3,4-Метилендиокси- N -этиламфетамин

3,4-Метилендиокси- N -этиламфетамин
Клинические данные
Другие имена	МДЭА, МДЭ, Ева
Маршруты ; администрация	Оральный , инсуффляционный , инъекционный , ректальный.
код АТС	никто ;
Юридический статус
Юридический статус	AU : S9 (Запрещенное вещество) ; BR : Класс F2 (Запрещенные психотропные вещества). ; КА : Приложение I ; DE : Anlage I (только авторизованное научное использование) ; Великобритания : Класс А ; США : Приложение I ; ООН : Психотропный список I. ;
Фармакокинетические данные
Метаболизм	Печень, включая CYP2D6 и CYP3A4.
Начало действия	20–85 минут
Период полувыведения	( R )-МДЭА: 7,5 ± 2,4 часа. ; ( S )-МДЭА: 4,2 ± 1,4 часа.
Экскреция	Реналь
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	82801-81-8 ;
ПабХим CID	105039 ;
ХимическийПаук	94775 ;
НЕКОТОРЫЙ	МЛ1И4КК67Б ;
КЕГГ	C22717 ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 132237 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70860971 ;
Информационная карта ECHA	100.231.031
Химические и физические данные
Формула	С 12 Н 17 Н О 2
Молярная масса	207.273 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ

3,4-Метилендиокси -N -этиламфетамин ( МДЭА ; также называемый МДЭ и в просторечии Ева ) является эмпатогенным психоактивным препаратом . МДЭА представляет собой замещенный амфетамин и замещенный метилендиоксифенэтиламин . МДЭА действует как серотонин , норадреналин и дофамин агент, высвобождающий , а также ингибитор обратного захвата . ^[1]

Владение МДЭА запрещено законом в большинстве стран. Некоторые ограниченные исключения существуют для научных и медицинских исследований.

Использование

Медицинский

МДЭА в настоящее время не имеет признанного медицинского применения.

Рекреационный

МДЭА используется в рекреационных целях аналогично МДМА (также называемому экстази), однако субъективные эффекты МДЭА мягче и менее продолжительны. ^[1]^[3] Александр Шульгин сообщил, что в больших дозах его забивают камнями. ^[4] Наиболее часто употребляемые перорально рекреационные дозы МДЭА находятся в диапазоне от 100 до 200 мг. Нечасто МДЭА является примесью таблеток экстази. Исследования, проведенные в 1990-х годах, показали, что МДЭА присутствует примерно в четырех процентах таблеток экстази. ^[1]

Побочные эффекты

Сообщенные о побочных эффектах от МДЭА включают следующее:

Передозировка

Сообщаемые симптомы передозировки МДЭА включают следующее:

Диссеминированное внутрисосудистое свертывание ^[3]
Жесткость мышц ^[3]
Рабдомиолиз ^[3]
Судороги ^[3]
Тахикардия ^[3]
Гипотония ^[3]
Потоотделение ^[3]

Химия

Синтез

МДЭА обычно синтезируют из эфирных масел, таких как сафрол или пиперональ.

История, общество и культура

Александр Шульгин проводил исследования метилендиоксисоединений в 1960-х годах. В лабораторной записной книжке 1967 года Шульгин кратко упомянул сообщение коллеги об отсутствии эффекта от вещества при дозе 100 мг. ^[5] Позже Шульгин охарактеризовал это вещество в своей книге «Пихкал» . ^[4]

В Соединенных Штатах МДЭА был введен в рекреационном порядке в 1985 году в качестве законной замены недавно запрещенного МДМА. ^[3] MDEA был внесен в список веществ Списка 1 в США 15 октября 1987 года. ^[6]

