квадратный

квадратный
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 3-Метил-1Н - индол
	Другие имена 3-метилиндол ; 4-Метил-2,3-бензопиррол
Идентификаторы
Номер CAS	83-34-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:9171 ;
ХимическийПаук	6480 ;
Информационная карта ECHA	100.001.338
ПабХим CID	6736 ;
НЕКОТОРЫЙ	9W945B5H7R ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8021775 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 9 Ч 9 Н
Молярная масса	131.178 g·mol −1
Появление	Белое кристаллическое твердое вещество
Запах	Фекальные вещества (в низких концентрациях может иметь приятный цветочный аромат)
Температура плавления	От 93 до 95 ° C (от 199 до 203 ° F; от 366 до 368 К)
Точка кипения	265 ° С (509 ° F; 538 К)
Растворимость в воде	нерастворимый
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Скатол или 3-метилиндол представляет собой органическое соединение, принадлежащее к семейству индолов . В природе он встречается в фекалиях млекопитающих и птиц и является основным источником запаха фекалий. В низких концентрациях он имеет цветочный запах и содержится в некоторых цветах и эфирных маслах , в том числе в апельсиновых цветах , жасмине и Ziziphus mauritiana . Он также был обнаружен в некоторых сортах каннабиса . ^{[ 1 ]}

Он используется в качестве ароматизатора и фиксатора во многих духах , а также в качестве ароматического соединения . Его название происходит от греческого корня скато- , что означает фекалии. Скатол был открыт в 1877 году немецким врачом Людвигом Бригером (1849–1919). ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Оригинал: " Я впервые занимался исследованием летучих компонентов испражнений из кислых растворов. Летучих жирных кислот: уксусной, нормальной и изомасляной, а также ароматических веществ: фенола, индола и нового вещества, родственного индолу. , которого я назову Скатоле».
Перевод : «Первоначально я занимался исследованием летучих компонентов экскрементов в кислом растворе. Таким образом были получены летучие жирные кислоты; уксусная кислота; нормальная и изомасляная кислоты; а также ароматические вещества: фенол, индол и новое вещество, которое родственно индолу, который я назову «скатол». - Бригер (1878), стр. 130.

Биосинтез, химический синтез и реакции

Скатол получают из аминокислоты триптофана, содержащейся в пищеварительном тракте млекопитающих. Триптофан превращается в индолуксусную кислоту , которая декарбоксилируется с образованием метилиндола. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Скатол может быть синтезирован посредством синтеза индола Фишера . ^{[ 7 ]}

дает фиолетовый цвет При обработке ферроцианидом калия . ^{[ нужна ссылка ]}

Скатол, наряду с фекальным одорантом индолом , можно нейтрализовать, комбинируя его с другими ароматами, производя духи или освежители воздуха, в которых отсутствуют скатол и индол. Подобно наушникам с шумоподавлением , аромат, создаваемый полученной концентрацией скатала и индола по отношению к другим веществам в освежителе, таким образом, «синфазен» и воспринимается как приятный. ^{[ 8 ]}

Аттрактант насекомых

Скатол — одно из многих соединений, привлекательных для самцов различных видов орхидейных пчел , которые, по-видимому, собирают химическое вещество для синтеза феромонов; его обычно используют в качестве приманки для изучения этих пчел. ^{[ 9 ]} Он также известен как аттрактант тасманского жука-жука ( Aphodius tasmaniae ). ^{[ 10 ]}

Было показано, что скатол является аттрактантом для беременных комаров как в полевых, так и в лабораторных условиях. Поскольку это соединение присутствует в фекалиях, оно обнаруживается в смешанных канализационных стоках (CSO), поскольку ручьи и озера, содержащие воду CSO, содержат неочищенные человеческие и промышленные отходы. Таким образом, сайты ОГО представляют особый интерес при изучении болезней, передающихся комарами, таких как вирус Западного Нила . ^{[ 11 ]}

