкой », или « джеффом », или « кошачьей мятой », или « М-Кат » или « кат » или « инташ ») — моноаминовый алкалоид и психоактивный стимулятор , замещенный катинон . Он используется в качестве рекреационного наркотика из-за его мощного стимулирующего и эйфорического действия и считается вызывающим привыкание , при этом возникает как физическая, так и психологическая абстиненция, если его употребление прекращается после длительного приема или приема в высоких дозах. [2] Обычно его нюхают , но его можно курить, вводить инъекционно или принимать перорально.
Меткатинон внесен в список контролируемых веществ Списка I в соответствии с Конвенцией о психотропных веществах и США Законом о контролируемых веществах , и как таковой он не считается безопасным или эффективным при лечении, диагностике, предотвращении или лечении любого заболевания. и не имеет одобренного медицинского применения. Хранение и распространение меткатинона с целью потребления человеком является незаконным при любых обстоятельствах в Соединенных Штатах и либо незаконно, либо строго регулируется в большинстве юрисдикций по всему миру.
История
[ редактировать ]Меткатинон был впервые синтезирован в 1928 году в США. [3] и был запатентован Парк-Дэвисом в 1957 году. [4] Его использовали в Советском Союзе в 1930-е и 1940-е годы как антидепрессант (под названием Эфедрон — эфедрон ). Меткатинон уже давно используется в качестве наркотика в Советском Союзе и России . [ нужна ссылка ]
Примерно в 1994 году правительство Соединенных Штатов рекомендовало Генеральному секретарю ООН включить меткатинон в список контролируемых веществ Списка I в Конвенции о психотропных веществах . [5] В 1995 году, следуя совету США, Китай добавил этот препарат в список запрещенных веществ и прекратил его фармацевтическое использование. [6]
Химия
[ редактировать ] | Этот раздел нуждается в дополнительных цитатах для проверки . ( сентябрь 2014 г. ) |
Меткатинон представляет собой бета-кето- N -метиламфетамин и тесно связан с встречающимися в природе соединениями, катиноном и катином . Он также очень тесно связан с метамфетамином , отличаясь только заместителем β- кетона и отличаясь от амфетамина как кето-, так и N-метиловым заместителем. Его углеродный скелет идентичен псевдоэфедрину и метамфетамину. Он отличается от псевдоэфедрина тем, что бета-гидроксид ароматического кольца окисляется до кетона.
Меткатинон обладает хиральным атомом углерода , поэтому два возможны энантиомера. Когда его получают полусинтетически из псевдо/эфедрина в качестве исходного материала, образуется только один энантиомер. Учитывая, что хиральный центр имеет альфа-водород и примыкает к карбонильной группе, молекула будет рацемизироваться в растворе через енольное промежуточное соединение. Этот процесс известен как кето-енольная таутомерия .
В производстве меткатинона используется окисление псевдоэфедрина , причем или эфедрина первый предпочтительнее из-за гораздо более высоких выходов. Окисление псевдоэфедрина до меткатинона требует небольшого химического опыта, что делает его (относительно) простым в синтезе. [7] [ ненадежный источник? ] перманганат калия (KMnO 4 В качестве окислителя чаще всего используют ).
В подпольных лабораториях синтез меткатинона с использованием перманганата калия считается нежелательным из-за низких выходов и высокой токсичности этого окислителя. ; однако, если проводить его в соответствующей лаборатории с использованием правильных процедур, перманганат калия может быть высоковыходным реагентом. Метод, который дает больше меткатинона, - это окисление (псевдо)эфедрина соединениями хрома (VI) .
Меткатинон как свободное основание очень нестабилен; он легко теряет свою кетоновую группу, которая заменяется гидроксильной группой, образуя псевдоэфедрин , в обратном порядке типичной реакции синтеза. Структурно это происходит, когда связь C=O в положении Rβ превращается в связь C-OH. Кроме того, в растворах свободного основания меткатинона наблюдалась реакция димеризации, которая дает биологически неактивное соединение. [8]
Эффекты
[ редактировать ]Меткатинона гидрохлорид увеличивает спонтанную двигательную активность грызунов. [9] усиливает высвобождение дофамина из дофаминергических нервных окончаний головного мозга , [9] и вызывает подавление аппетита . [ нужна ссылка ] Пользователи могут легко забыть о потреблении жидкости, что приводит к усилению жажды и обезвоживанию. Эффекты меткатинона аналогичны эффектам метамфетамина , которые первоначально неопытный пользователь считал менее интенсивными и часто более эйфорическими. [ нужна ссылка ] Эффекты сравнивают с эффектами кокаина , поскольку он обычно вызывает гипертонию (повышенное кровяное давление) и тахикардию (повышенную частоту сердечных сокращений).
