✖


Jump to content

Диаллилдисульфид

Диаллилдисульфид
Диаллилдисульфид
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
3-[(Проп-2-ен-1-ил)дисульфанил]проп-1-ен
Другие имена
Диаллилдисульфид
Гарлицин
1,2-диаллилдисульфан (не рекомендуется)
4,5-Дития-1,7-октадиен
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
1699241
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.016.862 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 218-548-6
217847
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 6 Ч 10 С 2
Молярная масса 146.28 g/mol
Появление желтоватая прозрачная жидкость с интенсивным чесночным запахом [1]
Плотность 1,01 г/см 3 [2]
Точка кипения 180 ° С (356 ° F; 453 К)
растворим в этаноле и маслах [1]
Опасности
СГС Маркировка :
GHS02: ЛегковоспламеняющиесяGHS06: ТоксичноGHS07: Восклицательный знак
Опасность
Х226 , Х301 , Х315 , Х317 , Х319
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P272 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P32 1 , П330 , П332+П313 , P333+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P235 , P405 , P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Диаллилдисульфид ( DADS или 4,5-дитиа-1,7-октадиен ) представляет собой сераорганическое соединение, полученное из чеснока и некоторых других растений рода Allium . [3] Наряду с диаллилтрисульфидом и диаллилтетрасульфидом он является одним из основных дистиллированного масла чеснока компонентов . Это желтоватая жидкость, нерастворимая в воде и имеющая сильный чесночный запах. Он образуется при разложении аллицина , который выделяется при измельчении чеснока и других растений семейства Alliaceae . Диаллилдисульфид обладает многими преимуществами чеснока для здоровья, но он также является аллергеном, вызывающим аллергию на чеснок . В сильно разбавленном виде его используют в качестве ароматизатора в пищевых продуктах . В организме человека он разлагается на другие соединения, такие как аллилметилсульфид .

История

[ редактировать ]

В 1844 году Теодор Вертгейм выделил из чеснока перегонкой с водяным паром вещество с резким запахом и назвал его « аллиловой серой ». Однако только в 1892 году Фридрих Вильгельм Земмлер смог идентифицировать диаллилдисульфид как один из компонентов дистиллированного чесночного масла . Естественный предшественник диаллилдисульфида, аллицин , был открыт в 1944 году Честером Дж. Каваллито и Джоном Хейсом Бейли. В 1947 А. Столл и Э. Зеебек обнаружили, что аллицин, в свою очередь, может быть получен из цистеина производного аллиина с помощью фермента аллииназы . [3] [4]

возникновение

[ редактировать ]

Диаллилдисульфид и трисульфид образуются в результате разложения аллицина , который выделяется при разрушении клеток растений Alliaceae , особенно чеснока . Выход диаллилдисульфида является самым высоким при паровой перегонке луковиц чеснока, которые содержат около 2 мас.% масла, богатого диаллилдисульфидом. Диаллилдисульфид также можно экстрагировать из листьев чеснока, но содержание масла в них значительно ниже и составляет 0,06 мас.%. [5] [6]

Извлечение и представление

[ редактировать ]

В промышленном масштабе диаллилдисульфид получают из дисульфида натрия и аллилбромида или аллилхлорида при температуре 40–60 °С в атмосфере инертного газа ; Дисульфид натрия образуется на месте в результате реакции сульфида натрия с серой . Реакция является экзотермической , и на практике достигнута ее теоретическая эффективность 88%. [7]

Меньшие количества можно синтезировать из тех же исходных материалов, но на воздухе и с использованием бромида тетрабутиламмония в качестве катализатора. Соответствующий выход ниже 82%. [8] Основной проблемой как при промышленном синтезе, так и при экстракции из растений является отделение диаллилдисульфида от высших сульфидов (диаллилтрисульфид ( ДАТС ) и др.). Они имеют очень схожие физические свойства, поэтому типичный коммерческий продукт содержит только 80% диаллилдисульфида. Превращение аллицина в диаллилдисульфид и трисульфид происходит особенно быстро при температуре выше 37 °C. [9]

Характеристики

[ редактировать ]

Физические характеристики

[ редактировать ]

