JWH-018
Клинические данные | |
---|---|
Торговые названия | Спайс, К2 |
Маршруты администрация | Копченый, Оральный |
Юридический статус | |
Юридический статус |
|
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
ПабХим CID | |
ХимическийПаук | |
НЕКОТОРЫЙ | |
КЕГГ | |
ЧЕМБЛ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Информационная карта ECHA | 100.163.574 |
Химические и физические данные | |
Формула | C24H23NC24H23NO |
Молярная масса | 341.454 g·mol −1 |
3D model ( JSmol ) | |
Растворимость в воде | гидрофобный, н/д мг/мл (20 °C) |
(что это?) (проверять) |
JWH-018 ( 1-пентил-3-(1-нафтоил)индол , NA-ПИМО [3] или АМ-678 ) [4] представляет собой обезболивающее химическое вещество из семейства нафтоилиндолов , которое действует как полный агонист как CB 1 , так и CB 2 каннабиноидных рецепторов , с некоторой селективностью в отношении CB 2 . Он оказывает на животных действие, аналогичное эффекту тетрагидроканнабинола (ТГК), каннабиноида, естественным образом присутствующего в каннабисе, что приводит к его использованию в синтетических продуктах каннабиса, которые в некоторых странах продаются на законных основаниях как « благовоний ». смеси [5] [6] [7] [8] [9]
Будучи полным агонистом каннабиноидных рецепторов CB 1 и CB 2 , это химическое соединение классифицируется как обезболивающее. [10] Анальгетический эффект каннабиноидных лигандов, опосредованный рецепторами CB1, хорошо известен при лечении нейропатической боли, а также боли при раке и артрите. [10]
Эти соединения действуют, имитируя естественно вырабатываемые организмом эндоканнабиноидные гормоны, такие как 2-AG и анандамид (AEA), которые биологически активны и могут усугублять или ингибировать передачу нервных сигналов. [10] Поскольку причина хронической боли плохо изучена, необходимо провести дополнительные исследования и разработки, прежде чем можно будет реализовать терапевтический потенциал этого класса биологических соединений. [10]
История
[ редактировать ]Джон Хаффман , химик-органик из Университета Клемсона , синтезировал множество химических соединений, влияющих на эндоканнабиноидную систему . JWH-018 является одним из этих соединений, исследования показали, что его сродство к каннабиноидному (CB 1 ) рецептору в пять раз выше, чем у ТГК. [11]
15 декабря 2008 года немецкие фармацевтические компании сообщили, что JWH-018 был обнаружен в качестве одного из активных компонентов как минимум в трех версиях , продаваемого на сером рынке препарата «Спайс» , который продавался в качестве благовоний в ряде стран вокруг. мире с 2002 года. [12] [13] [14] Анализ образцов, полученных через четыре недели после запрета JWH-018 в Германии, показал, что производители укоротили алкильную цепь на один атом углерода, чтобы обойти запрет. [15]
Фармакология
[ редактировать ]JWH-018 является полным агонистом каннабиноидных рецепторов как CB 1, так и CB 2 , с сообщенной аффинностью связывания 9,00 ± 5,00 нМ для CB 1 и 2,94 ± 2,65 нМ для CB 2 . [6] JWH-018 имеет EC 50 102 нМ для рецепторов CB 1 человека и 133 нМ для рецепторов CB 2 человека . [16] JWH-018 вызывает брадикардию и гипотермию у крыс в дозах 0,3–3 мг/кг, что свидетельствует о мощной каннабиноидоподобной активности. [16]
Фармакокинетика
[ редактировать ]Метаболизм JWH-018 оценивали с использованием крыс Wistar, которым вводили этаноловый экстракт, содержащий JWH-018. Мочу собирали в течение 24 часов с последующей экстракцией метаболитов JWH-018 с использованием как жидкостно-жидкостной экстракции, так и твердофазной экстракции. ГХ-МС использовали для разделения и идентификации экстрагированных соединений. JWH-018 и его N-деалкилированный метаболит были обнаружены лишь в небольших количествах, причем первичный сигнал составляли гидроксилированные N-деалкилированные метаболиты. Наблюдаемый сдвиг массы указывает на то, что вполне вероятно, что гидроксилирование происходит как в нафталиновой , так и в индольной части молекулы. [17] Человеческие метаболиты были схожи, хотя большая часть метаболизма происходила на индольном кольце и пентильной боковой цепи, а гидроксилированные метаболиты в значительной степени конъюгировались с глюкуронидом . [18]