Исследования на животных

Скатол в природе встречается в фекалиях всех видов млекопитающих и птиц, а также в крупного рогатого скота рубце . ^{[ 12 ]}

Было показано, что скатол вызывает отек легких у коз, овец, крыс и некоторых линий мышей. По-видимому, он избирательно воздействует на клубные клетки , которые являются основным местом действия ферментов цитохрома P450 в легких. Эти ферменты превращают скатол в реактивный промежуточный продукт, 3-метилениндоленин, который повреждает клетки, образуя белковые аддукты (см. туманную лихорадку ). ^{[ 13 ]}

Вместе с тестикулярным стероидом андростеноном скатол считается основным фактором, определяющим запах хряка . ^{[ 14 ]}

Скатол способствует появлению неприятного запаха изо рта . ^{[ 15 ]}

Приложение

Скатол является исходным веществом при синтезе атипрозина .

См. также

Ссылки

^ Освальд, Иэн WH; Парьяни, Твинкл Р.; Соса, Мануэль Э.; Охеда, Маркос А.; Альтенбернд, Марк Р.; Гранди, Джонатан Дж.; Шафер, Натан С.; Нго, Ким; Пит, Джек Р.; Мельшенкер, Брэдли Г.; Скелли, Ян; Коби, Кевин А.; Пейдж, Майкл ФЗ; Мартин, Томас Дж. (12 октября 2023 г.). «Незначительные нетерпеноидные летучие соединения определяют различия в аромате экзотического каннабиса» . АСУ Омега . 8 (42): 39203–39216. дои : 10.1021/acsomega.3c04496 . ISSN 2470-1343 . ПМК 10601067 . ПМИД 37901519 .
^ Бригер, Людвиг (1877). «О летучих компонентах человеческих экскрементов» . Отчеты Немецкого химического общества . 10 :1027-1032. дои : 10.1002/cber.187701001288 . Проверено 3 ноября 2020 г.
^ Бригер, Людвиг (1878). «О летучих компонентах человеческих экскрементов» . Журнал практической химии . 17 :124-138. дои : 10.1002/prac.18780170111 . Проверено 3 ноября 2020 г. Скатоле... (от το σχατος = фекалии) ... (Скатоле ... (от το σχατος = фекалии....)
^ Бригер, Людвиг (1879). «О скатоле» [О скатоле]. Отчеты Немецкого химического общества . 12 (2): 1985–1988. дои : 10.1002/cber.187901202206 . Проверено 3 ноября 2020 г.
^ Уайтхед, TR; Цена, НП; Дрейк, HL; Котта, Массачусетс (25 января 2008 г.). «Катаболический путь производства скатола и индолуксусной кислоты ацетогеном Clostridium drakei, Clostridium scatologenes и свиным навозом» . Прикладная и экологическая микробиология . 74 (6): 1950–3. Бибкод : 2008ApEnM..74.1950W . дои : 10.1128/АЕМ.02458-07 . ПМК 2268313 . ПМИД 18223109 .
^ Ёкояма, Монтана; Карлсон-младший (1979). «Микробные метаболиты триптофана в кишечном тракте с особым акцентом на скатол» . Американский журнал клинического питания . 32 (1): 173–178. дои : 10.1093/ajcn/32.1.173 . ПМИД 367144 .
^ Эмиль Фишер (1886) «Индол из фенилгидразина» (индол из фенилгидразина), Annalen der Chemie , vol. 236, стр. 126–151; о синтезе скатола Фишером см. стр. 137. (Фишер не был первым, кто приготовил скатол. Он был получен другими методами в 1880 году фон Байером, а в 1883 году Отто Фишером, Германом и Филети.)
^ Холуша, Джон (15 июля 1990 г.). «Технология: сделать плохой запах приятным, обманывая нос» . Нью-Йорк Таймс .
^ Шистль, Ф.П. и Рубик, Д.В. (2004). «Обнаружение запахов у самцов пчел-эуглоссинов». Журнал химической экологии . 29 (1): 253–257. дои : 10.1023/А:1021932131526 . hdl : 20.500.11850/57276 . ПМИД 12647866 . S2CID 2845587 .
^ Осборн, ГО; Пенман, доктор медицинских наук; Чепмен, РБ (1975). «Привлечение Aphodius tasmaniae Hope к скатолу». Австралийский журнал сельскохозяйственных исследований . 26 (5): 839–841. дои : 10.1071/AR9750839 .
^ Бичлер, Дж. В., Дж. Г. Миллер и М. С. Мулла (1994). «Полевая оценка синтетических соединений, опосредующих откладку яиц у комаров Culex (Diptera: Culicidae)». J Chem Ecol . 20 (2): 281–291. Бибкод : 1994JCEco..20..281B . дои : 10.1007/BF02064436 . ПМИД 24242053 . S2CID 23784247 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Ёкояма, Монтана; Карлсон-младший; Холдеман, Л.В. (1977). sp. , продуцирующих скатол, «Выделение и характеристики Lactobacillus из рубца крупного рогатого скота» . Прикладная и экологическая микробиология . 34 (6): 837–842. Бибкод : 1977ApEnM..34..837Y . дои : 10.1128/АЕМ.34.6.837-842.1977 . ПМК 242757 . ПМИД 563703 .
^ Миллер, М; Коттлер, С; Рамос-Вара, Дж; Джонсон, П; Ганджам, В; Эванс, Т. (2003). «3-Метилиндол вызывает временное повреждение обонятельной слизистой оболочки у пони» . Ветеринарная патология . 40 (4): 363–70. дои : 10.1354/vp.40-4-363 . ПМИД 12824507 .
^ Весоли, Р.; Вейлер, У. (2012). «Влияние питания на образование скатола и метаболизм скатола у свиней» . Животные . 2 (2): 221–242. дои : 10.3390/ani2020221 . ПМЦ 4494329 . ПМИД 26486918 .
^ Франклин, Дебора (1 мая 2013 г.). «Чтобы победить неприятный запах изо рта, держите бактерии во рту счастливыми» . Научный американец . 308 (5): 30, 32. doi : 10.1038/scientificamerican0513-30 . ПМИД 23627212 . Проверено 3 ноября 2020 г. .

