гексазин

гексазин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Гексазин (предварительно выбранное название)
	Систематическое название ИЮПАК Гексаазабензол
	Другие имена Гексазабензол ; Гексаазабензол ; Пусть они работают вместе
Идентификаторы
Номер CAS	7616-35-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:36869 ;
ХимическийПаук	10140271 ;
Справочник Гмелина	1819
ПабХим CID	[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/correct pubchem от PubChem 11966278 pubchem от PubChem ] ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID50474898 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	NN6
Молярная масса	84.042 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Гексазин (также известный как гексаазабензол ) представляет собой гипотетический аллотроп азота , состоящий из 6 атомов азота, расположенных в кольцевой структуре, аналогичной структуре бензола . Как нейтрально заряженный вид, он будет последним членом ряда азабензола (азина), в котором все метиновые группы молекулы бензола заменены атомами азота. Два последних члена этого ряда, гексазин и пентазин , не наблюдались, хотя все остальные члены азинового ряда наблюдались (такие как пиридин , пиримидин , пиридазин , пиразин , триазины и тетразины ).

Хотя нейтрально заряженные формы гексазина еще не синтезированы, два отрицательно заряженных варианта, [N ₆ ] ^2-^{[ 2 ]} и [N ₆ ] ^4-, ^{[ 3 ]} были получены в калий-азотных соединениях при очень высоких давлениях (> 40 ГПа) и температурах (> 2000 К). В частности, [N ₆ ] ^4- является ароматным , соблюдая правило Хюккеля , тогда как [N ₆ ] ^2- является антиароматическим .

Стабильность

Молекула гексазина имеет структурное сходство с очень стабильной молекулой бензола. Было подсчитано, что, как и бензол, гексазин, вероятно, является ароматической молекулой. Несмотря на это, его еще предстоит синтезировать. Кроме того, с помощью вычислений было предсказано, что молекула гексазина очень нестабильна, возможно, из-за неподеленных пар на атомах азота, которые могут электростатически отталкивать друг друга и / или вызывать донорство электронов на сигма- разрыхляющие орбитали . Предполагается, что изомер в форме восьмерки будет метастабильным. ^{[ 4 ]}

См. также

6-членные кольца с другим количеством атомов азота: пиридины , диазины , триазины , тетразины и (как и гексазин, теоретически) пентазины.
Азид
Пентазол (HN ₅ )
Другие молекулярные аллотропы азота: тетраазот (N ₄ ), октаазакубан (N ₈ ).
Другие неорганические аналоги бензола: боразин , гексафосфабензол.

Ссылки

^ «Гексазин - Публичная химическая база данных PubChem» . Проект ПабХим . США: Национальный центр биотехнологической информации.
^ Ван, Ю; Быков Максим; Чепкасов Илья; Самцевич Артем; Быкова, Елена; Чжан, Сяо; Цзян, Шу-цин; Гринберг, Эран; Харитон, Стелла; Прокопенко Виталий Борисович; Оганов Артем Р.; Гончаров, Александр Ф. (июль 2022 г.). «Стабилизация гексазиновых колец в полинитриде калия при высоком давлении» . Природная химия . 14 (7): 794–800. arXiv : 2010.15995 . Бибкод : 2022NatCh..14..794W . дои : 10.1038/s41557-022-00925-0 . ISSN 1755-4330 . ПМИД 35449217 . S2CID 226222305 .
^ Ланиэль, Доминик; Трибель, Флориан; Инь, Юйцин; Федотенко Тимофей; Хандархаева, Саяна; Асландюков Андрей; Априлис, Георгиос; Абрикосов Алексей Иванович; Бин Масуд, Тальха; Джакоббе, Карлотта; Брайт, Элеонора Лоуренс; Глазырин Константин; Ханфланд, Майкл; Райт, Джонатан; Хотц, Ингрид (6 марта 2023 г.). «Ароматический гексазин [N6]4- анион, присутствующий в сложной структуре калийно-азотного соединения высокого давления K9N56» . Природная химия . 15 (5): 641–646. Бибкод : 2023НатЧ..15..641Л . дои : 10.1038/s41557-023-01148-7 . ISSN 1755-4349 . ПМИД 36879075 . S2CID 257377020 .
^ Дж. Фабиан и Э. Льюарс (2004). «Азабензолы (азины) — азотистые производные бензола с числом атомов N от одного до шести: стабильность, энергия гомодесмотической стабилизации, распределение электронов и магнитный кольцевой ток; компьютерное исследование» (PDF) . Канадский химический журнал . 82 (1): 50–69. дои : 10.1139/v03-178 . Архивировано из оригинала (PDF) 29 марта 2005 г.

