✖


Jump to content

Индол

Индол
Скелетная формула со схемой нумерации
Шаровидная модель индола
Модель индола, заполняющая пространство
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1 H -Индол [1]
Другие имена
2,3-бензопиррол, кетол,
1-бензазол
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
3DMeet
107693
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.004.019 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-420-7
3477
КЕГГ
номер РТЭКС
  • НЛ2450000
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 8 Ч 7 Н
Молярная масса 117.151  g·mol −1
Появление Белый твердый
Запах Фекальный или жасминовый (в крайне низких концентрациях)
Плотность 1,1747 г/см 3 , твердый
Температура плавления От 52 до 54 ° C (от 126 до 129 ° F; от 325 до 327 К)
Точка кипения От 253 до 254 ° C (от 487 до 489 ° F; от 526 до 527 К)
0,19 г/100 мл (20 °С)
Растворим в горячей воде
Кислотность ( pKa ​ ) 16.2
(21,0 в ДМСО )
Основность (p K b ) 17.6
-85.0·10 −6 см 3 /моль
Структура
Пна2 1
Планарный
2,11 Д в бензоле
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Сенсибилизация кожи
СГС Маркировка :
GHS06: ТоксичноGHS07: Восклицательный знак
Опасность
Х302 , Х311
P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P312 , P322 , P330 , P361 , P363 , P405 , P501
точка возгорания 121 ° С (250 ° F; 394 К)
Паспорт безопасности (SDS) [1]
Родственные соединения
Другие катионы
характер
бензол , бензофуран ,
карбазол , карболин ,
инден , бензотиофен ,
индолин ,
изатин , метилиндол ,
оксиндол , пиррол ,
скатол , бензофосфол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Индол – органическое соединение формулы С 6 Н 4 CCNH 3 . Индол классифицируется как ароматический гетероцикл . Он имеет бициклическую структуру, состоящую из шестичленного бензольного кольца, конденсированного с пятичленным пиррольным кольцом. Индолы представляют собой производные индола, в которых один или несколько атомов водорода заменены группами заместителей . Индолы широко распространены в природе, особенно в виде аминокислоты триптофана и нейромедиатора серотонина . [2]

Общие свойства и возникновение

[ редактировать ]

Индол является твердым веществом при комнатной температуре. В природе он встречается в человеческих фекалиях и имеет сильный фекальный запах . Однако в очень низких концентрациях он имеет цветочный запах. [3] и входит в состав многих духов . Это также происходит в каменноугольной смоле . Он был обнаружен в каннабисе . [4] Это основное летучее соединение вонючего тофу . [5]

Когда индол является заместителем он называется индолильной группой в более крупной молекуле, по систематической номенклатуре .

Индол подвергается электрофильному замещению , главным образом в положении 3 (см. диаграмму на правом поле). Замещенные индолы являются структурными элементами (а для некоторых соединений синтетическими предшественниками) производных триптофана алкалоидов триптамина, которые включают нейромедиатор серотонин и гормон [6] мелатонин , а также встречающиеся в природе психоделические препараты диметилтриптамин и псилоцибин . Другие индольные соединения включают растительный гормон ауксин (индолил-3-уксусная кислота, ИУК ), триптофол , противовоспалительный препарат индометацин и бетаблокатор пиндолол .

Название индол представляет собой слов индиго и сочетание олеум , поскольку индол был впервые выделен путем обработки красителя индиго олеумом.

История

[ редактировать ]
Оригинальная структура индола, предложенная Байером, 1869 г.