Использование
[ редактировать ]СМИ сообщили как минимум об одном случае зависимости JWH-018. [5] Пользователь употреблял JWH-018 ежедневно в течение восьми месяцев. Симптомы абстиненции были более серьезными, чем те, которые наблюдались в результате зависимости от каннабиса . Было показано, что JWH-018 вызывает глубокие изменения плотности рецепторов CB 1 после введения, вызывая снижение чувствительности к его эффектам быстрее, чем родственные каннабиноиды. [9]
15 октября 2011 года коронер округа Андерсон Грег Шор объяснил смерть баскетболиста колледжа Южной Каролины «токсичностью препарата и недостаточностью органов», вызванными JWH-018. [19] Электронное письмо по этому делу от ноября 2011 года было опубликовано в декабре 2011 года в соответствии с Законом о свободе информации после того, как многочисленные запросы на ознакомление с информацией были отклонены. [20]
По сравнению с ТГК, который является частичным агонистом рецепторов CB 1 , JWH-018 и многие синтетические каннабиноиды являются полными агонистами . Было показано, что ТГК ингибирует нейротрансмиссию рецептора ГАМК в мозге несколькими путями. [21] [22] JWH-018 может вызывать сильное беспокойство, возбуждение и, в редких случаях (как правило, у нерегулярных потребителей JWH), предполагается, что он является причиной судорог и конвульсий за счет более эффективного ингибирования нейротрансмиссии ГАМК, чем ТГК. каннабиноидных рецепторов Полные агонисты могут представлять серьезную опасность для пользователя при чрезмерном использовании. [23]
Сообщалось о различных физических и психологических побочных эффектах от использования JWH-018. В одном исследовании сообщалось о психотических рецидивах и симптомах тревоги у хорошо лечившихся пациентов с психическими заболеваниями после вдыхания JWH-018. [24] Из-за опасений по поводу того, что JWH-018 и другие синтетические каннабиноиды могут вызывать психоз у уязвимых людей, людям с факторами риска психотических заболеваний (например, психоз в прошлом или в семейном анамнезе) было рекомендовано не использовать эти вещества. [25]
Обнаружение в биологических жидкостях
[ редактировать ]Использование JWH-018 легко обнаруживается в моче с помощью скрининговых иммуноанализов «специй» от нескольких производителей, ориентированных как на исходный препарат, так и на его омега-гидрокси- и карбоксильные метаболиты. [26] JWH-018 не будет обнаружен старыми методами, используемыми для обнаружения ТГК и других терпеноидов каннабиса. Определение исходного лекарственного средства в сыворотке или его метаболитов в моче осуществляли методами ГХ-МС или ЖХ-МС . Концентрации JWH-018 в сыворотке обычно находятся в диапазоне 1–10 мкг/л в течение первых нескольких часов после рекреационного использования. Основной метаболит мочи представляет собой соединение, моногидроксилированное по омега-атому минус один атом углерода алкильной боковой цепи. Меньший метаболит, моногидроксилированный в омега-концевом положении, присутствовал в моче шести потребителей препарата в концентрациях 6–50 мкг/л, преимущественно в виде глюкуронидного конъюгата. [27] [28] [29] [30] [31] [32] [33] [34] [35]
Юридический статус
[ редактировать ]Страна | Дата бана | Примечания |
---|---|---|
Австрия | 18 декабря 2008 г. | Министерство здравоохранения Австрии объявило 18 декабря 2008 года, что Spice будет контролироваться в соответствии с параграфом 78 закона о наркотиках на том основании, что она содержит активное вещество, влияющее на функции организма, а законность JWH-018 находится на рассмотрении. |
