Пропилен
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Пропен [1] | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| 1696878 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.003.693 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 852 | |||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 1077 В сжиженном нефтяном газе : 1075 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| C3HC3H6 | |||
| Молярная масса | 42.081 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветный газ | ||
| Плотность | 1,81 кг/м 3 , газ (1013 бар, 15 °C) 1745 кг/м 3 , газ (1013 бар, 25 °C) 613,9 кг/м 3 , жидкость | ||
| Температура плавления | -185,2 ° C (-301,4 ° F; 88,0 К) | ||
| Точка кипения | -47,6 ° C (-53,7 ° F; 225,6 К) | ||
| 0,61 г/м 3 | |||
| -31.5·10 −6 см 3 /моль | |||
| Вязкость | 8,34 мкПа·с при 16,7 °C | ||
| Структура | |||
| 0,366 Д (газ) | |||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : [2] | |||
  | |||
| Опасность | |||
| Н220 | |||
| П210 , П377 , П381 , П403 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | -108 ° C (-162 ° F; 165 К) | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные алкены ; связанные группы | Этилен , изомеры бутилена ; Аллил , Пропенил | ||
Родственные соединения | Пропан , Пропин Propadiene , 1-Propanol 2-Пропанол | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Пропилен , также известный как пропен , представляет собой ненасыщенное органическое соединение с химической формулой СН 3 СН=СН 2 . Он имеет одну двойную связь и является вторым по простоте членом алкенового класса углеводородов . Это бесцветный газ со слабым запахом нефти. [3]
Пропилен является продуктом сгорания лесных пожаров, сигаретного дыма, выхлопных газов автомобилей и самолетов. [4] Он был открыт в 1850 году учеником А.В. фон Гофмана капитаном (впоследствии генерал-майором). [5] ) Джон Уильямс Рейнольдс как единственный газообразный продукт термического разложения амилового спирта, вступивший в реакцию с хлором и бромом. [6]
Производство
[ редактировать ]Паровой крекинг
[ редактировать ]Доминирующей технологией производства пропилена является паровой крекинг с использованием пропана в качестве сырья . Крекинг пропана дает смесь этилена , пропилена, метана , газообразного водорода и других родственных соединений. Выход пропилена составляет около 15%. Другим основным сырьем является нафта, особенно на Ближнем Востоке и в Азии. [7] Пропилен можно отделить фракционной перегонкой от смесей углеводородов, полученных в результате крекинга и других процессов переработки; Пропен нефтеперерабатывающего качества составляет от 50 до 70%. [8] В США сланцевый газ является основным источником пропана.
Технология конверсии олефинов
[ редактировать ]В технологии конверсии триолефинов или олефинов Phillips пропилен взаимно преобразуется этиленом и 2-бутенами . Рениевые и молибденовые катализаторы используются: [9]
![{\displaystyle {\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/acdd4b00da58144bb78872e0663521fe689b07b1)
Технология основана на реакции метатезиса олефинов, открытой в компании Phillips Petroleum Company . [10] [11] Достигаются выходы пропилена около 90 мас.%.
С этим связан процесс превращения метанола в олефины/метанола в пропен . Он преобразует синтез-газ (синтез-газ) в метанол , а затем преобразует метанол в этилен и/или пропен . В результате этого процесса в качестве побочного продукта образуется вода. Синтез-газ получают в результате риформинга природного газа или паровой конверсии нефтепродуктов, таких как нафта, или путем газификации угля .
Флюид-каталитический крекинг
[ редактировать ]В жестком каталитическом крекинге с флюидом (FCC) используется традиционная технология FCC в жестких условиях (более высокое соотношение катализатора к маслу, более высокая скорость впрыска пара, более высокие температуры и т. д.) с целью максимизировать количество пропилена и других легких продуктов. В установку FCC высокой жесткости обычно подают газойли (парафины) и остатки, и она производит около 20–25% (по массе) пропена на сырье вместе с большими объемами автомобильного бензина и побочных продуктов дистиллята. Эти высокотемпературные процессы являются дорогостоящими и имеют высокий углеродный след. По этим причинам альтернативные пути получения пропилена продолжают привлекать внимание. [12]
Другие коммерческие методы
[ редактировать ]Технологии специального производства пропилена разрабатывались на протяжении всего ХХ века. Из них технологии дегидрирования пропана, такие как процессы CATOFIN и OLEFLEX, стали обычным явлением, хотя они по-прежнему составляют меньшинство рынка, при этом большая часть олефинов поступает из вышеупомянутых технологий крекинга. Платиновые, хромовые и ванадиевые катализаторы широко распространены в процессах дегидрирования пропана.