Химия индола начала развиваться с изучением красителя индиго . Индиго можно превратить в изатин , а затем в оксиндол . Затем, в 1866 году, Адольф фон Байер восстановил оксиндол в индол с помощью цинковой пыли. [7] В 1869 году он предложил формулу индола. [8]

Некоторые производные индола были важными красителями до конца XIX века. В 1930-х годах интерес к индолу усилился, когда стало известно, что индольный заместитель присутствует во многих важных алкалоидах , известных как индольные алкалоиды (например, триптофан и ауксины ), и сегодня он остается активной областью исследований. [9]

Биосинтез и функции

[ редактировать ]

Индол биосинтезируется по шикиматному пути через антранилат . [2] Это промежуточное звено в биосинтезе триптофана , где он остается внутри молекулы триптофансинтазы между удалением 3-фосфоглицеральдегида и конденсацией с серином . Когда в клетке необходим индол, он обычно вырабатывается из триптофана с помощью триптофаназы . [10]

Индол вырабатывается через антранилат и далее реагирует с образованием аминокислоты триптофана.

Как межклеточная сигнальная молекула , индол регулирует различные аспекты физиологии бактерий, включая образование спор , стабильность плазмид , устойчивость к лекарствам , образование биопленок и вирулентность . [11] Ряд производных индола выполняют важные клеточные функции, включая нейротрансмиттеры , такие как серотонин . [2]

Метаболизм триптофана желудочно-кишечной микробиотой человека (
)
Схема метаболизма триптофана
Триптофаназа -
выражение
бактерии
Гомеостаз слизистой оболочки:
↓ ФНО-α
↑ Соединительный белок-
кодирующие мРНК
Поддерживает реактивность слизистой оболочки:
↑ Ил-22 Производство
Изображение выше содержит кликабельные ссылки.
На этой диаграмме показан биосинтез биологически активных соединений (индола и некоторых других производных) из триптофана бактериями в кишечнике. [12] Индол вырабатывается из триптофана бактериями, экспрессирующими триптофаназу . [12] Clostridium sporogenes метаболизирует триптофан в индол, а затем в 3-индолпропионовую кислоту (IPA). [13] высокоэффективный нейропротекторный антиоксидант , который удаляет гидроксильные радикалы . [12] [14] [15] IPA связывается с рецептором прегнана X (PXR) в клетках кишечника, тем самым способствуя гомеостазу слизистой оболочки и барьерной функции . [12] После абсорбции из кишечника и распределения в головном мозге IPA оказывает нейропротекторное действие против церебральной ишемии и болезни Альцгеймера . [12] Виды Lactobacillaceae ( Lactobacillus s.l. ) метаболизируют триптофан в индол-3-альдегид (I3A), который действует на арилуглеводородный рецептор (AhR) в иммунных клетках кишечника, в свою очередь увеличивая интерлейкина-22 (IL-22). выработку [12] Индол сам по себе запускает секрецию глюкагоноподобного пептида-1 (GLP-1) в L-клетках кишечника и действует как лиганд для AhR. [12] Индол также может метаболизироваться в печени в индоксилсульфат , соединение, которое токсично в высоких концентрациях и связано с сосудистыми заболеваниями и почечной дисфункцией . [12] АСТ-120 ( активированный уголь ) — кишечный сорбент , принимаемый внутрь , адсорбирует индол, в свою очередь снижая концентрацию индоксилсульфата в плазме крови. [12]

Методы обнаружения

[ редактировать ]

Обычными классическими методами, применяемыми для обнаружения внеклеточных индолов и индолов из окружающей среды, являются Сальковского , Ковача , реагенты Эрлиха анализы и ВЭЖХ . [16] [17] [18] Для внутриклеточного обнаружения и измерения индола генетически кодируемый индол-чувствительный биосенсор . применим [19]

Медицинские приложения

[ редактировать ]

Индолы и их производные перспективны против туберкулеза , малярии , диабета , рака , мигрени , судорог , гипертонии , бактериальных инфекций метициллин-резистентного золотистого стафилококка ( MRSA ) и даже вирусов . [20] [21] [22] [23] [24]

Синтетические маршруты

[ редактировать ]

Индол и его производные также можно синтезировать различными методами. [25] [26] [27]

Основные промышленные маршруты начинаются с анилина посредством реакции паровой фазы с этиленгликолем в присутствии катализаторов :

Реакция анилина и этиленгликоля с образованием индола.

