✖


Jump to content

L -ДОФА

л -ДОФА
Скелетная формула L - ДОФА
Шаростержневая модель формы цвиттер-ионной -ДОФА , L обнаруженной в кристаллической структуре [1]
Клинические данные
Произношение / ˌ ɛ l ˈ d oʊ p ə / , / ˌ l ɛ v oʊ ˈ d oʊ p ə /
Торговые названия Лародопа, Допар, Инбриха и другие.
AHFS / Drugs.com Профессиональные факты о наркотиках
Медлайн Плюс а619018
Данные лицензии
Беременность
категория
Маршруты
администрация 		Внутрь , внутривенно
код АТС
Юридический статус
Юридический статус
  • AU : S4 (только по рецепту)
  • Великобритания : POM (только по рецепту).
  • США : только ℞ (некоторые формы продаются без рецепта)
  • ЕС : только по рецепту
Фармакокинетические данные
Биодоступность 30%
Метаболизм Ароматический- l- декарбоксилаза аминокислот
Период полувыведения 0,75–1,5 часа
Экскреция почечная 70–80%
Идентификаторы
Номер CAS
ПабХим CID
ИЮФАР/БПС
Лекарственный Банк
ХимическийПаук
НЕКОТОРЫЙ
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
Информационная карта ECHA 100.000.405 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула С 9 Н 11 Н О 4
Молярная масса 197.190  g·mol −1
3D model ( JSmol )
  (проверять)

l- ДОФА , также известный как леводопа и 1-3,4 -дигидроксифенилаланин производится и используется в рамках нормальной биологии некоторых растений. [3] и животные, включая человека. Люди, а также часть других животных, использующих l -ДОФА, образуется путем биосинтеза из аминокислоты л -тирозин . L -ДОФА является предшественником нейротрансмиттеров дофамина (адреналина ) , норадреналина (норадреналина) и адреналина , которые вместе известны как катехоламины . Более того, l -ДОФА сам по себе опосредует высвобождение нейротрофических факторов мозгом и ЦНС. [4] [5] В некоторых семействах растений (отряда Caryophyllales ) L -ДОФА является центральным предшественником пути биосинтеза, который производит класс пигментов, называемых беталаинами . [6] л -ДОФА может производиться и в чистом виде продаваться как психоактивное средство с МНН леводопы; торговые названия включают Синемет, Фармакопа, Атамет и Сталево. В качестве лекарственного средства он используется при клиническом лечении болезни Паркинсона и дофамин-зависимой дистонии .

l- ДОФА имеет аналог с противоположной киральностью , д -ДОФА . Как и в случае со многими молекулами, организм человека производит только один из этих изомеров ( l -ДОФА-форма). Энантиомерная чистота ​ l -ДОФА можно анализировать путем определения оптического вращения или с помощью хиральной тонкослойной хроматографии . [7]

Медицинское использование

[ редактировать ]

l -ДОФА проникает через защитный гематоэнцефалический барьер , тогда как дофамин не может. сам [8] Таким образом, l -ДОФА используется для повышения концентрации дофамина при лечении болезни Паркинсона , паркинсонизма , дофамин-зависимой дистонии и синдрома Паркинсона-плюс . Терапевтическая эффективность различна для разных видов симптомов. Брадикинезия и ригидность являются наиболее чувствительными симптомами, тогда как тремор менее чувствителен к терапии леводопой. нарушения речи, глотания , неустойчивость позы и замирание походки. Наименее чувствительными симптомами являются [9]

Один раз L -ДОФА проникает в центральную нервную систему превращается в дофамин. фермента , под действием ароматического Декарбоксилаза l- аминокислот , также известная как декарбоксилаза ДОФА . Пиридоксальфосфат ( витамин B6 ) является необходимым кофактором в этой реакции , и иногда его можно назначать вместе с другими препаратами. l обычно в форме пиридоксина -ДОФА , . Поскольку леводопа обходит фермент тирозингидроксилазу , стадию, ограничивающую скорость синтеза дофамина, она гораздо легче превращается в дофамин, чем в тирозин, который обычно является естественным предшественником для производства дофамина.