Диаллилдисульфид имеет сильный чесночный запах. Это прозрачная желтоватая жидкость, которая кипит при 138–139 °C (при типичной чистоте 80%), имеет температуру вспышки 50 °C, плотность около 1,0 г/мл и давление паров 1 мм рт. ст. при 20 °С. °С. Он неполярен; следовательно, диаллилдисульфид нерастворим в воде и растворим в жирах, маслах, липидах и неполярных растворителях, таких как гексан или толуол . [1] [2]

Химические реакции

[ редактировать ]

Диаллилдисульфид легко окисляется до аллицина перекисью водорода или надуксусной кислотой . Аллицин, в свою очередь, может гидролизоваться с образованием диаллилдисульфида и трисульфида. Реакция диаллилдисульфида с жидкой серой дает смесь, содержащую диаллилполисульфиды , в которых идентифицировано до 22 атомов серы в непрерывной цепи. [3] [10] При нагревании диаллилдисульфид разлагается, образуя сложную смесь. Углерод-серная связь диаллилдисульфида составляет 16 ккал моль. −1 слабее связи сера-сера (46 ккал моль −1 против 62 ккал моль −1 , соответственно), в результате чего при нагревании диаллилдисульфида образуется аллилдитио-радикал (AllSS•), который путем присоединения к двойным связям в диаллилдисульфиде с последующей фрагментацией и последующими реакциями образует многочисленные сераорганические соединения, многие из которых обнаруживаются в следовых количествах. в дистиллированном чесночном масле. [3] [11] В присутствии катализатора диаллилдисульфид может соединяться с алкилгалогенидами, образуя 1-алкилтио-3-аллилтио-1-пропен и 1,3-ди(алкилтио)пропен. [12]

Приложения

[ редактировать ]

В присутствии катализатора хлорида железа или хлорида меди или жидкой серы при 120 °С. [3] [13] Диаллилдисульфид может быть использован в качестве прекурсора для синтеза высших диаллилполисульфидов ( полисульфанов). В сельском хозяйстве диаллилдисульфид и родственные диаллилполисульфиды проявляют полезную активность в качестве экологически безопасных нематицидов . [3] Диаллилдисульфид также является исходным материалом для синтеза аллицина . В пищевой промышленности диаллилдисульфид применяют для улучшения вкуса мяса, овощей и фруктов. [1] [14]

Биологическое значение

[ редактировать ]

Запах и вкус

[ редактировать ]

Неприятный запах диаллилдисульфида воспринимается через катионный канал временного рецепторного потенциала, член А1 (TRPA1). Этот ионный канал издавна присутствовал не только у человека и животных, но даже у грибов. Таким образом, растения Alliaceae , вероятно, выработали механизм защиты диаллилдисульфид-TRPA1 от хищников на ранних стадиях эволюции. [15] [16]

Отравление и детоксикация

[ редактировать ]

Диаллилдисульфид является эффективным средством детоксикации клеток. Он значительно увеличивает выработку фермента глутатион-S-трансферазы (GST), который связывает электрофильные токсины в клетке. Таким образом, чеснок поддерживает, например, функцию детоксикации клеток печени in vitro и защищает нервные клетки от окислительного стресса, в том числе in vitro . [17] [18] [19] [20] [21] [22] [23] [24] Эффект детоксикации может предотвратить симптомы воспаления. Это было подтверждено в исследовании на крысах, где длительное введение диаллилдисульфида защищало от отравления клеток кишечника. Это исследование также показало, что некоторые побочные эффекты высоких доз чесночного масла не связаны с диаллилдисульфидом. [25] Поддерживая детоксикационную активность печени, диаллилдисульфид может обеспечить защиту печени во время химиотерапии , например, против детоксикации цианидов . [26] [27]

Антимикробный эффект

[ редактировать ]

Высвобождение сераорганических соединений при разрушении растительных клеток Alliaceae имеет большое значение из-за антимикробных, инсектицидных и ларвицидных свойств этих соединений. [28] В частности, диаллилдисульфид является основной причиной подавления роста плесени и бактерий чесночным маслом. Он также действует против язвы желудка возбудителя Helicobacter pylori , однако не так эффективно, как аллицин. [29] [30] Из-за своего противомикробного действия диаллилдисульфид вместе с тобрамицином включается в препараты, используемые для избирательной дезинфекции органов (например, кишечника) перед хирургическими операциями. Клиническое исследование показало, что такие препараты предотвращают эндотоксемию при операциях на клапанах сердца. [31]