Обычно реакции проводятся при температуре от 200 до 500 °C. Доходность может достигать 60%. Другие предшественники индола включают формилтолуидин , 2-этиланилин и 2-(2-нитрофенил)этанол, все из которых подвергаются циклизации . [28]


Синтез индола Леймгрубера-Батчо

[ редактировать ]
Основная статья: Синтез индола Леймгрубера-Батчо
Синтез индола Леймгрубера-Батчо.

Синтез индола Леймгрубера -Батчо является эффективным методом синтеза индола и замещенных индолов. [29] Первоначально раскрытый в патенте 1976 года, этот метод является высокопроизводительным и позволяет генерировать замещенные индолы. Этот метод особенно популярен в фармацевтической промышленности , где многие фармацевтические препараты состоят из специфически замещенных индолов.

Синтез индола Фишера

[ редактировать ]
Основная статья: Синтез индола Фишера
Синтез индола Фишера
Синтез индола из фенилгидразина и пировиноградной кислоты в одном реакторе с помощью микроволновой печи

Одним из старейших и наиболее надежных методов синтеза замещенных индолов является синтез индолов Фишера , разработанный в 1883 Эмилем Фишером . Хотя синтез индола сам по себе проблематичен с использованием синтеза индола Фишера, его часто используют для получения индолов, замещенных во 2- и/или 3-положениях. Однако индол все еще можно синтезировать, используя синтез индола Фишера путем взаимодействия фенилгидразина с пировиноградной кислотой с последующим декарбоксилированием образовавшейся индол-2-карбоновой кислоты. Это также было достигнуто при однореакторном синтезе с использованием микроволнового облучения. [30]

Другие реакции образования индола

[ редактировать ]

Химические реакции индола

[ редактировать ]

Основность

[ редактировать ]

В отличие от большинства аминов , индол не является основным : так же, как и пиррол , ароматический характер кольца означает, что неподеленная пара электронов на атоме азота недоступна для протонирования. [33] Однако сильные кислоты, такие как соляная кислота , могут протонировать индол. Индол в первую очередь протонируется по C3, а не по N1, из-за енаминподобной реакционной способности части молекулы, расположенной вне бензольного кольца. Протонированная форма имеет p K a -3,6. Чувствительность многих индольных соединений (например, триптаминов ) в кислых условиях обусловлена ​​этим протонированием.

Электрофильное замещение

[ редактировать ]

Наиболее реакционноспособной позицией индола для электрофильного ароматического замещения является C3, который составляет 10 13 раз более реакционноспособен, чем бензол . Например, он алкилируется фосфорилированным серином при биосинтезе аминокислоты триптофана. Вильсмайером-Хааком Формилирование индола [34] будет происходить при комнатной температуре исключительно при С3.

Формилирование индола Вильсмейером-Хааком.

Поскольку пирроловое кольцо является наиболее реакционноспособной частью индола, электрофильное замещение карбоциклического (бензольного) кольца обычно происходит только после замещения N1, C2 и C3. Примечательное исключение имеет место, когда электрофильное замещение осуществляется в условиях, достаточно кислых, чтобы полностью протонировать C3. В этом случае C5 является наиболее распространенным местом электрофильной атаки. [35]

Грамин , полезный синтетический промежуточный продукт, получают реакцией Манниха индола с диметиламином и формальдегидом . Это предшественник индол-3-уксусной кислоты и синтетического триптофана.

