Каннабигерол
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.346.098 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 21 Н 32 О 2 |
| Молярная масса | 316.485 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
Каннабигерол ( CBG ) является одним из более чем 120 идентифицированных каннабиноидных соединений, обнаруженных в растениях рода Cannabis . [1] [2] Каннабигерол — это декарбоксилированная форма каннабигероловой кислоты , исходной молекулы, из которой синтезируются другие каннабиноиды. [3] [4]
Каннабигерол обычно является второстепенным компонентом каннабиса. [3] [5] Во время роста растений большая часть каннабигерола превращается в другие каннабиноиды, в первую очередь в тетрагидроканнабинол (ТГК) или каннабидиол (КБД), в результате чего в растении остается около 1% каннабигерола. [6] Однако некоторые штаммы производят большее количество каннабигерола и каннабигероловой кислоты , имея при этом небольшое количество других каннабиноидов, таких как ТГК и КБД. [7]
Хотя каннабигерол продается в качестве пищевой добавки , его действие и безопасность для потребления человеком не определены. [3]
Биосинтез
[ редактировать ]Биосинтез КоА каннабигерола начинается с загрузки гексаноил-КоА на белок сборки поликетидсинтазы и последующей конденсации с тремя молекулами малонил- . [8] Этот поликетид циклизуется до оливетоловой кислоты с помощью циклазы оливетоловой кислоты , а затем пренилируется десятиуглеродным изопреноидным предшественником, геранилпирофосфатом , с использованием ароматического фермента пренилтрансферазы, геранилпирофосфат-геранилтрансферазы оливетоловой кислоты , для биосинтеза каннабигероловой кислоты , которая затем может быть декарбоксилирована до дают каннабигерол. [3] [5]
Исследовать
[ редактировать ]По состоянию на 2021 год [update] для проверки специфического воздействия каннабигерола на человека не Клинических исследований проводилось. [3] Каннабигерол находится на стадии лабораторных исследований с целью определения его фармакологических свойств и потенциального воздействия при болезненных состояниях, без каких-либо выводов о терапевтических эффектах или безопасности по состоянию на 2021 год. [3] [9] [10]
Каннабигерол обладает сродством и активностью к CB 1 и CB 2 каннабиноидным рецепторам in vitro . [3] [9] Он, по-видимому, уникален среди каннабиноидных соединений, поскольку также обладает высоким сродством и активностью в отношении α2 - адренергических рецепторов и умеренной активностью в отношении серотониновых 5-НТ1А - рецепторов . [3] [11]
Проблемы безопасности
[ редактировать ]Хотя общие эффекты его использования в качестве пищевой добавки остаются неопределенными, активность каннабигерола в отношении α2 - адренергических рецепторов in vitro вызывает обеспокоенность по поводу его безопасности для потребления человеком, возможно, вызывая непредвиденные эффекты, такие как брадикардия , артериальная гипотензия и сухость во рту . [3]
Предупреждающие письма FDA о пищевых добавках
[ редактировать ]По состоянию на 2022 год Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США направило множество предупреждающих писем за незаконный маркетинг пищевых добавок каннабиса. американским компаниям [12] в том числе один продавал продукты каннабигерола с недоказанными незаконными заявлениями об эффективности против вируса COVID-19 и воспаления . [13]
Юридический статус
[ редактировать ]Каннабигерол не включен в список Конвенции ООН по психотропным веществам . [ нужна ссылка ] В Соединенных Штатах каннабигерол, полученный из марихуаны, является незаконным в соответствии с Законом о контролируемых веществах , тогда как каннабигерол, полученный из конопли, является законным, если содержание ТГК в конопле составляет менее 0,3% от сухого веса. [12] [14]
В Швейцарии разрешено производство конопли, богатой каннабигеролом, в качестве заменителя табака, при условии, что содержание ТГК в ней остается ниже 1,0%. [15]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ ЭльСохли М.А., Радван М.М., Гал В., Чандра С., Галал А. (2017). «Фитохимия Cannabis sativa L». Фитохимия sativa L. Cannabis Прогресс в химии органических природных продуктов. Том. 103. стр. 1–36. дои : 10.1007/978-3-319-45541-9_1 . ISBN 978-3-319-45539-6 . ПМИД 28120229 .