Рынок
[ редактировать ]Производство пропена оставалось неизменным и составляло около 35 миллионов тонн (только в Европе и Северной Америке) с 2000 по 2008 год, но оно увеличивалось в Восточной Азии, особенно в Сингапуре и Китае. [13] Общее мировое производство пропена в настоящее время составляет примерно половину от производства этилена.
Исследовать
[ редактировать ]Использование сконструированных ферментов изучалось, но не было коммерциализировано. [14]
Продолжаются исследования по использованию катализаторов-переносчиков кислорода для окислительного дегидрирования пропана. Это дает несколько преимуществ, поскольку этот механизм реакции может происходить при более низких температурах, чем обычное дегидрирование, и не может быть ограничен равновесием, поскольку для сжигания побочного продукта водорода используется кислород. [15]
Использование
[ редактировать ]Пропен — второй по важности исходный продукт в нефтехимической промышленности после этилена . Это сырье для производства самых разных продуктов. Производители полипропилена потребляют почти две трети мирового производства. [16] Конечные области применения полипропилена включают пленки, волокна, контейнеры, упаковку, а также колпачки и затворы. Пропен также используется для производства важных химикатов, таких как оксид пропилена , акрилонитрил , кумол , бутиральдегид и акриловая кислота . В 2013 году во всем мире было переработано около 85 миллионов тонн пропена. [16]
Пропен и бензол превращаются в ацетон и фенол посредством кумолового процесса .
Пропен также используется для производства изопропилового спирта (пропан-2-ола), акрилонитрила , оксида пропилена и эпихлоргидрина . [17] Промышленное производство акриловой кислоты предполагает каталитическое частичное окисление пропена. [18] Пропилен является промежуточным продуктом окисления до акриловой кислоты.
В промышленности и мастерских пропен используется в качестве альтернативного ацетилену топлива при кислородной сварке и резке , пайке и нагреве металла с целью гибки. Он стал стандартом для продуктов BernzOmatic и других заменителей MAPP. [19] теперь, когда настоящий газ MAPP больше не доступен.
Реакции
[ редактировать ]Пропен похож на другие алкены тем, что относительно легко вступает в реакции присоединения при комнатной температуре. Относительная слабость его двойной связи объясняет его склонность реагировать с веществами, способными осуществить такое превращение. Алкеновые реакции включают: 1) полимеризацию , 2) окисление , 3) галогенирование и гидрогалогенирование , 4) алкилирование , 5) гидратацию , 6) олигомеризацию и 7) гидроформилирование .
Комплексы переходных металлов
[ редактировать ]В основе гидроформилирования, метатезиса алкенов и полимеризации лежат металлопропиленовые комплексы , которые являются промежуточными продуктами в этих процессах. Пропилен является прохиральным , что означает, что связывание реагента (например, металлического электрофила) с группой C=C дает один из двух энантиомеров .
