На амфетамине
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.037.767 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 17 Ч 18 Н 2 |
| Молярная масса | 250.345 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
Амфетаминил (также известный как амфетаминил , N -цианобензиламфетамин , [1] и АН-1 ; торговое название Aponeuron ) — препарат- стимулятор , полученный из амфетамина , который был разработан в 1970-х годах и использовался для лечения ожирения . [2] СДВГ , [3] [4] и нарколепсия . [5] В основном он был изъят из клинического использования из-за проблем со злоупотреблением . [6] Препарат пролекарством амфетамина . является [7] [8]
Стереохимия
[ редактировать ]Амфетаминил представляет собой молекулу с двумя стереогенными центрами. Таким образом, существуют четыре различных стереоизомера:
- ( R )-2-[( R )-1-фенилпропан-2-иламино]-2-фенилацетонитрил ( номер CAS 478392-08-4)
- ( S )-2-[( S )-1-фенилпропан-2-иламино]-2-фенилацетонитрил (номер CAS 478392-12-0)
- ( R )-2-[( S )-1-фенилпропан-2-иламино]-2-фенилацетонитрил (номер CAS 478392-10-8)
- ( S )-2-[( R )-1-фенилпропан-2-иламино]-2-фенилацетонитрил (номер CAS 478392-14-2)
Синтез
[ редактировать ]
Образование основания Шиффа между амфетамином ( 1 ) и бензальдегидом ( 2 ) дает бенламфетамин [2980-02-1] ( 3 ). Нуклеофильная атака цианид-аниона на имин (см. реакцию Стрекера) дает амфетаминил ( 4 ). Наконец, реакция с азотистой кислотой дает ( 5 ). Затем происходит перегруппировка в Sydnone с получением CID:88166659 ( 6 ). Фепросиднин не содержит фенильной группы.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 13–. ISBN 978-94-011-4439-1 .
- ^ Харрис Л.С. (июнь 1986 г.). «Рассматриваемые стимуляторы и галлюциногены: краткий обзор их химии и фармакологии». Наркотическая и алкогольная зависимость . 17 (2–3): 107–18. дои : 10.1016/0376-8716(86)90002-5 . ПМИД 2874966 .
- ^ Мейер-Пробст Б., Верешильд Т. (август 1976 г.). «[Влияние на отсутствие концентрации внимания у гиперкинетических школьников с апонейроном]». Психиатрия, неврология и медицинская психология (на немецком языке). 28 (8): 491–9. ПМИД 1005547 .
- ^ Пацлт I, Флориан Дж, Брункликова Ю, Ружичкова И (май 1996 г.). «[Эффект Апонейрона в лечении детей с гиперкинетическим синдромом]». Чешская и словацкая психиатрия (на чешском языке). 92 (Приложение 1): 41–57. ПМИД 8768943 .
- ^ Шлессер Дж.Л. (1991). Лекарства, доступные за рубежом — Справочник по терапевтическим препаратам, одобренным за пределами США . Детройт: Книги MEDEX.
- ^ Зима Е (сентябрь 1976 г.). «[Злоупотребление наркотиками и зависимость амфетаминового типа с особым вниманием к амфетаминилу (апонейрон (R))]». Психиатрия, неврология и медицинская психология (на немецком языке). 28 (9): 513–25. ПМИД 1005549 .
- ^ Дасгупта А (2 июля 2012 г.). Разрешение ошибочных отчетов в токсикологии и терапевтическом мониторинге лекарств: комплексное руководство . Джон Уайли и сыновья. стр. 96–. ISBN 978-1-118-34785-0 .
- ^ ООО «АХК Медиа» (17 марта 2014 г.). Детская помощь при травмах II: Клинический справочник для врачей и медсестер, ухаживающих за ребенком с острыми травмами . АХК Медиа, ООО. стр. 118–. ISBN 978-1-934863-59-6 .
- ^ Яшунский В.Г., Горкин В.З., Машковский М.Д., Альтшулер Р.А., Веревкина И.В., Холодов Л.Е. (октябрь 1971 г.). «Синтез и фармакологические эффекты некоторых алкил-, арил- и аралкилсиднониминов». Журнал медицинской химии . 14 (10): 1013–5. дои : 10.1021/jm00292a042 . ПМИД 5165569 .
- ^ Клоса Дж. (август 1975 г.). «[Стабильность амфетаминила. Синтезы с амфетаминилом (перевод автора)]». Арцнаймиттель-Форшунг (на немецком языке). 25 (8): 1252–8. ПМИД 1242355 .
- ^ Клоса Дж (1975). «[О кристаллизации основания амфетаминила в его гидрохлоридную соль (перевод автора)]». Арцнаймиттель-Форшунг (на немецком языке). 25 (12): 1863–4. ПМИД 1243655 .
- ^ Бейер К.Х., Штрасснер В., Клинге Д. «Амфетаминил [α-(1-бензилэтиламино)-α-фенилацетонитрил]». Немецкая фармацевтическая газета . 111 (19): 677–680.
- ^ Kholodov LE (1967). "Sydnones and sydnonimines. XXXV. Salts and exocyclic derivatives of some sydnonimines". Zhurnal Organicheskoi Khimii . 3 (8): 1513–1518.