Защита от рака толстой кишки

[ редактировать ]

Чеснок может предотвратить рак колоректальный [32] и несколько исследований показали, что диаллилдисульфид является основным компонентом, ответственным за это действие. Эффект зависит от дозы, как показано на мышах. [33] [34] Диаллилдисульфид воздействует на раковые клетки гораздо сильнее, чем на нормальные клетки. [35] Это также приводит к сильному и дозозависимому накоплению нескольких агентов, таких как активные формы кислорода, которые активируют фермент и приводят к разрушению раковых клеток. [36]

Защита от сердечно-сосудистых заболеваний

[ редактировать ]

Есть данные, что чеснок может предотвратить развитие сердечно-сосудистых заболеваний. Возможной причиной некоторых из этих заболеваний, таких как атеросклероз или ишемическая болезнь сердца, является окислительный стресс . Последний восстанавливается диаллилдисульфидом, способствуя детоксикации клетки, а также с помощью некоторых других механизмов. [4] Активируя ионный канал TRPA1, диаллилдисульфид приводит к кратковременному снижению артериального давления. [15]

Безопасность

[ редактировать ]

Диаллилдисульфид является раздражителем кожи и аллергеном . В частности, это основная причина аллергии на чеснок ( аллергический контактный дерматит на чеснок). Аллергия обычно начинается на кончиках пальцев, и ее нельзя предотвратить с помощью перчаток, поскольку диаллилдисульфид проникает через большинство имеющихся в продаже типов перчаток. [37] [38] [39] [40]

Средняя смертельная доза (LD 50 ) при пероральном приеме у крыс составляет 260 мг на кг массы тела, а при кожном приеме — 3,6 г/кг. Высокие дозы 5 г/кг, нанесенные на кожу кошек, вызывают смерть от гемолитической анемии . [1] [41]

