Аллилбромид
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3-бромпроп-1-ен | |
| Другие имена
Аллилбромид
3-Бромпропен 3-бромпропилен 3-Бром-1-пропен Бромолалилен 2-пропенилбромид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.134 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 1099 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 3 Ч 5 Бр | |
| Молярная масса | 120.977 g·mol −1 |
| Появление | Прозрачная или светло-желтая жидкость |
| Запах | Неприятный, раздражающий, острый |
| Плотность | 1,398 г/см 3 |
| Температура плавления | -119 ° C (-182 ° F; 154 К) |
| Точка кипения | 71 ° С (160 ° F; 344 К) |
| 0,38 г/100 г Н 2 О [ 1 ] | |
| войти P | 1.79 [ 1 ] |
| Давление пара | 18,6 кПа |
| −58.6·10 −6 см 3 ·моль −1 [ 1 ] | |
Показатель преломления ( n D )
|
1,4697 (20 °С, 589,2 нм) |
| Вязкость | 0,471 сП [ 1 ] |
| ≈1,9 Д [ 1 ] | |
| Термохимия | |
Стандартная энтальпия
образование (Δ f H ⦵ 298 ) |
12,2 кДж·моль −1 (жидкость) 45,2 кДж·моль −1 (газ) [ 1 ] |
Энтальпия испарения (Δ f H vap )
|
32,73 кДж·моль −1 [ 1 ] |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
    
| |
| Опасность | |
| Х225 , Х301 , Х314 , Х330 , Х331 , Х340 , Х350 , Х400 | |
| P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 P281 , , , P301+P310 P301 +P330+ П331 , П303+П361+П353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P310 , P311 , P320 , P321 , P330 , P363 , P370+P378 , P391 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | от −2 до −1 °С |
| 280 ° С (536 ° F; 553 К) | |
| Взрывоопасные пределы | 4.3–7.3 % |
| 0,1 ч/млн [ 1 ] (СВВ), 0,2 частей на миллион [ 1 ] (НАБОР) | |
| Паспорт безопасности (SDS) | MSDS в Оксфордском университете |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Аллилхлорид Аллил йодид |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Аллилбромид ( 3-бромпропен ) представляет собой органический галогенид . Это алкилирующий агент , используемый в синтезе полимеров, фармацевтических препаратов, парфюмерии. [ 2 ] и другие органические соединения. Аллилбромид представляет собой бесцветную жидкость, хотя коммерческие образцы имеют желтый или коричневый цвет. Это раздражитель и потенциально опасный алкилирующий агент . Аллилбромид более реакционноспособен, но дороже, чем аллилхлорид , и эти соображения определяют его использование. [ 3 ]
Подготовка
[ редактировать ]Гидрогалогенирование
[ редактировать ]Аллилбромид производится в промышленных масштабах из аллилового спирта и бромистоводородной кислоты : [ 3 ]
- CH 2 =CHCH 2 OH + HBr → CH 2 =CHCH 2 Br + H 2 O
Его также можно получить реакцией галогенного обмена между аллилхлоридом кислотой или аллиловым бромированием пропена и бромистоводородной . [ 3 ]
Реакции и использование
[ редактировать ]Аллилбромид является электрофильным алкилирующим агентом. [ 4 ] Он реагирует с нуклеофилами , такими как амины , карбанионы , алкоксиды и т. д., с образованием аллильной группы :
- СН 2 =СНСН 2 Br + Nu − → СН 2 =СНСН 2 Nu + Br − (Нет − нуклеофил)
Он используется в синтезе соединений, содержащих аллильную функциональность, таких как фармацевтические препараты метогекситал , секобарбитал и тиамилал . [ 3 ]
Аллилбромид реагирует с металлическим магнием в сухом эфире с образованием аллилмагнийбромида , реактива Гриньяра: [ 5 ]
- СН 2 =СНСН 2 Br + Mg → СН 2 =СНСН 2 MgBr
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я Хейнс, Уильям М.; Лиде, Дэвид Р.; Бруно, Томас Дж. (2016). CRC справочник по химии и физике: готовый справочник химических и физических данных (2016-2017, 97-е изд.). Бока-Ратон, Флорида. ISBN 978-1-4987-5428-6 . OCLC 930681942 .
{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) - ^ ПабХим. «Банк данных об опасных веществах (HSDB): 622» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 4 марта 2022 г.
- ^ Jump up to: а б с д Йоффе, Дэвид; Фрим, Рон; Укелес, Шмуэль Д.; Дагани, Майкл Дж.; Барда, Генри Дж.; Беня, Теодор Дж.; Сандерс, Дэвид К. (2013). «Бромные соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . стр. 1–31. дои : 10.1002/14356007.a04_405.pub2 . ISBN 978-3-527-30385-4 .
- ^ Болтон, Роджер (15 апреля 2001 г.), «Аллилбромид» , в John Wiley & Sons, Ltd (ред.), Энциклопедия реагентов для органического синтеза , Чичестер, Великобритания: John Wiley & Sons, Ltd, стр. ra045, дои : 10.1002/047084289x.ra045 , ISBN 978-0-471-93623-7 , получено 4 марта 2022 г.
- ^ Мазероль, Пьер; Буссаге, Поль; Хук, Винсент (1999). «6-Хлор-1-гексен и 8-хлор-1-октен» . Органические синтезы . 76 : 221. дои : 10.15227/orgsyn.076.0221 .