✖


Jump to content

Бензол

Эта статья о химическом соединении. Чтобы узнать о других значениях, см. Бензол (значения) .
Не путать с нефтяным бензином .
Бензол
Молекула бензола
Модель заполнения пространства
Деталь скелетной формулы бензола.
Skeletal formula detail of benzene.
Геометрия
Бензольная шарико-стержневая модель.
Benzene ball-and-stick model
Модель с мячом и клюшкой
Образец бензола
Бензол при комнатной температуре
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Бензол [1]
Другие имена
Бензол (исторический/немецкий)
Фенан
Фениленгидрид
Циклогекса-1,3,5-триен; 1,3,5-Циклогексатриен (теоретические резонансные изомеры)
[6]Аннулен (не рекомендуется) [1] )
Фен (исторический)
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.000.685 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-753-7
КЕГГ
номер РТЭКС
  • 1400000 киев
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
C6HC6H6
Молярная масса 78.114  g·mol −1
Появление Бесцветная жидкость
Запах сладкий ароматный
Плотность 0,8765(20) г/см 3 [2]
Температура плавления 5,53 ° С (41,95 ° F; 278,68 К)
Точка кипения 80,1 ° С (176,2 ° F; 353,2 К)
1,53 г/л (0 °С)
1,81 г/л (9 °С)
1,79 г/л (15 °С) [3] [4] [5]
1,84 г/л (30 °С)
2,26 г/л (61 °С)
3,94 г/л (100 °С)
21,7 г/кг (200 °С, 6,5 МПа)
17,8 г/кг (200 °С, 40 МПа) [6]
Растворимость Растворим в спирте , CHCl 3 , CCl 4 , диэтиловом эфире , ацетоне , уксусной кислоте . [6]
Растворимость в этандиоле 5,83 г/100 г (20 °С)
6,61 г/100 г (40 °С)
7,61 г/100 г (60 °С) [6]
Растворимость в этаноле 20 °C, раствор в этаноле:
1,2 мл/л (20% об./об.) [7]
Растворимость в ацетоне 20 °C, раствор в ацетоне:
7,69 мл/л (38,46% об./об.)
49,4 мл/л (62,5% об./об.) [7]
Растворимость в диэтиленгликоле 52 г/100 г (20 °С) [6]
войти P 2.13
Давление пара 12,7 кПа (25 °С)
24,4 кПа (40 °С)
181 кПа (100 °С) [8]
Конъюгатная кислота Бензениум [9]
Сопряженная база Бензенид [10]
УФ-видимое излучение (λ макс .) 255 нм
−54.8·10 −6 см 3 /моль
1,5011 (20 °С)
1,4948 (30 °С) [6]
Вязкость 0,7528 сП (10 °С)
0,6076 сП (25 °С)
0,4965 сП (40 °С)
0,3075 сП (80 °С)
Структура
Тригональная плоская
0 Д
Термохимия
134,8 Дж/моль·К
173,26 Дж/моль·К [8]
48,7 кДж/моль
-3267,6 кДж/моль [8]
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
потенциальный профессиональный канцероген, легковоспламеняющийся
СГС Маркировка :
GHS02: ЛегковоспламеняющиесяGHS06: ТоксичноGHS07: Восклицательный знакGHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Экологическая опасность[11]
Опасность
H225 , H302 , H304 , H305 , H315 , H319 , H340 , H350 , H372 , H410 [11]
P201 , P210 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P331 [11]
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Уровень здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможной остаточной травме. Например, хлороформВоспламеняемость 3: Жидкости и твердые вещества, которые могут воспламениться практически при любых температурных условиях окружающей среды. Температура вспышки от 23 до 38 °C (от 73 до 100 °F). Например, бензинНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
2
3
0
точка возгорания -11,63 ° C (11,07 ° F; 261,52 К)
497,78 ° С (928,00 ° F; 770,93 К)
Взрывоопасные пределы 1.2–7.8%
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
930 мг/кг (крыса, перорально) [13]
44 000 частей на миллион (кролик, 30 минут)
44 923 частей на миллион (собака)
52308 частей на миллион (кошка)
20 000 частей на миллион (человек, 5 мин) [14]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)
TWA 1 ppm, ST 5 ppm [12]
РЕЛ (рекомендуется)
Ca TWA 0,1 ppm ST 1 ppm [12]
IDLH (Непосредственная опасность)
500 частей на миллион [12]
Паспорт безопасности (SDS) ХМДБ
Родственные соединения
Родственные соединения
Толуол
Боразин
Страница дополнительных данных
Бензол (страница данных)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Бензол – органическое химическое соединение с молекулярной формулой C 6 H 6 . бензола Молекула состоит из шести атомов углерода , соединенных в плоское шестиугольное кольцо по одному атому водорода , к каждому из которых присоединено . Поскольку он содержит только атомы углерода и водорода, бензол классифицируется как углеводород .

Бензол — природный компонент нефти и один из элементарных продуктов нефтехимии . Из-за циклических непрерывных пи-связей между атомами углерода бензол классифицируется как ароматический углеводород . Бензол — бесцветная и легковоспламеняющаяся жидкость со сладким запахом, частично ответственная за аромат бензина . Он используется в первую очередь в качестве прекурсора для производства химикатов с более сложной структурой, таких как этилбензол и кумол , миллиарды килограммов которых производятся ежегодно. Хотя бензол является основным промышленным химикатом , он находит ограниченное применение в потребительских товарах из-за своей токсичности. Бензол – летучее органическое соединение . [15]

Бензол классифицируется как канцероген .

История [ править ]

Открытие [ править ]

Слово « бензол » происходит от « камеди бензоина » ( бензоиновой смолы ), ароматической смолы, известной с древних времен в Юго-Восточной Азии, а затем европейским фармацевтам и парфюмерам в 16 веке по торговым путям. [16] Кислый и назван « цветками материал был получен из бензоина путем сублимации бензоина» или бензойной кислотой. Таким образом, углеводород, полученный из бензойной кислоты, получил название бензол, бензол или бензол. [17] Майкл Фарадей впервые выделил и идентифицировал бензол в 1825 году из маслянистого остатка, полученного при производстве осветительного газа, дав ему название бикарбюратор водорода . [18] [19] В 1833 году Эйльхард Мичерлих произвел его путем перегонки бензойной кислоты (из бензоиновой камеди ) и извести . Он дал этому соединению название бензин . [20] В 1836 году французский химик Огюст Лоран назвал это вещество «феном»; [21] это слово стало корнем английского слова « фенол », обозначающего гидроксилированный бензол, и « фенил », радикала, образующегося при отрыве атома водорода от бензола.

В 1845 году Чарльз Блахфорд Мэнсфилд , работавший под руководством Августа Вильгельма фон Хофмана , выделил бензол из каменноугольной смолы . [22] Четыре года спустя Мэнсфилд начал первое промышленное производство бензола на основе каменноугольного метода. [23] [24] Постепенно среди химиков сложилось мнение, что ряд веществ химически родственны бензолу и составляют разнообразное химическое семейство. В 1855 году Гофман первым применил слово « ароматический » для обозначения этого семейного родства, учитывая характерное свойство многих его членов. [25] В 1997 году бензол был обнаружен в глубоком космосе . [26]

Формула кольца [ править ]

Исторические предложения бензольных структур
Адольф Карл Людвиг Клаус (1867 г.) [27] Джеймс Дьюар (1869 г.) [28] Альберт Ладенбург (1869 г.) [29]
Август Кекуле (1865/1872). [30] [31]
Генри Эдвард Армстронг (1887 г.) [32] [33] Адольф фон Байер (1888 г.) [34] Фридрих Карл Йоханнес Тиле (1899 г.) [35]

Эмпирическая формула бензола была известна давно, но его высокополиненасыщенную структуру, содержащую всего один атом водорода на каждый атом углерода определить , было сложно. Арчибальд Скотт Купер в 1858 году и Иоганн Йозеф Лошмидт в 1861 году. [36] предположил возможные структуры, которые содержали несколько двойных связей или несколько колец, но в те годы об ароматической химии было известно очень мало, и поэтому химики не смогли привести соответствующие доказательства в пользу какой-либо конкретной формулы.

Но многие химики начали работать над ароматическими веществами, особенно в Германии, и соответствующие данные поступали быстро. В 1865 году немецкий химик Фридрих Август Кекуле опубликовал на французском языке статью (поскольку он тогда преподавал во франкоязычной Бельгии), в которой предположил, что структура содержит кольцо из шести атомов углерода с чередующимися одинарными и двойными связями. В следующем году он опубликовал на немецком языке гораздо более длинную статью на ту же тему. [30] [37] Кекуле использовал данные, накопленные за прошедшие годы, а именно, что всегда существовал только один изомер любого монопроизводного бензола и что всегда существовало ровно три изомера каждого дизамещенного производного, которые теперь считаются соответствующими орто-изомерам. , мета- и парапаттерны замещения аренов - чтобы привести аргументы в пользу предложенной им структуры. [38] Симметричное кольцо Кекуле могло бы объяснить эти любопытные факты, а также соотношение углерода и водорода в бензоле 1:1.

