Янгонин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 4-Метокси-6-[( E )-2-(4-метоксифенил)этен-1-ил]-2H - пиран-2-он | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.211.821 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 15 Н 14 О 4 | |
| Молярная масса | 258.273 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Янгонин — один из шести основных кавалактонов, обнаруженных в растении кава . [1] Было показано, что он обладает аффинностью связывания с каннабиноидным рецептором CB 1 (K i = 0,72 мкМ) и селективностью по отношению к CB 2 рецептору (K i > 10 мкМ), где он ведет себя как агонист . CB 1 Сродство янгонина к рецептору позволяет предположить, что эндоканнабиноидная система может способствовать сложной психофармакологии человека , связанной с традиционным напитком кава и анксиолитическими препаратами, полученными из растения кава. [2]
Было обнаружено, что, как и другие кавалактоны, янгонин усиливает ГАМК А. рецепторов действие [3] Это может способствовать анксиолитическим свойствам янгонина и кавы в целом.
Дальнейшие исследования in vitro также показали, что янгонин является ингибитором моноаминоксидазы . [ нужна ссылка ] с умеренным предпочтением изофермента B , что может открыть дверь для широкого спектра взаимодействий.
Токсичность
[ редактировать ]Янгонин проявляет выраженную in vitro токсичность на гепатоцитах человека со снижением жизнеспособности примерно на 40% по данным анализа бромистого этидия . [4] Преобладающим способом гибели клеток оказался апоптоз , а не некроз . не наблюдалось Никаких существенных изменений в уровнях глутатиона . [4]
Биосинтез
[ редактировать ]Янгонин биосинтезируется из кумароил-КоА и малонил-КоА .
Биосинтез янгонина. SAM = S -аденозилметионин
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Малани, Джоджи (3 декабря 2002 г.). «Оценка воздействия кавы на печень» (PDF) . Медицинская школа Фиджи . Проверено 4 сентября 2009 г.
- ^ Лигрести, А.; Виллано, Р.; Аллара, М.; Уйвари, Индиана; Ди Марзо, В. (2012). «Кавалактоны и эндоканнабиноидная система: янгонин растительного происхождения является новым лигандом рецептора CB1». Фармакологические исследования . 66 (2): 163–169. дои : 10.1016/j.phrs.2012.04.003 . ПМИД 22525682 .
- ^ «Янгонин» .
- ^ Jump up to: а б Тан, Дж; Данлоп, РА; Роу, А; Роджерс, К.Дж.; Рамзан, Я (2010). «Кавалактоны, янгонин и метистицин индуцируют апоптоз гепатоцитов человека (HepG2) in vitro». Фитотерапевтические исследования . 25 (3): 417–23. дои : 10.1002/ptr.3283 . ПМИД 20734326 . S2CID 19717477 .