У человека конверсия Преобразование l -ДОФА в дофамин происходит не только в центральной нервной системе . Клетки периферической нервной системы выполняют ту же задачу. Таким образом управляя Один только l -ДОФА также приведет к усилению передачи сигналов дофамина на периферии. Чрезмерная периферическая передача сигналов дофамина нежелательна, поскольку она вызывает многие из неблагоприятных побочных эффектов, наблюдаемых при единственном введении L -ДОФА. Чтобы обойти эти эффекты, стандартной клинической практикой является совместное назначение (с l -DOPA) периферический ингибитор ДОФА-декарбоксилазы (DDCI), такой как карбидопа (лекарства, содержащие карбидопу, отдельно или в сочетании с l- ДОФА, выпускаются под торговой маркой Lodosyn. [10] ( Атон Фарма ) [11] Синемет ( Merck Sharp & Dohme Limited ), Pharmacopa ( Jazz Pharmaceuticals ), Атамет ( UCB ), Синдопа и Сталево ( Orion Corporation ) или с бенсеразидом (комбинированные препараты под торговыми марками Мадопар или Пролопа), чтобы предотвратить периферический синтез дофамина. л -ДОФА). Однако при употреблении в виде растительного экстракта, например, из добавок M pruriens , периферический ингибитор ДОФА-декарбоксилазы не присутствует. [3]

Инбриджа (ранее известная как CVT-301) представляет собой порошкообразную форму леводопы для ингаляций, предназначенную для периодического лечения «эпизодов отсутствия» у пациентов с болезнью Паркинсона, которые в настоящее время принимают карбидопу/леводопу . [12] США Он был одобрен Управлением по контролю за продуктами и лекарствами 21 декабря 2018 года и продается компанией Acorda Therapeutics . [13]

Совместное применение пиридоксина без DDCI ускоряет декарбоксилирование периферическое л -ДОФА в такой степени, что сводит на нет эффекты Введение l -ДОФА – явление, которое исторически вызывало большую путаницу.

Кроме того, l -ДОФА, принимаемый одновременно с периферическим DDCI, эффективен для краткосрочного лечения синдрома беспокойных ног . [14]

Два типа ответа, наблюдаемые при введении l- ДОФА – это:

  • Кратковременный ответ связан с периодом полувыведения препарата.
  • Более длительный ответ зависит от накопления эффектов в течение как минимум двух недель, в течение которых ΔFosB накапливается в нигростриатных нейронах . При лечении болезни Паркинсона этот ответ проявляется только на ранних стадиях терапии, поскольку неспособность мозга хранить дофамин еще не вызывает беспокойства.

Биологическая роль

[ редактировать ]
Изображение выше содержит кликабельные ссылки.
У человека катехоламины и фенэтиламинергические следовые амины образуются из аминокислоты L-фенилаланина .

l -ДОФА производится из аминокислоты L - тирозин под действием фермента тирозингидроксилазы . l -ДОФА может действовать как является миметиком L -тирозина и включается в белки клетками млекопитающих вместо L-тирозина, образуя протеазо -резистентные и склонные к агрегации белки in vitro и может способствовать нейротоксичности при хронических заболеваниях. введение l -ДОФА. [18] Он также является предшественником нейромедиаторов моноаминов или катехоламинов дофамина, норадреналина (норадреналина) и адреналина (адреналина). Дофамин образуется в результате декарбоксилирования l -ДОФА ароматическими Декарбоксилаза l- аминокислот (AADC).

1- ДОФА может метаболизироваться непосредственно катехол -О -метилтрансферазой до 3 -О -метилдопы , а затем далее до ванильно-ловой кислоты . Этот метаболический путь отсутствует в здоровом организме, но становится важным после периферического Назначение l -ДОФА пациентам с болезнью Паркинсона или в редких случаях пациентам с дефицитом фермента AADC. [19]

л -фенилаланин, l -тирозин и Все l -ДОФА являются предшественниками биологического пигмента меланина . Фермент тирозиназа катализирует окисление ​ ​ l -ДОФА на реакционноспособный промежуточный продукт дофахинон , который вступает в дальнейшую реакцию, в конечном итоге приводя к образованию олигомеров меланина . Кроме того, тирозиназа может превращать тирозин непосредственно в l -ДОФА в присутствии восстановителя, такого как аскорбиновая кислота . [20]

Морская адгезия

[ редактировать ]

