Тетразин

Тетразин – соединение , состоящее из шестичленного ароматического кольца, содержащего четыре атома азота, с молекулярной формулой C ₂ H ₂ N ₄ . Название тетразин используется в номенклатуре производных этого соединения. ядро-кольцо три изомера Существуют : 1,2,3,4-тетразины , 1,2,3,5-тетразины и 1,2,4,5-тетразины , также известные как v-тетразины, ас-тетразины и s. -тетразины соответственно. ^[1]

1,2,3,4-Тетразины

1,2,3,4-Тетразины часто выделяют конденсированными с ароматической кольцевой системой и стабилизируют в виде диоксидных производных.

1,2,4,5-Тетразин

1,2,4,5-Тетразины очень хорошо известны, и известно множество 3,6-дизамещенных 1,2,4,5-тетразинов. ^[2] Эти материалы находят применение в области энергетической химии.

Соединение 3,6-ди-2-пиридил-1,2,4,5-тетразин' ^[3] имеет два пиридиновых заместителя и играет важную роль в качестве реагента в реакциях Дильса-Альдера . Реагирует с норборнадиеном в последовательности одной DA-реакции и двух ретро-DA-реакций с циклопентадиеном и пиридазином с заменой ацетиленового звена: ^[4]

реакция норборнадиена с 3,6-ди-2-пиридил-1,2,4,5-тетразином

При конденсации норборнадиена с ареном реакция останавливается на промежуточной стадии. ^[5]

См. также

6-членные кольца с одним атомом азота: пиридин.
Шестичленные кольца с двумя атомами азота: диазины.
Шестичленные кольца с тремя атомами азота: триазины.
Шестичленные кольца с пятью атомами азота: пентазин.
6-членные кольца с шестью атомами азота: гексазин.

Ссылки

^ Альварес-Буилья, Хулио; Хосе Вакеро, Джон; Барлуэнга, Хосе (2011). Современная гетероциклическая химия . Вайли-ВЧ. п. 1778. ISBN 978-3527332014 .
^ (см. патент США 6645325)
^ Техническое описание: Ссылка
^ Далкилыч, Эрдин и Ариф Даштан. «Синтез производных циклопентадиена ретро-реакцией Дильса-Альдера производных норборнадиена». Тетраэдр 71,13 (2015): 1966-1970.Далкилыч, Эрдин и др. «Новый и универсальный протокол получения функционализированных бензоциклотримеров». Буквы тетраэдра 50.17 (2009): 1989–1991.
^ Скрининг π-связей в бензонорборнадиенах: роль 7-заместителей в управлении лицевой селективностью реакции Дильса-Альдера бензонорборнадиенов с 3,6-ди(2-пиридил)-s-тетразином . Рональд Н. Уорренер и Питер А. Харрисон Молекулы 2001 , 6, 353–369 Интернет-статья

[1] Альварес-Буилья, Хулио; Хосе Вакеро, Джон; Барлуэнга, Хосе (2011). Современная гетероциклическая химия . Вайли-ВЧ. п. 1778. ISBN 978-3527332014 .

[2] (см. патент США 6645325)

[3] Техническое описание: Ссылка

[4] Далкилыч, Эрдин и Ариф Даштан. «Синтез производных циклопентадиена ретро-реакцией Дильса-Альдера производных норборнадиена». Тетраэдр 71,13 (2015): 1966-1970.Далкилыч, Эрдин и др. «Новый и универсальный протокол получения функционализированных бензоциклотримеров». Буквы тетраэдра 50.17 (2009): 1989–1991.

[5] Скрининг π-связей в бензонорборнадиенах: роль 7-заместителей в управлении лицевой селективностью реакции Дильса-Альдера бензонорборнадиенов с 3,6-ди(2-пиридил)-s-тетразином . Рональд Н. Уорренер и Питер А. Харрисон Молекулы 2001 , 6, 353–369 Интернет-статья

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]