Диаллилдисульфид можно легко обнаружить в воздухе или крови с помощью газовой хроматографии . [42] [43]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б с д и аллилдисульфид
  2. ^ Jump up to: а б Диаллилдисульфид в Sigma Aldrich
  3. ^ Jump up to: а б с д и ж Блок, Эрик (2010). Чеснок и другие луки: знания и наука . Королевское химическое общество. ISBN  9780854041909 . [ нужна страница ]
  4. ^ Jump up to: а б Омар, Сайед Харис; Хасан, Ахмед; Хунджул, Нашат; Али, Джавед; Акил, М. (2007). «Исторические, химические и сердечно-сосудистые аспекты чеснока: обзор» . Фармакогнозические обзоры . 1 (1): 80–87. Архивировано из оригинала 7 марта 2012 г. Проверено 28 мая 2010 г.
  5. ^ Лоусон, Л; Ван, З; Хьюз, Б. (2007). «Идентификация и количественное определение с помощью ВЭЖХ сульфидов и диалк(ен)илтиосульфинатов в коммерческих продуктах из чеснока». Планта Медика . 57 (4): 363–370. дои : 10.1055/s-2006-960119 . ПМИД   1775579 .
  6. ^ Эдрис, А; Фадель, Х (2002). «Исследование летучих ароматических компонентов эфирного масла листьев чеснока. Возможность использования для обогащения масла луковиц чеснока». Европейские исследования и технологии в области пищевых продуктов . 214 (2): 105–107. дои : 10.1007/s00217-001-0429-2 . S2CID   95448926 .
  7. ^ WO 2006016881 , «СПОСОБ ПРОИЗВОДСТВА ДИАЛЛИЛДИСУЛЬФИДА», опубликовано 16 февраля 2006 г.  
  8. ^ Юань, Х; Чен, X; Цзян, X; Не, Ю (2006). «Синтез, характеристика и оценка биологической активности диаллилдисульфида». Журнал Центрально-Южного технологического университета . 13 (5): 515–518. дои : 10.1007/s11771-006-0079-4 . S2CID   97570822 .
  9. ^ Фриман, Ф; Кодера, Ю. (1995). «Химия чеснока: стабильность S-(2-пропенил)-2-пропен-1-сульфинотиоата (аллицина) в крови, растворителях и моделируемых физиологических жидкостях». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 43 (9): 2332–2338. дои : 10.1021/jf00057a004 .
  10. ^ Ван, Кай; Жених, Мурри; Шеридан, Роберт; Чжан, Шаочжун; Блок, Эрик (2013). «Жидкая сера как реагент: Синтез полисульфанов с 20 или более атомами серы с характеристикой с помощью UPLC-(Ag+)-координационного ионного распыления-МС». Журнал химии серы . 34 (1–2): 55–66. дои : 10.1080/17415993.2012.721368 . S2CID   95562164 .
  11. ^ Блок, Эрик; Айер, Раджешвари; Гризони, Серж; Саха, Чанту; Бельман, Сидней; Потеря, Фред П. (1988). «Ингибиторы липоксигеназы из эфирного масла чеснока. Марковниковское присоединение аллилдитио-радикала к олефинам». Журнал Американского химического общества . 110 (23): 7813–7827. дои : 10.1021/ja00231a037 .
  12. ^ Амосова С.В.; Носырева В.В.; Мусорин, Г.К.; Сигалов, М.В.; Синеговская, Л.М.; Трофимов, Б.А. (1986). «Синтез 1-алкилтио-3-аллилтио-1-пропенов реакцией диаллилдисульфида с аллилгалогенидами в сверхосновной системе гидроксид щелочного металла-ДМСО». Журнал органической химии СССР . 22 (5): 856–61. OCLC   4434235280 . ОСТИ   6388212 .
  13. ^ Патент США 8 101 802.
  14. ^ Патент США 5 231 114.
  15. ^ Jump up to: а б Баутиста, Д.М.; Мовахед, П; Хинман, А; Аксельссон, HE; Стернер, О; Хогестатт, Э.Д.; Юлиус, Д; Йордт, С.-Э; Зигмунт, ПМ (2005). «Острые продукты из чеснока активируют сенсорный ионный канал TRPA1» . Труды Национальной академии наук . 102 (34): 12248–12252. Бибкод : 2005PNAS..10212248B . дои : 10.1073/pnas.0505356102 . ПМК   1189336 . ПМИД   16103371 .
  16. ^ Хайле, Арла Дж; Шань, Чжисин; Чжан, Шао-Чжун; Блок, Эрик (2004). «Отвращение европейских скворцов (Sturnus vulgaris) к гранулам, обработанным чесночным маслом: чесночное масло как средство от птиц. Анализ чесночного масла методом спектроскопии ядерного магнитного резонанса». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (8): 2192–2196. дои : 10.1021/jf035181d . ПМИД   15080619 .