Австралия | 9 сентября 2011 г. | JWH-018 считается запрещенным веществом Списка 9 в Австралии в соответствии со Стандартом по ядам (октябрь 2015 г.). [36] Вещество Списка 9 — это вещество, которым можно злоупотреблять или злоупотреблять, производство, хранение, продажа или использование которого должно быть запрещено законом, за исключением случаев, когда это необходимо для медицинских или научных исследований или для аналитических, учебных или учебных целей с одобрения Содружества. и/или органы здравоохранения штата или территории. [36] |
Беларусь | 1 января 2010 г. | |
Канада | 21 февраля 2012 г. [ нужно обновить? ] | Несмотря на то, что федеральное правительство Канады официально легализовало употребление каннабиса в рекреационных целях 17 октября 2018 г. , такие вещества, как JWH-018 и JWH-073 , включены в список II с последними поправками Закона о контролируемых наркотиках и веществах. [37] |
Китай | 1 января 2012 г. | Китай запретил продажу JWH-018. Импортировать или экспортировать JWH-018 незаконно. [ нужна ссылка ] |
Эстония | 24 июля 2009 г. | |
Финляндия | 12 марта 2012 г. | Незаконный [38] [39] [40] |
Франция | 24 февраля 2009 г. | [41] [42] |
Германия | 22 января 2009 г. | [43] |
Ирландия | 11 мая 2010 г. | О немедленном запрете объявила 11 мая 2010 года министр здравоохранения Мэри Харни. [44] |
Италия | 2 июля 2010 г. | [45] |
Япония | 3 августа 2012 г. | [46] [47] |
Иордания | 2 сентября 2014 г. | Департамент по борьбе с наркотиками объявил синтетические каннабиноиды и их аналоги незаконными после вспышки JWH-018, содержащего продукт под названием «Джокер». [48] |
Латвия | 28 ноября 2009 г. | [49] |
Новая Зеландия | 8 мая 2014 г. | [50] |
Норвегия | 21 декабря 2011 г. | [51] |
Польша | 8 мая 2009 г. | [41] |
Румыния | 15 февраля 2010 г. | |
Россия | 22 января 2010 г. | |
Южная Корея | 1 июля 2009 г. | [52] |
Швеция | 30 июля 2009 г. | Законопроект о запрете JWH-018 был принят 30 июля 2009 г. и вступил в силу 15 сентября 2009 г. [53] |
Турция | 13 февраля 2011 г. | Турецкие власти впервые были проинформированы о JWH-018 через Европейский центр мониторинга наркотиков и наркозависимости (EMCDDA). Через систему раннего оповещения (СРП) поступило сообщение об изъятии 2C-B в форме синих таблеток 13 октября 2010 года и об изъятии 0,6 г JWH-018 16 апреля 2010 года в Эскишехире. После этих сообщений комитет EWS инициировал процесс регулирования, предупредив Министерство здравоохранения. [54] В ответ на официальное письмо № 86106 Министерства здравоохранения от 22 декабря 2010 г. Совет министров решил 7 января 2011 г. добавить 14 каннабиноидов ; а именно JWH-018, CP 47,497 , JWH-073 , HU-210 , JWH-200 , JWH-250 , JWH-398 , JWH-081 , JWH-073 , JWH-015 , JWH-122 , JWH-203 , JWH- 210 , ДЖВХ-019 ; фенэтиламины 2C-B и 2C-P , а также Catha edulis в список веществ, подпадающих под действие Закона о контроле над наркотическими средствами. Постановление действует с 13 февраля 2011 года. [55] Согласно письму Министерства здравоохранения № 12099 от 6 февраля 2012 г., еще 4 каннабиноида ( AM-2201 , RCS-4 , JWH-201 и JWH-302 ), Salvia divinorum и ряд других химических веществ (полный список здесь). [56] ) были добавлены в список контролируемых веществ 17 февраля 2012 г., который вступил в силу 22 марта 2012 г. [57] |
Украина | 31 мая 2010 г. | |
Великобритания | 23 декабря 2009 г. | [58] |
Соединенные Штаты | 1 марта 2011 г. | JWH-018 был временно внесен в список 1 марта 2011 года постановлением 76 FR 11075. Он был внесен в постоянный список 9 июля 2012 года в соответствии с разделом 1152 Закона о безопасности и инновациях Управления по контролю за продуктами и лекарствами (FDASIA). [59] |
Синтез
[ редактировать ]См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «RDC № 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 804 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Бразильское агентство по регулированию здравоохранения (опубликовано 25 июля 2023 г.). 24 июля 2023 года. Архивировано из оригинала 27 августа 2023 года . Проверено 27 августа 2023 г.
