Андростенон
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
5α-Андрост-16-ен-3-он
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(3a S ,3b R ,5a S ,9a S ,9b S ,11a R )-9a,11a-Диметил-3,3a,3b,4,5,5a,6,8,9,9a,9b,10, 11,11a-тетрадекагидро-7H - циклопента[ а ]фенантрен-7-он | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.038.367 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 19 Н 28 О | |
| Молярная масса | 272.432 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Андростенон ( 5α-андрост-16-ен-3-он ) представляет собой 16-андростена феромон класса стероидный . Обнаружен кабана слюне , , сельдерея цитоплазме в [ нужна ссылка ] и трюфельный гриб. [ нужна ссылка ] Андростенон был первым млекопитающих феромоном идентифицированным . Он обнаруживается в высоких концентрациях в слюне свиней-самцов и при вдыхании свиньей-самкой, находящейся в течке , приводит к тому, что самка принимает брачную позу . Андростенон является активным ингредиентом Boarmate, коммерческого продукта, производимого компанией DuPont и продаваемого свиноводам для проверки свиноматок на предмет определения времени искусственного осеменения . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Андростенон синтезируется из андростадиенона с помощью 5α-редуктазы и может быть преобразован в 3α-андростенол или 3β-андростенол с помощью 3-кетостероидредуктазы . [ 6 ]
Характеристики
[ редактировать ]В зависимости от объекта андростенон может иметь неприятный запах пота, мочи, древесный запах или даже приятный цветочный запах. [ 3 ] [ 7 ] [ 8 ]
Существует два разных генотипа, которые позволяют человеку чувствовать запах андростенона. Первый генотип, состоящий из двух полнофункциональных копий гена, представляет собой аллель RT/RT, а второй — аллель RT/WM. [ нужна ссылка ] Рецептор OR7D4 [ 4 ] имеет два несинонимичных однонуклеотидных полиморфизма, [ 9 ] которые заставляют ген иметь две аминокислотные замены, которые, в свою очередь, заставляют рецептор действовать по-другому. Обладатели двух собственных генов (RT/RT) для OR7D4 склонны описывать запах стероида как запах несвежей мочи. Те, у кого был только один ген (RT/WM), обычно описывали запах как слабый или не могли его обнаружить. Они также могут найти запах «приятным», «сладким» или «похожим на ваниль». [ 10 ]
В небольших количествах запах едва уловим для большинства людей. Это может быть связано с полиморфизмом гена рецептора, который кодирует рецептор андростенона. [ 11 ] Однако способность обнаруживать запах сильно различается. Было доказано, что люди могут улавливать запах в пределах от 0,2 частей на миллиард до 0,2 частей на 100 миллионов. [ 12 ] Однако несколько групп сообщают, что некоторые люди, которые изначально не чувствовали запаха андростенона, могут научиться чувствовать его запах, неоднократно подвергаясь его воздействию. [ 13 ]
Обнаруживаемость как феромон
[ редактировать ]Предполагается, что у людей андростенон является феромоном ; однако научных данных, подтверждающих это утверждение, мало. [ 14 ] [ нужен лучший источник ] Вомероназальный орган — это вспомогательный орган обонятельных чувств, отвечающий за обнаружение феромонов как нечто большее, чем просто запах. У большинства взрослых людей есть что-то похожее на этот орган, но активной функции у него нет. У людей отсутствуют сенсорные клетки, которые существуют у других млекопитающих, необходимые для обнаружения феромонов помимо запаха. [ нужны разъяснения ] [ сомнительно – обсудить ] У людей также отсутствует генетическая способность активно производить эти сенсорные клетки. [ нужна ссылка ]
У некоторых людей также наблюдается специфическая аносмия к запаху; они не способны чувствовать специфические запахи, но в остальном имеют нормальное обоняние. Однако это ни в коем случае не следует рассматривать как признак того, что его называют феромоном, как это справедливо для более чем 80 обонятельных соединений. [ 15 ]
Для животных запах андростенона может служить признаком социального доминирования и способом привлечения партнера. [ нужна ссылка ] [ сомнительно – обсудить ]
Коммерческое использование
[ редактировать ]Некоторые коммерчески доступные продукты рекламируются с использованием утверждений о том, что они содержат сексуальные феромоны человека, включая андростенон, и что они могут действовать как афродизиак . [ нужна ссылка ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Пирс, Джон Д.; Коэн, Адам Б.; Ульрих, Патрисия М. (март 2004 г.). «Восприимчивость к двум одорантам, андростенону и амилацетату, и аффективное влияние запахов на межличностные отношения». Журнал сравнительной психологии . 118 (1): 14–19. дои : 10.1037/0735-7036.118.1.14 . ПМИД 15008668 .