  • Модификация Кекуле 1872 года его теории 1865 года, иллюстрирующая быстрое чередование двойных связей.
    Модификация Кекуле 1872 года его теории 1865 года, иллюстрирующая быстрое чередование двойных связей. [примечание 1]

Новое понимание бензола и, следовательно, всех ароматических соединений оказалось настолько важным как для чистой, так и для прикладной химии, что в 1890 году Немецкое химическое общество организовало тщательное мероприятие в честь Кекуле, отметив двадцать пятую годовщину его первой статьи о бензоле. . Здесь Кекуле говорил о создании теории. Он сказал, что открыл кольцевую форму молекулы бензола после того, как ему приснилась змея, кусающая себя за хвост (символ в древних культурах, известный как уроборос ). [39] Это видение, по его словам, пришло к нему после многих лет изучения природы углерод-углеродных связей. Это произошло через семь лет после того, как он решил проблему того, как атомы углерода могут связываться одновременно с четырьмя другими атомами. Любопытно, что похожее юмористическое изображение бензола появилось в 1886 году в брошюре под названием Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft («Журнал Жаждущего химического общества»), пародии на Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , только в пародии обезьяны хватали друг друга. круг, а не змеи, как в анекдоте Кекуле. [40] Некоторые историки предполагают, что пародия была пародией на анекдот о змее, возможно, уже хорошо известный в устной передаче, даже если он еще не появился в печати. [17] Речь Кекуле 1890 года [41] в котором появился этот анекдот, переведен на английский язык. [42] Если анекдот является воспоминанием о реальном событии, то обстоятельства, упомянутые в рассказе, позволяют предположить, что оно произошло в начале 1862 года. [43]

В 1929 году циклическая природа бензола была окончательно подтверждена кристаллографом Кэтлин Лонсдейл с помощью методов рентгеновской дифракции . [44] [45] Используя крупные кристаллы гексаметилбензола , производного бензола с тем же ядром из шести атомов углерода, Лонсдейл получил дифракционные картины. Рассчитав более тридцати параметров, Лонсдейл продемонстрировал, что бензольное кольцо не может быть ничем иным, как плоским шестиугольником, и определил точные расстояния для всех углерод-углеродных связей в молекуле. [46]

Номенклатура [ править ]

Немецкий химик Вильгельм Кёрнер в 1867 году предложил приставки орто-, мета- и пара- для обозначения дизамещенных производных бензола; однако он не использовал префиксы для различения относительных положений заместителей в бензольном кольце. [47] [48] Немецкий химик Карл Гребе в 1869 году впервые использовал приставки орто-, мета- и пара- для обозначения определенного относительного расположения заместителей в дизамещенном ароматическом кольце (а именно, нафталин). [49] В 1870 году немецкий химик Виктор Мейер впервые применил номенклатуру Гребе к бензолу. [50]

Ранние приложения [ править ]

В 1903 году Людвиг Розелиус популяризировал использование бензола для декофеинизации кофе . Это открытие привело к созданию Саньки . Позже этот процесс был прекращен. Бензол исторически использовался в качестве важного компонента во многих потребительских товарах, таких как жидкие гаечные ключи , некоторые средства для снятия краски , резиновые клеи , пятновыводители и другие продукты. Производство некоторых из этих бензолсодержащих составов прекратилось примерно в 1950 году, хотя Liquid Wrench продолжал содержать значительные количества бензола до конца 1970-х годов. [51]

Происшествие [ править ]

Следовые количества бензола содержатся в нефти и угле. Это побочный продукт неполного сгорания многих материалов. Для коммерческого использования до Второй мировой войны большая часть бензола была получена как побочный продукт производства кокса (или «коксового легкого мазута») для сталелитейной промышленности. Однако в 1950-х годах возросший спрос на бензол, особенно со стороны растущей промышленности полимеров , вызвал необходимость производства бензола из нефти. Сегодня большая часть бензола поступает из нефтехимической промышленности , и лишь небольшая часть производится из угля. [52] Бензол был обнаружен на Марсе . [53] [54] [55]

Структура [ править ]

Основная статья: Ароматичность
Различные представления бензола.

Рентгеновская дифракция показывает, что все шесть углерод-углеродных связей в бензоле имеют одинаковую длину - 140 пикометров (мкм). [56] C–C Длины связей больше двойной связи (135 пм), но короче одинарной связи (147 пм). Это промежуточное расстояние вызвано делокализацией электронов : электроны для связи C=C распределяются поровну между каждым из шести атомов углерода. Бензол имеет 6 атомов водорода, меньше, чем у соответствующего исходного алкана , гексана , у которого их 14. Бензол и циклогексан имеют схожее строение, только кольцо делокализованных электронов и потеря одного водорода на углерод отличает его от циклогексана. Молекула плоская. [57] Описание молекулярных орбиталей предполагает образование трех делокализованных π-орбиталей, охватывающих все шесть атомов углерода, тогда как описание валентных связей предполагает суперпозицию резонансных структур . [58] [59] [60] [61] Вполне вероятно, что эта стабильность способствует особым молекулярным и химическим свойствам, известным как ароматичность . Чтобы отразить делокализованную природу связи, бензол часто изображают кружком внутри шестиугольного расположения атомов углерода.

Производные бензола достаточно часто встречаются в составе органических молекул, настолько, что Консорциум Unicode выделил в блоке «Разное техническое» символ с кодом U+232C (⌬), обозначающий его с тремя двойными связями. [62] и U+23E3 (⏣) для делокализованной версии. [63]

Производные бензола [ править ]

Основные статьи: Ароматические углеводороды и алкилбензолы.

Многие важные химические соединения получаются из бензола путем замены одного или нескольких его атомов водорода другой функциональной группой . Примерами простых производных бензола являются фенол , толуол и анилин , сокращенно PhOH, PhMe и PhNH 2 соответственно. Связывание бензольных колец дает дифенил , C 6 H 5 –C 6 H 5 . Дальнейшая потеря водорода дает «сплавленные» ароматические углеводороды, такие как нафталин , антрацен , фенантрен и пирен . Пределом процесса термоядерного синтеза является безводородный аллотроп углерода — графит .

В гетероциклах атомы углерода в бензольном кольце заменены другими элементами. Наиболее важные разновидности содержат азот . Замена одного CH на N дает соединение пиридин C 5 H 5 N. Хотя бензол и пиридин структурно родственны, бензол не может быть преобразован в пиридин. Замена второй связи CH на N дает, в зависимости от расположения второго N, пиридазин , пиримидин или пиразин . [64]

Производство [ править ]

Четыре химических процесса способствуют промышленному производству бензола: каталитический риформинг , гидродеалкилирование толуола , диспропорционирование толуола, паровой крекинг и т. д. Согласно токсикологическому профилю ATSDR по бензолу, в период с 1978 по 1981 год каталитические риформаты составляли примерно 44–50% от общего объема производства бензола в США. производство бензола. [52]

Каталитический риформинг [ править ]

При каталитическом риформинге смесь углеводородов с температурой кипения от 60 до 200 ° C смешивается с газообразным водородом , а затем подвергается воздействию бифункционального из хлорида платины или рения хлорида катализатора при температуре 500–525 ° C и давлении в диапазоне 8–50 атм. В этих условиях алифатические углеводороды образуют кольца и теряют водород, превращаясь в ароматические углеводороды. Ароматические продукты реакции затем отделяют от реакционной смеси (или продукта риформинга) путем экстракции любым из ряда растворителей , включая диэтиленгликоль или сульфолан , а бензол затем отделяют от других ароматических соединений путем перегонки. Стадия экстракции ароматических соединений из продукта риформинга предназначена для получения ароматических соединений с наименьшим количеством неароматических компонентов. Восстановление ароматических соединений, обычно называемых BTX (изомеры бензола, толуола и ксилола), включает такие стадии экстракции и дистилляции.

Аналогично каталитическому риформингу, UOP и BP коммерциализировали метод преобразования сжиженного нефтяного газа (в основном пропана и бутана) в ароматические углеводороды.

Гидродеалкилирование толуола [ править ]

толуола Гидродеалкилирование превращает толуол в бензол. В этом водородоемком процессе толуол смешивают с водородом, затем пропускают через хрома , молибдена или платины оксид при температуре 500–650 °C и давлении 20–60 атм. Иногда вместо катализатора используют более высокие температуры (при аналогичных условиях реакции). В этих условиях толуол подвергается деалкилированию до бензола и метана :

Эта необратимая реакция сопровождается равновесной побочной реакцией, в результате которой образуется бифенил (он же дифенил) при более высокой температуре:

2 С
66Ч
6 ⇌ Ч
2 + С
66Ч
5 –С
66Ч
5

Если поток сырья содержит много неароматических компонентов (парафинов или нафтенов), они, вероятно, разлагаются до низших углеводородов, таких как метан, что увеличивает потребление водорода.

Типичный выход реакции превышает 95%. Иногда ксилолы вместо толуола используются и более тяжелые ароматические соединения с аналогичной эффективностью.

Эту методику производства бензола часто называют «специальной» по сравнению с традиционными процессами экстракции БТХ (бензол-толуол-ксилол).

Диспропорция толуола [ править ]

толуола Диспропорционирование ( TDP ) представляет собой превращение толуола в бензол и ксилол .

Учитывая, что потребность в пара -ксилоле ( п -ксилоле усовершенствованный процесс TDP, называемый селективным TDP ) существенно превышает потребность в других изомерах ксилола, можно использовать (STDP). В этом процессе поток ксилола, выходящий из установки TDP, содержит примерно 90% п -ксилола. В некоторых системах даже соотношение бензола и ксилолов изменяется в пользу ксилолов.