- ^ «Подробности о веществе JWH-018» . Проверено 22 января 2024 г.
- ^ Пулвер Б., Фишманн С., Гальегос А., Кристи Р. (март 2023 г.). «Структура EMCDDA и практическое руководство по наименованию синтетических каннабиноидов». Тестирование и анализ наркотиков . 15 (3): 255–276. дои : 10.1002/dta.3403 . ПМИД 36346325 .
- ^ «Министерство юстиции :: Управление по борьбе с наркотиками» . 1 марта 2011 года . Проверено 2 марта 2011 г.
- ^ Перейти обратно: а б Циммерманн США, Винкельманн П.Р., Пилхач М., Нис Дж.А., Спанагель Р., Шульц К. (2009). «Явления абстиненции и синдром зависимости после употребления «Spice Gold» » . Dtsch Ärztebl Int . 106 (27): 464–467. дои : 10.3238/arztebl.2009.0464 . ПМК 2719097 . ПМИД 19652769 .
- ^ Перейти обратно: а б Аунг М.М., Гриффин Дж., Хаффман Дж.В., Ву М., Кил С., Ян Б. и др. (2000). «Влияние длины алкильной цепи N-1 каннабимиметических индолов на CB 1 и CB 2 связывание рецепторов » (PDF) . Наркотическая и алкогольная зависимость . 60 (2): 133–140. дои : 10.1016/S0376-8716(99)00152-0 . ПМИД 10940540 . Архивировано из оригинала (PDF) 6 марта 2016 года.
- ^ Патент США 6900236 , Александрос Макрияннис, Хунфэн Дэн, «Каннабимиметические производные индола», выдан 31 мая 2005 г.
- ^ Патент США 7241799 , Александрос Макрияннис , Хунфэн Дэн, «Каннабимиметические производные индола», выдан 10 июля 2007 г.
- ^ Перейти обратно: а б Этвуд Б.К., Хаффман Дж., Стрейкер А., Маки К. (июнь 2010 г.). «JWH018, распространенный компонент травяных смесей «Spice», является мощным и эффективным агонистом каннабиноидных CB-рецепторов» . Британский журнал фармакологии . 160 (3): 585–593. дои : 10.1111/j.1476-5381.2009.00582.x . ПМЦ 2931559 . ПМИД 20100276 .
- ^ Перейти обратно: а б с д Рани Сагар Д., Берстон Дж.Дж., Вудхэмс С.Г., Чепмен В. (декабрь 2012 г.). «Динамические изменения эндоканнабиноидной системы в моделях хронической боли» . Философские труды Лондонского королевского общества. Серия Б, Биологические науки . 367 (1607): 3300–11. дои : 10.1098/rstb.2011.0390 . ПМЦ 3481532 . ПМИД 23108548 .
- ^ «Университет Клемсона :: Химический факультет» . Клемсон.edu. Архивировано из оригинала 22 августа 2010 года . Проверено 23 августа 2010 г.
- ^ «Gefährlicher Kick mit Spice» [Опасный удар со специями] (на немецком языке). Архивировано из оригинала 16 марта 2010 года.
- ^ «Впервые обнаружены компоненты модного препарата «Спайс»» (на немецком языке). Архивировано из оригинала 18 декабря 2008 года.
- ^ «Специя содержит химическое действующее вещество» . Badische Zeitung (на немецком языке). 15 декабря 2008 года . Проверено 14 января 2024 г.
- ^ Линдигкейт Р., Беме А., Эйзерло И., Люббекке М., Виггерманн М., Эрнст Л. и др. (2009). «Spice: бесконечная история?» . Международная судебно-медицинская экспертиза . 191 (1): 58–63. doi : 10.1016/j.forsciint.2009.06.008 . ПМИД 19589652 .