Синтез грамина из индола

N–H кислотность и металлоорганические индол-анионные комплексы

[ редактировать ]

Центр NH имеет ap K a 21 в ДМСО , так что требуются очень сильные основания , такие как гидрид натрия или н -бутиллитий , и безводные условия для полного депротонирования . Полученные металлорганические производные могут реагировать двумя способами. Более ионные соли, такие как соединения натрия или калия, имеют тенденцию реагировать с электрофилами по азоту-1, тогда как более ковалентные соединения магния ( индольные реагенты Гриньяра ) и (особенно) комплексы цинка имеют тенденцию реагировать по атому углерода 3 (см. рисунок ниже). Аналогичным образом, полярные апротонные растворители, такие как ДМФ и ДМСО, склонны способствовать атаке азота, тогда как неполярные растворители, такие как толуол, способствуют атаке C3. [36]

Образование и реакции индол-аниона

Углеродная кислотность и литирование C2

[ редактировать ]

После протона N–H водород в положении C2 является следующим по кислотности протоном индола. Реакция N -защищенных индолов с бутиллитием или диизопропиламидом лития приводит к литированию исключительно по положению С2. Этот сильный нуклеофил затем можно использовать как таковой вместе с другими электрофилами.

2-позиционное литиирование индола

Бергман и Венемальм разработали метод литиирования 2-го положения незамещенного индола. [37] как и Катрицки. [38]

Окисление индола

[ редактировать ]

Из-за богатой электронами природы индола он легко окисляется . Простые окислители, такие как N -бромсукцинимид, избирательно окисляют индол 1 до оксиндола ( 4 и 5 ).

Oxidation of indole by N-bromosuccinimide

Циклоприсоединения индола

[ редактировать ]

C2–C3 Только пи-связь индола способна к реакциям циклоприсоединения . Внутримолекулярные варианты часто оказываются более выходными, чем межмолекулярные циклоприсоединения. Например, Падва и др. [39] разработали реакцию Дильса-Альдера для образования продвинутых промежуточных продуктов стрихнина . В этом случае 2-аминофуран является диеном , тогда как индол является диенофилом . Индолы также подвергаются внутримолекулярному [2+3] и [2+2] циклоприсоединения.

Пример циклоприсоединения индола

Несмотря на посредственные выходы, хорошо документированы межмолекулярные циклоприсоединения производных индола. [40] [41] [42] [43] Одним из примеров является реакция Пикте-Шпенглера между производными триптофана и альдегидами . [44] что приводит к образованию смеси диастереомеров , что приводит к снижению выхода желаемого продукта.

гидрирование

[ редактировать ]

Индолы подвержены гидрированию иминной субъединицы. [45] дать индолины .

