Хлорид циана
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Карбононитридный хлорид | |||
| Систематическое название ИЮПАК Хлороформонитрил | |||
Другие имена
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| Сокращения | СК | ||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.007.321 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| МеШ | циан+хлорид | ||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 1589 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики [1] | |||
| CNCl | |||
| Молярная масса | 61.470 g mol −1 | ||
| Появление | Бесцветный газ | ||
| Запах | едкий | ||
| Плотность | 2,7683 мг мл −1 (при 0 °С, 101,325 кПа) | ||
| Температура плавления | -6,55 ° C (20,21 ° F; 266,60 К) | ||
| Точка кипения | 13 ° C (55 ° F; 286 К) | ||
| растворимый | |||
| Растворимость | растворим в этаноле , эфире | ||
| Давление пара | 1,987 МПа (при 21,1 °С) | ||
| -32.4·10 −6 см 3 /моль | |||
| Термохимия | |||
Стандартный моляр энтропия ( S ⦵ 298 ) | 236,33 Дж.К. −1 моль −1 | ||
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | 137,95 кДж моль −1 | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности | Высокотоксичный; [2] образует цианид в организме [3] | ||
| СГС Маркировка : | |||
    | |||
| Опасность | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | негорючий [3] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
МЕХ (Допускается) | никто [3] | ||
РЕЛ (рекомендуется) | C 0,3 ppm (0,6 мг/м 3 ) [3] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | без даты [3] | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | inchem.org | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные алканитрилы | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Хлорид циана — высокотоксичное химическое соединение с формулой CNCl. Этот линейный трехатомный псевдогалоген представляет собой легко конденсирующийся бесцветный газ. В лаборатории чаще встречается родственное соединение бромистый циан , твердое вещество при комнатной температуре, которое широко используется в биохимическом анализе и приготовлении.
Синтез, основные свойства, строение
[ редактировать ]Хлорид циана представляет собой молекулу со связностью Cl−C≡N . Углерод и хлор связаны одинарной связью , а углерод и азот — тройной связью . Это линейная молекула, как и родственные галогениды циана (NCF, NCBr , NCI). циана получают окислением цианида натрия хлором . Хлорид Эта реакция протекает через промежуточный цианоген ( (CN) 2 ). [4]
Соединение тримеризуется в присутствии кислоты до гетероцикла, называемого цианурхлоридом .
Хлорид циана медленно гидролизуется водой при нейтральном pH с выделением ионов цианата и хлорида:
Приложения в синтезе
[ редактировать ]Хлорид циана является предшественником сульфонилцианидов. [5] и хлорсульфонилизоцианат , полезный реагент в органическом синтезе . [6]
Дальнейшее хлорирование дает дихлорид изоцианида .
Безопасность
[ редактировать ]Хлорид циана, также известный как CK , является высокотоксичным агентом крови , и когда-то его предлагали использовать в химической войне . При попадании в глаза или органы дыхания вызывает немедленную травму. Симптомы воздействия могут включать сонливость , ринорею (насморк), боль в горле , кашель , спутанность сознания , тошноту , рвоту , отеки , потерю сознания , судороги , паралич и смерть. [2] он особенно опасен, поскольку способен проникать через фильтры противогазов По мнению американских аналитиков, . СК нестабилен из-за полимеризации , иногда с взрывной силой. [7]
Химическое оружие
[ редактировать ]Хлорид циана внесен в список 3 Конвенции по химическому оружию : обо всем производстве необходимо сообщать в ОЗХО . [8]
армии США К 1945 году Служба химического оружия разработала боевые химические ракеты, предназначенные для новых базук M9 и M9A1 . Газовая ракета M26 была адаптирована для стрельбы боеголовками, наполненными хлорцианом, для этих ракетных установок. [9] Поскольку он был способен проникать через защитные фильтры некоторых противогазов, [10] его считали эффективным агентом против японских войск (особенно тех, кто скрывался в пещерах или бункерах), поскольку в их стандартных противогазах не было барьеров, которые обеспечивали бы защиту от хлорциана. [9] [11] [12] США добавили это оружие в свой арсенал и рассматривали возможность использования его вместе с цианистым водородом в рамках операции «Падение» , запланированного вторжения в Японию, но президент Гарри Трумэн отказался от этого, используя вместо этого атомные бомбы, разработанные секретным Манхэттенским проектом. . [13] Ракета СК никогда не была развернута и передана боевому составу. [9]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Лиде, Дэвид Р., изд. (2006). Справочник CRC по химии и физике (87-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press . ISBN 0-8493-0487-3 .
- ^ Перейти обратно: а б «ЦИАНОГЛОРИД (ЦК)» . База данных по безопасности и здоровью при реагировании на чрезвычайные ситуации . НИОШ. 9 июля 2021 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0162» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Коулман, Г.Х.; Липер, RW; Шульце, CC (1946). «Цианогенхлорид». Неорганические синтезы . Том. 2. С. 90–94. дои : 10.1002/9780470132333.ch25 . ISBN 9780470132333 .
- ^ Врейланд, MSA (1977). «Сульфонилцианиды: метансульфонилцианид» (PDF) . Органические синтезы . 57:88 ; Сборник томов , т. 6, с. 727 .
- ^ Граф, Р. (1966). «Хлорсульфонилизоцианат» (PDF) . Органические синтезы . 46:23 ; Сборник томов , т. 5, с. 226 .
- ^ FM 3-8 Справочник по химическим веществам . Армия США. 1967.
- ^ «Расписание 3» . www.opcw.org . Проверено 16 марта 2018 г.
- ^ Перейти обратно: а б с Смарт, Джеффри (1997), «2», История химической и биологической войны: американская перспектива , Абердин, Мэриленд, США: Командование химической и биологической защиты армии, стр. 32 .
- ^ «Хлорид циана (CK): системный агент | NIOSH | CDC» . 9 июля 2021 г.
- ^ «Характеристики и применение наземных химических боеприпасов», Полевое руководство 3–5 , Вашингтон, округ Колумбия: Военное министерство, 1946, стр. 108–19.
- ^ Коньки, Джон Р. (2000), Вторжение в Японию: альтернатива бомбе , University of South Carolina Press , стр. 93–96, ISBN 978-1-57003-354-4
- ^ «Поля битвы Бинькова» (27 апреля 2022 г.). «Как бы прошла Вторая мировая война, если бы США не применили ядерные бомбы против Японии?» . YouTube.Com . Проверено 23 июня 2022 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Мерфи-Лавуа, Х. (2011). «Отравление хлористым цианом» . Эмедицина . МедСкейп.
- «Национальный реестр загрязнителей – информационный бюллетень о цианидных соединениях» . Правительство Австралии.
- «Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям» . Центры по контролю и профилактике заболеваний.