Паровой взлом [ править ]

Паровой крекинг — процесс получения этилена и других алкенов из алифатических углеводородов . В зависимости от сырья, используемого для производства олефинов, паровой крекинг может привести к образованию богатого бензолом жидкого побочного продукта, называемого пиролизным бензином . Пиролизный бензин можно смешивать с другими углеводородами в качестве добавки к бензину или направлять в процесс экстракции для извлечения ароматических соединений БТХ (бензола, толуола и ксилолов).

Другие методы [ править ]

Хотя это и не имеет коммерческого значения, существует множество других путей получения бензола. Фенол и галогенбензолы можно восстанавливать металлами. Бензойная кислота и ее соли подвергаются декарбоксилированию до бензола. Реакция соединения диазония, полученного из анилина, с гипофосфорной кислотой дает бензол. Алкинная тримеризация ацетилена дает бензол. Полное декарбоксилирование меллитовой кислоты дает бензол.

Использует [ править ]

Бензол используется главным образом в качестве промежуточного продукта для производства других химических веществ, прежде всего этилбензола (и других алкилбензолов ), кумола , циклогексана и нитробензола . В 1988 году сообщалось, что две трети всех химических веществ в Американского химического общества содержали по крайней мере одно бензольное кольцо. списках [65] Более половины всего производимого бензола перерабатывается в этилбензол, предшественник стирола , который используется для производства полимеров и пластмасс, таких как полистирол . Около 20% производимого бензола используется для производства кумола, который необходим для производства фенола и ацетона для смол и клеев. Циклогексан потребляет около 10% мирового производства бензола; в основном он используется при производстве нейлоновых волокон, которые перерабатываются в текстиль и конструкционные пластмассы. Меньшие количества бензола используются для производства некоторых видов каучуков , смазочных материалов , красителей , моющих средств , лекарств , взрывчатых веществ и пестицидов . В 2013 году крупнейшей страной-потребителем бензола был Китай, за ним следовали США. Производство бензола в настоящее время расширяется на Ближнем Востоке и в Африке, тогда как производственные мощности в Западной Европе и Северной Америке находятся в стагнации. [66]

Толуол сейчас часто используется в качестве заменителя бензола, например, в качестве присадки к топливу. Свойства растворителя у этих двух веществ схожи, но толуол менее токсичен и имеет более широкий диапазон жидкостей. Толуол также перерабатывается в бензол. [67]

БензолЭтилбензолОбщийЦиклогексанАнилинхлорбензолАцетонФенолСтиролБисфенол ААдипиновая кислотаКапролактамПолистиролПоликарбонатЭпоксидная смолаФенольная смолаНейлон 6-6Нейлон 6
Основные химические вещества и полимеры, полученные из бензола. При нажатии на изображение загружается соответствующая статья.

Компонент бензина [ править ]

Являясь присадкой к бензину (бензину), бензол повышает октановое число и уменьшает детонацию . Как следствие, бензин часто содержал несколько процентов бензола до 1950-х годов, когда тетраэтилсвинец заменил его в качестве наиболее широко используемой антидетонационной присадки. С глобальным отказом от этилированного бензина в некоторых странах бензол снова стал использоваться в качестве добавки к бензину. В Соединенных Штатах обеспокоенность по поводу его негативного воздействия на здоровье и возможности попадания бензола в грунтовые воды привела к строгому регулированию содержания бензола в бензине, обычно с ограничениями на уровне около 1%. [68] Европейские спецификации бензина теперь содержат тот же предел содержания бензола в 1%. В 2011 году Агентство по охране окружающей среды США ввело новые правила, которые снизили содержание бензола в бензине до 0,62%. [69]

В некоторых европейских языках слово «нефть» или «бензин» является точным родственным словом «бензол». Например, в каталонском языке слово «бензина» может использоваться для обозначения бензина, хотя сейчас оно встречается относительно редко.

Реакция [ править ]

Наиболее распространенные реакции бензола связаны с замещением протона другими группами. [70] Электрофильное ароматическое замещение является общим методом получения бензола. Бензол настолько нуклеофилен , что подвергается замещению ионами ацилия и алкилкарбокатионами с образованием замещенных производных.

Электрофильное ароматическое замещение бензола

Наиболее широко практикуемым примером этой реакции является этилирование бензола.

В 1999 году было произведено около 24 700 000 тонн. [71] Весьма поучительно, но имеет гораздо меньшее промышленное значение по Фриделю-Крафтсу алкилирование бензола (и многих других ароматических колец) с использованием алкилгалогенида в присутствии сильного катализатора - кислоты Льюиса. Точно так же ацилирование Фриделя-Крафтса является родственным примером электрофильного ароматического замещения . Реакция включает ацилирование бензола (или многих других ароматических колец) ацилхлоридом с использованием сильного на основе кислоты Льюиса, катализатора такого как хлорид алюминия или хлорид железа (III) .

Ацилирование бензола по Фриделю-Крафтсу хлористым ацетилом.

Сульфирование, хлорирование, нитрование [ править ]

С помощью электрофильного ароматического замещения в бензольный каркас вводятся многие функциональные группы. Сульфирование бензола предполагает использование олеума — смеси серной кислоты с триоксидом серы . Сульфированные производные бензола являются полезными моющими средствами . При нитровании бензол реагирует с ионами нитрония (NO 2 + ), который является сильным электрофилом, образующимся при соединении серной и азотной кислот. Нитробензол является предшественником анилина . Хлорирование осуществляется хлором с образованием хлорбензола в присутствии катализатора на основе кислоты Льюиса, такого как трихлорид алюминия.

Гидрирование [ править ]

Бензол и его производные путем гидрирования превращаются в циклогексан и производные. Эта реакция достигается за счет использования высокого давления водорода в присутствии гетерогенных катализаторов , например мелкодисперсного никеля . В то время как алкены могут гидрироваться при температуре около комнатной, бензол и родственные соединения являются более трудными субстратами, требующими температуры >100 °C. Эту реакцию практикуют в промышленных масштабах. В отсутствие катализатора бензол непроницаем для водорода. Гидрирование нельзя остановить, чтобы получить циклогексен или циклогексадиены, поскольку они являются превосходными субстратами. Восстановление Берча , некаталитический процесс, однако селективно гидрирует бензол до диена.

Металлокомплексы [ править ]

Бензол является отличным лигандом в металлоорганической химии низковалентных металлов. Важными примерами являются сэндвич- и полусэндвич-комплексы соответственно Cr(C 6 H 6 ) 2 и [RuCl 2 (C 6 H 6 )] 2 .

Влияние на здоровье [ править ]

Бутылка бензола. Предупреждения показывают, что бензол является токсичной и легковоспламеняющейся жидкостью.

Бензол классифицируется как канцероген , который увеличивает риск развития рака и других заболеваний, а также является печально известной причиной недостаточности костного мозга . Значительное количество эпидемиологических, клинических и лабораторных данных связывает бензол с апластической анемией, острым лейкозом , аномалиями костного мозга и сердечно-сосудистыми заболеваниями. [72] [73] [74] Конкретные гематологические злокачественные новообразования, с которыми связан бензол, включают: острый миелоидный лейкоз (ОМЛ), апластическую анемию, миелодиспластический синдром (МДС), острый лимфобластный лейкоз (ОЛЛ) и хронический миелолейкоз (ХМЛ). [75]

Американский институт нефти (API) еще в 1948 году заявил, что «обычно считается, что единственная абсолютно безопасная концентрация бензола равна нулю». [76] Не существует безопасного уровня воздействия; даже небольшие количества могут причинить вред. [77] Министерство здравоохранения и социальных служб США (DHHS) классифицирует бензол как канцероген для человека. Длительное воздействие чрезмерного уровня бензола в воздухе вызывает лейкемию, потенциально смертельный рак органов кроветворения. В частности, острый миелоидный лейкоз или острый нелимфоцитарный лейкоз (ОМЛ и АНЛЛ). бензол вызывает [78] МАИР оценило бензол как «известный как канцерогенный для человека» ( Группа 1 ).