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 213. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN  978-0-85404-182-4 .
  2. ^ Перейти обратно: а б с Нельсон, Дэвид Л.; Кокс, Майкл М. (2005). Принципы биохимии (4-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. ISBN  0-7167-4339-6 .
  3. ^ Первс, Дейл; Августин, Джордж Дж; Фитцпатрик, Дэвид; Кац, Лоуренс С; ЛаМантия, Энтони-Самуэль; Макнамара, Джеймс О; Уильямс, С. Марк. «Обонятельное восприятие человека» . Обонятельное восприятие у человека . Проверено 20 октября 2020 г.
  4. ^ Освальд, Иэн WH; Парьяни, Твинкл Р.; Соса, Мануэль Э.; Охеда, Маркос А.; Альтенбернд, Марк Р.; Гранди, Джонатан Дж.; Шафер, Натан С.; Нго, Ким; Пит, Джек Р.; Мельшенкер, Брэдли Г.; Скелли, Ян; Коби, Кевин А.; Пейдж, Майкл ФЗ; Мартин, Томас Дж. (12 октября 2023 г.). «Незначительные нетерпеноидные летучие соединения определяют различия в аромате экзотического каннабиса» . АСУ Омега . 8 (42): 39203–39216. дои : 10.1021/acsomega.3c04496 . ISSN   2470-1343 . ПМЦ   10601067 . ПМИД   37901519 .
  5. ^ Лю, Юпин; Мяо, Живэй; Гуань, Вэй; Сунь, Баого (26 марта 2012 г.). «Анализ органических летучих вкусоароматических соединений в ферментированном вонючем тофу с использованием ТФМЭ с различными покрытиями волокон» . Молекулы . 17 (4): 3708–3722. дои : 10.3390/molecules17043708 . ПМК   6268145 . ПМИД   22450681 .
  6. ^ Ли, Чон Гу (21 октября 2019 г.). «Нейропротекторные эффекты мелатонина: возможная роль в патофизиологии нервно-психических заболеваний» . Науки о мозге . 9 (285): 285. doi : 10.3390/brainsci9100285 . ПМК   6826722 . ПМИД   31640239 .
  7. ^ Байер, А. (1866). «О восстановлении ароматических соединений с помощью цинковой пыли» . Анналы химии и фармации . 140 (3): 295–296. дои : 10.1002/jlac.18661400306 .
  8. ^ Байер, А .; Эммерлинг, А. (1869). «Синтез индола» [Синтез индола]. Отчеты Немецкого химического общества . 2 :679-682. дои : 10.1002/cber.186900201268 .
  9. ^ Ван Орден, РБ; Линдвалл, Х.Г. (1942). «Индол». хим. Откр. 30 : 69–96. дои : 10.1021/cr60095a004 .
  10. ^ Стефанопулос, Джордж; Аристиду, Аристос А.; Нильсен, Йенс (17 октября 1998 г.). Метаболическая инженерия: принципы и методологии . Академическая пресса. п. 251. ИСБН  9780080536286 .
  11. ^ Ли, Джин-Хён; Ли, Джинтэ (2010). «Индол как межклеточный сигнал в микробных сообществах» . Обзоры микробиологии FEMS . 34 (4): 426–44. дои : 10.1111/j.1574-6976.2009.00204.x . ISSN   0168-6445 . ПМИД   20070374 .
  12. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я Чжан Л.С., Дэвис СС (апрель 2016 г.). «Микробный метаболизм пищевых компонентов в биоактивные метаболиты: возможности для новых терапевтических вмешательств» . Геном Мед . 8 (1): 46. дои : 10.1186/s13073-016-0296-x . ПМЦ   4840492 . ПМИД   27102537 . Лактобактерии виды. превращают триптофан в индол-3-альдегид (I3A) с помощью неидентифицированных ферментов [125]. Clostridium sporogenes превращают триптофан в IPA [6], вероятно, с помощью триптофандезаминазы. ... IPA также эффективно удаляет гидроксильные радикалы.
    Таблица 2. Микробные метаболиты: их синтез, механизмы действия и влияние на здоровье и болезни.
    Рисунок 1: Молекулярные механизмы действия индола и его метаболитов на физиологию и заболевание хозяина.
  13. ^ Викофф В.Р., Анфора А.Т., Лю Дж., Шульц П.Г., Лесли С.А., Петерс Э.К., Сюздак Г. (март 2009 г.). «Метаболомический анализ показывает значительное влияние микрофлоры кишечника на метаболиты крови млекопитающих» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 106 (10): 3698–3703. Бибкод : 2009PNAS..106.3698W . дои : 10.1073/pnas.0812874106 . ПМЦ   2656143 . ПМИД   19234110 . Было показано, что продукция IPA полностью зависит от присутствия микрофлоры кишечника и может быть установлена ​​путем колонизации бактерией Clostridium sporogenes .
    Диаграмма метаболизма ИПА
  14. ^ «3-Индолпропионовая кислота» . База данных метаболомов человека . Университет Альберты . Проверено 12 июня 2018 г.