L -ДОФА является ключевым соединением в формировании морских адгезивных белков , например, тех, которые содержатся в мидиях . [21] [22] Считается, что он отвечает за водостойкость и способность этих белков к быстрому отверждению. L -ДОФА также может использоваться для предотвращения загрязнения поверхностей путем приклеивания противообрастающих полимеров к чувствительной подложке . [23] Универсальный химический состав L-ДОФА может быть использован в нанотехнологиях. [24] Например, было обнаружено, что ДОФА-содержащие самособирающиеся пептиды образуют функциональные наноструктуры, клеи и гели. [25] [26] [27] [28]

Побочные эффекты и побочные реакции

[ редактировать ]

Побочные эффекты l -ДОФА может включать:

Хотя многие побочные эффекты связаны с l -ДОФА, в частности психиатрических, имеет меньшее количество, чем другие противопаркинсонические средства , такие как антихолинергические средства и агонисты дофаминовых рецепторов .

Более серьезными являются последствия хронического Применение l -ДОФА при лечении болезни Паркинсона, которое включает:

Клиницисты стараются избежать этих побочных эффектов и побочных реакций, ограничивая l -ДОФА в максимально возможных дозах до тех пор, пока это не станет абсолютно необходимым.

Длительное применение L-допы усиливает окислительный стресс за счет моноаминоксидазой, ферментативного расщепления синтезированного дофамина, вызываемого что приводит к повреждению нейронов и цитотоксичности. Окислительный стресс вызван образованием активных форм кислорода (H 2 O 2 ) во время метаболизма дофамина под действием моноаминоксидазы. Это еще больше подтверждается богатством Fe. 2+ ионы в полосатом теле посредством реакции Фентона и внутриклеточного аутоокисления . Повышенное окисление потенциально может вызвать мутации в ДНК из-за образования 8-оксогуанина , который способен образовывать пары с аденозином во время митоза . [30]

История

[ редактировать ]

В работе, которая принесла ему Нобелевскую премию в 2000 году, шведский учёный Арвид Карлссон впервые показал в 1950-х годах, что управление l -ДОФА животным с вызванными лекарственным средством ( резерпин ) симптомами паркинсонизма вызывал снижение интенсивности симптомов у животных. В 1960/61 году Олег Горникевич , обнаружив значительно сниженный уровень дофамина при вскрытии головного мозга пациентов с болезнью Паркинсона, [31] совместно с неврологом Вальтером Биркмайером опубликовали впечатляющие терапевтические противопаркинсонические эффекты при внутривенном введении. l -ДОФА у пациентов. [32] распространили это лечение на отравление марганцем, а затем и на паркинсонизм . Позже Джордж Котзиас и его коллеги [33] которые использовали значительно увеличенные пероральные дозы, за что получили премию Ласкера 1969 года . [34] [35] Невролог » 1973 Оливер Сакс описывает такое лечение пациентов с летаргическим энцефалитом в своей книге «Пробуждения года , на которой одноименный фильм 1990 года основан . Первое исследование, сообщающее об улучшении состояния пациентов с болезнью Паркинсона в результате лечения леводопой, было опубликовано в 1968 году. [36]

2001 года Нобелевская премия по химии также была связана с l -ДОФА: Нобелевский комитет присудил четверть премии Уильяму С. Ноулзу за его работу по хирально катализируемым реакциям гидрирования , наиболее известный пример которых был использован для синтеза л- ДОФА. [37] [38] [39]

Синтез l -ДОФА посредством гидрирования С 2 -симметричным дифосфином.

Исследовать

[ редактировать ]
[ редактировать ]

В 2015 году был проведен ретроспективный анализ, сравнивающий частоту возрастной макулярной дегенерации (ВМД) у пациентов, принимавших и не принимавших l -DOPA обнаружило, что препарат задерживает начало AMD примерно на 8 лет. Авторы утверждают, что значительные эффекты были получены как при сухой, так и при влажной ВМД. [40] [ нужен неосновной источник ]

Роль в растениях и в окружающей среде

[ редактировать ]