Поскольку бензол повсеместно присутствует в бензине и углеводородном топливе, которые используются повсеместно, воздействие бензола на человека является глобальной проблемой здравоохранения. Бензол воздействует на печень, почки, легкие, сердце и мозг и может вызывать ДНК разрывы цепей хромосом и повреждение , следовательно, является тератогенным и мутагенным . Бензол вызывает рак у животных, включая человека. Было показано, что бензол вызывает рак у обоих полов у нескольких видов лабораторных животных, подвергшихся воздействию различными путями. [79] [80]

Воздействие бензола ​ ​

По данным Агентства по регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR) (2007), бензол является как синтетическим, так и естественным химическим веществом, возникающим в результате процессов, которые включают: извержения вулканов, лесные пожары, синтез химических веществ, таких как фенол , производство синтетических волокон , и производство каучуков , смазочных материалов , пестицидов , лекарств и красителей . Основными источниками воздействия бензола являются табачный дым, автосервисы, выхлопы автомобилей и промышленные выбросы; однако проглатывание и всасывание бензола через кожу могут также произойти при контакте с загрязненной водой. Бензол метаболизируется в печени и выводится с мочой . Измерение уровня бензола в воздухе и воде осуществляется путем сбора через трубки с активированным углем , которые затем анализируются с помощью газового хроматографа . Измерение бензола у людей может быть выполнено с помощью тестов мочи , крови и дыхания ; однако все они имеют свои ограничения, поскольку бензол быстро метаболизируется в организме человека. [81]

Воздействие бензола может постепенно привести к апластической анемии , лейкемии и множественной миеломе . [82]

OSHA регулирует уровень бензола на рабочем месте. [83] Максимально допустимое количество бензола в воздухе рабочих помещений при 8-часовом рабочем дне, 40-часовой рабочей неделе составляет 1 ppm. Поскольку бензол может вызвать рак , NIOSH рекомендует всем работникам носить специальное дыхательное оборудование , если они могут подвергнуться воздействию бензола в концентрациях, превышающих рекомендуемый (8-часовой) предел воздействия в 0,1 частей на миллион. [84]

бензола воздействия Пределы ​

Агентство по охране окружающей среды США установило максимальный уровень загрязнения бензола в питьевой воде на уровне 0,0005 мг/л (5 частей на миллиард), как это предусмотрено Национальными правилами США по первичной питьевой воде. [85] Эта регуляция основана на предотвращении бензольного лейкемогенеза . Цель по максимальному уровню загрязнения ( MCLG ), не имеющая принудительного исполнения цель для здоровья, которая обеспечивает адекватный запас безопасности для предотвращения неблагоприятных последствий, — это нулевая концентрация бензола в питьевой воде. Агентство по охране окружающей среды требует сообщать о разливах или случайных выбросах в окружающую среду 10 фунтов (4,5 кг) или более бензола.

США Управление по охране труда (OSHA) установило допустимый предел воздействия в размере 1 части бензола на миллион частей воздуха (1 ppm) на рабочем месте в течение 8-часового рабочего дня и 40-часовой рабочей недели. Кратковременный предел воздействия бензола в воздухе составляет 5 частей на миллион в течение 15 минут. [86] Эти правовые ограничения были основаны на исследованиях, демонстрирующих убедительные доказательства риска для здоровья работников, подвергающихся воздействию бензола. Риск воздействия 1 ppm в течение всей трудовой жизни оценивается как 5 дополнительных случаев смерти от лейкемии на 1000 подвергшихся воздействию сотрудников. (Эта оценка предполагает отсутствие порога канцерогенного воздействия бензола.) OSHA также установило уровень действия 0,5 частей на миллион, чтобы стимулировать еще более низкое воздействие на рабочем месте. [87]

США Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH) изменил непосредственно опасную для жизни и здоровья концентрацию бензола, (IDLH), до 500 частей на миллион. Текущее определение NIOSH состояния IDLH, приведенное в Логике выбора респиратора NIOSH, представляет собой такое определение, которое представляет угрозу воздействия переносимых по воздуху загрязнителей, когда это воздействие может привести к смерти или немедленным или отсроченным постоянным неблагоприятным последствиям для здоровья или предотвратить побег от таких загрязнителей. окружающая среда. [88] Целью установления значения IDLH является (1) обеспечение того, чтобы работник мог покинуть данную загрязненную среду в случае отказа средств защиты органов дыхания и (2) считается максимальным уровнем, выше которого может работать только высоконадежный дыхательный аппарат. допускается обеспечение максимальной защиты работников. [88] [89] В сентябре 1995 года NIOSH опубликовал новую политику разработки рекомендуемых пределов воздействия (REL) для веществ, включая канцерогены. Поскольку бензол может вызвать рак, NIOSH рекомендует всем работникам носить специальное дыхательное оборудование, если они могут подвергнуться воздействию бензола на уровнях, превышающих REL (10-часовой) в 0,1 частей на миллион. [90] Предел кратковременного воздействия NIOSH (STEL – 15 мин) составляет 1 ppm.

Американская конференция правительственных специалистов по промышленной гигиене (ACGIH) приняла пороговые предельные значения (TLV) для бензола при 0,5 ppm TWA и 2,5 ppm STEL. [86]

Токсикология [ править ]

воздействия Биомаркеры ​ ​

Несколько тестов могут определить воздействие бензола. Сам бензол можно измерить в выдыхаемом воздухе, крови или моче, но такое тестирование обычно ограничивается первыми 24 часами после воздействия из-за относительно быстрого удаления химического вещества путем выдыхания или биотрансформации. Большинство людей в развитых странах имеют в крови измеримые базовые уровни бензола и других ароматических нефтяных углеводородов. В организме бензол ферментативно превращается в ряд продуктов окисления, включая муконовую кислоту , фенилмеркаптуровую кислоту , фенол , катехол , гидрохинон и 1,2,4-тригидроксибензол . Большинство этих метаболитов имеют определенную ценность в качестве биомаркеров воздействия на человека, поскольку они накапливаются в моче пропорционально степени и продолжительности воздействия и могут все еще присутствовать в течение нескольких дней после прекращения воздействия. Текущие пределы биологического воздействия ACGIH для профессионального воздействия составляют 500 мкг/г креатинина для муконовой кислоты и 25 мкг/г креатинина для фенилмеркаптуровой кислоты в образце мочи в конце смены. [91] [92] [93] [94]

Биотрансформации [ править ]

Даже если бензол не является обычным субстратом метаболизма, он может окисляться как бактериями , так и эукариотами . У бактерий фермент диоксигеназа может добавлять кислород к кольцу, и нестабильный продукт немедленно восстанавливается ( НАДН ) до циклического диола с двумя двойными связями, разрушая ароматичность. Затем диол вновь восстанавливается НАДН до катехола . Затем катехол метаболизируется до ацетил-КоА и сукцинил-КоА , которые используются организмами в основном в цикле лимонной кислоты для производства энергии.

Путь метаболизма бензола сложен и начинается в печени. В этом участвуют несколько ферментов. К ним относятся цитохром P450 2E1 (CYP2E1), хининоксидоредуктаза (NQ01 или DT-диафораза или НАД(P)H-дегидрогеназа (хинон 1) ), GSH и миелопероксидаза (МПО). CYP2E1 участвует в нескольких этапах: превращении бензола в оксепин (оксид бензола), фенола в гидрохинон и гидрохинона в бензолтриол и катехол . Гидрохинон, бензолтриол и катехол превращаются в полифенолы. В костном мозге МПО превращает эти полифенолы в бензохиноны. Эти промежуточные соединения и метаболиты вызывают генотоксичность за счет множества механизмов, включая ингибирование топоизомеразы II (которая поддерживает структуру хромосом), разрушение микротрубочек (которые поддерживают клеточную структуру и организацию), образование свободных радикалов кислорода (нестабильных видов), которые могут привести к точечным мутациям, увеличению окислительный стресс, вызывающий разрывы цепей ДНК и изменяющий метилирование ДНК (что может повлиять на экспрессию генов). NQ01 и GSH уводят метаболизм от токсичности. NQ01 метаболизирует бензохинон по отношению к полифенолам (противодействуя эффекту МПО). GSH участвует в образовании фенилмеркаптуровой кислоты . [75] [95]

Генетический полиморфизм этих ферментов может вызывать потерю или усиление функции. Например, мутации CYP2E1 повышают активность и приводят к увеличению образования токсичных метаболитов. Мутации NQ01 приводят к потере функции и могут привести к снижению детоксикации. Мутации миелопероксидазы приводят к потере функции и могут привести к снижению образования токсичных метаболитов. Мутации или делеции GSH приводят к потере функции и снижению детоксикации. Эти гены могут быть мишенью генетического скрининга на восприимчивость к токсичности бензола. [96]

токсикология Молекулярная ​ ​

Парадигма токсикологической оценки бензола смещается в сторону молекулярной токсикологии, поскольку она позволяет лучше понять фундаментальные биологические механизмы. Глутатион, по-видимому, играет важную роль, защищая от разрывов ДНК, вызванных бензолом, и считается новым биомаркером воздействия и эффекта. [97] Бензол вызывает хромосомные аберрации в лейкоцитах периферической крови и костном мозге, что объясняет более высокую заболеваемость лейкемией и множественной миеломой, вызванными хроническим воздействием. Эти отклонения можно отслеживать с помощью флуоресцентной гибридизации in situ (FISH) с ДНК-зондами для оценки воздействия бензола наряду с гематологическими тестами в качестве маркеров гематотоксичности. [98] В метаболизме бензола участвуют ферменты, кодируемые полиморфными генами. Исследования показали, что генотип этих локусов может влиять на восприимчивость к токсическому воздействию бензола. Лица, несущие вариант NAD(P)H:хиноноксидоредуктазы 1 (NQO1), микросомальной эпоксидгидролазы (EPHX) и делецию глутатион-S-трансферазы T1 (GSTT1), показали большую частоту одноцепочечных разрывов ДНК. [99]

окисление и Биологическое активность канцерогенная

Один из способов понять канцерогенное действие бензола — изучить продукты биологического окисления. Например, чистый бензол окисляется в организме с образованием эпоксида, оксида бензола , который не выводится из организма легко и может взаимодействовать с ДНК, вызывая вредные мутации.