- ^ Перейти обратно: а б Банистер С.Д., Стюарт Дж., Кевин Р.К., Эдингтон А., Лонгворт М., Уилкинсон С.М. и др. (август 2015 г.). «Эффекты биоизостерического фтора в синтетических каннабиноидных дизайнерских препаратах JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA и STS-135» . ACS Химическая нейронаука . 6 (8): 1445–58. дои : 10.1021/acschemneuro.5b00107 . ПМИД 25921407 .
- ^ Кремер Т., Мейер М., Виссенбах Д., Раст К., Брегель Д., Хопф М. и др. (2009). «Исследования метаболизма JWH-018, фармакологически активного ингредиента различных неправильно используемых благовоний» (PDF) . Токсикем+Кримтех . 76 (2): 90–91 . Проверено 8 сентября 2017 г.
- ^ Соболевский Т., Прасолов И., Родченков Г. (июль 2010 г.). «Обнаружение метаболитов JWH-018 в моче после приема курительной смеси». Международная судебно-медицинская экспертиза . 200 (1–3): 141–7. doi : 10.1016/j.forsciint.2010.04.003 . ПМИД 20430547 .
- ^ «Коронер: студент колледжа, убитый синтетической марихуаной» . wyff4.com . 14 октября 2011 года. Архивировано из оригинала 17 октября 2011 года . Проверено 22 декабря 2011 г.
- ^ Мэйо Н. (16 декабря 2011 г.). «Городские власти опубликовали электронное письмо по делу Ламара Джекса» . Independentmail.com . Проверено 22 декабря 2011 г.
- ^ Лаарис Н., Good CH, Lupica CR (июль – август 2010 г.). «Δ9-тетрагидроканнабинол является полным агонистом рецепторов CB1 на окончаниях аксонов ГАМК-нейронов в гиппокампе» . Нейрофармакология . 59 (1–2): 121–127. doi : 10.1016/j.neuropharm.2010.04.013 . ПМЦ 2882293 . ПМИД 20417220 .
- ^ Хоффман А.Ф., Лупика ЧР (1 апреля 2000 г.). «Механизмы каннабиноидного ингибирования синаптической передачи ГАМК А в гиппокампе» . Журнал неврологии . 20 (7): 2470–2479. doi : 10.1523/JNEUROSCI.20-07-02470.2000 . ISSN 0270-6474 . ПМЦ 6772239 . ПМИД 10729327 .
- ^ Европейский центр мониторинга наркотиков и наркозависимости. (2009). Понимание феномена специй (PDF) . EMCDDA 2009 Тематический документ. Европейский центр мониторинга наркотиков и наркозависимости. дои : 10.2810/27063 . ISBN 978-92-9168-411-3 . Архивировано из оригинала (PDF) 8 апреля 2010 года.
- ^ Эвери-Палмер С. (сентябрь 2011 г.). «Синтетический каннабиноид JWH-018 и психоз: предварительное исследование». Наркотическая и алкогольная зависимость . 117 (2–3): 152–157. doi : 10.1016/j.drugalcdep.2011.01.012 . ПМИД 21316162 .
- ^ Эвери-Палмер С. (октябрь 2010 г.). «Предупреждение: легальные синтетические агонисты каннабиноидных рецепторов, такие как JWH-018, могут спровоцировать психоз у уязвимых людей» . Зависимость . 105 (10): 1859–1860. дои : 10.1111/j.1360-0443.2010.03119.x . ПМИД 20840203 .
- ^ Арнтсон А., Офса Б., Ланкастер Д., Саймон-младший, Макмаллин М., Логан Б. (июнь 2013 г.). «Валидация нового иммуноанализа для обнаружения синтетических каннабиноидов и метаболитов в образцах мочи». Журнал аналитической токсикологии . 37 (5): 284–290. дои : 10.1093/jat/bkt024 . ПМИД 23625703 .