Полимеризация
[ редактировать ]Большая часть пропена используется для образования полипропилена, очень важного товарного термопласта , посредством полимеризации с ростом цепи . [16] В присутствии подходящего катализатора (обычно катализатора Циглера-Натта ) пропен полимеризуется. Существует несколько способов добиться этого, например, использование высокого давления для суспендирования катализатора в растворе жидкого пропена или пропускание газообразного пропена через реактор с псевдоожиженным слоем . [20]
Димеризация
[ редактировать ]В присутствии катализаторов пропилен димеризуется с образованием 2,3-диметил-1-бутена и/или 2,3-диметил-2-бутена . [21]
Экологическая безопасность
[ редактировать ]Пропен является продуктом сгорания лесных пожаров, сигаретного дыма, выхлопных газов автомобилей и самолетов. [4] Это примесь в некоторых отопительных газах. Наблюдаемые концентрации находились в диапазоне 0,1–4,8 частей на миллиард ( частей на миллиард ) в сельском воздухе, 4–10,5 частей на миллиард в городском воздухе и 7–260 частей на миллиард в пробах промышленного воздуха. [8]
В Соединенных Штатах и некоторых европейских странах пороговое значение 500 частей на миллион ( ppm ) было установлено для профессионального (8-часового средневзвешенного по времени ) воздействия. Он считается летучим органическим соединением (ЛОС), и выбросы регулируются многими правительствами, но Агентство по охране окружающей среды США (EPA) не вносит его в список опасных загрязнителей воздуха в соответствии с Законом о чистом воздухе . Поскольку период полураспада относительно короткий, его биоаккумуляция не ожидается. [8]
Пропен обладает низкой острой токсичностью при вдыхании и не считается канцерогенным. Исследования хронической токсичности на мышах не дали существенных доказательств побочных эффектов. Люди, кратковременно подвергшиеся воздействию 4000 ppm, не испытали каких-либо заметных эффектов. [22] Пропен опасен своей способностью вытеснять кислород как удушающий газ , а также высоким риском воспламеняемости/взрыва.
Биопропилен – это пропилен биологического происхождения . [23] [24] Его исследовали, руководствуясь различными интересами, такими как углеродный след . производство из глюкозы . Рассмотрено [25] Более продвинутые способы решения таких проблем сосредоточены на электрификации, альтернативе паровому крекингу .
Хранение и обращение
[ редактировать ]Пропен легковоспламеняющийся. Пропен обычно хранится в жидком виде под давлением, хотя его также можно безопасно хранить в виде газа при температуре окружающей среды в одобренных контейнерах. [26]
Встречаемость в природе
[ редактировать ]Пропен обнаружен в межзвездной среде с помощью микроволновой спектроскопии. [27] 30 сентября 2013 года НАСА также объявило, что орбитальный космический корабль «Кассини», входящий в состав миссии «Кассини-Гюйгенс» , с помощью спектроскопии обнаружил небольшое количество природного пропена в атмосфере Титана . [28] [29]
См. также
[ редактировать ]- Катастрофа в Альфакесе
- Злоупотребление ингалянтами
- Взрывы газа в Гаосюне, 2014 г.
- Взрыв в Хьюстоне, 2020 г.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Фронт материи». Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 31. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ «Пропилен» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 14 декабря 2021 г.
- ^ «Пропилен» .
- ^ Перейти обратно: а б Морготт, Дэвид (04 января 2018 г.). «Потенциал воздействия на человека выбросов пропилена в окружающую среду» . Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 15 (1): 66. дои : 10.3390/ijerph15010066 . ISSN 1660-4601 . ПМК 5800165 . ПМИД 29300328 .
- ^ «Генерал-майор Джон Уильямс Рейнольдс, FCS» . geni_family_tree . 25 декабря 1816 г. Проверено 30 декабря 2023 г.
- ^ Расмуссен, Сет К. (2018), Расмуссен, Сет К. (редактор), «Введение» , Ацетилен и его полимеры: более 150 лет истории , SpringerBriefs in Molecular Science, Cham: Springer International Publishing, стр. 1–19 , doi : 10.1007/978-3-319-95489-9_1 , ISBN 978-3-319-95489-9 , получено 30 декабря 2023 г.
- ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда, третье издание, 2011 г., ISBN 978-0-9522674-3-0 , страницы 7766-9
- ^ Перейти обратно: а б с «Оценка безопасности продукции (PSA): пропилен» . Dow Chemical Co. Архивировано из оригинала 28 августа 2013 г. Проверено 11 июля 2011 г.
- ^ Гашги, Мохаммед (2018). «Гетерогенные катализаторы газофазной конверсии этилена в высшие олефины». Преподобный Хим. англ . 34 (5): 595–655. дои : 10.1515/revce-2017-0003 . S2CID 103664623 .
