АМ-1220
 | |
| Юридический статус | |
|---|---|
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS |
|
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ |
|
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 26 Н 26 Н 2 О |
| Молярная масса | 382.507 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| (проверять) | |
AM-1220 представляет собой препарат, который действует как мощный и умеренно селективный агонист каннабиноидного рецептора CB 1 , с селективностью примерно в 19 раз в отношении CB 1 по сравнению с родственным рецептором CB 2 . [ 1 ] Первоначально он был изобретен в начале 1990-х годов командой под руководством Томаса Д'Амбры из Sterling Winthrop . [ 2 ] но впоследствии его исследовали многие другие, в первую очередь группа под руководством Александроса Макриянниса из Университета Коннектикута . (Пиперидин-2-ил)метильная боковая цепь AM-1220 содержит стереоцентр, поэтому существуют два энантиомера с совершенно разной эффективностью: ( R )-энантиомер имеет K i 0,27 нМ в CB 1, тогда как ( S ) -энантиомер -энантиомер имеет гораздо более слабую K i 217 нМ. [ 3 ]
Родственные соединения
[ редактировать ]Известен ряд родственных соединений со схожей мощной каннабиноидной активностью с такими модификациями, как замена индольного кольца в 2- или 6-положениях, замена нафтоильного кольца в 4-положении или замена замещенными бензоильными кольцами или другими группами. или 1-(N-метилпиперидин-2-илметил) группа заменена аналогичными гетероциклическими группами, такими как N -метилпирролидин-2-илметил или N -метилморфолин-3-илметил. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] AM-1220 был впервые обнаружен в составе синтетических курительных смесей каннабиса в 2010 году. [ 7 ]
Юридический статус
[ редактировать ]в Соединенных Штатах Америки все агонисты рецепторов CB 1 класса 3-(1-нафтоил)индола, такие как AM-1220, относятся к контролируемым веществам Списка I в соответствии с Законом о контролируемых веществах . [ 8 ]
поставка, контрабанда, распространение, транспортировка, продажа или торговля фармацевтическими препаратами являются незаконными в соответствии с Законом о психоактивных веществах 2016 года , который вступил в силу 26 мая 2016 года.
Китай
[ редактировать ]По состоянию на октябрь 2015 года AM-1220 является контролируемым веществом в Китае. [ 9 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Патент WO 200128557 , Макрияннис А., Дэн Х, «Каннабимиметические производные индола», выдан 7 июня 2001 г.
- ^ Патент США 5068234 , D'Ambra TE и др. , «3-арилкарбонил-1-(C-присоединенный-N-гетерил)-1H-индолы», выдан 26 ноября 1991 г.
- ^ Д'Амбра, Т. (1996). «С-Аминоалкилиндолы: мощные миметики каннабиноидов». Письма по биоорганической и медицинской химии . 6 (1): 17–22. дои : 10.1016/0960-894X(95)00560-G .
- ^ Дэн Х (2000). Разработка и синтез селективных лигандов каннабиноидных рецепторов: аминоалкилиндола и других гетероциклических аналогов (кандидатская диссертация). Университет Коннектикута. ПроКвест 304624325 .
- ^ Уиллис П.Г., Павлова О.А., Чефер С.И., Ваупель Д.Б., Мухин А.Г., Хорти А.Г. (сентябрь 2005 г.). «Синтез и взаимосвязь структура-активность новой серии аминоалкилиндолов с потенциалом для визуализации нейрональных каннабиноидных рецепторов с помощью позитронно-эмиссионной томографии». Журнал медицинской химии . 48 (18): 5813–22. дои : 10.1021/jm0502743 . ПМИД 16134948 .
- ^ Патент США 7820144 , Макрияннис А. и др. , «Рецепторно-селективные каннабимиметические аминоалкилиндолы», выдано 26 октября 2010 г.
- ^ Таблица идентификации активных компонентов Head Shop «Legal Highs» (июль – август 2010 г.)
- ^ : Списки контролируемых веществ.
- ^ «Уведомление о введении мер по контролю над немедицинскими наркотическими средствами и психотропными средствами» (на китайском языке) Управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая, 27 сентября 2015 г. Архивировано из оригинала 1 октября 2015 г. Проверено 1 октября 2015 г.