  15. ^ Чаан Ю.Дж., Поггелер Б., Омар Р.А., Чейн Д.Г., Франджионе Б., Гисо Дж., Папполла М.А. (июль 1999 г.). «Мощные нейропротекторные свойства против бета-амилоида болезни Альцгеймера за счет эндогенной индольной структуры, связанной с мелатонином, индол-3-пропионовой кислоты» . Ж. Биол. Хим . 274 (31): 21937–21942. дои : 10.1074/jbc.274.31.21937 . ПМИД   10419516 . S2CID   6630247 . [Индол-3-пропионовая кислота (IPA)] ранее была идентифицирована в плазме и спинномозговой жидкости человека, но ее функции неизвестны. ... В экспериментах по кинетической конкуренции с использованием агентов, улавливающих свободные радикалы, способность IPA улавливать гидроксильные радикалы превышала способность мелатонина, индоламина, который считается самым мощным природным поглотителем свободных радикалов. В отличие от других антиоксидантов, IPA не превращался в реакционноспособные интермедиаты с прооксидантной активностью.
  16. ^ Эманн, Аксель (11 февраля 1977 г.). «Реагент Ван УРК-Сальковского — чувствительный и специфичный хромогенный реагент для тонкослойной хроматографии на силикагеле и идентификации производных индола» . Журнал хроматографии А. 132 (2): 267–276. дои : 10.1016/S0021-9673(00)89300-0 . ISSN   0021-9673 . ПМИД   188858 .
  17. ^ Дарко, Чарльз; Чаппелл, Синтия; Гонсалес, Кристофер; Охуйсен, Пабло (декабрь 2015 г.). Шлосс, PD (ред.). «Быстрый и специфичный метод обнаружения индола в сложных биологических образцах» . Прикладная и экологическая микробиология . 81 (23): 8093–8097. Бибкод : 2015ApEnM..81.8093D . дои : 10.1128/АЕМ.02787-15 . ISSN   0099-2240 . ПМЦ   4651089 . ПМИД   26386049 .
  18. ^ Гилберт, Сара; Сюй, Дженни; Акоста, Кеннет; Пулев, Александр; Лебейс, Сара; Лам, Эрик (2018). «Бактериальная продукция соединений, родственных индолу, раскрывает их роль в ассоциации между ряской и эндофитами» . Границы в химии . 6 : 265. Бибкод : 2018FrCh....6..265G . дои : 10.3389/fchem.2018.00265 . ISSN   2296-2646 . ПМК   6052042 . ПМИД   30050896 .
  19. ^ Матулис, Паулюс; Кутрайте, Ингрида; Августинен, Эрнеста; Валансьене, Эгле; Йонускене, Илона; Малис, Наглис (январь 2022 г.). «Разработка и характеристика индол-чувствительного цельноклеточного биосенсора на основе индуцибельной системы экспрессии генов Pseudomonas putida KT2440» . Международный журнал молекулярных наук . 23 (9): 4649. doi : 10.3390/ijms23094649 . ISSN   1422-0067 . ПМЦ   9105386 . ПМИД   35563040 .
  20. ^ Рамеш, Дипти; Джоджи, Анну; Виджаякумар, Баладжи Гоуривел; Сетумадхаван, Айшвария; Мани, Махешваран; Каннан, Тараниккарасу (15 июля 2020 г.). «Индольные халконы: разработка, синтез, оценка in vitro и in silico против микобактерий туберкулеза» . Европейский журнал медицинской химии . 198 : 112358. doi : 10.1016/j.ejmech.2020.112358 . ISSN   0223-5234 . ПМИД   32361610 . S2CID   218490655 .
  21. ^ Цинь, Хуа-Ли; Лю, Цзин; Фан, Ван-Инь; Равиндар, Л.; Ракеш, КП (15 мая 2020 г.). «Производные на основе индола как потенциальная антибактериальная активность против метициллин-резистентного золотистого стафилококка (MRSA)» . Европейский журнал медицинской химии . 194 : 112245. doi : 10.1016/j.ejmech.2020.112245 . ISSN   0223-5234 . ПМИД   32220687 . S2CID   214695328 .
  22. ^ Таникачалам, Пунниякоти Виравиду; Маурья, Рахул Кумар; Гарг, Вишали; Монга, Викрамдип (15 октября 2019 г.). «Взгляд на медицинскую перспективу синтетических аналогов индола: обзор» . Европейский журнал медицинской химии . 180 : 562–612. дои : 10.1016/j.ejmech.2019.07.019 . ISSN   0223-5234 . ПМИД   31344615 . S2CID   198911553 .
  23. ^ Кумари, Арчана; Сингх, Раджеш К. (1 августа 2019 г.). «Медицинская химия производных индола: текущие и будущие терапевтические перспективы» . Биоорганическая химия . 89 : 103021. doi : 10.1016/j.bioorg.2019.103021 . ISSN   0045-2068 . ПМИД   31176854 . S2CID   182950054 .
  24. ^ Цзя, Яншу; Вэнь, Сяоюэ; Гонг, Юфэн; Ван, Сюэфэн (15 августа 2020 г.). «Текущий сценарий производных индола с потенциальной активностью против лекарственно-устойчивого рака» . Европейский журнал медицинской химии . 200 : 112359. doi : 10.1016/j.ejmech.2020.112359 . ISSN   0223-5234 . ПМИД   32531682 . S2CID   219021072 .