Пути воздействия [ править ]

Вдыхание [ править ]

Наружный воздух может содержать небольшое количество бензола от автозаправочных станций, древесного дыма, табачного дыма, перекачиваемого бензина, выхлопных газов автомобилей и промышленных выбросов. [100] Около 50% всего воздействия бензола по всей стране (США) является результатом курения табака или воздействия табачного дыма. [101] Выкуривая 32 сигареты в день, курильщик потребляет около 1,8 миллиграммов (мг) бензола. Это количество примерно в 10 раз превышает среднесуточное потребление бензола некурящими. [102]

Вдыхаемый бензол в основном выводится в неизмененном виде при выдохе. В исследовании на людях от 16,4 до 41,6% задержанного бензола выводилось через легкие в течение пяти-семи часов после двух-трехчасового воздействия 47-110 частей на миллион, и только от 0,07 до 0,2% оставшегося бензола выводилось в неизмененном виде через легкие. моча. После воздействия от 63 до 405 мг/м 3 бензола в течение 1–5 часов от 51 до 87% выводилось с мочой в виде фенола в течение периода от 23 до 50 часов. В другом исследовании на людях 30% абсорбированного бензола, нанесенного на кожу, который в первую очередь метаболизируется в печени, выводилось в виде фенола с мочой. [103]

Воздействие безалкогольных напитков [ править ]

Основная статья: Бензол в безалкогольных напитках

В определенных условиях и в присутствии других химических веществ бензойная кислота (консервант) и аскорбиновая кислота (витамин С) могут взаимодействовать с образованием бензола. В марте 2006 года официальное агентство по пищевым стандартам Великобритании . провело исследование 150 марок безалкогольных напитков Было обнаружено, что в четырех из них уровень бензола превышал пределы Всемирной организации здравоохранения . Затронутые партии были сняты с продажи. Об аналогичных проблемах сообщило FDA в США. [104]

Загрязнение водоснабжения [ править ]

В 2005 году водоснабжение города Харбина в Китае с населением почти девять миллионов человек было прекращено из-за значительного воздействия бензола. [105] Бензол попал в реку Сунгари , которая снабжает город питьевой водой, после взрыва на заводе Китайской национальной нефтяной корпорации (CNPC) в городе Цзилинь 13 ноября 2005 года.

Когда пластиковые водопроводные трубы подвергаются сильному нагреву, вода может быть загрязнена бензолом. [106]

Геноцид [ править ]

Правительство нацистской Германии использовало бензол, вводимый посредством инъекций , как один из многочисленных методов убийства . [107] [108]

См. также [ править ]

Пояснительные примечания [ править ]

  1. ^ Критики указали на проблему с первоначальной структурой бензола Кекуле (1865 г.): всякий раз, когда бензол подвергался замещению в орто-положении, должны были образовываться два различимых изомера, в зависимости от того, существовала ли двойная или одинарная связь между атомами углерода, к которым были присоединены заместители; однако таких изомеров обнаружено не было. В 1872 году Кекуле предположил, что бензол имеет две комплементарные структуры и что эти формы быстро превращаются друг в друга, так что, если бы между какой-либо парой атомов углерода в один момент существовала двойная связь, эта двойная связь в следующий момент стала бы одинарной связью (и наоборот). Чтобы объяснить механизм процесса преобразования, Кекуле предположил, что валентность атома определяется частотой, с которой он сталкивается со своими соседями в молекуле. Когда атомы углерода в бензольном кольце сталкивались друг с другом, каждый атом углерода дважды сталкивался с одним соседом в течение данного интервала, а затем дважды со своим другим соседом в течение следующего интервала. Таким образом, двойная связь будет существовать с одним соседом в течение первого интервала и с другим соседом в течение следующего интервала. Поэтому между атомами углерода бензола не было фиксированных (т. е. постоянных) и четко выраженных одинарных или двойных связей; вместо этого связи между атомами углерода были идентичными. Видеть страницы 86–89. Архивировано 20 марта 2020 г. в Wayback Machine Огюста Кекуле (1872 г.) «О некоторых продуктах конденсации альдегидов», Анналы химии и фармации Либиха , 162 (1): 77–124, 309–320. Из стр. 89: «Простейшее среднее число всех столкновений атома углерода получается из суммы столкновений первых двух единиц времени, которые затем периодически повторяются... Таким образом, можно видеть, что каждый атом углерода связан с двумя другими,... ...что эта разница лишь кажущаяся, но не настоящая». (Простейшее среднее значение всех столкновений атома углерода [в бензоле] получается из суммы столкновений в течение первых двух единиц времени, которые затем периодически повторяются. … таким образом, можно увидеть, что каждый атом углерода одинаково часто сталкивается с двумя другие, с которыми он сталкивается, [и] таким образом находится в точно таком же отношении с двумя своими соседями. Обычная структурная формула бензола выражает, конечно, только те столкновения, которые происходят при этом. в одну единицу времени, то есть в течение одной фазы, и таким образом приходят к мнению, [что] дважды замещенные производные [бензола] должны быть разными в положениях 1,2 и 1,6 [бензольного кольца]. Если только что изложенную идею — или подобную — можно считать правильной, то из этого следует, что это различие [между связями в позициях 1,2 и 1,6] является лишь кажущимся [одним из них]. ], не настоящий [один].)

Ссылки [ править ]