Зарегистрированные эффекты включают: [ нужна медицинская ссылка ]
- Чувство эйфории
- Повышенная бдительность
- Невнятная речь
- Тряска конечностей
- Увеличение частоты сердечных сокращений
- Повышенное кровяное давление, риск инсульта или сердечного приступа.
- Повышенная эмпатия и чувство общения.
- Как снижение, так и повышение сексуальной функции и желания.
- Бруксизм
Эффект меткатинона обычно длится от четырех до шести часов. [ нужна ссылка ]
Фармакология
[ редактировать ]Меткатинон имеет очень сильное сродство к переносчику дофамина и переносчику норадреналина (норадреналина). Его сродство к переносчику серотонина меньше, чем у метамфетамина. [10]
Связь C =O в -положении R β (справа от фенильного кольца) слегка полярна, в результате чего препарат не так хорошо проникает через липидный гематоэнцефалический барьер, как амфетамин . [ нужна ссылка ] Тем не менее, это мощный стимулятор центральной нервной системы (ЦНС) и ингибитор обратного захвата дофамина . Хроническое употребление высоких доз может привести к острой спутанности сознания, варьирующейся от легкой паранойи до психоза . [ нужна ссылка ] Эти симптомы обычно быстро исчезают, если прекратить употребление.
Отдельные сообщения предоставили некоторую информацию о моделях употребления меткатинона. Наиболее распространенный путь введения — через нос ( вдыхание ). [ нужна ссылка ] Другие пути введения включают пероральный прием , внутривенные инъекции и курение .
Незаконное использование
[ редактировать ]Запои с меткатиноном напоминают запои с амфетамином, поскольку пользователь не может спать и есть, а также мало пьет жидкости. За приемом меткатинона следуют длительные периоды сна, переедание, продолжительные носовые кровотечения ( вдыхание меткатинона разъедает слизистую оболочку носа так же, как и метамфетамин) и, в некоторых случаях, депрессия . [ нужна ссылка ]
Зависимость
[ редактировать ]В доклинических исследованиях гидрохлорид меткатинона вызывает такое же злоупотребление, как и амфетамины . [11]
Меткатинон может вызывать сильную психологическую зависимость и вызывать абстиненцию, подобную метамфетамину .
В исследованиях по распознаванию наркотиков гидрохлорид меткатинона вызывал реакции, аналогичные реакциям, вызванным как сульфатом декстроамфетамина , так и гидрохлоридом кокаина .
Внутривенное использование
[ редактировать ]Инъекции этого вещества были связаны с симптомами, аналогичными тем, которые наблюдаются у пациентов с болезнью Паркинсона ( марганцем ), из-за соединения диоксида марганца , который является побочным продуктом синтеза перманганата . [12]
Юридический статус
[ редактировать ]Конвенция о психотропных веществах относит меткатинон к веществам Списка I, что ограничивает его использование для одобренных правительством медицинских и научных целей. [13]
Австралия
[ редактировать ]Меткатинон входит в список запрещенных веществ Списка 9 в Австралии согласно Стандарту по ядам (февраль 2021 г.). [14] Вещество Списка 9 определяется как вещество, которым можно злоупотреблять или использовать не по назначению, производство, хранение, продажа или использование которого должно быть запрещено законом, за исключением случаев, когда это необходимо для медицинских или научных исследований или для аналитических, учебных или учебных целей с одобрения. органов здравоохранения Содружества и/или штата или территории. [14]
Великобритания
[ редактировать ]В Соединенном Королевстве меткатинон внесен в список препаратов класса B, не имеющих клинического применения. [15]
Соединенные Штаты
[ редактировать ]В Соединенных Штатах меткатинон внесен в список препаратов I , не имеющих клинического применения. [16]
Нидерланды
[ редактировать ]В Нидерландах меткатинон внесен в список веществ первого уровня Закона об опиуме , для которого нет клинического применения.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «НДК № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
- ^ Калкинс Р.Ф., Актан Г.Б., Хуссейн К.Л. (1995). «Меткатинон: следующая эпидемия незаконных стимуляторов?». Журнал психоактивных препаратов . 27 (3): 277–85. дои : 10.1080/02791072.1995.10472472 . ПМИД 8594170 .