  25. ^ Гриббл, GW (2000). «Последние разработки в области синтеза индольных колец - методология и применение». Дж. Хим. Соц. Перкин Транс. 1 (7): 1045. дои : 10.1039/a909834h .
  26. ^ Какки, С.; Фабризи, Г. (2005). «Синтез и функционализация индолов посредством реакций, катализируемых палладием». хим. Откр. 105 (7): 2873–2920. дои : 10.1021/cr040639b . hdl : 11573/232340 . ПМИД   16011327 .
  27. ^ Хамфри, Греция; Кете, Дж.Т. (2006). «Практические методологии синтеза индолов». хим. Откр. 106 (7): 2875–2911. дои : 10.1021/cr0505270 . ПМИД   16836303 .
  28. ^ Коллин, Герд; Хёке, Хартмут. «Индолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a14_167 . ISBN  978-3527306732 .
  29. ^ «Индол НСП» (PDF) .
  30. ^ Братулеску, Джордж (2008). «Новый и эффективный синтез индолов в одном котле». Буквы тетраэдра . 49 (6): 984. doi : 10.1016/j.tetlet.2007.12.015 .
  31. ^ Дильс, Отто; Риз, Джон (1934). «Синтезы в гидроароматическом ряду. XX. О присоединении эфира ацетилендикарбоновой кислоты к гидразобензолу» [Синтезы в гидроароматическом ряду. ХХ. Присоединение эфира ацетилендикарбоновой кислоты к гидразобензолу. «Анналы химии» Юстуса Либиха . 511 : 168. doi : 10.1002/jlac.19345110114 .
  32. ^ Охотница, Эрнест Х.; Борнштейн, Джозеф; Хирон, Уильям М. (1956). «Расширение реакции Дильса-Риза». Дж. Ам. хим. Соц. 78 (10): 2225. doi : 10.1021/ja01591a055 .
  33. ^ Дьюик, Пол М. (20 марта 2013 г.). Основы органической химии: для студентов фармации, медицинской химии и биологической химии . Джон Уайли и сыновья. п. 143. ИСБН  9781118681961 .
  34. ^ Джеймс, ПН; Снайдер, HR (1959). «Индол-3-альдегид» . Органические синтезы . 39:30 . дои : 10.15227/orgsyn.039.0030 .
  35. ^ Ноланд, МЫ; Раш, КР; Смит, Л.Р. (1966). «Нитрование индолов. IV. Нитрование 2-фенилиндола». Дж. Орг. хим. 31 : 65–69. дои : 10.1021/jo01339a013 .
  36. ^ Хини, Х.; Лей, С.В. (1974). «1-Бензилиндол» . Органические синтезы . 54 : 58. дои : 10.15227/orgsyn.054.0058 .
  37. ^ Бергман Дж.; Венемальм, Л. (1992). «Эффективный синтез 2-хлор-, 2-бром- и 2-иодиндола». Дж. Орг. хим. 57 (8): 2495. doi : 10.1021/jo00034a058 .
  38. ^ Катрицки, Алан Р.; Ли, Цзяньцин; Стивенс, Кристиан В. (1995). «Простой синтез 2-замещенных индолов и индоло[3,2- b ]карбазолов из 2-(бензотриазол-1-илметил)индола». Дж. Орг. Хим . 60 (11): 3401–3404. дои : 10.1021/jo00116a026 .
  39. ^ Линч, С.М.; Бур, СК; Падва, А. (2002). «Внутримолекулярные амидофурановые циклоприсоединения через индольную π-связь: эффективный подход к Aspidosperma и Strychnos ядру ABCE ». Орг. Летт. 4 (26): 4643–5. дои : 10.1021/ol027024q . ПМИД   12489950 .
  40. ^ Кокс, Эд; Кук, Дж. М. (1995). «Конденсация Пикте-Шпенглера: новое направление старой реакции». Химические обзоры . 95 (6): 1797–1842. дои : 10.1021/cr00038a004 .
  41. ^ Греммен, К.; Виллемс, Б.; Ваннер, MJ; Кумен, Г.-Ж. (2000). «Энантиочистые тетрагидро-β-карболины посредством реакций Пикте-Шпенглера с N -сульфинилтриптаминами». Орг. Летт. 2 (13): 1955–1958. дои : 10.1021/ol006034t . ПМИД   10891200 .
  42. ^ Ларги, Энрике Л.; Средиеро, Марсела; Бракка, Андреа Б.Дж.; Кауфман, Теодоро С. (2005). «Межмолекулярная конденсация Пикте-Шпенглера с хиральными карбонильными производными в стереоселективном синтезе оптически активных изохинолина и индольных алкалоидов» . Аркивок . РЛ-1554К (12): 98–153. дои : 10.3998/ark.5550190.0006.c09 . hdl : 2027/spo.5550190.0006.c09 .
  43. ^ Кауфман, Теодоро С. (2005). «Синтез оптически активных изохинолиновых и индольных алкалоидов с использованием конденсации Пикте-Шпенглера со съемными хиральными вспомогательными веществами, связанными с азотом». В Викарио, Дж. Л. (ред.). Новые методы асимметричного синтеза азотистых гетероциклов . Тируванантапурам: исследовательский указатель. стр. 99–147. ISBN  978-81-7736-278-7 .
  44. ^ Бонне, Д.; Ганесан, А. (2002). «Твердофазный синтез тетрагидро-β-карболингидантоинов посредством реакции N -ацилиминия Пикте-Шпенглера и циклического расщепления». Дж. Комб. хим. 4 (6): 546–548. дои : 10.1021/cc020026h . ПМИД   12425597 .
  45. ^ Чжу, Г.; Чжан, X. Тетраэдр: Асимметрия 1998 , 9 , 2415.