  1. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Фавр, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (2014). Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . стр. 10, 22, 204, 494, 577. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN  978-0-85404-182-4 .
  2. ^ Лиде, Д.Р., изд. (2005). Справочник CRC по химии и физике (86-е изд.). Бока-Ратон (Флорида): CRC Press. ISBN  0-8493-0486-5 .
  3. ^ Арнольд, Д.; Планк, К.; Эриксон, Э.; Пайк, Ф. (1958). «Растворимость бензола в воде». Промышленная и инженерная химия. Серия химических и инженерных данных . 3 (2): 253–256. дои : 10.1021/i460004a016 .
  4. ^ Бреслоу, Р.; Го, Т. (1990). «Измерения поверхностного натяжения показывают, что хаотропные денатурирующие вещества являются не просто разрушителями структуры воды» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 87 (1): 167–9. Бибкод : 1990PNAS...87..167B . дои : 10.1073/pnas.87.1.167 . ПМК   53221 . ПМИД   2153285 .
  5. ^ Кокер, А. Кайоде; Людвиг, Эрнест Э. (2007). Прикладное проектирование процессов Людвига для химических и нефтехимических заводов . Том. 1. Эльзевир. п. 114. ИСБН  978-0-7506-7766-0 . Архивировано из оригинала 12 марта 2016 г. Проверено 31 мая 2012 г.
  6. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д и «Бензол» . Архивировано из оригинала 29 мая 2014 г. Проверено 29 мая 2014 г.
  7. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Атертон Сейделл; Уильям Ф. Линке (1952). Растворимость неорганических и органических соединений: подборка данных о растворимости из периодической литературы. Добавка . Ван Ностранд. Архивировано из оригинала 11 марта 2020 г. Проверено 27 июня 2015 г.
  8. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Бензол в Линстреме, Питере Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии , справочная база данных стандартов NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд) (получено 29 мая 2014 г.)
  9. ^ «Бензений (CID 12533897» . PubChem . 8 февраля 2007 г. Проверено 18 сентября 2022 г. ).
  10. ^ «Бензенид (CID 5150480)» . ПабХим . 24 июня 2005 года . Проверено 18 сентября 2022 г.
  11. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Sigma-Aldrich Co., Бензол. Архивировано 1 декабря 2016 г. в Wayback Machine . Проверено 29 мая 2014 г.
  12. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0049» . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
  13. ^ Паспорт безопасности
  14. ^ «Бензол» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
  15. ^ «Информационный бюллетень по бензолу» . CDC . 2 сентября 2021 г. Проверено 16 августа 2023 г.
  16. ^ Слово «бензоин» происходит от арабского выражения « лубан джави », или « ладан Явы » . Моррис, Эдвин Т. (1984). Аромат: история парфюма от Клеопатры до Шанель . Сыновья Чарльза Скрибнера. п. 101. ИСБН  978-0684181950 .
  17. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Рок, Эй Джей (1985). «Гипотеза и эксперимент в раннем развитии теории бензола Кекуле». Анналы науки . 42 (4): 355–81. дои : 10.1080/00033798500200411 .
  18. ^ Фарадей, М. (1825). «О новых соединениях углерода и водорода и о некоторых других продуктах, полученных при термическом разложении нефти» . Философские труды Королевского общества . 115 : 440–466. дои : 10.1098/rstl.1825.0022 . JSTOR   107752 . Архивировано из оригинала 21 ноября 2020 г. Проверено 15 января 2012 г. На страницах 443–450 Фарадей обсуждает «бикарбюратор водорода» (бензол). На страницах 449–450 он показывает, что эмпирическая формула бензола — C 6 H 6 , хотя и не осознает этого, поскольку (как и большинство химиков того времени) использовал неверную атомную массу углерода (6 вместо 12).
  19. ^ Кайзер, Р. (1968). «Бикарбюратор водорода. Переоценка открытия бензола в 1825 году с помощью аналитических методов 1968 года». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 7 (5): 345–350. дои : 10.1002/anie.196803451 .
  20. ^ Мичерлих, Э. (1834). «О бензоле и масляных и жирных видах кислот». Анналы аптеки . 9 (1): 39–48. дои : 10.1002/jlac.18340090103 . Архивировано из оригинала 23 ноября 2015 г. Проверено 27 июня 2015 г. В сноске на странице 43 Либих, редактор журнала, предложил изменить первоначальное название бензола, данное Мичерлихом (а именно, «бензин») на «бензол», поскольку суффикс «-ин» предполагал, что это алкалоид (например, хинин ( хинин)), которым бензол не является, тогда как суффикс «-ол» предполагал, что он был маслянистым, а бензол и есть. Так, на странице 44 Мичерлих заявляет: «Поскольку эта жидкость получается из бензойной кислоты и, вероятно, связана с бензоильными соединениями, лучше всего дать ей название бензол, поскольку название бензоин уже относится к соединению, изомерному горькому миндалю. нефтью были избраны Либих и Вёлер». (Поскольку эта жидкость [бензол] получается из бензойной кислоты и, вероятно, связана с бензоильными соединениями, лучшее название для нее — «бензол», поскольку название «бензоин» уже было выбрано Либихом и Вёлером для соединения, которое изомерен маслу горького миндаля [бензальдегиду].)
  21. ^ Лоран, (1836) «О хлорфенизе, а также хлорфениновых и хлорфенезовых кислотах», Annales de Chemie et de Physique , vol. 63, с. 27–45, см . с. 44. Архивировано 20 марта 2015 г. в Wayback Machine : «Я даю название фен фундаментальному радикалу предшествующих кислот (φαινω, я просвещаю), поскольку бензин содержится в осветительном газе». (Я даю название «фен» (φαινω, я освещаю) основному радикалу предшествующих кислот, потому что бензол содержится в освещающем газе.)
  22. ^ Хофманн, AW (1845 г.). «О надежном тесте на бензол». Анналы химии и фармации (на немецком языке). 55 (2): 200–205, особенно 204–205. дои : 10.1002/jlac.18450550205 . Архивировано из оригинала 22 ноября 2015 г.
  23. ^ Мэнсфилд Чарльз Блачфорд (1849). «Исследование угольной промышленности» . Анналы химии и фармации . 69 (2): 162–180. дои : 10.1002/jlac.18490690203 . Архивировано из оригинала 27 октября 2015 г. Проверено 27 июня 2015 г.
  24. ^ Чарльз Мэнсфилд подал заявку (11 ноября 1847 г.) и получил (май 1848 г.) патент (№ 11960) на фракционную перегонку каменноугольной смолы.
  25. ^ Хоффман, Огастес В. (1856). «Об инсолиновой кислоте». Труды Королевского общества . 8 : 1–3. дои : 10.1098/rspl.1856.0002 . S2CID   97105342 . Существование и способ образования инсолиновой кислоты доказывают, что к ряду одноосновных ароматических кислот C n2 H n2-8 O 4 , низшим известным членом которого является бензойная кислота, … . [Примечание: эмпирические формулы органических соединений, приведенные в статье Хофмана (стр. 3), основаны на атомной массе углерода 6 (вместо 12) и атомной массе кислорода 8 (вместо 16).]
  26. ^ Черничаро, Хосе; и др. (1997), «Открытие Инфракрасной космической обсерваторией C 4 H 2 , C 6 H 2 и бензола в CRL 618», Astrophysical Journal Letters , 546 (2): L123–L126, Бибкод : 2001ApJ...546L.123C , дои : 10.1086/318871
  27. ^ Клаус, Адольф К.Л. (1867) «Теоретические соображения и их приложения к классификационной схеме органической химии», отчеты о переговорах Naturforschenden Gesellschaft zu Freiburg im Breisgau ( Отчеты о трудах Научного общества Фрайбурга в Брайсгау), 4 : 116–381. В разделе «Ароматические соединения» , стр. 315–347, Клаус представляет гипотетическую структуру бензола Кекуле ( стр. 317 ), представляет возражения против нее, представляет альтернативную геометрию ( стр. 320 ) и приходит к выводу, что его альтернатива верна ( стр. 320). 326 ). См. также рисунки на стр. 354 или с. 379.
  28. ^ Дьюар Джеймс (1869). «Об окислении фенилового спирта и механическом устройстве, адаптированном для иллюстрации структуры ненасыщенных углеводородов» . Труды Королевского общества Эдинбурга . 6 : 82–86. дои : 10.1017/S0370164600045387 . Архивировано из оригинала 24 ноября 2015 г. Проверено 27 июня 2015 г.
  29. ^ Ладенбург Альберт (1869). «Наблюдения по ароматической теории» . Отчеты Немецкого химического общества . 2 : 140-142. дои : 10.1002/cber.18690020171 . Архивировано из оригинала 22 ноября 2015 г. Проверено 27 июня 2015 г.
  30. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Кекуле, Ф.А. (1865). «О строении ароматических веществ» . Бюллетень Парижского химического общества . 3 :98–110. Архивировано из оригинала 14 ноября 2015 г. Проверено 27 июня 2015 г. Мы п. 100, Кекуле предполагает, что атомы углерода бензола могут образовывать «замкнутую цепь».
  31. ^ Август Кекуле (1872 г.), «О некоторых продуктах конденсации альдегидов» (PDF) , Annals of Chemistry and Pharmacy (на немецком языке), том. 162, № 1, стр. 77–124, номер документа : 10.1002/jlac.18721620110.
  32. ^ Армстронг Генри Э. (1887). «Объяснение законов замещения в случае бензоидных соединений» . Журнал Химического общества . 51 : 258–268 [264]. дои : 10.1039/ct8875100258 . Архивировано из оригинала 22 октября 2015 г. Проверено 27 июня 2015 г.
  33. ^ В своей статье 1890 года Армстронг представил ядра бензола в полициклических бензооидах, поместив внутри ядер бензола букву «C», аббревиатуру слова «центрический». Центрическое сродство (т.е. связи) действовало внутри определенного цикла атомов углерода. Из стр. 102: «…бензол, согласно этой точке зрения, фактически может быть представлен двойным кольцом». Видеть: Использование круга для обозначения бензольного ядра впервые появилось в:
