25И-НБОХ

25И-НБОХ
Юридический статус
Юридический статус	BR : Класс F2 (Запрещенные психотропные вещества). ; DE : NpSG (только для промышленного и научного использования) ; Великобритания : Класс А ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	919797-20-9 ;
ПабХим CID	10001761 ;
ХимическийПаук	8177342 ;
НЕКОТОРЫЙ	W9G4BGW8K4 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID80433993 ;
Химические и физические данные
Формула	С 17 Н 20 И Н О 3
Молярная масса	413.255 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

25I-NBOH ( NBOH-2CI , Cimbi-27 , 2-CI-NBOH ) является производным фенэтиламина производного галлюциногена 2C-I, , который был открыт в 2006 году командой из Университета Пердью .

Фармакология

мощный агонист рецептора 5HT2A _25I -NBOH действует как . ^[2]^[3] с K _i 0,061 нМ на рецепторе 5HT _2A человека , подобно более известному соединению 25I-NBOMe , что делает его примерно в двенадцать раз более эффективным, чем сам 2C-I.

Хотя тесты in vitro показывают, что это соединение действует как агонист , исследований на животных, подтверждающих эти результаты, не сообщалось. В то время как N -бензильные производные 2C-I значительно повышали связывание с фрагментами рецептора 5HT _2A по сравнению с 2C-I, N -бензильные производные DOI были менее активными по сравнению с DOI. ^[4]

25I-NBOH примечателен как один из наиболее селективных лигандов-агонистов рецептора 5-HT _2A со значением EC ₅₀ 0,074 нМ и более чем в 400 раз селективнее по сравнению с рецептором 5-HT _2C . ^[5]

Аналитическая химия

25I-NBOH представляет собой лабильную молекулу, которая распадается на 2C-I при анализе обычными методами газовой хроматографии (ГХ). ^[6] конкретном методе надежной идентификации 25I-NBOH с использованием ГХ/МС , который позволяет судебно-медицинским экспертам во всем мире правильно идентифицировать это соединение. Сообщается о ^[7]

Законность

Швеция

Риксдаг добавил 25I-NBOH в Закон о наказаниях за наркотические средства [ sv ] согласно шведскому Списку I ( «вещества, растительные материалы и грибы, которые обычно не используются в медицинских целях» ) по состоянию на 18 августа 2015 г., опубликовано Агентством медицинской продукции MPA) в регламенте HSLF-FS 2015:12 указан как «25I-NBOH» и «2-([2-(4-йодо-2,5-диметоксифенил)этиламино]метил)фенол». ^[8]

Великобритания

Это вещество является препаратом класса А в Соединенном Королевстве в соответствии с N всеобъемлющим положением о -бензилфенэтиламине Закона о злоупотреблении наркотиками 1971 года . ^[9]

Аналоги и производные

Аналоги и производные 2C -I :

25И-НБ*:

N-(2C)-фентанил :

N-(2C-I) фентанил ^[10]

