АБ-001

АБ-001
Юридический статус
Юридический статус	Калифорния : Приложение II ; DE : Anlage II (только авторизованная торговля, без рецепта) ; Великобритания : Класс B ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	1345973-49-0 ;
ПабХим CID	57404070 ;
ХимическийПаук	26286891 ;
НЕКОТОРЫЙ	H657DIA015 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90158822 ;
Химические и физические данные
Формула	С 24 Ч 31 Н О
Молярная масса	349.518 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

AB-001 ( 1-пентил-3-(1-адамантоил)индол ) — дизайнерский наркотик , который был обнаружен в качестве ингредиента в синтетических курительных смесях каннабиса в Ирландии в 2010 году, а также в Венгрии и Германии в 2011 году. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Неясно, кем первоначально был разработан AB-001, но структурно он связан с такими соединениями, как AM-1248 и его соответствующий 1-(тетрагидропиран-4-илметил) аналог, которые, как известно, являются мощными агонистами каннабиноидов с умеренной до высокая селективность в отношении CB ₂ по сравнению с CB ₁ . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} Первый опубликованный синтез и фармакологическая оценка AB-001 показали, что он действует как полный агонист рецепторов CB1 (EC ₅₀ = 35 нМ) и CB2 (EC ₅₀ = 48 нМ). ^{[ 6 ]} Однако было обнаружено, что AB-001 обладает лишь слабым каннабимиметическим действием на крыс в дозах до 30 мг/кг, что делает его менее эффективным, чем аналог карбоксамида APICA , который обладает мощной каннабимиметической активностью в дозах 3 мг/кг. ^{[ 6 ]}

См. также

Ссылки

^ Янкович П., Варади А., Тёльгеси Л., Лонер С., Немет-Палотас Дж., Балла Дж. (январь 2012 г.). «Обнаружение и идентификация новых потенциальных синтетических каннабиноидов 1-пентил-3-(2-иодбензоил)индол и 1-пентил-3-(1-адамантоил)индол в конфискованных нерасфасованных порошках в Венгрии». Международная судебно-медицинская экспертиза . 214 (1–3): 27–32. doi : 10.1016/j.forsciint.2011.07.011 . ПМИД 21813254 .
^ Исследование лекарств Head Shop в Дублине: Часть 2
^ Григорьев А., Кавана П., Мельник А. (июнь 2012 г.). «Обнаружение в моче метаболитов 3-[(адамантан-1-ил)карбонил]-1-пентилиндола (AB-001), нового каннабимиметика, методом газовой хроматографии-масс-спектрометрии». Тестирование и анализ наркотиков . 4 (6): 519–24. дои : 10.1002/dta.350 . ПМИД 22102533 .
^ Патент США 7820144 , Макрияннис А. , Дэн Х., «Селективные каннабимиметические аминоалкилиндолы к рецепторам», выдан 26 октября 2010 г.
^ Фрост Дж.М., Дарт М.Дж., Титье К.Р., Гаррисон Т.Р., Грейсон Г.К., Даза А.В., Эль-Коуэн О.Ф., Яо Б.Б., Се Г.К., Пай М., Чжу К.З., Чандран П., Мейер М.Д. (январь 2010 г.). «Индол-3-илциклоалкилкетоны: влияние N1-замещенных вариаций боковой цепи индола на активность каннабиноидного рецептора CB (2)». Журнал медицинской химии . 53 (1): 295–315. дои : 10.1021/jm901214q . ПМИД 19921781 .
^ Jump up to: ^а ^б Банистер С.Д., Уилкинсон С.М., Лонгворт М., Стюарт Дж., Апетц Н., Инглиш К., Брукер Л., Гебель С., Хиббс Д.Е., Гласс М., Коннор М., МакГрегор И.С., Кассиу М. (июль 2013 г.). «Синтез и фармакологическая оценка индолов, полученных из адамантана: каннабимиметических препаратов, вызывающих злоупотребление» . ACS Химическая нейронаука . 4 (7): 1081–92. дои : 10.1021/cn400035r . ПМЦ 3715837 . ПМИД 23551277 .

[pmid21813254-1] Янкович П., Варади А., Тёльгеси Л., Лонер С., Немет-Палотас Дж., Балла Дж. (январь 2012 г.). «Обнаружение и идентификация новых потенциальных синтетических каннабиноидов 1-пентил-3-(2-иодбензоил)индол и 1-пентил-3-(1-адамантоил)индол в конфискованных нерасфасованных порошках в Венгрии». Международная судебно-медицинская экспертиза . 214 (1–3): 27–32. doi : 10.1016/j.forsciint.2011.07.011 . ПМИД 21813254 .

[2] Исследование лекарств Head Shop в Дублине: Часть 2

[Grigoryev-3] Григорьев А., Кавана П., Мельник А. (июнь 2012 г.). «Обнаружение в моче метаболитов 3-[(адамантан-1-ил)карбонил]-1-пентилиндола (AB-001), нового каннабимиметика, методом газовой хроматографии-масс-спектрометрии». Тестирование и анализ наркотиков . 4 (6): 519–24. дои : 10.1002/dta.350 . ПМИД 22102533 .

[US_7820144-4] Патент США 7820144 , Макрияннис А. , Дэн Х., «Селективные каннабимиметические аминоалкилиндолы к рецепторам», выдан 26 октября 2010 г.

[5] Фрост Дж.М., Дарт М.Дж., Титье К.Р., Гаррисон Т.Р., Грейсон Г.К., Даза А.В., Эль-Коуэн О.Ф., Яо Б.Б., Се Г.К., Пай М., Чжу К.З., Чандран П., Мейер М.Д. (январь 2010 г.). «Индол-3-илциклоалкилкетоны: влияние N1-замещенных вариаций боковой цепи индола на активность каннабиноидного рецептора CB (2)». Журнал медицинской химии . 53 (1): 295–315. дои : 10.1021/jm901214q . ПМИД 19921781 .

[Banister-6] Jump up to: ^а ^б Банистер С.Д., Уилкинсон С.М., Лонгворт М., Стюарт Дж., Апетц Н., Инглиш К., Брукер Л., Гебель С., Хиббс Д.Е., Гласс М., Коннор М., МакГрегор И.С., Кассиу М. (июль 2013 г.). «Синтез и фармакологическая оценка индолов, полученных из адамантана: каннабимиметических препаратов, вызывающих злоупотребление» . ACS Химическая нейронаука . 4 (7): 1081–92. дои : 10.1021/cn400035r . ПМЦ 3715837 . ПМИД 23551277 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]