  17. ^ Жермен, Э; Шевалье, Дж; Сисс, М.-Х; Тейсье, К. (2008). «Печеночный метаболизм диаллилдисульфида у крыс и человека» (PDF) . Ксенобиотика . 33 (12): 1185–1199. дои : 10.1080/00498250310001636840 . ПМИД   14742141 . S2CID   20421070 .
  18. ^ Цай, Цзя-Вэнь; Ян, Джау-Джи; Чен, Хав-Вен; Шин, Ли-Ян; Лии, Чонг-Куэй (2005). «Сераорганические соединения чеснока повышают экспрессию π-класса глутатион-S-трансферазы в первичных гепатоцитах крысы» . Журнал питания . 135 (11): 2560–2565. дои : 10.1093/jn/135.11.2560 . ПМИД   16251611 .
  19. ^ Ву, CC; Шин, Л.Ю.; Чен, HW; Куо, WW; Цай, С.Дж.; Лий, СК (2002). «Дифференциальное воздействие чесночного масла и трех его основных сероорганических компонентов на систему детоксикации печени у крыс» (PDF) . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 50 (2): 378–83. дои : 10.1021/jf010937z . ПМИД   11782211 .
  20. ^ Фукао, Т; Хосоно, Т; Мисава, С; Секи, Т; Арига, Т (2004). «Влияние аллилсульфидов на индукцию ферментов детоксикации фазы II и повреждение печени четыреххлористым углеродом». Пищевая и химическая токсикология . 42 (5): 743–749. дои : 10.1016/j.fct.2003.12.010 . ПМИД   15046820 .
  21. ^ Лемар, Кэти М; Аон, Мигель А; Кортасса, Соня; О'Рурк, Брайан; Мюллер, Карстен Т; Ллойд, Дэвид (2007). «Диаллилдисульфид истощает запасы глутатиона у Candida albicans: гибель клеток, опосредованная окислительным стрессом, изученная с помощью двухфотонной микроскопии» . Дрожжи . 24 (8): 695–706. дои : 10.1002/да.1503 . ПМК   2292485 . ПМИД   17534841 .
  22. ^ Ху, Ин; Уриг, Сабина; Концаревич, Саша; Ву, Синьцзян; Фишер, Марина; Ральфс, Стефан; Мерш-Зундерманн, Фолькер; Беккер, Катя (2007). «Ферменты, связанные с глутатионом и тиоредоксином, модулируются серосодержащими химиопрофилактическими средствами» . Биологическая химия . 388 (10): 1069–81. дои : 10.1515/BC.2007.135 . ПМИД   17937621 . S2CID   6384362 .
  23. ^ Ко, Сон Хо; Квон, Хюгсон; Пак, Ки Хён; Ко, Джин Кён; Ким, Джу Хван; Хван, Мён Сил; Ням, Ён На; Ким, Ок-Хи; Ким, Юхан; Ким, Хи-Тэ; До, Бюнг-Рок; Ким, Кён Сок; Ким, Хэквон; Ро, Хакдже; Ю, Хён Чжон; Юнг, Хай Кван; Ким, Сын Хён (2005). «Защитное действие диаллилдисульфида на поврежденные окислительным стрессом нейронально-дифференцированные клетки PC12». Молекулярные исследования мозга . 133 (2): 176–186. doi : 10.1016/j.molbrainres.2004.10.006 . ПМИД   15710234 .
  24. ^ Ким, Джун-Гё; Ко, Сон Хо; Ли, Ён Джу; Ли, Кю-Янг; Ким, Ёнчхоль; Ким, Сунён; Ли, Мён Ку; Ким, Сын Хён (2005). «Дифференциальное воздействие диаллилдисульфида на нейрональные клетки зависит от его концентрации». Токсикология . 211 (1–2): 86–96. дои : 10.1016/j.tox.2005.02.011 . ПМИД   15863251 .
  25. ^ Чан, И-Сюань; Джен, Лин-Ни; Су, Сяу-Юань; Лии, Чонг-Куэй; Шин, Ли-Ян; Лю, Ченг-Цзы (2006). «Влияние чесночного масла и двух его основных сероорганических соединений, диаллилдисульфида и диаллилтрисульфида, на повреждение кишечника у крыс, которым вводили эндотоксин». Токсикология и прикладная фармакология . 213 (1): 46–54. дои : 10.1016/j.taap.2005.08.008 . ПМИД   16274720 .
  26. ^ Ицек, Малгожата; Марцинек, Джоанна; Млечко, Уршула; Влодек, Лидия (2007). «Селективное воздействие диаллилдисульфида, предшественника сульфановой серы, на печень и асцитные опухолевые клетки Эрлиха». Европейский журнал фармакологии . 569 (1–2): 1–7. дои : 10.1016/j.ejphar.2007.04.055 . ПМИД   17560567 .
  27. ^ Ицек, М; Бильска, А; Ксязек, Л; Сребро, З; Влодек, Л (2005). «Аллилдисульфид как донор и цианид как акцептор сульфановой серы в тканях мыши» (PDF) . Фармакологические отчеты . 57 (2): 212–8. ПМИД   15886420 .