Общие ссылки

[ редактировать ]
  • Хулихан, WJ, изд. (1972). Индолы, часть первая . Нью-Йорк: Wiley Interscience. [ ISBN отсутствует ]
  • Сундберг, Р.Дж. (1996). Индолы . Сан-Диего: Академическая пресса. ISBN  978-0-12-676945-6 .
  • Джоуль, Дж.А.; Миллс, К. (2000). Гетероциклическая химия . Оксфорд, Великобритания: Blackwell Science. ISBN  978-0-632-05453-4 .
  • Джоуль, Дж. (2000). Э.Дж., Томас (ред.). Наука синтеза . Том. 10. Штутгарт: Тиме. п. 361. ИСБН  978-3-13-112241-4 .
  • Шенгерр, Х.; Лейтон, JL (2012). «Прямые и высокоэнантиоселективные реакции изо-Пиктета-Шпенглера с α-кетоамидами: доступ к малоизученным основным структурам индола». Орг. Летт . 14 (10): 2610–3. дои : 10.1021/ol300922b . ПМИД   22540677 .
[ редактировать ]
Викискладе есть медиафайлы, связанные с 1H-индолом .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Indole&oldid=1236246301"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: cf943e208f051afe5313f336e99e75af__1721744880
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/cf/af/cf943e208f051afe5313f336e99e75af.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Indole - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)