2,5-Диметокси-4-метиламфетамин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1-(2,5-Диметокси-4-метилфенил)пропан-2-амин | |
| Другие имена 2,5-Диметокси-4-метиламфетамин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 12 Н 19 Н О 2 | |
| Молярная масса | 209.289 g·mol −1 |
| Температура плавления | 61 ° С (142 ° F; 334 К) |
| Фармакология | |
| Юридический статус |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
2,5-Диметокси-4-метиламфетамин ( ДОМ ; известный как STP , что означает « Безмятежность, спокойствие и мир ») является психоделиком и замещенным амфетамином . Впервые его синтезировал Александр Шульгин , а позже сообщил в своей книге PiHKAL: A Chemical Love Story . ДОМ классифицируется как вещество Списка I в Соединенных Штатах и аналогичным образом контролируется в других частях мира. На международном уровне это препарат из Списка I согласно Конвенции о психотропных веществах . [2] Обычно его принимают перорально.
История
[ редактировать ]СТП был впервые синтезирован и испытан в 1963 году Александром Шульгиным , который исследовал влияние замен в 4-м положении на психоделические амфетамины. [3]
В середине 1967 года таблетки, содержащие 20 мг (позже 10 мг) СТП, были широко распространены в районе Хейт-Эшбери в Сан-Франциско под названием СТП и производились подпольными химиками Оусли Стэнли и Тимом Скалли . Это недолговечное появление STP на черном рынке оказалось катастрофическим по нескольким причинам. Во-первых, таблетки содержали чрезмерно высокую дозу химического вещества. Это, в сочетании с медленным началом действия ДОМ (что побудило некоторых потребителей, знакомых с наркотиками, которые действуют быстрее, такими как ЛСД , к повторной дозировке) и его удивительно большой продолжительностью, вызвало у многих пользователей панику и отправило некоторых в отделение неотложной помощи. . Во-вторых, лечение подобных передозировок осложнялось тем, что в то время никто не знал, что таблетки под названием СТП на самом деле были ДОМ.
Эффекты
[ редактировать ]Эффекты этого препарата включают существенные изменения восприятия, такие как нечеткость зрения , множественность изображений, вибрация объектов, визуальные изменения, искажение форм, усиление деталей, замедление течения времени, усиление сексуального влечения и удовольствия, а также усиление контрастов. Это может вызвать мистические переживания и изменения в сознании . Это также может вызвать расширение зрачков и повышение систолического артериального давления. [4]
Фармакология
[ редактировать ]ДОМ является селективным 5-HT 2A , 5-HT 2B и 5-HT 2C рецепторов частичным агонистом . Его психоделические эффекты опосредованы его агонистическими свойствами в отношении рецептора 5-НТ 2А . Благодаря своей селективности ДОМ часто используется в научных исследованиях при изучении 5-НТ 2 подсемейства рецепторов . ДОМ представляет собой хиральную молекулу, а R -(-)-ДОМ представляет собой более активный энантиомер , действующий как мощный агонист рецепторов серотонинового семейства 5-НТ , преимущественно подтипа 5-НТ2 . [5]
Аналоги и производные
[ редактировать ]
2,6-диметокси-позиционный изомер DOM, известный как Ψ-DOM , также упоминается в PiHKAL как активный, как и альфа-этиловый гомолог Ариадна . Аналоги, у которых метоксигруппы в 2,5-положениях ароматического кольца были изменены, также были синтезированы и протестированы в рамках попытки определить способ связывания DOM с рецептором 5-HT 2A . Были протестированы как 2- и 5-О-десметилпроизводные 2-ДМ-ДОМ и 5-ДМ-ДОМ, так и 2- и 5-этильные аналоги 2-Эт-ДОМ и 5-Эт-ДОМ, но во всех случаи были значительно менее эффективными, чем соответствующее метоксисоединение, что показывает важность неподеленных пар кислорода в 5-HT 2A . связывании [6] [7]
Токсичность
[ редактировать ]О токсичности ДОМ известно очень мало. По словам Александра Шульгина , эффект ДОМ обычно длится от 14 до 20 часов, хотя другие клинические исследования указывают на продолжительность от 7 до 8 часов. [4]
Юридический статус
[ редактировать ]Канада
[ редактировать ]Внесен в Список 1 , так как является аналогом амфетамина.
Соединенные Штаты
[ редактировать ]DOM входит в Список I в США. Это означает, что производство, покупка, владение или распространение (производство, торговля, владение или передача) без лицензии DEA является незаконным.
Австралия
[ редактировать ]DOM относится к Списку 9 согласно стандарту Австралии по ядам . [8] Вещество Списка 9 — это «вещества, которыми можно злоупотреблять или неправильно использовать, производство, хранение, продажа или использование которых должно быть запрещено законом, за исключением случаев, когда это требуется для медицинских или научных исследований, или для аналитических, учебных или учебных целей с одобрения Органы здравоохранения Содружества и/или штата или территории». [8]
Великобритания
[ редактировать ]ДОМ является препаратом класса А в Соединенном Королевстве в соответствии с Законом о злоупотреблении наркотиками 1971 года .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «НДК № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
- ^ «Зеленый список: список психотропных веществ, находящихся под международным контролем» (PDF) (23-е изд.). Международный комитет по контролю над наркотиками . Август 2003. с. 4. Архивировано из оригинала (PDF) 19 декабря 2013 года . Проверено 22 февраля 2014 г.
- ^ Шульгин, Александр (1991). Пихкал: химическая история любви . Беркли, Калифорния: Transform Press. стр. 53–56. ISBN 978-0-9630096-0-9 .
- ^ Jump up to: а б Снайдер, Соломон Х.; Луи Файлас и Лео Холлистер (3 ноября 1967 г.). «2,5-Диметокси-4-метиламфетамин (СТП): новый галлюциногенный препарат» ( PDF ) . Наука . 158 (3801): 669–670. Бибкод : 1967Sci...158..669S . дои : 10.1126/science.158.3801.669 . ПМИД 4860952 . S2CID 24065654 .
- ^ Сандерс-Буш, Э.; Беррис, К.Д.; Нот, К. (сентябрь 1988 г.). «Диэтиламид лизергиновой кислоты и 2,5-диметокси-4-метиламфетамин являются частичными агонистами серотониновых рецепторов, связанных с гидролизом фосфоинозитида». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 246 (3): 924–928. ПМИД 2843634 .
- ^ Эклер-младший, Чанг-Фонг Дж., Рабин Р.А., Смит С., Тейтлер М., Гленнон Р.А., Винтер Дж.К. (июль 2003 г.). «Поведенческая характеристика 2-O-десметила и 5-O-десметила метаболитов галлюциногена ДОМ фенилэтиламина». Фармакология Биохимия и поведение . 75 (4): 845–52. дои : 10.1016/S0091-3057(03)00159-X . ПМИД 12957227 . S2CID 36463979 .
- ^ Брейден, Майкл Роберт (май 2007 г.). К биофизическим основам действия галлюциногенов (Диссертация). Университет Пердью. OCLC 703618147 . Проверено 28 февраля 2012 г.
- ^ Jump up to: а б Стандарт яда https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534/Html/Text#_Toc420496379 . Архивировано 22 декабря 2015 г. в Wayback Machine.