Гликолонитрил
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Гидроксиацетонитрил | |||
Другие имена
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| 605328 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.003.155 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| МеШ | гликолонитрил | ||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 2 Н 3 Н О | |||
| Молярная масса | 57.052 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветная маслянистая жидкость | ||
| Запах | без запаха [2] | ||
| Плотность | 1,10 г/мл (18,89°С) [2] | ||
| Температура плавления | < −72 °С; −98 ° F; 201 К [2] | ||
| Точка кипения | 99,6 °С; 211,2 °Ф; 372,7 К при 2,3 кПа | ||
| растворимый [2] | |||
| Давление пара | 1 мм рт.ст. (62,78°С) [2] | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности | образует цианид в организме [2] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
МЕХ (Допускается) | никто [2] | ||
РЕЛ (рекомендуется) | C 2 ppm (5 мг/м 3 ) [15 минут] [2] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | без даты [2] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные алканитрилы | |||
Родственные соединения | ДБНПА | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Гликолонитрил , также называемый гидроксиацетонитрилом или формальдегидциангидрином , представляет собой органическое соединение с формулой HOCH 2 CN. Это простейший циангидрин , производный формальдегида . [3] Это бесцветная жидкость, растворяющаяся в воде и эфире. Поскольку гликолонитрил легко разлагается на формальдегид и цианистый водород , он внесен в список чрезвычайно опасных веществ . гликолонитрила, еще одного возможного строительного блока жизни среди других подобных молекул В январе 2019 года астрономы сообщили об обнаружении в космическом пространстве . [4]
Синтез и реакции
[ редактировать ]Гликолонитрил получают путем реакции формальдегида с цианистым водородом при pH, близком к нейтральному, но с небольшим количеством каталитического основания. [5] Гликолонитрил полимеризуется в щелочных условиях выше pH 7,0. Поскольку продуктом полимеризации является амин основного характера, реакция является самокаталитической, скорость которой увеличивается по мере продолжающейся конверсии.
Гликолонитрил может реагировать с аммиаком с образованием аминоацетонитрила , который гидролизуется с образованием глицина :
- HOCH 2 CN + NH 3 → H 2 NCH 2 CN + H 2 O
- H 2 NCH 2 CN + 2 H 2 O → H 2 NCH 2 CO 2 H + NH 3
Промышленно важный хелатирующий агент ЭДТА получают из гликолонитрила и этилендиамина с последующим гидролизом полученного тетранитрила. Нитрилотриуксусную кислоту получают аналогично. [5]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д «Гликолонитрил» . Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям . США: Центры по контролю и профилактике заболеваний. 4 апреля 2011 года . Проверено 8 ноября 2013 г.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0304» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Годри, Р. (1955). «Гликолонитрил» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3, с. 436 .
- ^ Лондонский университет Королевы Марии (23 января 2019 г.). «Астрономы обнаружили, что звездный материал может быть строительным блоком жизни» . ЭврекАлерт! . Проверено 24 января 2019 г.
- ^ Jump up to: а б Питер Поллак, Жерар Ромедер, Фердинанд Хагедорн, Хайнц-Петер Гельбке «Нитрилы» Энциклопедия промышленной химии Ульмана 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a17_363
