Метистицин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (6 R )-6-[( E )-2-(2 H -1,3-бензодиоксол-5-ил)этен-1-ил]-4-метокси-5,6-дигидро-2 H -пиран- 2-один | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 15 Н 14 О 5 | |
| Молярная масса | 274.272 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Метистицин — один из шести основных кавалактонов, обнаруженных в растении кава . [1] Исследования показывают, что метистицин и родственное ему соединение дигидрометистицин обладают действием, индуцирующим CYP1A1 , что может быть причиной их токсичности. [2] Кроме того, было показано, что метистицин усиливает ГАМК А активность рецептора , способствуя общему анксиолитическому профилю растения кава. [3]
Токсичность
[ редактировать ]Метистицин индуцирует функцию печеночного фермента CYP1A1. Этот фермент участвует в токсичности бензо [ а ]пирена в (+)-бензо[ а ]пирен-7,8-дигидродиол-9,10-эпоксид , высококанцерогенное вещество. Другим родственным соединением является дигидрометистицин, который также индуцирует функцию CYP1A1. [2] [4] [5] На данный момент ни в одном сообщении не описано усиление экспрессии CYP1A1 у животных или людей in vivo под воздействием любого компонента кавы. [6]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Малани, Джоджи (3 декабря 2002 г.). «Оценка воздействия кавы на печень» (PDF) . Медицинская школа Фиджи . Архивировано из оригинала (PDF) 20 марта 2009 г. Проверено 4 сентября 2009 г.
- ^ Jump up to: а б Ли Ю, Мэй Х, Ву Ц, Чжан С, Фан Дж.Л., Ши Л, Го Л (декабрь 2011 г.). «Метистицин и 7,8-дигидрометистицин являются двумя основными кавалактонами в экстракте кавы, индуцирующими CYP1A1» . Токсикологические науки . 124 (2): 388–99. doi : 10.1093/toxsci/kfr235 . ПМК 5736320 . ПМИД 21908763 .
- ^ Боонен, Г.; Хеберляйн, Х. (1998). «Влияние настоящих энантиомеров кавапирона на сайт связывания ГАМК-А» . Планта Медика . 64 (6): 504–506. дои : 10.1055/s-2006-957502 . ПМИД 9776662 . S2CID 45511040 .
- ^ Бересфорд, AP (1993). «CYP1A1: друг или враг?». Препарат Метаб Ред . 25 (4): 503–17. дои : 10.3109/03602539308993984 . ПМИД 8313840 .
- ^ Уно, С; Далтон Т.П.; Дюркенн С; Карран CP (2004). «Поральное воздействие бензо[а]пирена на мышей: детоксикация индуцируемым цитохромом P450 более важна, чем метаболическая активация». Молекулярная фармакология . 65 (5): 1225–37. дои : 10.1124/моль.65.5.1225 . ПМИД 15102951 . S2CID 24627183 .
- ^ Ямадзаки, Юко; Хашида, Хироко; Арита, Анна; Хамагучи, Кейко; Шимура, Фумио (2008). «Высокие дозы коммерческих продуктов кавы (Piper methysticum) заметно усиливали экспрессию мРНК цитохрома P450 1A1 печени, вызывая увеличение печени у крыс» . Пищевая и химическая токсикология . 46 (12): 3732–3738. дои : 10.1016/j.fct.2008.09.052 . ISSN 0278-6915 . ПМИД 18930106 .