См. также

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Фройденманн Р.В., Спитцер М. (2004). «Нейропсихофармакология и токсикология 3,4-метилендиокси-N-этиламфетамина (МДЭА)» . Обзоры препаратов для ЦНС . 10 (2): 89–116. дои : 10.1111/j.1527-3458.2004.tb00007.x . ПМК 6741736 . ПМИД 15179441 .
^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «НДК № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к Техан Б., Хардерн Р., Боденхэм А. (июнь 1993 г.). «Гипертермия, связанная с 3,4-метилендиоксиэтамфетамином («Ева»)». Анестезия . 48 (6): 507–10. дои : 10.1111/j.1365-2044.1993.tb07072.x . ПМИД 8322992 . S2CID 40356638 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Шульгин А . «# 106 МДЭ: МДЭА; ЭВЕ; N-этил-МДА; 3,4-метилендиокси-N-этиламфетамин» . Изомерный дизайн . Проверено 10 декабря 2014 г.
^ Бенценхёфер Ю, Пасси Т (август 2010 г.). «Переоткрытие МДМА (экстази): роль американского химика Александра Т. Шульгина». Зависимость . 105 (8): 1355–61. дои : 10.1111/j.1360-0443.2010.02948.x . ПМИД 20653618 .
^ https://www.deadiversion.usdoj.gov/schedules/orangebook/orangebook.pdf

[Neuropsychopharmacology-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Фройденманн Р.В., Спитцер М. (2004). «Нейропсихофармакология и токсикология 3,4-метилендиокси-N-этиламфетамина (МДЭА)» . Обзоры препаратов для ЦНС . 10 (2): 89–116. дои : 10.1111/j.1527-3458.2004.tb00007.x . ПМК 6741736 . ПМИД 15179441 .

[2] Анвиса (24 июля 2023 г.). «НДК № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.

[Hyperthermia-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к Техан Б., Хардерн Р., Боденхэм А. (июнь 1993 г.). «Гипертермия, связанная с 3,4-метилендиоксиэтамфетамином («Ева»)». Анестезия . 48 (6): 507–10. дои : 10.1111/j.1365-2044.1993.tb07072.x . ПМИД 8322992 . S2CID 40356638 .

[PiKHAL-4] Перейти обратно: ^а ^б Шульгин А . «# 106 МДЭ: МДЭА; ЭВЕ; N-этил-МДА; 3,4-метилендиокси-N-этиламфетамин» . Изомерный дизайн . Проверено 10 декабря 2014 г.

[5] Бенценхёфер Ю, Пасси Т (август 2010 г.). «Переоткрытие МДМА (экстази): роль американского химика Александра Т. Шульгина». Зависимость . 105 (8): 1355–61. дои : 10.1111/j.1360-0443.2010.02948.x . ПМИД 20653618 .

[6] ttps://www.deadiversion.usdoj.gov/schedules/orangebook/orangebook.pdf

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

v т и Эмпатогены/энтактогены
Phenylalkyl- amines (other than cathinones)	Unfused benzene ring: 3-CMA 4-CAB 4-FA 4-MA 4-MMA 4-FMA 4-MTA 4,4'-DMAR Ariadne Metaescaline MMA PMA PMEA PMMA mMMA Benzodioxine: EDMA Benzodioxoles: Phenethylamine: { Lophophine } Amphetamines: { 2-Methyl-MDA 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamine) 5-Methyl-MDA 6-Methyl-MDA DFMDA DMMDA DMMDA-2 EIDA Lys-MDA MDEA MDMA (midomafetamine) MDMOH MDOH MMDA MMDA-2 MMDMA N-t-BOC-MDMA } 1-Phenylbutan-2-amines: { BDB EBDB MBDB } Phentermines: { MDMP MDPH } Benzofurans, dihydrobenzofurans and benzothiophenes: 2-MAPB 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-MAPB 5-MAPDB 5-MAPBT 5-MBPB 6-APB 6-APDB 6-EAPB 6-MAPB 6-MAPDB IBF5MAP Indanes: 5-APDI 5-MAPDI Indoles: 5-IT 6-API Naphthalenes: Methamnetamine Naphthylaminopropane Tetralin: 6-APT
Cyclized phenyl- alkylamines	Aminoindanes: 5-IAI AMMI BFAI ETAI MDAI MDMAI MMAI MEAI NM-2-AI TAI Aminotetralins: 6-CAT MDAT MDMAT
Cathinones	3-MMC 4-EMC BK-5-MAPB Brephedrone Butylone Dimethylone Ethylone Eutylone Flephedrone Mephedrone Methedrone Methylone TH-PVP
Tryptamines	4-Methyl-αET αET αMT
Chemical classes	Substituted amphetamine Sub. benzofuran Sub. cathinone Sub. MDPEA Sub. PEA Sub. tryptamine