    • Армит, Джеймс Уилсон; Робинсон, Роберт (1925). «Полиядерные гетероциклические ароматические типы. Часть II. Некоторые ангидрониевые основания». Журнал Химического общества, Сделки . 127 : 1604–1618. дои : 10.1039/ct9252701604 .
    История определения структуры бензола изложена в:
  34. ^ Адольф Байер (1888), «О составе бензола» , «Анналы химии» Юстуса Либиха (на немецком языке), том. 245, № 1–2, стр. 103–190, номер документа : 10.1002/jlac.18882450110.
  35. ^ Тиле, Йоханнес (1899) «О наших знаниях о ненасыщенных соединениях», «Анналы химии» Юстуса Либиха 306 : 87–142; см.: «VIII. Ароматические соединения. Бензол». (VIII. Ароматические соединения. Бензол.), стр. 125–129. Архивировано 10 марта 2020 г. в Wayback Machine. См. далее: Тиле (1901) «О знаниях о ненасыщенных соединениях». Архивировано 26 декабря 2021 г. в Wayback Machine. Анналы химии Юстуса Либиха , 319 : 129–143.
  36. ^ Лошмидт, Дж. (1861). Chemische Studien (на немецком языке). Вена, Австро-Венгрия: Зон Карла Герольда. стр. 30, 65. Архивировано из оригинала 7 мая 2016 г. Проверено 27 июня 2015 г.
  37. ^ Кекуле, Ф.А. (1866). «Исследования ароматических соединений» . «Анналы химии и фармации» Либиха . 137 (2): 129–36. дои : 10.1002/jlac.18661370202 . Архивировано из оригинала 26 декабря 2021 г. Проверено 25 декабря 2021 г.
  38. ^ Рок, Эй Джей (2010). Образ и реальность: Кекуле, Копп и научное воображение . Издательство Чикагского университета. стр. 186–227. ISBN  978-0226723358 . Архивировано из оригинала 27 июля 2020 г. Проверено 15 мая 2020 г.
  39. ^ Прочтите, Джон (1995). От алхимии к химии . Нью-Йорк: Dover Publications. стр. 179–180 . ISBN  9780486286907 .
  40. ^ Английский перевод Уилкокс, Дэвид Х.; Гринбаум, Фредерик Р. (1965). «Теория бензольных колец Кекуле: предмет для беззаботных шуток». Журнал химического образования . 42 (5): 266–67. Бибкод : 1965JChEd..42..266W . дои : 10.1021/ed042p266 .
  41. ^ Кекуле, Ф.А. (1890). «Бензольный фестиваль: Выступление» . Отчеты Немецкого химического общества . 23 :1302–11. дои : 10.1002/cber.189002301204 . Архивировано из оригинала 16 мая 2007 г. Проверено 12 марта 2007 г.
  42. ^ Бенфей ОТ (1958). «Август Кекуле и рождение структурной теории органической химии в 1858 году». Журнал химического образования . 35 (1): 21–23. Бибкод : 1958ЖЧЭд..35...21Б . дои : 10.1021/ed035p21 .
  43. ^ Гиллис Джин (1966). «Огюст Кекуле и его работы, созданные в Генте с 1858 по 1867 год». Мемуары научного класса - Королевская академия наук, литературы и изящных искусств Бельгии . 37 (1): 1–40.
  44. ^ Лонсдейл, К. (1929). «Строение бензольного кольца в гексаметилбензоле» . Труды Королевского общества . 123А (792): 494–515. Бибкод : 1929RSPSA.123..494L . дои : 10.1098/rspa.1929.0081 .
  45. ^ Лонсдейл, К. (1931). «Рентгеноструктурный анализ структуры гексахлорбензола методом Фурье» . Труды Королевского общества . 133А (822): 536–553. Бибкод : 1931RSPSA.133..536L . дои : 10.1098/rspa.1931.0166 . Архивировано из оригинала 19 марта 2021 г. Проверено 12 марта 2007 г.
  46. ^ Рамос-Фигероа, Жослин (21 мая 2021 г.). «Познакомьтесь с Кэтлин Лонсдейл, физиком и тюремным реформатором, которая взломала код бензола» . Массивная наука . Проверено 01 марта 2022 г.
  47. ^ Вильгельм Кёрнер (1867) «Факты, которые будут использоваться при определении химического положения в ароматическом ряду». Архивировано 7 июля 2017 г. в Wayback Machine (Факты, которые будут использоваться при определении химического положения в ароматическом ряду), Бюллетени Королевской академии. наук, литературы и изящных искусств Бельгии , 2-я серия, 24 : 166–185; см. особенно стр. 169. Со с. 169: «Эти три ряда, в которых бигидроксильные производные имеют соответствующие термины, легко отличить по приставкам орто-, пара- и мета-». (Эти три серии, в которых дигидроксипроизводные имеют соответствующие термины, легко отличить по префиксам орто-, пара- и мета-.)
  48. ^ Герман фон Фелинг, изд., Новый краткий химический словарь (Брауншвейг, Германия: Фридрих Видег и Зон, 1874), том. 1, с. 1142.
  49. ^ Гребе (1869) «Ueber die Конституции де Нафталин». Архивировано 28 ноября 2015 г. в archive.today (О структуре нафталина), Annalen der Chemie und Pharmacie , 149 : 20–28; см. особенно стр. 26.
  50. ^ Виктор Мейер (1870) «Исследования структуры дизамещенных бензолов». Архивировано 23 октября 2015 г. в archive.today (Исследования структуры дизамещенных бензолов), Annals of Chemistry and Pharmacie , 156 : 265–301. ; особенно см. стр. 299–300.
  51. ^ Уильямс, PRD; Кнутсен, Дж.С.; Аткинсон, К.; Мадл, АК; Паустенбах, диджей (2007). «Концентрации бензола в воздухе, связанные с историческим использованием некоторых составов жидкого гаечного ключа». Журнал гигиены труда и окружающей среды . 4 (8): 547–561. дои : 10.1080/15459620701446642 . ПМИД   17558801 . S2CID   32311057 .
  52. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Хиллис О. Фолкинс (2005). "Бензол". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_475 . ISBN  978-3527306732 .
  53. ^ Чанг, Кеннет (7 июня 2018 г.). «Жизнь на Марсе? Последнее открытие марсохода ставит ее «на стол» » . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 28 мая 2019 года . Проверено 8 июня 2018 г. Идентификация органических молекул в горных породах на Красной планете не обязательно указывает на жизнь там, в прошлом или настоящем, но указывает на то, что некоторые строительные блоки присутствовали.
  54. ^ тен Кейт, Инге Лоес (8 июня 2018 г.). «Органические молекулы на Марсе». Наука . 360 (6393): 1068–1069. Бибкод : 2018Sci...360.1068T . дои : 10.1126/science.aat2662 . ПМИД   29880670 . S2CID   46952468 .
  55. ^ Эйгенброде, Дженнифер Л.; и др. (8 июня 2018 г.). «Органическое вещество, сохранившееся в аргиллитах возрастом 3 миллиарда лет в кратере Гейла на Марсе» (PDF) . Наука . 360 (6393): 1096–1101. Бибкод : 2018Sci...360.1096E . дои : 10.1126/science.aas9185 . ПМИД   29880683 . S2CID   46983230 . Архивировано (PDF) из оригинала 25 августа 2021 г. Проверено 4 января 2021 г.
  56. ^ Бэкон, GE; Карри, Н.; Уилсон, С. (12 мая 1964 г.). «Кристаллографическое исследование твердого бензола методом нейтронографии» . Труды Лондонского королевского общества, серия A. 279 (1376): 98–110. Бибкод : 1964RSPSA.279...98B . дои : 10.1098/rspa.1964.0092 . ISSN   2053-9169 . JSTOR   2414835 . S2CID   94432897 .
  57. ^ Моран Д., Симмонетт А.С., Лич Ф.Е., Аллен В.Д., Шлейер П.В., Шефер Х.Ф. (2006). «Популярные теоретические методы предсказывают, что бензол и арены неплоские». Журнал Американского химического общества . 128 (29): 9342–3. дои : 10.1021/ja0630285 . ПМИД   16848464 .
  58. ^ Купер, Дэвид Л.; Герратт, Джозеф; Раймонди, Марио (1986). «Электронное строение молекулы бензола». Природа . 323 (6090): 699–701. Бибкод : 1986Natur.323..699C . дои : 10.1038/323699a0 . S2CID   24349360 .
  59. ^ Полинг, Лайнус (1987). «Электронное строение молекулы бензола» . Природа . 325 (6103): 396. Бибкод : 1987Natur.325..396P . дои : 10.1038/325396d0 . S2CID   4261220 .
  60. ^ Мессмер, Ричард П.; Шульц, Питер А. (1987). «Электронное строение молекулы бензола» . Природа . 329 (6139): 492. Бибкод : 1987Natur.329..492M . дои : 10.1038/329492a0 . S2CID   45218186 .
  61. ^ Харкорт, Ричард Д. (1987). «Электронное строение молекулы бензола». Природа . 329 (6139): 491–492. Бибкод : 1987Natur.329..491H . дои : 10.1038/329491b0 . S2CID   4268597 .
  62. ^ «Символ Юникода 'БЕНЗОЛОВОЕ КОЛЬЦО' (U+232C)» . fileformat.info . Архивировано из оригинала 19 февраля 2009 г. Проверено 16 января 2009 г.
  63. ^ «Символ Юникода 'БЕНЗОЛОВОЕ КОЛЬЦО С КРУГОМ' (U+23E3)» . fileformat.info . Архивировано из оригинала 3 июля 2009 г. Проверено 16 января 2009 г.
  64. ^ «Гетероциклическая химия: гетероциклические соединения» . Мичиганский государственный университет , химический факультет. Архивировано из оригинала 6 апреля 2016 г. Проверено 8 июля 2016 г.
  65. ^ Браун, Малкольм В. (16 августа 1988 г.), «Всепроникающая молекула запечатлена на фотографии» , The New York Times , заархивировано из оригинала 12 августа 2021 г. , получено 13 августа 2021 г.
  66. ^ «Исследование рынка: бензол (2-е издание), Ceresana, август 2014 г.» . ceresana.com. Архивировано из оригинала 21 декабря 2017 г. Проверено 10 февраля 2015 г.
  67. ^ «Исследование рынка: Толуол, Церезана, январь 2015 г.» . ceresana.com. Архивировано из оригинала 29 апреля 2017 г. Проверено 10 февраля 2015 г.
  68. ^ Кольмец, Джентри, Рекомендации по модернизации BTX, Весенняя конференция AIChE 2007 г.
  69. ^ «Контроль за опасными загрязнителями воздуха из мобильных источников» . Агентство по охране окружающей среды США. 29 марта 2006 г. п. 15853. Архивировано из оригинала 5 декабря 2008 г. Проверено 27 июня 2008 г.
  70. ^ Стрэнкс, ДР; М.Л. Хеффернан; К.С. Ли Доу; П.Т. Мактиг; ГРА Уизерс (1970). Химия: структурный взгляд . Карлтон, Виктория : Издательство Мельбурнского университета. п. 347. ИСБН  978-0-522-83988-3 .
  71. ^ Уэлч, Винсент А.; Фэллон, Кевин Дж.; Гельбке, Хайнц-Петер (2005). «Этилбензол». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a10_035.pub2 . ISBN  3527306730 .
  72. ^ Каспер, Деннис Л. и др. (2004) Принципы внутренней медицины Харрисона , 16-е изд., McGraw-Hill Professional, стр. 618, ISBN   0071402357 .
  73. ^ Руководство Merck, домашнее издание. Архивировано 29 сентября 2011 г. в Wayback Machine , «Обзор лейкемии».