- ^ Мёллер I и др. Скрининг синтетического каннабиноида JWH-018 и его основных метаболитов при допинг-контроле у людей. Тест на наркотики. Анальный. 24 сентября 2010 г. [Epub перед печатью]
- ^ Теске Дж. и др. Чувствительное и быстрое количественное определение агониста каннабиноидных рецепторов нафталин-1-ил-(1-пентилиндол-3-ил)метанона (JWH-018) в сыворотке человека методом жидкостной хроматографии-тандемной масс-спектрометрии. Дж Хром. Б 878: 2659-2663, 2010.
- ^ Аувартер В., Дрезен С., Вайнманн В., Мюллер М., Пютц М., Феррейрос Н. (2009). « Специи и другие травяные смеси: безвредные благовония или дизайнерские наркотики на основе каннабиноидов?». Журнал масс-спектрометрии . 44 (5): 832–837. Бибкод : 2009JMSp...44..832A . дои : 10.1002/jms.1558 . ПМИД 19189348 . Бесплатная версия
- ^ Циммерманн США, Винкельманн П.Р., Пилхач М., Нис Дж.А., Спанагель Р., Шульц К. (2009). «Явления абстиненции и синдром зависимости после употребления «золотой пряности» » . Немецкий международный медицинский журнал . 106 (27): 464–467. дои : 10.3238/arztebl.2009.0464 . ПМК 2719097 . ПМИД 19652769 .
- ^ Соболевский Т, Прасолов И, Родченков Г (2010). «Обнаружение метаболитов JWH-018 в моче после приема курительной смеси». Международная судебно-медицинская экспертиза . 200 (1–3): 141–147. doi : 10.1016/j.forsciint.2010.04.003 . ПМИД 20430547 .
- ^ Бек С., Мёллер И., Томас А., Клозе А., Шлерер Н., Шенцер В. и др. (август 2011 г.). «Характеристика структуры мочевых метаболитов каннабимиметика JWH-018 с использованием химически синтезированного эталонного материала для поддержки тестирования наркотиков на основе ЖХ-МС/МС». Анальная биоанальная химия . 401 (2): 493–505. дои : 10.1007/s00216-011-4931-5 . ПМИД 21455647 . S2CID 33433526 .
- ^ Моран К.Л., Ле В.Х., Чималаконда К.К., Смедли А.Л., Лэки Ф.Д., Оуэн С.Н. и др. (июнь 2011 г.). «Количественное измерение метаболитов JWH-018 и JWH-073, выделяющихся с мочой человека» . Анальный. Хим . 83 (11): 4228–36. дои : 10.1021/ac2005636 . ПМК 3105467 . ПМИД 21506519 .
- ^ Логан Б.К. и др. Идентификация первичных метаболитов JWH-018 и JWH-073 в моче человека. Технический бюллетень NMS Labs, 25 мая 2011 г. http://toxwiki.wikispaces.com/file/view/JWH_metabolites_Technical_Bulletin_Final_v1.1.pdf
- ^ Р. Базелт, Удаление токсичных лекарств и химических веществ в организме человека , 10-е издание, Биомедицинские публикации, Сил-Бич, Калифорния, 2014, стр. 1863.
- ^ Перейти обратно: а б Стандарт по ядам comlaw.gov.au, октябрь 2015 г.
- ^ Расписание. (Разделы 2, 4–7.1, 10, 29, 55 и 60) законы-lois.justice.gc.ca
- ^ «Уведомление/Коммуникационный отдел Госсовета: ОБЩАЯ СЕССИЯ ГОСУДАРСТВЕННОГО СОВЕТА 1.3.2012» (на финском языке). Архивировано из оригинала 18 ноября 2015 года.
- ^ «ФИНЛЕКС ® - Современное законодательство: Постановление Правительства о наркотиках... 543/2008» .
- ^ «FINLEX ® - Современное законодательство: Постановление Правительства о потребительском рынке... 1130/2014» (на финском языке). Архивировано из оригинала 1 мая 2023 года . Проверено 20 сентября 2023 г.
- ^ Перейти обратно: а б «EMCDDA | Профиль наркотиков: синтетические каннабиноиды и специи » . Emcdda.europa.eu. 17 августа 2010 г. Проверено 23 августа 2010 г.