Ссылки

^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «НДК № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
^ Эттруп А., Хансен М., Сантини М.А., Пейн Дж., Гиллингс Н., Палнер М. и др. (апрель 2011 г.). «Радиосинтез и оценка in vivo ряда замещенных 11C-фенетиламинов в качестве индикаторов ПЭТ-агониста 5-HT (2A)». Европейский журнал ядерной медицины и молекулярной визуализации . 38 (4): 681–93. дои : 10.1007/s00259-010-1686-8 . ПМИД 21174090 . S2CID 12467684 .
^ Сильва М.Е., Хайм Р., Штрассер А., Эльц С., Дав С. (январь 2011 г.). «Теоретические исследования взаимодействия частичных агонистов с рецептором 5-НТ2А». Журнал компьютерного молекулярного дизайна . 25 (1): 51–66. Бибкод : 2011JCAMD..25...51S . CiteSeerX 10.1.1.688.2670 . дои : 10.1007/s10822-010-9400-2 . ПМИД 21088982 . S2CID 3103050 .
^ Брейден М.Р., Пэрриш Дж.К., Нэйлор Дж.К., Николс Д.Е. (декабрь 2006 г.). «Молекулярное взаимодействие остатков рецептора серотонина 5-HT2A Phe339 (6,51) и Phe340 (6,52) с суперсильными агонистами N-бензилфенэтиламина». Молекулярная фармакология . 70 (6): 1956–64. дои : 10.1124/моль.106.028720 . ПМИД 17000863 . S2CID 15840304 .
^ Хансен М., Фонкео К., Пейн Дж.С., Лет-Петерсен С., Бегтруп М., Браунер-Осборн Х., Кристенсен Дж.Л. (март 2014 г.). «Синтез и взаимосвязь структура-активность N-бензилфенэтиламинов как агонистов 5-HT2A/2C» . ACS Химическая нейронаука . 5 (3): 243–9. дои : 10.1021/cn400216u . ПМЦ 3963123 . ПМИД 24397362 .
^ Арантес Л.К., Жуниор Э.Ф., де Соуза Л.Ф., Кардосо АС, Алькантара Т.Л., Лиан Л.М. и др. (2017). «Агонист рецептора 2A обнаружен в изъятых промокашках в Бразилии» . Судебная токсикология . 35 (2): 408–414. дои : 10.1007/s11419-017-0357-x . ПМЦ 5486617 . ПМИД 28706567 .
^ Нето Х.К., Андраде А.Ф., Лордейро Р.А., Мачадо Ю., Эли М., Жуниор Э.Ф., Арантес Л.К. (2017). «Предотвращение ошибочной идентификации 25I-NBOH как 2C-I при рутинных анализах ГХ-МС» (PDF) . Судебная токсикология . 35 (2): 415–420. дои : 10.1007/s11419-017-0362-0 . S2CID 32432586 .
^ «Объединенный сборник конституций в области здравоохранения и медицинского обслуживания, социального обслуживания, медицины, общественного здравоохранения и т. д.» (PDF) . Шведское агентство лекарственных средств . Архивировано из оригинала (PDF) 30 октября 2017 г. Проверено 21 апреля 2017 г.
^ «Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года (кетамин и т. д.) (поправка) Приказ 2014 года» . Нормативные акты Великобритании, 2014 г., № 1106 . www.legislation.gov.uk.
^ «Исследуйте N-(2C-I)-фентанил | PiHKAL · информация» . isomerdesign.com .

[1] Анвиса (24 июля 2023 г.). «НДК № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.

[2] Эттруп А., Хансен М., Сантини М.А., Пейн Дж., Гиллингс Н., Палнер М. и др. (апрель 2011 г.). «Радиосинтез и оценка in vivo ряда замещенных 11C-фенетиламинов в качестве индикаторов ПЭТ-агониста 5-HT (2A)». Европейский журнал ядерной медицины и молекулярной визуализации . 38 (4): 681–93. дои : 10.1007/s00259-010-1686-8 . ПМИД 21174090 . S2CID 12467684 .

[pmid21088982-3] Сильва М.Е., Хайм Р., Штрассер А., Эльц С., Дав С. (январь 2011 г.). «Теоретические исследования взаимодействия частичных агонистов с рецептором 5-НТ2А». Журнал компьютерного молекулярного дизайна . 25 (1): 51–66. Бибкод : 2011JCAMD..25...51S . CiteSeerX 10.1.1.688.2670 . дои : 10.1007/s10822-010-9400-2 . ПМИД 21088982 . S2CID 3103050 .

[4] Брейден М.Р., Пэрриш Дж.К., Нэйлор Дж.К., Николс Д.Е. (декабрь 2006 г.). «Молекулярное взаимодействие остатков рецептора серотонина 5-HT2A Phe339 (6,51) и Phe340 (6,52) с суперсильными агонистами N-бензилфенэтиламина». Молекулярная фармакология . 70 (6): 1956–64. дои : 10.1124/моль.106.028720 . ПМИД 17000863 . S2CID 15840304 .

[5] Хансен М., Фонкео К., Пейн Дж.С., Лет-Петерсен С., Бегтруп М., Браунер-Осборн Х., Кристенсен Дж.Л. (март 2014 г.). «Синтез и взаимосвязь структура-активность N-бензилфенэтиламинов как агонистов 5-HT2A/2C» . ACS Химическая нейронаука . 5 (3): 243–9. дои : 10.1021/cn400216u . ПМЦ 3963123 . ПМИД 24397362 .

[6] Арантес Л.К., Жуниор Э.Ф., де Соуза Л.Ф., Кардосо АС, Алькантара Т.Л., Лиан Л.М. и др. (2017). «Агонист рецептора 2A обнаружен в изъятых промокашках в Бразилии» . Судебная токсикология . 35 (2): 408–414. дои : 10.1007/s11419-017-0357-x . ПМЦ 5486617 . ПМИД 28706567 .