- ^ Хайд Дж. Ф., Браунинг Э., Адамс Р. (1928). «Синтетические гомологи д, л-эфедрина». Журнал Американского химического общества . 50 (8): 2287–2292. дои : 10.1021/ja01395a032 .
- ^ Патент США 2802865 - СОЕДИНЕНИЯ ЭТИЛАМИНОПРИОФЕНОНА.
- ^ Эровид
- ^ «Китайский профессор обвиняется в заговоре с наркотиками из сериала «Во все тяжкие»» . Новости Би-би-си . 20 мая 2015 г.
- ^ Записная книжка тайных химиков
- ^ ДеРуитер Дж., Хейс Л., Валаер А., Кларк С.Р., Ноггл Ф.Т. (1994). «Меткатинон и дизайнерские аналоги: синтез, стереохимический анализ и аналитические свойства». Журнал хроматографической науки . 32 (12): 552–564. дои : 10.1093/chromsci/32.12.552 .
- ^ Перейти обратно: а б Гленнон Р.А., Юсиф М., Найман Н., Каликс П. (1987). «Меткатинон: новый и мощный амфетаминоподобный агент». Фармакол. Биохим. Поведение . 26 (3): 547–51. дои : 10.1016/0091-3057(87)90164-X . ПМИД 3575369 . S2CID 5890314 .
- ^ Ротман Р.Б., Ву Н., Партилла Дж.С., Рот Б.Л., Хуфейсен С.Дж., Комптон-Тот Б.А. и др. (октябрь 2003 г.). «Характеристика in vitro родственных эфедрину стереоизомеров биогенных аминопереносчиков и рецептором обнаруживает селективное действие в качестве субстратов переносчика норэпинефрина». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 307 (1): 138–145. дои : 10.1124/jpet.103.053975 . ПМИД 12954796 . S2CID 19015584 .
- ^ Камински Б.Дж., Гриффитс Р.Р. (апрель 1994 г.). «Внутривенное самостоятельное введение меткатинона павиану» . Фармакол. Биохим. Поведение . 47 (4): 981–3. дои : 10.1016/0091-3057(94)90307-7 . ПМИД 8029273 . S2CID 40584010 .
- ^ Де Би Р.М., Гладстон Р.М., Страфелла А.П., Ко Дж.Х., Ланг А.Е. (июнь 2007 г.). «Вызванный марганцем паркинсонизм, связанный со злоупотреблением меткатиноном (эфедроном)». Архив неврологии . 64 (6): 886–9. дои : 10.1001/archneur.64.6.886 . ПМИД 17562938 .
- ^ «Конвенция о психотропных веществах 1971 года» (PDF) . Управление ООН по наркотикам и преступности . Проверено 9 января 2013 г.
- ^ Перейти обратно: а б «Стандарт по ядам, февраль 2021 г.» . Управление терапевтическими товарами . Департамент здравоохранения правительства Австралии. Февраль 2021.
- ^ «Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года (изменение) Приказ 1998 года (SI 1998 № 750)» . Уставный инструмент . Министерство юстиции . 18 марта 1998 г. Проверено 6 июля 2008 г.
- ^ «Меткатинон – Партнерство для детей без наркотиков» . Drugfree.org . Проверено 23 декабря 2015 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Катинон и Меткатинон от Эровида
- Международный список лекарственных средств; Конвенция о психотропных веществах; Некоторые стимулирующие/галлюциногенные препараты и некоторые небарбитуратовые седативные препараты , Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов, 20 июня 1994 г.
- Меткатинон из лицея