[1] Освальд, Иэн WH; Парьяни, Твинкл Р.; Соса, Мануэль Э.; Охеда, Маркос А.; Альтенбернд, Марк Р.; Гранди, Джонатан Дж.; Шафер, Натан С.; Нго, Ким; Пит, Джек Р.; Мельшенкер, Брэдли Г.; Скелли, Ян; Коби, Кевин А.; Пейдж, Майкл ФЗ; Мартин, Томас Дж. (12 октября 2023 г.). «Незначительные нетерпеноидные летучие соединения определяют различия в аромате экзотического каннабиса» . АСУ Омега . 8 (42): 39203–39216. дои : 10.1021/acsomega.3c04496 . ISSN 2470-1343 . ПМК 10601067 . ПМИД 37901519 .

[2] Бригер, Людвиг (1877). «О летучих компонентах человеческих экскрементов» . Отчеты Немецкого химического общества . 10 :1027-1032. дои : 10.1002/cber.187701001288 . Проверено 3 ноября 2020 г.

[Brieger-1878-3] Бригер, Людвиг (1878). «О летучих компонентах человеческих экскрементов» . Журнал практической химии . 17 :124-138. дои : 10.1002/prac.18780170111 . Проверено 3 ноября 2020 г. Скатоле... (от το σχατος = фекалии) ... (Скатоле ... (от το σχατος = фекалии....)

[4] Бригер, Людвиг (1879). «О скатоле» [О скатоле]. Отчеты Немецкого химического общества . 12 (2): 1985–1988. дои : 10.1002/cber.187901202206 . Проверено 3 ноября 2020 г.