v т и Фенэтиламины
Phenethylamines	Psychedelics: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-G-N 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscaline Jimscaline Macromerine MEPEA Mescaline Metaescaline Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Stimulants: Phenylethanolamine Hordenine Phenethylamine Phenpromethamine α-Methylphenethylamine (amphetamine) β-Methylphenethylamine m-Methylphenethylamine N-Methylphenethylamine o-Methylphenethylamine p-Methylphenethylamine Methylphenidate Entactogens: Lophophine MDPEA MDMPEA Others: BOH DMPEA
Amphetamines	Psychedelics: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Aleph Beatrice Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA TeMA ZDCM-04 Stimulants: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamine Amfecloral Amfepentorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Benfluorex Benzphetamine Cathine Clobenzorex Dimethylamphetamine Ephedrine Etilamfetamine Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-Hydroxyamphetamine Iofetamine Isopropylamphetamine Lefetamine Lisdexamfetamine Mefenorex Metaraminol Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxyphenamine MMA Morforex Norfenfluramine L-Norpseudoephedrine N,alpha-Diethylphenylethylamine Oxifentorex Oxilofrine Ortetamine PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Phenylpropanolamine Pholedrine Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Sibutramine Tiflorex Tranylcypromine Xylopropamine Zylofuramine Entactogens: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Chloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamine) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamine) MDOH Methamnetamine MMDMA Naphthylaminopropane TAP Others: 3,4-DCA Amiflamine DiFMDA Selegiline (also D-Deprenyl)
Phentermines	Stimulants: Chlorphentermine Cloforex Clortermine Etolorex Mephentermine Pentorex Phentermine Entactogens: MDPH MDMPH Others: Cericlamine
Cathinones	Stimulants: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Amfepramone Benzedrone Brephedrone Buphedrone Bupropion Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Eutylone Hydroxybupropion Methcathinone Methedrone NEB N-Ethylhexedrone N-Ethylpentedrone Pentedrone Pentylone Radafaxine Entactogens: 3,4-DMMC 3-MMC Butylone Ethylone Methylone Methylenedioxycathinone Mephedrone
Phenylisobutylamines	Entactogens: 4-CAB 4-MAB Ariadne BDB Butylone EBDB Eutylone MBDB Stimulants: Phenylisobutylamine
Phenylalkylpyrrolidines	Stimulants: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Naphyrone PEP Prolintane Pyrovalerone
Catecholamines (and close relatives)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenochrome Ciladopa D-DOPA (Dextrodopa) Dimetofrine Dopamine Epinephrine Epinine Etilefrine Ethylnorepinephrine Fenclonine Ibopamine Isoprenaline Isoetarine L-DOPA (Levodopa) L-DOPS (Droxidopa) L-Phenylalanine L-Tyrosine m-Tyramine Metanephrine Metaraminol Metaterol Metirosine Methyldopa N,N-Dimethyldopamine Nordefrin (Levonordefrin) Norepinephrine Norfenefrine (m-Octopamine) Normetanephrine Orciprenaline p-Octopamine p-Tyramine Phenylephrine Synephrine
Miscellaneous	AL-LAD Amidephrine Arbutamine Cafedrine Denopamine Desvenlafaxine Diphenidine Dizocilpine Dobutamine Dopexamine Ephenidine Etafedrine ETH-LAD Famprofazone Fluorolintane Hexapradol IP-LAD Lysergic acid amide Lysergic acid 2-butyl amide Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide Lysergic acid diethylamide Methoxamine Methoxphenidine MT-45 PARGY-LAD Phenibut PRO-LAD Pronethalol Salbutamol (Levosalbutamol) Solriamfetol Theodrenaline Thiamphenicol UWA-101 Venlafaxine