В растениях L-ДОФА действует как аллелохимическое вещество , которое подавляет рост определенных видов, и вырабатывается и секретируется некоторыми видами бобовых, такими как кормовая фасоль Vicia faba и бархатная фасоль Mucuna pruriens . [41] Его эффект сильно зависит от pH и реакционной способности железа в почве. [42]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Ховард С.Т., Херстхаус М.Б., Леманн К.В., Пойнер Э.А. (1995). «Экспериментальное и теоретическое определение электронных свойств Лдопы». Акта Кристаллогр. Б. ​ 51 (3): 328–337. Бибкод : 1995AcCrB..51..328H . дои : 10.1107/S0108768194011407 . S2CID   96802274 .
  2. ^ Перейти обратно: а б «Использование леводопы во время беременности» . Наркотики.com . 12 июля 2019 года . Проверено 27 сентября 2020 г.
  3. ^ Перейти обратно: а б Коэн П.А., Авула Б., Катрагунта К., Хан I (октябрь 2022 г.). «Содержание леводопы в добавках Mucuna pruriens в базе данных этикеток пищевых добавок NIH» . JAMA Неврология . 79 (10): 1085–1086. дои : 10.1001/jamaneurol.2022.2184 . ПМЦ   9361182 . ПМИД   35939305 .
  4. ^ Лопес В.М., Декейтер К.Л., Стамер В.Д., Линч Р.М., Маккей Б.С. (сентябрь 2008 г.). «L-ДОФА является эндогенным лигандом ОА1» . ПЛОС Биология . 6 (9): е236. дои : 10.1371/journal.pbio.0060236 . ПМЦ   2553842 . ПМИД   18828673 .
  5. ^ Хиросима И., Миямото Х., Накамура Ф., Масукава Д., Ямамото Т., Мураока Х. и др. (январь 2014 г.). «Белок глазного альбинизма 1 является сиротским GPCR GPR143 и опосредует депрессорные и брадикардические реакции на ДОФА в одиночном ядре тракта» . Британский журнал фармакологии . 171 (2): 403–14. дои : 10.1111/bph.12459 . ПМК   3904260 . ПМИД   24117106 .
  6. ^ Полтурак Г., Брейтель Д., Гроссман Н., Саррион-Пердигонес А., Вейторн Э., Плинер М. и др. (2016). «Выяснение первого важного этапа биосинтеза беталаина позволяет осуществлять гетерологичную инженерию беталаиновых пигментов в растениях» . Новый Фитол . 210 (1): 269–283. дои : 10.1111/nph.13796 . ПМИД   26683006 .
  7. ^ Мартенс Дж., Гюнтер К., Шикеданц М. (1986). «Разрешение оптических изомеров с помощью тонкослойной хроматографии: энантиомерная чистота метилдопы». Арх. Фарм. 319 (6): 572–574. дои : 10.1002/ardp.19863190618 . S2CID   97903386 .
  8. ^ Хардебо Дж. Э., Оуман С. (июль 1980 г.). «Барьерные механизмы для нейромедиаторов моноаминов и их предшественников на границе кровь-мозг». Анналы неврологии . 8 (1): 1–31. дои : 10.1002/ana.410080102 . ПМИД   6105837 . S2CID   22874032 .
  9. ^ Оваллат С., Султана Б. (2017). «Леводопа: история и терапевтическое применение» . Анналы Индийской академии неврологии . 20 (3): 185–189. дои : 10.4103/aian.AIAN_241_17 . ПМК   5586109 . ПМИД   28904446 .
  10. ^ «Медикэр Д» . Медикэр. 2014 . Проверено 12 ноября 2015 г.
  11. ^ "Lodosyn" , Drugs , без даты , получено 12 ноября 2012 г.
  12. ^ «Информация о назначении препарата Инбриджа» (PDF) . Проверено 14 февраля 2019 г.
  13. ^ «Acorda Therapeutics объявляет об одобрении FDA препарата INBRIJA™ (порошок леводопы для ингаляций)» . ir.acorda.com . Проверено 14 февраля 2019 г.
  14. ^ Шольц Х., Тренквальдер С., Конен Р., Риман Д., Кристон Л., Хорньяк М. и др. (Кокрейновская группа по двигательным расстройствам) (февраль 2011 г.). «Леводопа при синдроме беспокойных ног» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2011 (2): CD005504. дои : 10.1002/14651858.CD005504.pub2 . ПМЦ   8889887 . ПМИД   21328278 .