- ^ Доррис, Кэтлин М.; Адкинс-Риган, Элизабет; Халперн, Брюс П. (1997). «Чувствительность и поведенческие реакции на феромон андростенон не опосредуются сошниково-носовым органом домашних свиней». Мозг, поведение и эволюция . 49 (1): 53–62. дои : 10.1159/000112981 . ПМИД 8980852 .
- ^ Jump up to: а б Высоцкий, CJ; Доррис, КМ; Бошан, ГК (1 октября 1989 г.). «Способность воспринимать андростенон могут приобрести люди с якобы аносмией» . Труды Национальной академии наук . 86 (20): 7976–7978. Бибкод : 1989PNAS...86.7976W . дои : 10.1073/pnas.86.20.7976 . ПМК 298195 . ПМИД 2813372 .
- ^ Jump up to: а б Высоцкий, CJ; Бошан, ГК (1 августа 1984 г.). «Способность чувствовать запах андростенона генетически детерминирована» . Труды Национальной академии наук . 81 (15): 4899–4902. Бибкод : 1984PNAS...81.4899W . дои : 10.1073/pnas.81.15.4899 . ПМЦ 391599 . ПМИД 6589634 .
- ^ Бонно, М.; Вальстра, П.; Клауди-Магнуссен, К.; Кемпстер, Эй Джей; Торнберг, Э.; Фишер, К.; Диестре, А.; Сирет, Ф.; Шевильон, П.; Клаус, Р.; Дейкстерхейс, Г.; Пантер, П.; Мэтьюз, КР; Агерхем, Х.; Беаг, член парламента; Оливер, Массачусетс; Гисперт, М.; Вейлер, У.; фон Сет, Г.; Лиск, Х.; Фонт и Фурнолс, М.; Гомер, Д.Б.; Кук, Г.Л. (март 2000 г.). «Международное исследование важности андростенона и скатала для устранения запаха хряков: IV. Моделирование неудовлетворенности потребителей цельной свининой мужского пола и влияние сортировки туш на линии убоя, основные выводы и рекомендации». Мясная наука . 54 (3): 285–295. дои : 10.1016/s0309-1740(99)00105-9 . ПМИД 22060698 .
- ^ Веустен, JJAM (1989). Биохимические пути стероидогенеза яичек человека (Диссертация). hdl : 2066/113615 .
- ^ «Гены нюхачей определяют, будет ли пот пахнуть сладким» . Новый учёный . 19 сентября 2007 г.
- ^ Стинхейсен, Джули (16 сентября 2007 г.). «Вонючий? Это не его пот, это твой нос» . Рейтер .
- ^ Келлер, Андреас; Чжуан, Ханьи; Чи, Цюи; Восшалл, Лесли Б.; Мацунами, Хироаки (сентябрь 2007 г.). «Генетические изменения в рецепторах запахов человека изменяют восприятие запахов» . Природа . 449 (7161): 468–472. Бибкод : 2007Natur.449..468K . дои : 10.1038/nature06162 . ПМИД 17873857 . S2CID 4417235 .
- ^ Сваминатан, Нихил (18 сентября 2007 г.). «Запах мужчины» . Научный американец .
- ^ Лундстрем, Дж. Н.; Семь, С.; Олссон, MJ; Шааль, Б.; Хаммел, Т. (1 октября 2006 г.). «Потенциалы, связанные с обонятельными событиями, отражают индивидуальные различия в восприятии валентности запаха». Химические чувства . 31 (8): 705–711. doi : 10.1093/chemse/bjl012 . ПМИД 16844768 .
- ^ Бирчалл, Аннабель (25 августа 1990 г.). «Запах счастья: может ли запах молекулы, содержащейся в человеческом поте, облегчить беспокойство и стресс? Некоторые ученые думают так и утверждают, что «осмотерапия» также может помочь людям похудеть или бросить курить» . Новый учёный .
- ^ Грэм, Сара (23 октября 2002 г.). «Ноздри делятся информацией для распознавания запахов» . Научный американец .
- ^ Кирк-Смит, доктор медицины; Бут, Д.А. (1980). «Влияние андростенона на выбор места в присутствии других». Ин ван дер Старре, Х. (ред.). Материалы 7-го Международного симпозиума по обонянию и вкусу (ISOT VII) и 4-го конгресса Европейской организации по исследованию хеморецепции (ECRO IV): совместное заседание, состоявшееся в конгресс-центре «де Леувенхорст», Нордвейкерхаут, Нидерланды, 22-25 июля. , 1980 . ИРЛ Пресс. стр. 397–400. ISBN 978-0-904147-20-9 . OCLC 63367504 .
{{cite book}}: CS1 maint: дата и год ( ссылка ) - ^ Аранеда, Рикардо К.; Файрштейн, Стюарт (1 января 2004 г.). «Запахи андростенона у человека» . Журнал физиологии . 554 (1): 1. doi : 10.1113/jphysicalol.2003.057075 . ПМЦ 1664751 . ПМИД 14678483 .