[7] Нето Х.К., Андраде А.Ф., Лордейро Р.А., Мачадо Ю., Эли М., Жуниор Э.Ф., Арантес Л.К. (2017). «Предотвращение ошибочной идентификации 25I-NBOH как 2C-I при рутинных анализах ГХ-МС» (PDF) . Судебная токсикология . 35 (2): 415–420. дои : 10.1007/s11419-017-0362-0 . S2CID 32432586 .

[8] «Объединенный сборник конституций в области здравоохранения и медицинского обслуживания, социального обслуживания, медицины, общественного здравоохранения и т. д.» (PDF) . Шведское агентство лекарственных средств . Архивировано из оригинала (PDF) 30 октября 2017 г. Проверено 21 апреля 2017 г.

[9] «Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года (кетамин и т. д.) (поправка) Приказ 2014 года» . Нормативные акты Великобритании, 2014 г., № 1106 . www.legislation.gov.uk.

[10] «Исследуйте N-(2C-I)-фентанил | PiHKAL · информация» . isomerdesign.com .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

v т и Фенэтиламины
Phenethylamines	Psychedelics: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-G-N 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscaline Jimscaline Macromerine MEPEA Mescaline Metaescaline Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Stimulants: Phenylethanolamine Hordenine Phenethylamine Phenpromethamine α-Methylphenethylamine (amphetamine) β-Methylphenethylamine m-Methylphenethylamine N-Methylphenethylamine o-Methylphenethylamine p-Methylphenethylamine Methylphenidate Entactogens: Lophophine MDPEA MDMPEA Others: BOH DMPEA
Amphetamines	Psychedelics: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Aleph Beatrice Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA TeMA ZDCM-04 Stimulants: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamine Amfecloral Amfepentorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Benfluorex Benzphetamine Cathine Clobenzorex Dimethylamphetamine Ephedrine Etilamfetamine Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-Hydroxyamphetamine Iofetamine Isopropylamphetamine Lefetamine Lisdexamfetamine Mefenorex Metaraminol Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxyphenamine MMA Morforex Norfenfluramine L-Norpseudoephedrine N,alpha-Diethylphenylethylamine Oxifentorex Oxilofrine Ortetamine PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Phenylpropanolamine Pholedrine Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Sibutramine Tiflorex Tranylcypromine Xylopropamine Zylofuramine Entactogens: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Chloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamine) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamine) MDOH Methamnetamine MMDMA Naphthylaminopropane TAP Others: 3,4-DCA Amiflamine DiFMDA Selegiline (also D-Deprenyl)
Phentermines	Stimulants: Chlorphentermine Cloforex Clortermine Etolorex Mephentermine Pentorex Phentermine Entactogens: MDPH MDMPH Others: Cericlamine
Cathinones	Stimulants: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Amfepramone Benzedrone Brephedrone Buphedrone Bupropion Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Eutylone Hydroxybupropion Methcathinone Methedrone NEB N-Ethylhexedrone N-Ethylpentedrone Pentedrone Pentylone Radafaxine Entactogens: 3,4-DMMC 3-MMC Butylone Ethylone Methylone Methylenedioxycathinone Mephedrone
Phenylisobutylamines	Entactogens: 4-CAB 4-MAB Ariadne BDB Butylone EBDB Eutylone MBDB Stimulants: Phenylisobutylamine
Phenylalkylpyrrolidines	Stimulants: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Naphyrone PEP Prolintane Pyrovalerone
Catecholamines (and close relatives)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenochrome Ciladopa D-DOPA (Dextrodopa) Dimetofrine Dopamine Epinephrine Epinine Etilefrine Ethylnorepinephrine Fenclonine Ibopamine Isoprenaline Isoetarine L-DOPA (Levodopa) L-DOPS (Droxidopa) L-Phenylalanine L-Tyrosine m-Tyramine Metanephrine Metaraminol Metaterol Metirosine Methyldopa N,N-Dimethyldopamine Nordefrin (Levonordefrin) Norepinephrine Norfenefrine (m-Octopamine) Normetanephrine Orciprenaline p-Octopamine p-Tyramine Phenylephrine Synephrine
Miscellaneous	AL-LAD Amidephrine Arbutamine Cafedrine Denopamine Desvenlafaxine Diphenidine Dizocilpine Dobutamine Dopexamine Ephenidine Etafedrine ETH-LAD Famprofazone Fluorolintane Hexapradol IP-LAD Lysergic acid amide Lysergic acid 2-butyl amide Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide Lysergic acid diethylamide Methoxamine Methoxphenidine MT-45 PARGY-LAD Phenibut PRO-LAD Pronethalol Salbutamol (Levosalbutamol) Solriamfetol Theodrenaline Thiamphenicol UWA-101 Venlafaxine