  15. ^ Бродли К.Дж. (март 2010 г.). «Сосудистые эффекты следовых аминов и амфетаминов». Фармакология и терапия . 125 (3): 363–375. doi : 10.1016/j.pharmthera.2009.11.005 . ПМИД   19948186 .
  16. ^ Линдеманн Л., Хонер MC (май 2005 г.). «Ренессанс следовых аминов, вдохновленный новым семейством GPCR». Тенденции в фармакологических науках . 26 (5): 274–281. дои : 10.1016/j.tips.2005.03.007 . ПМИД   15860375 .
  17. ^ Ван X, Ли Дж, Донг Дж, Юэ Дж (февраль 2014 г.). «Эндогенные субстраты CYP2D мозга». Европейский журнал фармакологии . 724 : 211–218. дои : 10.1016/j.ejphar.2013.12.025 . ПМИД   24374199 .
  18. ^ Роджерс К.Дж. (март 2014 г.). «Небелковые аминокислоты и нейродегенерация: враг внутри». Экспериментальная неврология . 253 : 192–196. дои : 10.1016/j.expneurol.2013.12.010 . ПМИД   24374297 . S2CID   2288729 .
  19. ^ Хайланд К., Клейтон П.Т. (декабрь 1992 г.). «Дефицит декарбоксилазы ароматических L-аминокислот: методология диагностики» (PDF) . Клиническая химия . 38 (12): 2405–10. дои : 10.1093/клинчем/38.12.2405 . ПМИД   1281049 . Архивировано из оригинала (PDF) 7 июня 2011 г. Проверено 16 октября 2008 г.
  20. ^ Ито С., Като Т., Шинпо К., Фудзита К. (сентябрь 1984 г.). «Окисление тирозиновых остатков в белках тирозиназой. Образование связанных с белками 3,4-дигидроксифенилаланина и 5-S-цистеинил-3,4-дигидроксифенилаланина» . Биохимический журнал . 222 (2): 407–11. дои : 10.1042/bj2220407 . ПМЦ   1144193 . ПМИД   6433900 .
  21. ^ Уэйт Дж. Х., Андерсен Н. Х., Джухерст С., Сан С. (2005). «Прилипание мидий: в поисках трюков, которым стоит подражать». J Адгезия . 81 (3–4): 1–21. дои : 10.1080/00218460590944602 . S2CID   136967853 .
  22. ^ «Исследование раскрывает подробности о цепких связях мидий» . Наука Дейли. 16 августа 2006 г. Проверено 30 сентября 2013 г.
  23. ^ «Миметики адгезивного белка мидий» . Архивировано из оригинала 29 мая 2006 г.
  24. ^ Джури Д., Раварино П., Томасини С. (июнь 2021 г.). «L-Дофа в небольших пептидах: удивительная функциональность для формирования супрамолекулярных материалов». Органическая и биомолекулярная химия . 19 (21): 4622–4636. дои : 10.1039/D1OB00378J . hdl : 11585/840774 . ПМИД   33978030 . S2CID   234474122 .
  25. ^ Фичман Г., Адлер-Абрамович Л., Манохар С., Мирони-Харпас И., Гутерман Т., Селиктар Д. и др. (июль 2014 г.). «Бесшовное металлическое покрытие и поверхностная адгезия самоорганизующихся биоинспирированных наноструктур на основе ди-(3,4-дигидрокси-L-фенилаланин) пептидного мотива» . АСУ Нано . 8 (7): 7220–7228. дои : 10.1021/nn502240r . ПМЦ   4108209 . ПМИД   24936704 .
  26. ^ Фичман Г., Гутерман Т., Адлер-Абрамович Л., Газит Э. (август 2014 г.). «Использование модуля минимального распознавания кальцитонина для создания ДОФА-содержащих фибриллярных агрегатов» . Наноматериалы . 4 (3): 726–740. дои : 10.3390/nano4030726 . ПМЦ   5304689 . ПМИД   28344244 .
  27. ^ Фичман Дж., Эндрюс С., Патель Н.Л., Шнайдер Дж.П. (октябрь 2021 г.). «Антибактериальные гелевые покрытия, вдохновленные загадочной функцией биссального пептида мидий» . Продвинутые материалы . 33 (40): e2103677. Бибкод : 2021AdM....3303677F . дои : 10.1002/adma.202103677 . ПМЦ   8492546 . ПМИД   34423482 .
  28. ^ Майти С., Нир С., Зада Т., Речес М. (октябрь 2014 г.). «Самосборка трипептида в функциональное покрытие, устойчивое к загрязнению». Химические коммуникации . 50 (76): 11154–11157. дои : 10.1039/C4CC03578J . ПМИД   25110984 .
  29. ^ Меримс Д., Гилади Н. (2008). «Синдром дофаминовой дисрегуляции, зависимость и поведенческие изменения при болезни Паркинсона». Паркинсонизм и связанные с ним расстройства . 14 (4): 273–80. дои : 10.1016/j.parkreldis.2007.09.007 . ПМИД   17988927 .