  28. ^ Амонкар, С.В.; Банерджи, А. (1971). «Выделение и характеристика ларвицидного принципа чеснока». Наука . 174 (4016): 1343–1344. Бибкод : 1971Sci...174.1343A . дои : 10.1126/science.174.4016.1343 . ПМИД   5135721 . S2CID   43748340 .
  29. ^ Авато, П; Турси, Ф; Виталий, С; Микколис, В; Кандидо, В. (2000). «Аллилсульфидные компоненты эфирного масла чеснока как противомикробные средства». Фитомедицина . 7 (3): 239–243. дои : 10.1016/s0944-7113(00)80010-0 . ПМИД   11185736 .
  30. ^ О'Гара, Э.А.; Хилл, диджей; Маслин, диджей (2000). «Действие чесночного масла, чесночного порошка и их диаллильных компонентов против Helicobacter pylori» . Прикладная и экологическая микробиология . 66 (5): 2269–73. Бибкод : 2000ApEnM..66.2269O . дои : 10.1128/АЕМ.66.5.2269-2273.2000 . ПМЦ   101489 . ПМИД   10788416 .
  31. ^ Ю, Дж; Сяо, Ю.Б.; Ван, XY (2007). «Влияние предоперационно выбранной деконтаминации кишечника на эндотоксемию, вызванную искусственным кровообращением». Китайский журнал травматологии . 10 (3): 131–7. ПМИД   17535634 .
  32. ^ Всемирный фонд исследования рака / Американский институт исследований рака: Еда, питание, физическая активность и профилактика рака. 2-е издание, 2007 г. ( ISBN   0-97225222-3 ) S. стр. 93–94. Архивировано 25 марта 2009 г. в Wayback Machine (PDF, 12 МБ).
  33. ^ Милнер, Джон А. (2006). «Доклинические перспективы чеснока и рака» . Журнал питания . 136 (3): 827С–831С. дои : 10.1093/jn/136.3.727S . ПМИД   16484574 .
  34. ^ Ян, Дж. С.; Кок, Л.Ф.; Лин, Ю.Х.; Куо, ТК; Ян, Дж.Л.; Лин, CC; Чен, ГВ; Хуанг, WW; и др. (2006). «Диаллилдисульфид ингибирует клетки лейкемии WEHI-3 in vivo». Противораковые исследования . 26 (1А): 219–25. ПМИД   16475702 .
  35. ^ Хуанг, З; Лей, X; Чжун, М; Чжу, Б; Тан, С; Ляо, Д. (2007). «Малая интерферирующая РНК Bcl-2 повышает чувствительность клеток аденокарциномы легкого человека A549/DDP, устойчивых к цисплатину, к цисплатину и диаллилдисульфиду». Acta Biochimica et Biophysica Sinica . 39 (11): 835–43. дои : 10.1111/j.1745-7270.2007.00356.x . ПМИД   17989874 .
  36. ^ Джо, Хонг; Сун, Джу; Ким, Канг; Чо, Ён; Ким, Ки; Пак, Янг (2008). «Диаллилдисульфид индуцирует обратимую остановку фазы G2/M по p53-независимому механизму в клетках рака толстой кишки человека HCT-116» . Отчеты онкологии . 19 (1): 275–80. дои : 10.3892/или.19.1.275 . ПМИД   18097607 .
  37. ^ Блок, Э (2009). Чеснок и другие луки: знания и наука . Королевское химическое общество. п. 228. ИСБН  978-0-85404-190-9 .
  38. ^ Хорн, Т.Д. (2003). Дерматология, Том 2 . Elsevier Науки о здоровье. п. 305. ИСБН  978-0-323-02578-2 .
  39. ^ Чеснок. Архивировано 15 июня 2010 г. в Wayback Machine.
  40. ^ Мойл, Миньон; Фроуэн, Кэт; Никсон, Розмари (2004). «Использование перчаток для защиты от аллергии на диаллилдисульфид». Австралазийский журнал дерматологии . 45 (4): 223–225. дои : 10.1111/j.1440-0960.2004.00102.x . ПМИД   15527433 . S2CID   38878468 .
  41. ^ Документы Агентства по охране окружающей среды
  42. ^ документы Министерства труда США по безопасности и гигиене труда.
  43. ^ Солнце, Х; Го, Т; Он, Дж; Чжао, М; Ян, М; Кюи, Ф; Дэн, Ю (2006). «Одновременное определение диаллилтрисульфида и диаллилдисульфида в крови крыс методом газовой хроматографии с детектированием электронного захвата». Die Pharmazie . 61 (12): 985–8. ПМИД   17283653 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Diallyl_disulfide&oldid=1197429067"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: f4100c3a2b243bb68dda83835d8d2df7__1705745340
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/f4/f7/f4100c3a2b243bb68dda83835d8d2df7.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Diallyl disulfide - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)