- ^ «Приказ от 22 февраля 1990 года об установлении перечня веществ, отнесенных к наркотическим средствам» ( PDF) . Французское агентство по безопасности товаров для здоровья (AFSSAPS) Французское агентство по безопасности товаров для здоровья (на французском языке). Архивировано из оригинала (PDF) 20 июля 2011 года . Проверено 9 августа 2010 г.
- ^ BGBl I № 3 от 21 января 2009 г., 22. BtMÄndV от 19 января 2009 г., стр. 49–50 .
- ^ «Многие товары из головного магазина запрещены» . Айриш Таймс . Архивировано из оригинала 7 марта 2013 года.
- ^ «Спайс, н-джой и мефедрон да еще тупефаценти» . politicheantidroga.it (на итальянском языке). Архивировано из оригинала 22 июля 2011 года.
- ^ О новом назначении препарата (на японском языке). МХЛВ . Проверено 30 ноября 2016 г. .
- ^ «Япония запретит новые синтетические наркотики» . StoptheDragWar.org . Проверено 30 ноября 2016 г. .
- ^ «Борьба с наркотиками» . Архивировано из оригинала 21 сентября 2014 года . Проверено 2 сентября 2014 г.
- ^ «Латвийский список запрещенных препаратов» . Проверено 17 мая 2016 г.
- ^ «Какие они» . Архивировано из оригинала 21 сентября 2015 года . Проверено 18 июля 2015 г.
- ^ «Положение о внесении изменений в правила обращения с наркотиками и т.п. (Список наркотических средств)» . lovdata.no (на норвежском языке) . Проверено 14 января 2024 г.
- ^ «Обозначение психотропных препаратов типа «5-мео-мипт» с 1-го числа» (на корейском языке). hkn24.com. 2 июля 2009 года . Проверено 18 февраля 2010 г.
- ^ «Regeringen förbjuder nätdrogen «Spice» » (на шведском языке). Архивировано из оригинала 10 сентября 2010 года . Проверено 19 июня 2010 г.
- ^ «Отчет о запрещенных наркотиках в Турции, 2010 г.» (PDF) (на турецком языке). Департамент по борьбе с контрабандой и организованной преступностью. Архивировано из оригинала (PDF) 16 декабря 2011 года . Проверено 3 мая 2012 г.
- ^ «Решение Совета министров, Постановление 2011/1310» (на турецком языке). Главное управление разработки и публикации законодательства . Проверено 3 мая 2012 г.
- ^ «Приложение к Закону 2012/2861» (PDF) (на турецком языке). Главное управление разработки и публикации законодательства . Проверено 3 мая 2012 г.
- ^ «Решение Совета министров, Постановление 2012/2861» (на турецком языке). Главное управление разработки и публикации законодательства . Проверено 3 мая 2012 г.
- ^ Форд Р. (23 декабря 2009 г.). «Три законных наркотика запрещены после смертей, связанных с наркотиками» . Таймс . Лондон . Проверено 7 мая 2010 г.
- ^ «Списки контролируемых веществ: временное включение четырех синтетических каннабиноидов в Список I» . Управление по контролю за утечками DEA. Архивировано из оригинала 28 февраля 2014 года . Проверено 11 марта 2014 г.
- ^ Аппендино Г., Минасси А., Тальялатела-Скафати О (2014). «Открытие рекреационных наркотиков: натуральные продукты как ведущие структуры для синтеза умных наркотиков». Отчеты о натуральных продуктах . 31 (7): 880–904. дои : 10.1039/c4np00010b . ПМИД 24823967 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Де Лука М.А., Бимписидис З., Мелис М., Марти М., Кабони П., Валентини В. и др. (декабрь 2015 г.). «Стимуляция передачи дофамина in vivo и внутривенное самостоятельное введение крысам и мышам с помощью JWH-018, каннабиноида Spice». Нейрофармакология . 99 : 705–14. doi : 10.1016/j.neuropharm.2015.08.041 . hdl : 11392/2330864 . ПМИД 26327678 .