  74. ^ Бард, Д. (2014). «Загрязнение воздуха, связанное с дорожным движением, и начало инфаркта миокарда: раскрытие бензола как триггера? Перекрестное исследование на небольшой территории» . ПЛОС ОДИН . 9 (6): 6. Бибкод : 2014PLoSO...9j0307B . дои : 10.1371/journal.pone.0100307 . ПМК   4059738 . ПМИД   24932584 .
  75. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Смит, Мартин Т. (2010). «Достижения в понимании воздействия бензола на здоровье и восприимчивости» . Анну Рев Общественное здравоохранение . 31 : 133–48. doi : 10.1146/annurev.publhealth.012809.103646 . ПМК   4360999 . ПМИД   20070208 .
  76. ^ Американский институт нефти, Токсикологический обзор API, Бензол, сентябрь 1948 г. , Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний, Министерство здравоохранения и социальных служб.
  77. ^ Смит, Мартин Т. (1 января 2010 г.). «Достижения в понимании воздействия бензола на здоровье и восприимчивости» . Ежегодный обзор общественного здравоохранения . 31 (1): 133–148. doi : 10.1146/annurev.publhealth.012809.103646 . ПМК   4360999 . ПМИД   20070208 .
  78. ^ ВОЗ. Международное агентство по исследованию рака , Монографии IARC по оценке канцерогенных рисков для человека, Общие оценки канцерогенности: обновление монографий IARC, заархивировано 6 марта 2008 г. в Wayback Machine , тома с 1 по 42, Приложение 7
  79. ^ Хафф Дж (2007). «Рак, вызванный бензолом: краткая история и влияние на профессиональное здоровье» . Int J Occup Environ Health . 13 (2): 213–21. дои : 10.1179/oeh.2007.13.2.213 . ПМК   3363002 . ПМИД   17718179 .
  80. ^ Рана С.В.; Верма Ю. (2005). «Биохимическая токсичность бензола». J Энвайрон Биол . 26 (2): 157–68. ПМИД   16161967 .
  81. ^ Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний. (2007) Бензол: информационный листок для пациента. Архивировано 15 декабря 2014 г. в Wayback Machine.
  82. ^ Ярдли-Джонс, А.; Андерсон, Д.; Парк, Д.В. (1991). «Токсичность бензола, его метаболизм и молекулярная патология в оценке риска для человека» . Британский журнал промышленной медицины . 48 (7): 437–44. дои : 10.1136/oem.48.7.437 . ПМЦ   1035396 . ПМИД   1854646 .
  83. ^ Стандарты безопасности и гигиены труда, токсичные и опасные вещества, 1910.1028. Архивировано 29 июня 2015 г. в Wayback Machine . Оша.гов. Проверено 23 ноября 2011 г.
  84. ^ Заявление общественного здравоохранения о бензоле, Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний. (август 2007 г.). Бензол: информационный листок для пациента. Архивировано 28 мая 2010 г. в Wayback Machine . Atsdr.cdc.gov (03.03.2011). Проверено 23 ноября 2011 г.
  85. ^ «Загрязнители питьевой воды | Органические химикаты | Бензол» . Агентство по охране окружающей среды США (EPA). Архивировано из оригинала 2 февраля 2015 года . Проверено 17 апреля 2014 г.
  86. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б «Информация о химических пробах бензола» . Управление по охране труда (OSHA). Архивировано из оригинала 29 июня 2015 года . Проверено 23 ноября 2011 г.
  87. ^ «Токсичность бензола: стандарты и правила» . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR); Экологическая медицина и образование в области гигиены окружающей среды – CSEM. 30 июня 2000 года. Архивировано из оригинала 10 июня 2010 года . Проверено 9 октября 2010 г.
  88. ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б «Логика выбора респиратора NIOSH» (PDF) . Цинциннати, Огайо: Министерство здравоохранения и социальных служб США (DHHS), Служба общественного здравоохранения, Центры по контролю заболеваний (CDC), Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH). Октябрь 2004 г. Архивировано из оригинала (PDF) 29 августа 2017 г. Публикация № 2005-100.
  89. ^ «Документация по концентрациям, непосредственно опасным для жизни и здоровья (IDLH): Введение» . Центры по контролю заболеваний (CDC). Архивировано из оригинала 22 июля 2012 года . Проверено 23 ноября 2011 г.
  90. ^ «Заявление общественного здравоохранения о бензоле» . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний . Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения, Центры по контролю заболеваний, Национальный институт охраны труда. Август 2007 г. Архивировано из оригинала 20 января 2012 г. Получено 23 ноября 2011 г. - через Atsdr.cdc.gov.
  91. ^ Эшли, DL; Бонин, Массачусетс; Кардинали, Флорида; МакКроу, Дж. М.; Вутен, СП (1994). «Концентрация летучих органических соединений в крови у населения США, не подвергающегося профессиональному воздействию, и в группах с подозрением на воздействие» (PDF) . Клиническая химия . 40 (7 Пт 2): 1401–4. дои : 10.1093/клинчем/40.7.1401 . ПМИД   8013127 . Архивировано (PDF) из оригинала 22 ноября 2011 г. Проверено 25 августа 2010 г.
  92. ^ Фустинони С., Буратти М., Кампо Л., Коломби А., Консонни Д., Песатори А.С., Бонзини М., Фармер П., Гарте С., Валерио Ф., Мерло Д.Ф., Бертацци П.А. (2005). «Мочевая т, т-муконовая кислота, S-фенилмеркаптуровая кислота и бензол как биомаркеры низкого воздействия бензола». Химико-биологические взаимодействия . 153–154: 253–6. дои : 10.1016/j.cbi.2005.03.031 . ПМИД   15935823 .
  93. ^ ACGIH (2009). TLV и BEI 2009 г. Американская конференция правительственных специалистов по промышленной гигиене, Цинциннати, Огайо.
  94. ^ Базелт, Р. (2008) Утилизация токсичных лекарств и химических веществ в организме человека , 8-е издание, Biomedical Publications, Фостер-Сити, Калифорния, стр. 144–148, ISBN   0962652377 .
  95. ^ Снайдер, Р; Хедли, CC (1996). «Обзор метаболизма бензола» . Перспектива здоровья окружающей среды . 104 (Приложение 6): 1165–1171. дои : 10.1289/ehp.96104s61165 . ПМЦ   1469747 . ПМИД   9118888 .
  96. ^ Догерти, Д; Гарте, С; Барчовский, А; Змуда, Дж; Тайоли, Э (2008). «Полиморфизмы NQO1, MPO, CYP2E1, GSTT1 и STM1 и биологические эффекты воздействия бензола - обзор литературы». Письма по токсикологии . 182 (1–3): 7–17. дои : 10.1016/j.toxlet.2008.09.008 . ПМИД   18848868 .
  97. ^ Фракассо М.Э., Дориа Д., Бартолуччи ГБ, Каррьери М., Ловреглио П., Баллини А., Солео Л., Транфо Г., Манно М. (2010). «Низкий уровень бензола в воздухе: корреляция между биомаркерами воздействия и генотоксическими эффектами». Токсикол Летт . 192 (1): 22–8. дои : 10.1016/j.toxlet.2009.04.028 . ПМИД   19427373 .
  98. ^ Истмонд, Д.А.; Рупа, Д.С.; Хасэгава, Л.С. (2000). «Обнаружение гипердиплоидии и разрыва хромосом в интерфазных лимфоцитах человека после воздействия бензольного метаболита гидрохинона с использованием многоцветной флуоресценции in situ гибридизации с ДНК-зондами». Мутат Рес . 322 (1): 9–20. дои : 10.1016/0165-1218(94)90028-0 . ПМИД   7517507 .
  99. ^ Гарте, С; Тайоли, Э; Попов Т; Болоньези, К; Фермер, П; Мерло, Ф (2000). «Генетическая восприимчивость к токсичности бензола у человека». J Токсикол Здоровье окружающей среды A . 71 (22): 1482–1489. дои : 10.1080/15287390802349974 . ПМИД   18836923 . S2CID   36885673 .
  100. ^ Часто задаваемые вопросы ToxFAQ по бензолу , Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний, Министерство здравоохранения и социальных служб.
  101. ^ ToxGuide для бензола. Архивировано 28 мая 2010 г. в Wayback Machine , Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний, Министерство здравоохранения и социальных служб.
  102. ^ Заявление об общественном здравоохранении. Бензол. Архивировано 27 мая 2010 г. в Wayback Machine , Отдел токсикологии и экологической медицины, август 2007 г.
  103. ^ Бензол, CASRN: 71-43-2. ​​Архивировано 22 октября 2011 г. в Wayback Machine . Банк данных об опасных веществах, Национальная медицинская библиотека США. Национальные институты здравоохранения.
  104. ^ «FDA: слишком много бензола в некоторых напитках». Архивировано 18 февраля 2007 г. в Wayback Machine , CBS News , 19 мая 2006 г. Проверено 11 июля 2006 г.
  105. ^ «100 тонн загрязняющих веществ вылились в китайскую реку» . Хранитель . 25 ноября 2005 г. Архивировано из оригинала 10 марта 2020 г. Проверено 7 января 2020 г.
  106. ^ Исааксон, Кристофер П.; Проктор, Кейтлин Р.; Ван, К. Эрика; Эдвардс, Итан Ю.; Нет, Юраэ; Шах, Амиша Д.; Велтон, Эндрю Дж. (2021). «Загрязнение питьевой воды в результате термического разложения пластмасс: последствия для лесных пожаров и реагирования на пожары» . Наука об окружающей среде: водные исследования и технологии . 7 (2): 274–284. дои : 10.1039/D0EW00836B .
  107. ^ «Отборы и смертельные инъекции» . Государственный музей Освенцим-Биркенау . Архивировано из оригинала 9 мая 2020 года . Проверено 15 мая 2020 г.
  108. ^ «Бывший нацистский трудовой лагерь в Австрии, теперь объявленный туристическим объектом» . Гаарец . 3 мая 2019 года. Архивировано из оригинала 11 мая 2019 года . Проверено 11 мая 2019 г.

Внешние ссылки [ править ]

В Wikimedia Commons есть СМИ, связанные с:
Бензол ( категория )
Найдите бензол в Викисловаре, бесплатном словаре.
В Wikiquote есть цитаты, связанные с бензолом .
У Схолии есть химический профиль бензола .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzene&oldid=1228062756"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 446b3a52ce537489c63ae8af8d060e48__1717908780
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/44/48/446b3a52ce537489c63ae8af8d060e48.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Benzene - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)