- ^ Бэнкс, РЛ; Бейли, GC (1964). «Диспропорционирование олефинов. Новый каталитический процесс». Исследования и разработки продуктов промышленной и инженерной химии . 3 (3): 170–173. дои : 10.1021/i360011a002 .
- ^ Лионель Делауд; Альфред Ф. Ноэлс (2005). «Метатезис». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/0471238961.metanoel.a01 . ISBN 978-0-471-23896-6 .
- ^ Шиффер, Закари Дж.; Мантирам, Картиш (2017). «Электрификация и декарбонизация химической промышленности». Джоуль . 1 :10–14. дои : 10.1016/j.joule.2017.07.008 . hdl : 1721.1/124019 . S2CID 117360588 .
- ^ Амгизар, Измаил; Вандевалле, Лориен А.; Ван Гим, Кевин М.; Марин, Гай Б. (2017). «Новые тенденции в производстве олефинов» . Инженерное дело . 3 (2): 171–178. дои : 10.1016/J.ENG.2017.02.006 .
- ^ де Гузман, Дорис (12 октября 2012 г.). «Глобальная биоэнергетика в биопропилене» . Блог «Зеленых химикатов» .
- ^ У, Тяньвэй; Ю, Цинбо; Рогер; и др. (2020). «Химическое петлевое окислительное дегидрирование пропана: сравнительное исследование переносчиков кислорода на основе Ga, Mo и V» . Химическая технология и переработка – интенсификация процессов . 157 : 108137. Бибкод : 2020CEPPI.15708137W . дои : 10.1016/j.cep.2020.108137 . ISSN 0255-2701 .
- ^ Перейти обратно: а б с «Исследование рынка: пропилен (2-е издание), Ceresana, декабрь 2014 г.» . ceresana.com . Проверено 3 февраля 2015 г.
- ^ Будавари, Сьюзен, изд. (1996). «8034.Пропилен». Индекс Merck, двенадцатое издание . Нью-Джерси: Merck & Co., стр. 1348–1349.
- ^ JGL, Фиерро (ред.) (2006). Оксиды металлов, химия и применение . ЦРК Пресс. стр. 414–455.
- ^ Например, «МАПП-Про»
- ^ Хеггс, Т. Джеффри (15 октября 2011 г.), «Полипропилен» , в Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.), Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. КГаА, стр. o21_o04, doi : 10.1002/14356007.o21_o04 , ISBN 978-3-527-30673-2 , получено 9 июля 2021 г.
- ^ Оливье-Бурбигу, Х.; Брей, Пенсильвания; Магна, Л.; Мишель, Т.; Эспада Пастор, М. Фернандес; Делькруа, Д. (2020). «Олигомеризация и димеризация олефинов, катализируемая никелем» (PDF) . Химические обзоры . 120 (15): 7919–7983. doi : 10.1021/acs.chemrev.0c00076 . ПМИД 32786672 . S2CID 221124789 .
- ^ ПабХим. «Банк данных по опасным веществам (HSDB): 175» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 9 июля 2021 г.
- ^ Биологические, умные и специальные химикаты.
- ^ Экологичные биопластики на основе возобновляемого сырья.
- ^ Гузман, Дорис де (12 октября 2012 г.). «Глобальная биоэнергетика в биопропилене» . Блог «Зеленых химикатов» . Проверено 9 июля 2021 г.
- ^ Энциклопедия химической технологии, четвертое издание, 1996 г., ISBN 0471-52689-4 (v.20), page 261
- ^ Марселино, Н.; Черничаро, Дж.; Агундес, М.; и др. (10 августа 2007 г.). «Открытие межзвездного пропилена (CH2CHCH3): недостающие звенья в химии межзвездной газовой фазы» . Астрофизический журнал . 665 (2). ВГД: L127–L130. arXiv : 0707.1308 . Бибкод : 2007ApJ...665L.127M . дои : 10.1086/521398 . S2CID 15832967 .
- ^ «Космический корабль нашел пропилен на спутнике Сатурна, Титане» . ЮПИ.com. 30 сентября 2013 г. Проверено 12 ноября 2013 г.
- ^ «Кассини» нашел на спутнике Сатурна ингредиент бытового пластика . Spacedaily.com . Проверено 12 ноября 2013 г.
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|