- ^ Тернер С.Э., Уильямс СМ, Иверсен Л., Уолли Б.Дж. (2017). «Молекулярная фармакология фитоканнабиноидов». Фитоканнабиноиды . Прогресс в химии органических природных продуктов. Том. 103. С. 61–101. дои : 10.1007/978-3-319-45541-9_3 . ISBN 978-3-319-45539-6 . ПМИД 28120231 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я Начнани Р., Рауп-Консаваж В.М., Врана К.Е. (2021). «Фармакологическое обоснование каннабигерола» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 376 (2): 204–212. дои : 10.1124/jpet.120.000340 . ISSN 0022-3565 . ПМИД 33168643 . S2CID 226296897 .
- ^ «Каннабигерол; ID 5315659» . PubChem, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 2 июля 2022 г. Проверено 7 июля 2022 г.
- ^ Jump up to: а б Моралес П., Реджио П.Х., Ягерович Н. (2017). «Обзор медицинской химии синтетических и природных производных каннабидиола» . Границы в фармакологии . 8 : 422. дои : 10.3389/fphar.2017.00422 . ПМЦ 5487438 . ПМИД 28701957 .
- ^ Айзпуруа-Олайсола О, Сойданер У, Озтюрк Э, Шибано Д, Симсир Ю, Наварро П и др. (февраль 2016 г.). «Эволюция содержания каннабиноидов и терпенов при выращивании растений Cannabis sativa разных хемотипов» . Журнал натуральных продуктов . 79 (2): 324–331. дои : 10.1021/acs.jnatprod.5b00949 . ПМИД 26836472 .
- ^ Загожен М, Черенак А, Крефт С (01 сентября 2021 г.). «Каннабигерол и каннабихромен в Cannabis sativa L». Акта Фармасьютика . 71 (3): 355–364. дои : 10.2478/acph-2021-0021 . ПМИД 36654096 . S2CID 231543630 .
- ^ Ганье С.Дж., Стаут Дж.М., Лю Э., Бубакир З., Кларк С.М., Пейдж Дж.Э. (июль 2012 г.). «Идентификация циклазы оливетоловой кислоты из Cannabis sativa открывает уникальный каталитический путь получения растительных поликетидов» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 109 (31): 12811–12816. Бибкод : 2012PNAS..10912811G . дои : 10.1073/pnas.1200330109 . ПМК 3411943 . ПМИД 22802619 .
- ^ Jump up to: а б Моралес П., Херст Д.П., Реджио П.Х. (2017). «Молекулярные мишени фитоканнабиноидов: сложная картина». Фитоканнабиноиды . Прогресс в химии органических природных продуктов. Том. 103. С. 103–131. дои : 10.1007/978-3-319-45541-9_4 . ISBN 978-3-319-45539-6 . ПМЦ 5345356 . ПМИД 28120232 .
- ^ Коуч Д.Г., Модслей Х., Доулман Б., Лунд Дж.Н., О'Салливан С.Е. (март 2018 г.). «Использование каннабиноидов при колите: систематический обзор и метаанализ» . Воспалительные заболевания кишечника . 24 (4): 680–697. дои : 10.1093/ibd/izy014 . ПМИД 29562280 .
- ^ Касио М.Г., Гаусон Л.А., Стивенсон Л.А., Росс Р.А., Пертви Р.Г. (январь 2010 г.). «Доказательства того, что растительный каннабиноид каннабигерол является высокоэффективным агонистом альфа2-адренорецепторов и умеренно сильным антагонистом 5НТ1А-рецепторов» . Британский журнал фармакологии . 159 (1): 129–141. дои : 10.1111/j.1476-5381.2009.00515.x . ПМЦ 2823359 . ПМИД 20002104 .
- ^ Jump up to: а б «Регулирование FDA каннабиса и продуктов, полученных из каннабиса, включая каннабидиол (КБД)» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 21 января 2021 г. Проверено 7 июля 2022 г.
- ^ Эшли Д. (28 марта 2022 г.). «Письмо-предупреждение компании Greenway Herbal Products LLC; номер 627042» . Отдел контроля соответствия, Центр оценки и исследования лекарственных средств, Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Проверено 7 июля 2022 г.
- ^ «USC > Раздел 21 > Глава 13 > Подраздел I > Часть A > § 802. Определения: (16)» (PDF) . Государственное издательство — Кодекс США . 2016.
- ^ БАГ, Федеральное управление общественного здравоохранения. «Часто задаваемые вопросы (FAQ) о конопле с низким содержанием ТГК и заменителях табака КБД» . www.bag.admin.ch (на немецком языке) . Проверено 6 июля 2022 г.