  30. ^ Доршевска Дж., Прендецки М., Лианери М., Козубски В. (февраль 2014 г.). «Молекулярные эффекты терапии L-дофа при болезни Паркинсона» . Современная геномика . 15 (1): 11–7. дои : 10.2174/1389202914666131210213042 . ПМЦ   3958954 . ПМИД   24653659 .
  31. ^ Эрингер Х., Горникевич О. (декабрь 1960 г.). «[Распределение норадреналина и дофамина (3-гидрокситирамина) в мозге человека и их поведение при заболеваниях экстрапирамидной системы]». Клинический вохеншрифт . 38 (24): 1236–9. дои : 10.1007/BF01485901 . ПМИД   13726012 . S2CID   32896604 .
  32. ^ Биркмайер В., Горникевич О. (ноябрь 1961 г.). «[Эффект L-3,4-диоксифенилаланина (ДОФА) при акинезии Паркинсона]». Венский клинический еженедельник . 73 :787–8. ПМИД   13869404 .
  33. ^ Коциас Г.К., Папавасилиу П.С., Геллен Р. (июль 1969 г.). «Леводопа при синдроме Паркинсона». Медицинский журнал Новой Англии . 281 (5): 272. дои : 10.1056/NEJM196907312810518 . ПМИД   5791298 .
  34. ^ «Премия Ласкера» . 1969. Архивировано из оригинала 5 января 2016 г. , по состоянию на 1 апреля 2013 г.
  35. ^ Симуни Т., Хуртиг Х. (2008). «Левадопа: фармакологическое чудо четыре десятилетия спустя». В Factor SA, Вайнер В.Дж. (ред.). Болезнь Паркинсона: диагностика и клиническое лечение . Медицинское издательство Демос. ISBN  978-1-934559-87-1 – через электронную книгу Google.
  36. ^ Коциас Г.К. (март 1968 г.). «Левопа при паркинсонизме». Медицинский журнал Новой Англии . 278 (11): 630. doi : 10.1056/nejm196803142781127 . ПМИД   5637779 .
  37. ^ Ноулз WS (1983). «Асимметричное гидрирование». Отчеты о химических исследованиях . 16 (3): 106–112. дои : 10.1021/ar00087a006 .
  38. ^ «Синтетическая схема полного синтеза ДОФА, L- (Монсанто)» . UW Мэдисон, химический факультет . Проверено 30 сентября 2013 г.
  39. ^ Ноулз WS (март 1986 г.). «Применение металлоорганического катализа для промышленного производства L-ДОФА». Журнал химического образования . 63 (3): 222. Бибкод : 1986ЖЧЭд..63..222К . дои : 10.1021/ed063p222 .
  40. ^ Бриллиант М.Х., Вазири К., Коннор Т.Б., Шварц С.Г., Кэрролл Дж.Дж., Маккарти К.А. и др. (март 2016 г.). «Извлечение ретроспективных данных для виртуального перспективного перепрофилирования лекарств: L-ДОФА и возрастная дегенерация желтого пятна» . Американский медицинский журнал . 129 (3): 292–8. дои : 10.1016/j.amjmed.2015.10.015 . ПМЦ   4841631 . ПМИД   26524704 .
  41. ^ Фуджи Ю., Сибуя Т., Ясуда Т. (1991). «L-3,4-Дигидроксифенилаланин как аллелохимический кандидат из Mucuna pruriens (L.) DC. var. utilis». Сельскохозяйственная и биологическая химия . 55 (2): 617–618. дои : 10.1080/00021369.1991.10870627 .
  42. ^ Се Э.Дж., Ляо С.В., Чанг С.И., Ценг СН, Ван С.Л., Грилье Л. (2023). «L-ДОФА вызывает накопление железа в корнях Ipomoea aquatica и Arabidopsis thaliana в зависимости от pH» . Ботанические исследования . 64 (24): 617–618. Бибкод : 2023BotSt..64...24H . дои : 10.1186/s40529-023-00396-7 . ПМЦ   10449704 . ПМИД   37620733 .
[ редактировать ]
  • «Леводопа» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=L-DOPA&oldid=1228805954"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 07feaffcc567ba598203e6237e102e17__1718257500
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/07/17/07feaffcc567ba598203e6237e102e17.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
L-DOPA - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)