Дальнейшее чтение

П. Сакс и Х. Ф. Шефер III (1983). «Циклический D _6h Относительный минимум гексаазабензола на гиперповерхности потенциальной энергии N ₆ ?». Журнал Американского химического общества . 105 (7): 1760–1764. дои : 10.1021/ja00345a010 .
Х. Хубер (1982). «Стабилен ли гексазин?». Angewandte Chemie, международное издание . 21 (1): 64–65. дои : 10.1002/anie.198200641 .
М. Н. Глуховцев и П. фон Раге Шлейер (1992). «Структура, связь и энергия изомеров N [6]». Письма по химической физике . 198 (6): 547–554. Бибкод : 1992CPL...198..547G . дои : 10.1016/0009-2614(92)85029-А .
Т.-К. Ха, Р. Чимираглия и М.Т. Нгуен (1981). «Может ли гексазин (N6) быть стабильным?». Письма по химической физике . 83 (2): 317–319. Бибкод : 1981CPL....83..317H . дои : 10.1016/0009-2614(81)85471-1 .

Внешние ссылки

СМИ, связанные с гексазином, на Викискладе?

[pubchem-1] «Гексазин - Публичная химическая база данных PubChem» . Проект ПабХим . США: Национальный центр биотехнологической информации.

[2] Ван, Ю; Быков Максим; Чепкасов Илья; Самцевич Артем; Быкова, Елена; Чжан, Сяо; Цзян, Шу-цин; Гринберг, Эран; Харитон, Стелла; Прокопенко Виталий Борисович; Оганов Артем Р.; Гончаров, Александр Ф. (июль 2022 г.). «Стабилизация гексазиновых колец в полинитриде калия при высоком давлении» . Природная химия . 14 (7): 794–800. arXiv : 2010.15995 . Бибкод : 2022NatCh..14..794W . дои : 10.1038/s41557-022-00925-0 . ISSN 1755-4330 . ПМИД 35449217 . S2CID 226222305 .

[3] Ланиэль, Доминик; Трибель, Флориан; Инь, Юйцин; Федотенко Тимофей; Хандархаева, Саяна; Асландюков Андрей; Априлис, Георгиос; Абрикосов Алексей Иванович; Бин Масуд, Тальха; Джакоббе, Карлотта; Брайт, Элеонора Лоуренс; Глазырин Константин; Ханфланд, Майкл; Райт, Джонатан; Хотц, Ингрид (6 марта 2023 г.). «Ароматический гексазин [N6]4- анион, присутствующий в сложной структуре калийно-азотного соединения высокого давления K9N56» . Природная химия . 15 (5): 641–646. Бибкод : 2023НатЧ..15..641Л . дои : 10.1038/s41557-023-01148-7 . ISSN 1755-4349 . ПМИД 36879075 . S2CID 257377020 .

[4] Дж. Фабиан и Э. Льюарс (2004). «Азабензолы (азины) — азотистые производные бензола с числом атомов N от одного до шести: стабильность, энергия гомодесмотической стабилизации, распределение электронов и магнитный кольцевой ток; компьютерное исследование» (PDF) . Канадский химический журнал . 82 (1): 50–69. дои : 10.1139/v03-178 . Архивировано из оригинала (PDF) 29 марта 2005 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]