Метилдихлорарсин

Метилдихлорарсин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Метиларзона дихлорид
Идентификаторы
Номер CAS	593-89-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Сокращения	доктор медицинских наук ; МДА ; МДКА
ХимическийПаук	55089 ;
МеШ	Метилдихлорарсин
ПабХим CID	61142 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0060480 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	CH 3 Как Cl 2
Молярная масса	160.86 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	1,836 г/см 3
Температура плавления	-55 ° C (-67 ° F; 218 К)
Точка кипения	133 ° С (271 ° F; 406 К)
Растворимость в воде	реагирует
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Высокотоксичный , Раздражающий
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Метилдихлорарсин , иногда сокращенно « МД », также известный как метил Дик . ^{[ 1 ]} представляет собой мышьякорганическое соединение формулы CH ₃ AsCl ₂ . Эта бесцветная летучая жидкость представляет собой высокотоксичное нарывное вещество , которое использовалось в химической войне . ^{[ 2 ]}

История

Немецкие химики использовали метилдихлорарсин в качестве оружия во время Первой мировой войны , между 1917 и 1918 годами. Это было первое мышьякорганическое соединение, использованное в качестве оружия. ^{[ 2 ]}

Структура, синтез, реакционная способность

Если сосредоточить внимание на мышьяковом центре, то можно увидеть, что геометрия молекулы является тригонально-пирамидальной с углами Cl-As-Cl и C-As-Cl, приближающимися к 90 ° (см. Изображение). Практически все родственные соединения мышьяка (III) имеют схожую структуру.

Метилдихлорарсин получают реакцией хлорида метилмагния и трихлорида мышьяка : ^{[ 3 ]}

AsCl ₃ + CH ₃ MgCl → CH ₃ AsCl ₂ + MgCl ₂

Обычно такие синтезы проводятся в растворах эфира или ТГФ , и обычно продукт выделяют перегонкой . Использование большего количества магниевого реагента дает большее количество диметилхлорарсина ((CH ₃ ) ₂ AsCl) и триметиларсина ((CH ₃ ) ₃ As).

Во время Первой мировой войны немецкий метод производства состоял из трехэтапной реакции, начинающейся с метилирования арсенита натрия :

2 Na ₃AsO ₃ + (CH ₃O) ₂SO ₂ → 2 CH ₃AsO(ONa) ₂ + Na ₂SO ₄,

с последующим восстановлением монометиларсоната динатрия диоксидом серы :

CH ₃ AsO(ONa) ₂ + SO ₂ → CH ₃ AsO + Na ₂ SO ₄ ,

последующая реакция образовавшегося таким образом оксида монометиларсина с хлористым водородом с получением метилдихлорарсина: ^{[ 4 ]}

CH ₃ AsO + 2 HCl → CH ₃ AsCl ₂ + H ₂ O

Связи As-Cl в МД чувствительны к нуклеофильной атаке . Восстановление МД металлическим натрием дает полимер [CH ₃ As] _n .

Использовать как оружие

Симптомы отравления

Хотя некоторые из его симптомов напоминают симптомы ядовитого плюща , другие симптомы включают раздражение глаз и носа, хотя образование волдырей может задерживаться на несколько часов. ^{[ 5 ]} Другие симптомы включают: кожные ожоги с образованием пузырьков; блефароспазм и светобоязнь . Судороги , боли в животе , кашель и одышка при поражении органов дыхания могут задерживаться примерно на три-пять дней; также может произойти гемолиз . ^{[ 2 ]}

МД не является стойким, то есть через короткое время оно исчезнет. ^{[ 5 ]} Однако он по-прежнему весьма смертелен. LCt /50 для МД составляет около 3000 мг/(мин * м). ³). ^{[ 5 ]}

Защита

Помимо предотвращения ситуаций, в которых его можно использовать, фильтр с активированным углем и защитная маска могут помочь защитить от МД. Однако следует отметить, что МД могут проникать через резину , поэтому некоторые маски и одежда неэффективны. ^{[ 3 ]} Другая защитная одежда, например, полная защита тела, также полезна. Среди средств, полезных для обеззараживания МД, — хлорная известь и каустическая сода . ^{[ 5 ]}

См. также

Ссылки

^ Вуд-младший (май 1944 г.). «Химическая война. Химический и токсикологический обзор» . Американский журнал общественного здравоохранения и здоровья нации . 34 (5): 455–60. дои : 10.2105/AJPH.34.5.455 . ПМЦ 1625133 . ПМИД 18015982 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Фицджеральд ГМ, Фоллмер Т (19 июня 2006 г.). «CBRNE — Нарывники, органические мышьяки: L, ED, MD, PD, HL» . ВебМД . Проверено 23 декабря 2008 г.
^ Jump up to: ^а ^б Ледгард Дж. (2006). Лабораторная история боевых отравляющих веществ . Лулу.com. п. 117. ИСБН 9781411694323 .
^ Лос К.Х. (1974). Синтетические яды (на немецком языке) (4-е изд.). Берлин (Восток), ГДР: Военное издательство Германской Демократической Республики.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Кэшман-младший (2008). Справочник по реагированию на чрезвычайные ситуации с химическими и биологическими агентами и оружием (2-е изд.). ЦРК Пресс. п. 216. ИСБН 9781420052664 .

[1] Вуд-младший (май 1944 г.). «Химическая война. Химический и токсикологический обзор» . Американский журнал общественного здравоохранения и здоровья нации . 34 (5): 455–60. дои : 10.2105/AJPH.34.5.455 . ПМЦ 1625133 . ПМИД 18015982 .

[emed-2] Jump up to: ^а ^б ^с Фицджеральд ГМ, Фоллмер Т (19 июня 2006 г.). «CBRNE — Нарывники, органические мышьяки: L, ED, MD, PD, HL» . ВебМД . Проверено 23 декабря 2008 г.

[ledgard-3] Jump up to: ^а ^б Ледгард Дж. (2006). Лабораторная история боевых отравляющих веществ . Лулу.com. п. 117. ИСБН 9781411694323 .

[4] Лос К.Х. (1974). Синтетические яды (на немецком языке) (4-е изд.). Берлин (Восток), ГДР: Военное издательство Германской Демократической Республики.

[emergency-5] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Кэшман-младший (2008). Справочник по реагированию на чрезвычайные ситуации с химическими и биологическими агентами и оружием (2-е изд.). ЦРК Пресс. п. 216. ИСБН 9781420052664 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]