[5] Уайтхед, TR; Цена, НП; Дрейк, HL; Котта, Массачусетс (25 января 2008 г.). «Катаболический путь производства скатола и индолуксусной кислоты ацетогеном Clostridium drakei, Clostridium scatologenes и свиным навозом» . Прикладная и экологическая микробиология . 74 (6): 1950–3. Бибкод : 2008ApEnM..74.1950W . дои : 10.1128/АЕМ.02458-07 . ПМК 2268313 . ПМИД 18223109 .

[6] Ёкояма, Монтана; Карлсон-младший (1979). «Микробные метаболиты триптофана в кишечном тракте с особым акцентом на скатол» . Американский журнал клинического питания . 32 (1): 173–178. дои : 10.1093/ajcn/32.1.173 . ПМИД 367144 .

[7] Эмиль Фишер (1886) «Индол из фенилгидразина» (индол из фенилгидразина), Annalen der Chemie , vol. 236, стр. 126–151; о синтезе скатола Фишером см. стр. 137. (Фишер не был первым, кто приготовил скатол. Он был получен другими методами в 1880 году фон Байером, а в 1883 году Отто Фишером, Германом и Филети.)

[8] Холуша, Джон (15 июля 1990 г.). «Технология: сделать плохой запах приятным, обманывая нос» . Нью-Йорк Таймс .

[9] Шистль, Ф.П. и Рубик, Д.В. (2004). «Обнаружение запахов у самцов пчел-эуглоссинов». Журнал химической экологии . 29 (1): 253–257. дои : 10.1023/А:1021932131526 . hdl : 20.500.11850/57276 . ПМИД 12647866 . S2CID 2845587 .

[10] Осборн, ГО; Пенман, доктор медицинских наук; Чепмен, РБ (1975). «Привлечение Aphodius tasmaniae Hope к скатолу». Австралийский журнал сельскохозяйственных исследований . 26 (5): 839–841. дои : 10.1071/AR9750839 .

[11] Бичлер, Дж. В., Дж. Г. Миллер и М. С. Мулла (1994). «Полевая оценка синтетических соединений, опосредующих откладку яиц у комаров Culex (Diptera: Culicidae)». J Chem Ecol . 20 (2): 281–291. Бибкод : 1994JCEco..20..281B . дои : 10.1007/BF02064436 . ПМИД 24242053 . S2CID 23784247 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[12] Ёкояма, Монтана; Карлсон-младший; Холдеман, Л.В. (1977). sp. , продуцирующих скатол, «Выделение и характеристики Lactobacillus из рубца крупного рогатого скота» . Прикладная и экологическая микробиология . 34 (6): 837–842. Бибкод : 1977ApEnM..34..837Y . дои : 10.1128/АЕМ.34.6.837-842.1977 . ПМК 242757 . ПМИД 563703 .

[13] Миллер, М; Коттлер, С; Рамос-Вара, Дж; Джонсон, П; Ганджам, В; Эванс, Т. (2003). «3-Метилиндол вызывает временное повреждение обонятельной слизистой оболочки у пони» . Ветеринарная патология . 40 (4): 363–70. дои : 10.1354/vp.40-4-363 . ПМИД 12824507 .

[14] Весоли, Р.; Вейлер, У. (2012). «Влияние питания на образование скатола и метаболизм скатола у свиней» . Животные . 2 (2): 221–242. дои : 10.3390/ani2020221 . ПМЦ 4494329 . ПМИД 26486918 .

[15] Франклин, Дебора (1 мая 2013 г.). «Чтобы победить неприятный запах изо рта, держите бактерии во рту счастливыми» . Научный американец . 308 (5): 30, 32. doi : 10.1038/scientificamerican0513-30 . ПМИД 23627212 . Проверено 3 ноября 2020 г. .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]